苏教版《有机化学基础》3.2.2芳香烃的来源与应用

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§3-2-2 芳香烃的来源与应用(12)

●学习目标①掌握芳香烃、苯的同系物的概念结构与性质。②了解煤的干馏与综合应用

●重点难点芳香烃的性质

【活动一课前自学与检测】

知识点一芳香烃的来源

1.芳香烃的定义:分子里含有一个或几个的烃。

2.芳香烃最初来源于中。随着石油化学工业的兴起,现代工业生产中芳香烃主要来

源于石油化学工业的和。

3.应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、燃料、药品、合成纤维等。

4.煤的综合应用:①煤的干馏(焦化)是指,得到的产品有。

②煤的综合应用有煤的汽化与液化,是将煤,属于变化。知识点二苯的同系物

苯的同系物

化学通式

结构特点①分子中含有一个;②与苯环相连的是。

苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

主要化学性质(1)取代反应:

①硝化: + HNO3→

②卤代: + Br2→(任意写一种产物)

(2)能发生加成反应: + H2→

(3)易氧化,部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

A.芳香烃的分子通式为C n H2n-6(n≥6,且n为正整数)

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

【检测2】丙基取代甲苯苯环上的1个氢原子,所得芳香烃产物数目为()

—CH →

A.1种B.3种C.6种D.8种

【活动二课堂学习与探究】

考点探究---苯的同系物的结构和性质

【例1】下列说法正确的是()

A.芳香烃是指含有苯环的烃

B.含有苯环的烃都是苯的同系物

C.由于侧链对苯环的影响,所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提纯出来【例2】对于苯乙烯()的下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;

③可溶于水;④可溶于苯;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是()

A.仅①②④⑤B.仅①②⑤⑥C.仅①②④⑤⑥D.全部正确

【例3】苯环对侧链的影响,使得侧链能被氧化(与苯环相连的碳原子上要有氢原子);侧链对苯环的影响,使得苯环中的氢原子变得更易发生取代反应,用化学方

程式举例说明。

【例4】某芳香烃A,分子式为C9H12。在光照下用Br2溴化A得到3种一溴衍生物(B1、B2、B3)。

在铁催化作用下用Br2溴化A也得到2种一溴衍生物(C1和C2);C1和C2在铁催化下继

续溴化,则总共得到4种二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。试写出以下结构简式:

B1、B2、B3:C1、C2:

D1、D2、D3、D4:

【活动三课堂学习效果检测】

1.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别开来,该试剂可以是() A.高锰酸钾溶液B.溴水C.溴化钾溶液D.硝酸银溶液

2.柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()

A.与苯的结构相似,性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色

C.易发生取代反应,难发生加成反应D.该物质极易溶于水

3.侧链上共含有3个碳原子的甲苯的同系物共有()

A.1种B.3种C.6种D.8种

4.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()

A.2种B.3种C.4种D.5种

5.下列物质一定属于苯的同系物的是()

6.用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来,该试剂是()

A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性溶液

7.已知C—C键可以绕键轴自由旋转,对于结构简式为下图所示的烃,下列说法中正确的是()

A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C.该烃的一氯取代物最多有四种

D.该烃是苯的同系物

8.工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H2,则该传热载体的化合物是()

9.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下,可生成苯的同系物。如:,在催化剂作用下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( )

A.CH 3—CH3和Cl2

B.CH2==CH2和Cl2

C.CH2==CH2和HCl

D.CH CH和Cl2

10.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是()

12.某有机物(如图)是甲烷被苯基取代的产物,下列说法不正确的是()

A.分子式为C25H20B.所有碳原子可能在一个平面上

C.此物质的一氯代物有三种D.此物质在一条件下可发生加成反应

13.(1)乙苯的一氯代物有种,试写出其中一种结构简式:。

(2)异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:

①由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。

②异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。

(3)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的一溴代二甲苯 234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃

对应的二甲苯 13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃

①由此推断熔点为234℃的分子结构简式为;

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