碳碳双键的形成反应
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碳碳双键的形成
碳碳双键的形成
• 消除反应 • 从碳碳三键制备 • 从羰基化合物制备 • 烯烃金属化反应制备
消除反应
• 经典方法：酸催化醇脱水反应；强酸，加 热，倾向形成取代更多双键。
消除反应
• 经典方法：卤代物（或拟卤代物）消除反 应
消除反应
消除反应
• Martin试剂：条件温和，适用于二级和三级 醇的脱水
反应类型
烯烃金属化反应: 机理
串联 ROM‐RCM: 在全合成中的应用
Q: How to make the starting compound?
Martin试剂脱水机理
顺式热解消除
• 顺式热解消ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：中性或近于中性条件
Cope 重排
RCO3H
顺式热解消除
从炔烃制备烯烃
从炔烃制备烯烃
从炔烃制备烯烃
从炔烃制备烯烃
Wittig反应
• 不稳定叶立德倾向形成顺式烯烃；
Wittig反应：Schlosser modification
Wittig反应
• 稳定的叶立德倾向形成反式烯烃
Horner-Wadsworth-Emmons 反应
Horner-Wadsworth-Emmons 反应
烯烃金属化反应
• Nobel Prize in Chemistry for 2005 jointly to. Y. Chauvin (Institut Français du Pétrole, France), R. H. Grubbs (Caltech, USA) and R. R. Schrock (MIT, USA) "for the development of the metathesis method in organic synthesis"
碳碳双键的形成
• 消除反应 • 从碳碳三键制备 • 从羰基化合物制备 • 烯烃金属化反应制备
消除反应
• 经典方法：酸催化醇脱水反应；强酸，加 热，倾向形成取代更多双键。
消除反应
• 经典方法：卤代物（或拟卤代物）消除反 应
消除反应
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• Martin试剂：条件温和，适用于二级和三级 醇的脱水
反应类型
烯烃金属化反应: 机理
串联 ROM‐RCM: 在全合成中的应用
Q: How to make the starting compound?
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• 顺式热解消ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：中性或近于中性条件
Cope 重排
RCO3H
顺式热解消除
从炔烃制备烯烃
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Wittig反应
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Wittig反应：Schlosser modification
Wittig反应
• 稳定的叶立德倾向形成反式烯烃
Horner-Wadsworth-Emmons 反应
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• Nobel Prize in Chemistry for 2005 jointly to. Y. Chauvin (Institut Français du Pétrole, France), R. H. Grubbs (Caltech, USA) and R. R. Schrock (MIT, USA) "for the development of the metathesis method in organic synthesis"