碳碳双键的形成反应
第九十章碳碳双键的加成反应
CH3CHCH3 Br
δ +δ -
H 3 C C C 2 + H B r H H
H 3 C C +C H 3 + B H r - H 3 C C C 3 H B r
正碳离子稳定性得影响:
H H 3 C C H C H 2 + H X HH++ HH33CC CC+H2 CC+HH32
如顺-2-丁烯与四氧化锇加成生成顺式环状锇酸酯,后者水解生成内 消旋1,2-二醇,总得结果就是羟基化,具有顺式立体选择性。
许多加成反应具有立体选择性,但对于某些加成反应则只有很小 得立体选择性,如Z-1,2-二甲基环已烯得酸性水解反应,生成大约等 量得顺和反1,2二甲基环已醇。如:
烯烃加成得立体选择性就是可变得,她与亲电试剂得性 质、烯烃得结构和反应条件等因素有关。
按鎓型离子历程进行得反应,通常就是反式加 成产物。
二、三分子亲电加成反应
▪ 三分子亲电加成反应速度为υ=κ[烯烃][亲电 试剂]2,为三级反应,以AdE3表示。
▪ 当烯烃与卤化氢得加成,若生成比较不稳定 得正碳离子时,则倾向于按三分子亲电加成 反应历程进行。因另一HX分子得X－与之结 合,可生成稳定得产物。
▪ C=C双键与卤化氢加成得立体选择性主要 依赖于烯烃得结构。
▪ 非共轭环状烯烃如环已烯、1,2-二甲基环戊 烯、1,2-二甲基环已烯和异丁烯与HX得加 成主要就是反式加成。如:
反式加成 反式加成
▪ 当双键碳原子之一与一个能稳定生成得正碳离子 得中间体得基团如苯基共轭时,则立体选择性将发 生变化。
三、溶剂得影响
▪ 溶剂对亲电加成反应得立体化学也有影响。
▪ 如顺-1,2-二苯乙烯与溴在不同溶剂中进行加成时, 内消旋和外消旋产物得比例不同,即顺式和反式加 成产物比例不同。
碳碳双键断开的反应
碳碳双键断开的反应
碳碳双键的断开反应是一种常见的有机化学反应，广泛应用于有机合成和生物化学研究中。
这种反应的本质就是利用外界的能量去弱化碳碳双键，使其发生断裂，从而产生新的化学物质。
1、氢化反应
碳碳双键通常是不饱和有机化合物的典型结构，它们会和羰基、各种烷基和芳香基发生氢化反应，生成相应的饱和化合物。
在实际应用中，氢化催化剂常用铂、钯、镍等，反应条件为适当温度和氢气压强。
例如，丙烯可以和氢气在铂催化剂下进行氢化反应，生成丙烷：
CH2=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH3
2、加成反应
加成反应是指在碳碳双键上加入一种物质的反应，通常是电子富集剂或亲核试剂加在碳碳双键上，发生加成反应生成新的化合物。
例如，在碳碳双键上加入水分子，生成醇：
或加入溴分子，生成溴代烃：
加成反应可以产生多种有机化合物，应用范围广泛。
3、消除反应
消除反应是指在碳碳双键上去除一种物质的反应，通常是通过加热或受紫外光照射，引起碳碳双键副双键的断开反应。
例如，氢氧根离子(RO-)加入烷基-烯基-叔丁基偏式丙酮中，发生Beta-消除，生成不对称烯丙酮：
烷基化反应是指在碳碳双键上加入一种烷基基团的反应，通常需要加热和催化剂条件。
例如，乙烯可以和甲基氯反应，生成1-氯乙烷：
这种反应对于有机合成很重要，可以生成各种含烷基基团的有机化合物，增加其活性和功能性。
以上就是碳碳双键断开反应的几种类型，它们功能齐全、应用广泛，可以为有机化学研究和有机合成提供有效的化学工具。
碳碳双键加成氧化的条件
碳碳双键加成氧化的条件
碳碳双键加成氧化是一种重要的有机合成反应，可以将碳碳双
键转化为醛、酮或羧酸等化合物。
这种反应在有机化学领域具有广
泛的应用，能够合成许多重要的有机化合物，因此受到了广泛的关注。
碳碳双键加成氧化的条件主要包括催化剂、温度和溶剂等方面。
其中，常用的催化剂包括过渡金属催化剂如钯、铑、铂等，它们能
够促进碳碳双键的加成反应。
此外，还有一些有机催化剂或者氧化
剂也可以起到催化作用。
温度对于碳碳双键加成氧化也有重要影响。
通常情况下，较高
的温度有利于反应的进行，能够促进反应速率，但是过高的温度可
能导致副反应的发生或者产物的分解。
因此，选择合适的反应温度
对于碳碳双键加成氧化是非常重要的。
此外，溶剂的选择也对碳碳双键加成氧化有一定的影响。
一些
极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等对于该反应有利，能够促
进反应的进行。
总的来说，碳碳双键加成氧化是一种重要的有机合成反应，它的条件包括催化剂、温度和溶剂等方面。
通过合理选择这些条件，能够有效地促进碳碳双键加成氧化反应的进行，从而合成各种重要的有机化合物。
形成碳碳双键的反应
磷内翁盐与醛或酮的反应即Wittig 反应是按下述过程进行的：
Wittig反应的难易程度取决于反应物内翁盐及醛 或酮的结构。 对于稳定的磷内翁盐，由于R1和R2为拉电子基， 内翁盐α-碳上的负电荷因分散而降低了亲核活性， 在一般情况下不利于Wittig反应的进行。 在不稳定的内翁盐中，R1和R2为推电子基，因而 可以增强内翁盐α-碳上的负电荷而使亲核活性增 加，使之与醛酮的反应容易进行。对于羰基化合 物来说，R3和R4如果是推电子基，羰基碳上的电 子云密度相对增高，不利于内翁盐对羰基进行亲 核反应；R3或R4为拉电子基时，可降低羰基碳上 的电子云密度，因而容易接受亲核试剂的进攻， 有利于反应的进行。一般情况下，醛的反应活性 比酮高，有时脂也能进行Wittig反应，但活性较 酮低。利用羰基不同的活性，可进行选择性的羰 基烯化反应。
Wittig反应所得烯烃可能存在Z、E两种立体异构 体。决定产物中两种异构体比例的因素很多，通 过选择适当的磷内翁盐及改变反应条件（如温度、 溶剂性质、有无盐存在等），可获得一定构型的 产物。一般规律是：较稳定的活性低的磷内翁盐， 生成以E型烯烃为主的产物，但在质子溶剂或含 盐的非极性溶剂中进行反应，可增加产物中Z型 烯烃的比例；而不稳定的活性较高的磷内翁盐立 体选择性较差，一般情况下生成E、Z两种异构体 的混合物。若选用非极性溶剂，可高选择性的生 成Z型产物，而在含盐的非极性溶剂中，E型烯烃 的比例增加。例如：
例如，在丙酮的缩合中，将固体催化剂氢 氧化钡加入Soxhlet抽提器内，反应器中的 丙酮不断回流，在提取器内与催化剂接触 发生缩合反应，然后溢流到反应器内，产 物二丙酮醇脱离催化剂，从而避免了可逆 反应的发生。二丙酮醇经碘或磷酸催化脱 水，可得71%产率的异丙叉丙酮。
碳碳双键与氢气加成反应方程式
碳碳双键与氢气加成反应方程式碳碳双键和氢气加成反应是一种常见的有机反应。
在这种反应中，氢气分子会与碳-碳双键中的两个碳原子形成一个新的双键，从而生成一种新的有机反应物。
碳碳双键与氢气加成反应的最基本的反应式为：R-C≡C-R + H2 R-C-H2-C-R这里，R和R是不同的有机化学官能团，例如烷基、羧基、醛基或芳基等。
碳碳双键与氢气加成反应是有机化学中应用最多的反应之一，它们能够被用来合成各种有机化合物。
例如，氢化反应可以用来合成各种烃类或醇类有机化合物；氯甲烷加成反应可以用来合成特定的有机物，如酚醛树脂；而氢苯加成反应则可以用来合成芳香族化合物。
此外，碳碳双键与氢气加成反应也可以用来进行合成药物，因为它能够高效地生成多层次结构复杂的分子，而这恰恰是有效制备药物所需要的丰富性结构。
在碳碳双键与氢气加成反应中，氢化物及有机键是反应物，而有机键是反应产物。
在催化剂的作用下，氢化物及有机键会共同形成新的双有机键，从而形成新的有机化合物。
在有机合成中，各种催化剂通常都能够促进碳碳双键与氢气加成反应的发生，其中常用的催化剂包括贵金属催化剂如金属铂、金属钯或金属镍等，以及非金属催化剂如硅钙、硼砂或硅烷等。
碳碳双键与氢气加成反应的反应条件及其反应机理也是有机化学研究的热点，近年来，随着材料科学和分子催化研究的进展，人们已经发现了大量可以提高反应效率和活性的新型催化剂，从而改善了碳碳双键与氢气加成反应的效率。
例如，开发了新型金属有机框架材料用作催化剂，这种新型材料能够更有效地促进反应的进行。
另外，不同的金属催化剂也有不同的反应机理，以及各自的特点。
综上所述，碳碳双键与氢气加成反应是有机化学中广泛应用的反应，它可以被用来合成各种有机化合物，近年来又有了许多新的催化剂出现，这些催化剂可以在一定程度上提高反应效率，大大改善了碳碳双键与氢气加成反应的应用前景。
碳碳双键的氧化
碳碳双键的氧化碳碳双键是一种非常重要的有机化合物结构，它们在生物体内和化学反应中都扮演着重要的角色。
在化学反应中，碳碳双键的氧化是一种常见的反应，它可以产生一系列有用的化合物。
本文将介绍碳碳双键的氧化反应及其应用。
碳碳双键的氧化反应碳碳双键的氧化反应是指将含有碳碳双键的有机化合物与氧气反应，生成含有羟基或羰基的化合物。
这种反应通常需要催化剂的存在，如过氧化氢、过氧化苯甲酰、过氧化叔丁酮等。
在反应中，氧气会与碳碳双键中的一个碳原子发生加成反应，生成一个羟基或羰基，同时另一个碳原子上的π电子会被氧化成一个羧基。
碳碳双键的氧化反应可以分为两种类型：1）氧化成羟基；2）氧化成羰基。
氧化成羟基的反应通常需要高温和高压，如在氢氧化钠的存在下，苯乙烯可以被氧化成苯乙醇。
氧化成羰基的反应则比较容易进行，如在过氧化氢的存在下，苯乙烯可以被氧化成苯乙酮。
碳碳双键的氧化反应应用碳碳双键的氧化反应可以产生一系列有用的化合物，如醛、酮、羧酸等。
这些化合物在化学工业中有广泛的应用，如用于制造药品、染料、香料、塑料等。
以下是一些常见的应用：1. 醛的制备：醛是一种重要的有机化合物，它可以用于制造药品、染料、香料等。
醛可以通过碳碳双键的氧化反应制备，如在过氧化氢的存在下，苯乙烯可以被氧化成苯乙醛。
2. 酮的制备：酮是一种重要的有机化合物，它可以用于制造药品、染料、香料等。
酮可以通过碳碳双键的氧化反应制备，如在过氧化氢的存在下，苯乙烯可以被氧化成苯乙酮。
3. 羧酸的制备：羧酸是一种重要的有机化合物，它可以用于制造药品、染料、香料等。
羧酸可以通过碳碳双键的氧化反应制备，如在过氧化氢的存在下，苯乙烯可以被氧化成苯乙酸。
4. 合成聚合物：碳碳双键的氧化反应可以用于合成聚合物，如聚酯、聚酰胺等。
在聚合反应中，碳碳双键可以被氧化成羧基，从而引发聚合反应。
总结碳碳双键的氧化反应是一种重要的有机化学反应，它可以产生一系列有用的化合物，如醛、酮、羧酸等。
碳碳双键发生的化学反应
碳碳双键发生的化学反应
碳碳双键是由两个碳原子共享四个电子而形成的共轭键。
它们可以参与许多化学反应，下面是一些常见的碳碳双键反应：
1. 加成反应：在加成反应中，一个或多个试剂添加到碳碳双键上，形成新的化学键。
例如，在氢化反应中，氢气（H2）可以加成到碳碳双键上，生成饱和的碳碳单键。
2. 消除反应：消除反应是碳碳双键断裂的反应，通常伴随着新的化学键的形成。
一个常见的消除反应是脱水反应，在这个反应中，碳碳双键上的一个碳原子失去一个水分子（H2O），形成一个新的双键。
3. 氧化反应：碳碳双键可以被氧化剂氧化，形成含有更多氧原子的化合物。
例如，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾（KMnO4）氧化为羧酸。
4. 还原反应：碳碳双键可以被还原剂还原，减少为含有更少氧原子的化合物。
一个常见的还原反应是烷基化反应，其中碳碳双键上的一个碳原子被氢原子取代。
这只是碳碳双键可以发生的一些典型化学反应的例子，实际上有许多不同类型的反应都可以涉及到碳碳双键。
具体的反应类型和机理取决于反应条件和试剂的选择。
碳碳双键的加成反应ppt课件
亲核取代
CHO
CH3
O
CH3CH2CCH=CH2 (CH3)3CO-
O CH2CHO
Michael加成
CH3 CH2 C CH2
O CH3
OH-
CH3
Robinson反应
O 36
课外作业
• P78： 5， • 6, (1) (2) (6) •7
37
H+ (CH3)2C CH(CH3)2 重排
OH
①Hg(OAc)2, H2O
② NaBH4, OH-
(CH3)3CCHCH3 OH 94%
20
4.2.5 硼氢化反应
顺式的反马氏加成（形式与结果），事实上是马氏
加成。
δ +δ CC
+
δ-δ+ H BH2
H
H BH2
CC H
π－络合物
H BH2 CC
H BH2 CC
价碳原子，它是一种亲电试剂，与烯烃反应得环丙烷
衍生物，分为单线态和三线态。
23
H
C H
p轨道 sp2杂化轨道
sp2杂化 单线态卡宾
pp轨轨道道
H
C
H
三线态卡宾
（双自由基形式）
sp杂化
24
单线态与烯烃加成时的立体化学为顺式加成（立体
专一性反应）。
Et
H
C=C
+ CCl2
H
Et
反式
Cl Cl
C
Et
H
8
OH
H2/PtO2 AcOH
O
COOEt
H2/PtO2 CH3OH
4.2 亲电加成反应
H COOEt
H
生成碳碳双键的几个途径
生成碳碳双键的几个途径
碳碳双键是有机化合物中非常重要的一种结构，它可以通过多种途径生成。
以下是几种常见的生成碳碳双键的途径：
1. 烯烃的脱氢。
烯烃是含有碳碳双键的有机化合物，可以通过脱氢反应生成碳碳双键。
在适当的条件下，烯烃分子中的氢原子会被去除，形成碳碳双键。
这种方法通常需要高温和催化剂的作用。
2. 烷烃的脱氢。
烷烃是一种只含有碳碳单键的有机化合物，可以通过脱氢反应生成碳碳双键。
在适当的条件下，烷烃分子中的氢原子会被去除，形成碳碳双键。
这种方法也通常需要高温和催化剂的作用。
3. 烷烃的卤代反应。
烷烃可以通过卤代反应生成卤代烷烃，然后再通过消除反应生成碳碳双键。
在这个过程中，卤原子被引入到烷烃分子中，然后再
通过适当的条件下发生消除反应，生成碳碳双键。
4. 亲电加成反应。
在亲电加成反应中，含有双键的有机分子可以和亲电试剂发生加成反应，生成碳碳双键。
这种方法通常需要有机溶剂和适当的条件下进行。
以上是几种常见的生成碳碳双键的途径，它们在有机化学合成中起着非常重要的作用。
通过这些途径，我们可以合成各种含有碳碳双键的有机化合物，为有机化学领域的发展做出贡献。
Chapter 3-碳碳双键的形成-2013.12
¾E1cB 反应
Hofmann 规则
CH3CH2CH2CHCH3 N(CH3)3 OH
△
CH3CH2CH CHCH3 + CH3CH2CH2CH CH2 + (CH3)3N 98% 2%
6
KOH CH3CH2CHCH3 Cl EtOH
δ−
CH3CH 81%
H
CHCH3 + CH3CH2CH 19%
CO2Et
酯热分解需要较高温度，相关的硫代碳酸酯或黄原酸酯可以在150 ~250 oC 进行消除 从而避免烯烃的进 步分解 进行消除，从而避免烯烃的进一步分解。
Me H CO2Et Me O H O S SMe O 200oC 94% Me O H Me H CO2Et O
17
• Cope 消除反应
4
b) E1机理
B: H C C X H C C C C
酸摧化的醇脱水反应 c) E1cB机理
B: H C C X C C X C C
季铵盐的 Hofmann H f 消除反应
5
消除反应方向
¾E2 反应
CH3CH2CHCH3 Cl EtOH
Saytzeff 规则
KOH CH3CH 81% CHCH3 + CH3CH2CH 19% CH2
X = -OH, -OCOR, 卤素, -OSO2Ar, X = -N+R3, -S+R2
Syn y elimination Saytzeff eliminations Stereoselectivity Ste eose ect v ty Anti elimination
Hofmann eliminations
CH2
碳碳双键的形成反应
碳碳双键的形成
碳碳双键的形成
• 消除反应 • 从碳碳三键制备 • 从羰基化合水反应；强酸，加 热，倾向形成取代更多双键。
Wittig反应
• 不稳定叶立德倾向形成顺式烯烃；
Wittig反应：Schlosser modification
Wittig反应
• 稳定的叶立德倾向形成反式烯烃
Horner-Wadsworth-Emmons 反应
Horner-Wadsworth-Emmons 反应
烯烃金属化反应
• Nobel Prize in Chemistry for 2005 jointly to. Y. Chauvin (Institut Français du Pétrole, France), R. H. Grubbs (Caltech, USA) and R. R. Schrock (MIT, USA) "for the development of the metathesis method in organic synthesis"
反应类型
烯烃金属化反应: 机理
串联 ROM‐RCM: 在全合成中的应用
Q: How to make the starting compound?
消除反应
• 经典方法：卤代物（或拟卤代物）消除反 应
消除反应
消除反应
• Martin试剂：条件温和，适用于二级和三级 醇的脱水
Martin试剂脱水机理
顺式热解消除
• 顺式热解消除：中性或近于中性条件
Cope 重排
两个碳碳双键反应
两个碳碳双键反应碳碳双键反应是有机化学中的一种重要反应类型，它涉及到两个碳原子之间的双键的形成或断裂。
这种反应在有机物的合成和转化过程中起着重要的作用。
本文将以两个碳碳双键反应为主题，探讨其机理和应用。
一、碳碳双键的形成反应：烯烃加成反应烯烃是含有碳碳双键的有机分子，当烯烃与其他化合物发生反应时，可以形成新的碳碳双键。
这种反应被称为烯烃加成反应。
烯烃加成反应可以分为两种类型：电子亲和性试剂的加成和亲核试剂的加成。
1. 电子亲和性试剂的加成：电子亲和性试剂是指那些能够与π电子云形成共价键的化合物，如卤素、卤代烃等。
当烯烃与电子亲和性试剂反应时，烯烃中的π电子云会被试剂的亲电子攻击，形成新的碳碳单键。
例如，乙烯与氯气反应可以得到1,2-二氯乙烷。
2. 亲核试剂的加成：亲核试剂是指那些能够提供亲核电子对的化合物，如水、醇、胺等。
当烯烃与亲核试剂反应时，试剂中的亲核电子对会攻击烯烃中的π电子云，形成新的碳碳单键和一个新的官能团。
例如，乙烯与水反应可以得到乙醇。
二、碳碳双键的断裂反应：烷烃脱氢反应烷烃脱氢反应是指在适当的条件下，烷烃分子中的碳碳双键可以断裂，生成烯烃和氢气。
这种反应可以通过热、催化剂或光照等方式进行。
烷烃脱氢反应是一种重要的烷烃转化方法，可以用于制备烯烃。
烷烃脱氢反应的机理较为复杂，涉及到多步反应。
一般来说，首先在催化剂的作用下，烷烃分子中的一个碳氢键被断裂，生成一个自由基。
然后，自由基与另一个烷烃分子发生碰撞，形成一个新的碳碳双键和一个新的自由基。
最后，自由基与氢气反应，生成一个新的烯烃分子和一个新的自由基。
这个自由基可以再次参与反应，形成更多的烯烃分子。
烷烃脱氢反应广泛应用于烯烃的制备和烷烃的裂解。
例如，丙烷经过脱氢反应可以得到丙烯，丙烯是一种重要的化工原料，用于合成聚丙烯等高分子化合物。
三、碳碳双键反应的应用碳碳双键反应在有机合成中具有广泛的应用。
通过控制反应条件和反应物的选择，可以实现不同类型的碳碳双键反应，从而合成具有特定结构和性质的有机化合物。
醛反应生成碳碳双键
醛反应生成碳碳双键该反应的机理和应用。
醛反应生成碳碳双键是一种重要的有机反应，主要用于有机合成中的构建碳碳双键和环的形成。
本文将以这一主题为基础，详细探讨该反应的机理和应用，并对相关案例进行分析和总结。
一、醛反应生成碳碳双键的机理该反应主要包括Michael反应、Claisen缩合反应、Wittig反应以及Horner-Wadsworth-Emmons反应等多个类型。
1. Michael反应Michael反应，又称Michael加成反应，是指在有机化学合成中，利用1,4-加成反应，通过醛或酮与含有α,β-不饱和键（如丙烯酰亚胺等）的化合物进行加成反应，产生碳-碳双键的合成方法。
该反应示意图如下：[pic]具体来说，Michael反应的反应机理如下：首先，酮或醛亲核加成到不饱和亚胺上，生成一个负离子中间体。
接着，在中间体的羰基上发生亲核加成反应，形成一个四元环中间体。
最后，经过环内的质子转移和酸碱中和反应，生成最终的产物，其中的碳碳双键就是通过这一系列反应步骤得到的。
2. Claisten缩合反应Claisen缩合反应是有机合成中的一种烷基乙烯类化合物的构建方法，通过醛或酮与简单的酯分子相互反应，形成α-酮酯。
[pic]该反应的机理可总结为以下几个步骤：1. 亲核加成醛或酮作为亲核发生攻击，在反应条件下，与酯的另一个羰基发生酯转移反应，形成临时的负离子过渡态。
2. β-消除此时该负离子中间体中的α-质子发生β-消除，形成α-β-不饱和中间体。
3. 先进攻再挤排此时由于α-β-不饱和中间体具有较好的亲电性，因此会发生另一个酸催化下的亲核加成过程。
但是加成到哪里呢？实验结果发现，下一步反应的位置取决于反应中氢原子的酸性，一般情况下，较酸性的氢原子亲核活性较强，容易被攻击，在反应中发生先进攻再挤排的过程，最终形成了加成产物。
4. 还原反应在失去酸性α-质子后，其余的化合物结构产物经过还原反应，得到了最终的α-酮酯产物。
碘和碳碳双键的亲电加成反应
碘和碳碳双键的亲电加成反应
在碘和碳碳双键的亲电加成反应中，碘作为一个亲电试剂，向双键中的一个π电子云进行加成。
这个反应分为两步进行：
1. 形成碳正离子：碘原子通过向双键中的一个π电子云提供电子，与碳碳双键发生相互作用，形成一个正碳离子中间体。
这个正碳离子中间体是相对稳定的，因为它通过与相邻的碳原子形成共价键来达到电子的重新排列。
2. 形成加成产物：正碳离子中间体与碘离子发生反应，形成一个稳定的加成产物。
在这个过程中，碘离子作为亲核试剂与正碳离子进行相互作用，通过给出一个电子与正碳离子形成共价键。
然后，由于电荷的分离和电子的重新排列，形成一个稳定的加成产物。
总之，碘和碳碳双键的亲电加成反应是一个典型的亲电加成反应，其中碘作为一个亲电试剂与碳碳双键相互作用，形成稳定的加成产物。
这个反应通常需要在特定的反应条件下进行，以确保反应的顺利进行。
碳碳双键的加成反应 有机化学课件
高等有机化学
加成反应：催化氢化、亲电加成、亲核加成和自由基
加成。 4.1 催化氢化
催化氢化分为非均相催化（多相催化）和均相催化。
非均相催化的催化剂为固体，均相催化的催化剂溶于
介质成液相，整个反应体系为一相。
4.1.1 多相催化氢化
氢和烯烃吸附在催化剂表面，使π键和H-H键断裂，形 成金属氢化物和配合物，氢原子再分别转移到双键碳 原子. 立体化学为顺式加成，反应收率高，速度快。
CH3 δ+ - H δ C C + CH3 CH3
δ- δ+ HO-Cl
HO-
CH3 CH CHCH3 CH3 Cl
OH CH3 C CHCH3 CH3 Cl
CF3
δ- δ+ CH=CH2 +
δ+ δ－ AlBr3 CF3 CH2 CH2Br H Br
H C Br
-I
H2C CH
H C H Br + H Br
C
C
+ H2
Pd,BaSO4 喹啉
C=C
OH
OH Pd,BaSO 4 喹啉 30℃
OH OH
4.底物结构
空阻大的底物催化氢化比较困难。
活性
RCOCl (RCHO) > RNO2(R-NH2) > RC
CR'
(RCH=CHR’) > RCHO （ RCHOH ） >RCH=CHR’ (RCH2CH2R’)>RCOR’>RCH (OH) R’>ArCH2OR (ArCH3) >RCN (RCH2NH2)
H H
C C
吸附
H H
碳碳双键中碳的化合价
碳碳双键中碳的化合价碳碳双键是一种化学键，由两个碳原子通过共享两对电子而形成。
碳原子是第四周期的元素，其原子序数为6，电子结构为1s2 2s2 2p2。
碳有四个价电子，但在形成碳碳双键时，每个碳原子只共享两对电子，因此在碳碳双键中，碳原子的化合价为2。
碳碳双键是有机化合物中非常常见的化学键，例如烯烃类化合物（如乙烯、丙烯）就含有碳碳双键。
在有机化学中，碳碳双键的存在使得分子中的碳原子之间形成刚性结构，并使分子具有特殊的化学性质和反应特性。
碳碳双键形成的过程是通过碳原子的2p轨道和另一个碳原子的2p轨道进行重叠形成π键。
通过共享π键，碳原子之间形成了共价键。
双键的形成使得碳原子周围的几何构型发生变化，由原先的四面体变为了平面三角形。
在碳碳双键中，π键的共用电子对在共享过程中是以相互平行和不重叠的方式进行的。
这种电子密度的重叠使得碳碳双键成为比较强的化学键。
由于碳原子的化合价为2，碳碳双键上的电子密度非常高，使得该键有很好的反应活性和化学稳定性。
碳碳双键的形成对分子的性质和反应起着至关重要的作用。
由于双键的存在，碳原子周围的电子密度较高，使得分子更容易受到外部试剂的攻击。
例如，碳碳双键的断裂可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。
此外，碳碳双键的存在还使得分子具有各种立体异构体，例如顺反异构体、环状异构体等，这种异构体的存在进一步丰富了分子的多样性。
研究碳碳双键在有机化学中的应用也是现代化学研究的重要方向之一。
对碳碳双键的研究不仅可以了解有机化合物的结构和性质，还可以拓展有机合成的方法和途径。
通过合成具有碳碳双键的有机化合物，可以制备新的材料，开发新的医药品，甚至设计出新的功能性分子。
总之，碳碳双键是有机化学中重要的化学键之一，其化合价为2。
双键的存在使得有机化合物具有特殊的结构和反应活性，为有机化学研究和应用提供了重要的理论基础和实验基础。
对于深入理解碳碳双键的性质和应用，还需要进一步的实验研究和理论分析。
简述烃类热裂解烯烃中的一次反应和二次反应
简述烃类热裂解烯烃中的一次反应和二次反应烃类热裂解是指在高温下将烃类分子分解成更小的分子。
在热裂解过程中，烯烃分子经常会参与到一次反应和二次反应中。
一次反应是指在分子分解过程中，分子中的一个化学键断裂，形成两个自由基。
烯烃分子中的碳碳双键容易发生断裂，形成两个自由基，如下所示：
C=C → C· + ·C
这两个自由基可以进一步参与到其他反应中，如加成反应和重组反应等。
二次反应是指在自由基反应中，两个自由基相遇并形成新的化学键。
烯烃分子中的碳碳双键可以与自由基反应生成新的分子，如下所示：
C=C + ·C → C-C
这种反应可以形成新的烷烃分子，使得热裂解产物中的烯烃数量减少。
总的来说，烯烃分子在烃类热裂解中会参与到一次反应和二次反应中，影响着热裂解产物的组成。
研究烯烃分子的反应机理对于理解热裂解过程和优化产物的选择具有重要意义。
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《有机化学基础》官能团——碳碳双键、碳碳三键
《有机化学基础》官能团——碳碳双键、碳碳三键一、介绍1.碳碳双键（-C=C-）是烯烃的官能团,烯烃的通式符合Cn H2n，其代表物是乙烯。
2.碳碳三键（-C C-）是炔烃的官能团，炔烃的通式符合Cn H2n-2，其代表物是乙炔。
二、性质碳碳双键、碳碳三键的性质类似。
1.加成反应（与H2、HX、X2、H2O等加成，X表示卤素元素）（1）CH2=CH2+H2→一定条件→CH3CH3、CH≡CH+H₂→ CH₂=CH₂（2）CH2=CH2+HX→一定条件→CH3CH2X、CH≡CH+HX→一定条件→CH2=CHX（3）CH2=CH2+X2→CH2XCH2X、CH≡CH+X2→CHX=CHX（4）CH2=CH2+H2O→一定条件→CH3CH2OH2.氧化反应（1）在氧气中燃烧生成二氧化碳CH2=CH2+3O2→点燃→2CO2+2H2O、2CH≡CH+5O2→点燃→4CO2+2H2O（2）能被强氧化剂所氧化如乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳。
3.加聚反应（1）单烯烃、单炔烃nCH2=CH2→一定条件→-[-CH2-CH2-]-n、n CH≡CH→一定条件→-[-CH=CH-]-n（2）其他如：nCH2=CH-CH=CH2→一定条件→-[-CH2-CH=CH-CH2 -]-n。
单键变成双键的原理
单键变成双键的原理
将单键变成双键的原理是通过在化学反应过程中引入一个结构上的改变，使得两个原子能够共用两个电子而形成双键。
单键是指两个原子之间共享一对电子的化学键。
在化学反应中，可以通过某种方法改变分子结构，使得原有的单键变成双键。
这可以通过以下几种方式实现：
1. 氢化反应：在氢化反应中，一个原子可以通过与氢原子的结合来形成一个新的共价键，从而将单键变成双键。
例如，在乙烯加氢反应中，乙烯（C2H4）的一个碳碳单键会被氢化成一个碳碳双键，生成乙烷（C2H6）。
2. 氧化反应：在氧化反应中，原子能够通过释放一对电子形成一个新的双键。
例如，将乙烯（C2H4）氧化成乙二酸（C2H4O2）时，碳碳单键被氧化成碳碳双键。
3. 共轭体系的形成：当一个分子中存在多个连续的双键或多键时，可以形成共轭体系，使其中一个单键变成双键。
共轭体系是指分子中存在交替排列的单键和双键，其中π电子能够在这些键之间自由移动。
在共轭体系中，通过与相邻的双键重新排列，单键可以变成双键。
例如，丙二烯（C3H4）中的碳碳单键可以通过与相邻双键的共轭，形成一个碳碳双键。
总之，将单键变成双键的原理是通过改变分子结构，引入共享两对电子的化学键
来实现。
这可以通过氢化反应、氧化反应或共轭体系的形成来实现。
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