类胡萝卜素

类胡萝卜素


一类重要的天然色素的总称，属于类萜化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素，主要是β-胡萝卜素和γ-胡萝卜素，因此而得名。不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶剂。亦称脂色素。自从19世纪初分离出胡萝卜素，至今已经发现近450种天然的类胡萝卜素;利用新的分离分析技术如薄层层析、高压液相层析以及质谱分析还不断发现新的类胡萝卜素。植物的类胡萝卜素存在于各种黄色质体或有色质体内；如秋季的黄叶，黄色花卉，黄色和红色的果实和黄色块根。动物的类胡萝卜素主要是脂肪、卵黄、羽毛和鱼鳞以及虾蟹的甲壳的色素。动物的类胡萝卜素一般与蛋白质结合在一起，如虾青蛋白含有虾青素，虾卵绿蛋白是虾青素与一种富含磷脂的脂蛋白的复合物。β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体，称为维生素A原。叶绿体内除含有叶绿素外也含有类胡萝卜素,类胡萝卜素能将吸收的光能传递给叶绿素a,是光合作用不可少的光合色素。
结构与命名　类胡萝卜素是含40个碳（C40）的类异戊烯聚合物，即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架结构是重复缩合异戊二烯五碳单位而构成的。类胡萝卜素是含有八个异戊二烯单位的四萜化合物，由两个二萜（C20）“头对头”缩合而成。番茄红素是典型的无环四萜化合物，通过加氢，脱氢，环化或氧化衍生其他的类胡萝卜素。类胡萝卜素结构内的碳原子各从两端向中央编号：1～15和1'～15'，其他碳原子编号为16～20和16'～20'。按照IUPAC-IUB暂定的命名原则,在母体名称“胡萝卜素”前缀以词头用来表达两端C9末端基团的特征给各种类胡萝卜素命名。希腊字母词头按顺序排列：β，ε，κ，φ，χ，ψ。这种命名原则是半系统的命名法。
另外很多天然类胡萝卜素的名称是根据它们的来源，如从番茄中分离出的番茄红素,从胡萝卜中分离出的α-β-γ-以及δ-胡萝卜素,从硅藻分离出的岩藻黄质等等。这些俗名仍被沿用。
分类及特性　类胡萝卜素可分3类：
①　胡萝卜素,羟类化合物,特点是溶于石油醚。多数都具有C40H56的化学实验式。最常见的有蕃茄红素和α,β，γ-胡萝卜素。
②　叶黄素，亦称胡萝卜醇，是胡萝卜素的非酸性氧衍生物。含氧基团有羟基、酮基、醚基、环氧基和类呋喃基。常见的有隐黄质、玉米黄质、叶黄素、辣椒红、辣椒玉红素、虾青素、虾红素、海胆烯酮、蒲公英黄质、新黄质、柠黄质、紫菌红素丁等。
③　类胡萝卜素酸，胡萝卜素的羧酸衍生物，能溶于碱溶液。例如：藏花素、胭脂树橙和红酵母红素等

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类胡萝卜素是高度不饱和化合物（多烯），含有一系列共轭双键和甲基支链。色素的颜色随着共轭双键的数目而变动。共轭双键的数目越多，颜色移向红色越远。
有些类胡萝卜素在工业上利用作为食物和脂肪的着色剂，如β－胡萝卜素、番茄红素、玉米黄质、叶黄素、辣椒红、藏花素、藏花酸、胭脂树橙、红酵母红素等。
类胡萝卜素的生物合成也是按照类萜的合成模式，两个C20单位“头对头”缩合成为C40衍生物即类胡萝卜素──八氢番茄红素。高等植物、藻类和真菌都能将八氢番茄红素逐步脱氢，按次序生成六氢番茄红素,δ-胡萝卜素，链孢红素，最后产生番茄红素。类胡萝卜素分子两端的环化过程尚未完全阐明，但已有证据说明链孢红素或番茄红素是环化类胡萝卜素的前体。含氧的类胡萝卜素──叶黄素是通过直接引入分子氧而合成的。
维生素A是无色的脂溶性类异戊二烯醇。在动物体内,β-胡萝卜素加两分子的水，断裂成为两分子的视黄醇(即维生素A1,A1存在于动物肝脏，血液和眼球的视网膜中;A2只发现于淡水鱼中)。在暗中全反式视黄醛转变成为11顺视黄醛才能与视蛋白结合形成视紫红质，后者与暗视觉有关，故缺维生素A导致夜盲症。