2019-2020年第二学期人教版高中化学选修五有机化学基础综合测试题含答案及详细解析

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2019-2020年第二学期人教版高中化学选修五有机化学基础综合
测试题
本试卷共100分，考试时间90分钟。

一、单选题(共15小题,每小题3.0分,共45分)
1.已知乙酸中的氧都是18O，则乙酸和乙醇在一定条件下反应，经过足够长的时间后，体系中含有18O的物质是（）
A．只有乙酸
B．只有乙酸乙酯
C．乙酸、乙酸乙酯、水
D．乙酸乙酯、乙醇、水
2.柠檬烯具有特殊香气。

可溶于乙醇或乙醚，不溶于水，其结构简式如图所示：
有关柠檬烯的说法正确的是()
A．柠檬烯的分子式为C10H16，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．柠檬烯分子为非极性分子
C．柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上
D．柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应
3.下列叙述不正确的是（）
A．油脂含C，H，O三种元素，属于酯类
B．蛋白质、糖类物质都能发生水解反应
C．石油是混合物，其分馏产品汽油也是混合物
D．用溴水可以将甲烷和乙烯区分开
4.下列烷烃中，沸点最高的是（）
A． 2-甲基丙烷
B． 2，2-二甲基丙烷
C．正己烷
D． 2-甲基戊烷
5.某学生在实验室制取乙酸丁酯（已知乙酸丁酯的沸点124～126℃，反应温度115～125℃），其反应装置应选择（）
A． B． C． D．
6.下面有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是()
A．二者互为同分异构体
B．它们都易溶于乙醇、乙醚
C．二者都是六碳糖
D．果糖比葡萄糖要甜
7.分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)()
A． 2种
B． 4种
C． 6种
D． 8种
8.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性溶液褪色的是 () A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
9.下列物质混合时能发生反应，但无明显现象的是（）
A．二氧化碳与苯酚钠溶液
B．乙酸钠溶液与硫酸氢钠溶液
C．苯酚溶液与氯化铁溶液
D．氢氧化铜悬浊液与甲酸溶液
10.化合物()是一种取代有机氯农药的新型杀虫剂，它含有官能团共有()
A． 5种
B． 4种
C． 3种
D． 2种
11.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是()
12.在2HCHO＋NaOH(浓)―→CH3OH＋HCOONa反应中，甲醛发生的反应是()
A．仅被氧化
B．仅被还原
C．既被氧化又被还原
D．既未被氧化又未被还原
13.为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是（）
A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B．在分液漏斗中，加入足量1mol•L-1FeCl3，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在分液漏斗中，加入足量1mol•L﹣1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
14.烯烃不可能具有的性质有（）
A．能使溴水褪色
B．加成反应
C．取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
15.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔（HC≡C-CH=CH2），下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是（）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生加聚反应生成高分子化合物
C．分子中所有碳原子都在一条直线上
D．没有顺反异构现象
二、综合题(共4小题, 共55分)
16.姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
已知：i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol
ii．
iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
请回答：
（1）B→C的反应类型是；
（2）C→D反应的化学方程式是；
（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是，E→G反应的化学方程式是；（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是；
a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应
b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应
（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式；
①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH
（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是；
（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是。

17.化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．
（1）下列叙述正确的是；
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能与Br2发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是，A→C的反应类型是；
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）；
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式；
（5）写出E→F反应的化学方程式。

18.根据下述转化关系，回答问题：
已知：①＋CH3Br CH3＋HBr；
②C物质苯环上一卤代物只有两种。

(1)写出B物质的名称__________；D物质的结构简式________。

(2)写出反应②的类型________；反应⑤的条件________。

(3)写出反应⑥的化学方程式：________________________________。

(4)写出D＋E反应的化学方程式：_______________。

(5)反应②还有可能生成一种C16H18的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：_______________________________。

19.最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A；其结构如下：
为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到
和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。

A．取代反应 B．加成反应
C．缩聚反应 D．氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式______________________________。

(3)C可通过下图所示途径合成，并制取冬青油和阿司匹林。

(ⅰ)写出有机物的结构简式：D：______________，C：________________，E：______________。

(ⅱ)写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件)
反应①__________________________________；反应⑥_____________________________。

(ⅲ)变化过程中的②属于____________反应，⑦属于________反应。

答案解析
1.【答案】C
【解析】乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应的化学方程式为：CH3C18O18OH+H16OCH2CH3CH3C18O16OCH2CH3+H218O；根据反应分析，酯化反应是可逆反应，所以含有18O的物质有CH3C18O18OH、CH3C18O16OCH2CH3、H218O三种物质，故选C。

2.【答案】A
【解析】柠檬烯分子中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，可被酸性高锰酸钾氧化；柠檬烯分子结构不对称，应为极性分子；柠檬烯分子中的碳环并非苯环，所有碳原子不可能处于同一个平面上。

3.【答案】B
【解析】A．油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，故A正确；
B．糖类中的单糖不能水解，故B错误；
C．石油和汽油是多种烃的混合物，故C正确；
D．乙烯能与溴水发生加成反应，甲烷不能，故D正确。

4.【答案】C
【解析】正己烷和2-甲基戊烷的相对分子质量比2-甲基丙烷、2，2-二甲基丙烷大，所以正己烷和2-甲基戊烷的沸点比2-甲基丙烷、2，2-二甲基丙高，己烷的同分异构体中正己烷支链最少，所以正己烷的沸点最高，故选C。

5.【答案】D
【解析】A．该装置采用的是水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A错误；
B．该装置采用长导管可起冷凝易挥发的乙酸和丁醇，但采用水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故B
错误；
C．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，为了避免反应物损耗和充分利用原料，应设计冷凝回流装置，而该装置无冷凝装置，故C错误；
D．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集．实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，该装置符合这些要求，故D正确。

6.【答案】B
【解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体；葡萄糖稍溶于乙醇、乙醚；葡萄糖与果糖都是六碳糖；果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖。

7.【答案】B
【解析】与—OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、
8.【答案】C
【解析】本题考查有机化学基础知识。

能发生加成反应的物质必须含有不饱和键，故排除A、B，而苯能发生取代反应和加成反应，但不能被酸性溶液氧化；丙烯在高温下能发生取代反应，因为含有碳碳双键，故能发生加成反应，还能使酸性溶液褪色。

9.【答案】B
【解析】A．二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，常温下苯酚溶解度不大，溶液变浑浊，故A不选；
B．乙酸钠溶液与硫酸氢钠溶液，反应生成硫酸钠和乙酸，无明显显现，故B选；
C．苯酚溶液与氯化铁溶液显紫色，故C不选；
D．氢氧化铜与甲酸发生酸碱中和反应，蓝色沉淀逐渐溶解，故D不选。

10.【答案】C
【解析】熟练掌握常见官能团的结构式和结构简式的书写是解答本题的关键。

观察此化合物的结构简式，有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。

11.【答案】A
【解析】A项，混合气体通过NaOH溶液时，SO2和NaOH反应，而乙烯则不反应；B项，加入Fe 粉就相当于起了催化剂的作用，发生苯的溴代反应，达不到除杂的目的；C项，HNO3能和NaOH 反应，而硝基苯不反应，故可除杂，又因为硝基苯不溶于水(密度大于水)，再进行分液即可；D项，H2S能和CuSO4反应：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，而C2H2则不反应，这样即可达到除杂的目的。

12.【答案】C
【解析】有机反应中，把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应，该有机物被氧化；把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应，该有机物被还原。

13.【答案】D
【解析】A、加入足量冷水，苯与苯酚不溶于水，两者混溶，不能用分液方法将将二者分离，故A 错误；
B、铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故B错误；
C、加浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；
D、苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。

14.【答案】C
【解析】烯烃含有碳碳双键，属于不饱和烃，能够与溴发生加成反应，而使溴水褪色，能够被酸性的高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，能够与氢气、卤素单质等发生加成反应，不具有的性质是
取代反应，故选：C。

15.【答案】C
【解析】A.乙烯基乙炔为CH2=CH-C≡CH，分子中含有一个碳碳双键.一个碳碳三键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；
B.乙烯基乙炔为CH2=CH-C≡CH，分子中含有一个碳碳双键.一个碳碳三键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；
C.乙烯是平面结构，乙炔是直线型分子，乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面，但不是所有碳原子都在一条直线上，故C错误；
D．乙烯基乙炔为CH2=CH-C≡CH，其中C=C连接相同的H原子，不具有顺反异构，故D正确。

16.【答案】（1）取代反应
（2）HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O
（3）醛基和羧基
（4）ac
（5）
（6）
（7）
【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成D C2H2O2，D为乙二醛，结构简式为OHC﹣CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，D反应生成E，E的核磁共振氢谱中有两个峰，说明E中含有两类氢原子，则E的结构简式为OHC﹣COOH，E反应生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol，说明G 中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基，所以G的结构简式为：，G中醇羟基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的
结构简式为：；
（1）1、2﹣二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，该反应属于取代反应；（2）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；（3）E的结构简式为OHC﹣COOH，则E中含有醛基和羧基，E→G反应的化学方程式为
；
（4）香兰醛的结构简式为；
a．香兰醛不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故错误；
b．香兰醛含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故正确；
c．能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环，所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应，故错误；
（5）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为；
（6）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为；
（7）可采用电解氧化法由G生产有机物J，则说明G失电子发生氧化反应，所以电解时的阳极反应式是。

17.【答案】（1）cd
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为
；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B 中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH2=C（CH3）COOH，E为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，F为，G为;
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元，故a错误；
b．化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用，不能放出CO2气体，故b错误；
c．理论上1molX由X的结构可知X水解生成2mol﹣COOH，2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH 溶液反应，则理论上1molX最多消耗6molNaOH，故c正确；
d．化合物D为CH2=C（CH3）COOH，含有C=C，能与Br2发生加成反应，故d正确；
（2）由以上分析可知C为，→C为取代反应，A中酚羟基邻位氢原子被
溴原子取代；
（3）满足条件的同分异构体必为甲酸酯，结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为
；
（4）B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为
；
（5）E→F反应为加聚反应，反应的方程式为。

18.【答案】(1)1,2-二溴乙烷
(2)取代反应NaOH醇溶液、加热
【解析】由C比甲苯多两个碳原子，结合反应①条件及信息可知：A为乙烯，B为1,2二溴乙烷。

因C的苯环上一卤代物只有两种，故两个取代基处于对位，C的结构为：。

C→D→E为卤代烃的水解(得到醇)，再氧化得到酸。

比较C、G 的分子式可知：C—F→G，为卤代烃消去反应，再加聚反应，得到高分子化合物。

(5)根据题意一分子1,2二溴乙烷与两分子甲苯发生所给信息的反应，且均为甲基对位氢参与反应。

19.【答案】(1)A、B、D
(ⅲ)水解(取代)酯化(取代)
【解析】(1)B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应；分子中有碳碳双键，可发生加成反应；故选ABD。

(2)C的分子式为C7H6O3，遇FeCl3水溶液显紫色，则有酚羟基；与NaHCO3溶液反应
有CO2产生，则有—COOH；故C可能的结构简式为：、。

(3)解答该题可以按照合成流程图进行顺推和逆推，判断出各物质的种类和结构简式，然后写出相应的化学方程式。

由C与CH3COOH反应生成了阿司匹林可逆推C为，由此可顺推E为。