中药化学—糖类化合物PPT课件
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中药化学第三章 糖和苷类PPT课件
二、苷类的结构与分类 (一）苷类的结构
➢ 苷类多为糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水 缩合，成为具有缩醛结构的物质。
➢ 苷键：苷元与糖之间的键。 ➢ 苷键原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子。
8
HO
7
2' O 2 1'
6 5
4
3
6'
O
OH
O
OH
O
O
CH3
O OH
OH
HO OH
OH
OH
3'
OH
4' 5'
苷
氧苷
硫苷
氮苷
醇苷
酯苷
酚苷
氰苷
碳苷
（1）氧苷
➢ 醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水 缩合而成。 其中，强心苷和皂苷是醇苷中 重要类型。
➢ 酚苷：是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱 水缩合而成。（自然界中以酚苷为多）
HO
OH OH
O OH
红景天苷
OCH3
OH
COCH3 HO
O OH OH
OH
丹皮苷
▪ 基本概念
➢ 均多糖：由同一种单糖组成。 ➢ 杂多糖：由二种以上单糖组成。
多糖
植物多糖
菌类多糖
动物多糖
纤维素
淀粉
粘液质
果聚糖
树胶
肝素
透明质酸
甲壳素
硫酸软骨素
猪苓多糖 茯苓多糖 灵芝多糖
1、 植物多糖 （1）纤维素 由3000~5000个分子的葡萄 糖通过1β 4苷键以反向连接聚合面成的直 链葡聚糖。分子直线型，不易被稀酸、碱 水解。不溶于水。
NH2 N
N
N
N
O
中药化学讲义第二章-糖类
CH2OH
D-葡萄糖
甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO CH2OH
O
~
D-葡萄糖
糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示
的甲壳素；分子呈直链型，不溶于水； • 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子多为支链型
分子，可溶于热水成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖 以供应能量。
据单糖的种类分为：
• 均多糖（homosaccharide)：由一种单糖组成。如：葡聚糖。 • 杂多糖（heterosaccharide)：如：葡萄甘露聚糖。
⑹在构象相同的糖中: a键(竖键)-OH多则易水解。 ⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如：酚苷 > 萜苷、甾苷 ⑻苷元为小基团苷键横键比竖键易水解
( e > a ) （横键易质子化）
苷元为大基团苷键竖键比横键易水解
( a > e ) （苷的不稳定性促使其易水解）
（二）乙酰解反应
目的：确定糖与糖之间的连接位置 1．常用试剂：醋酐 + 酸 2．反应条件：一般是在室温放置数天。 3．反应机理：
O glc
CH2OH
O glc COCH3
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩醛 性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。
R=H 山慈菇苷 A 水解 R=H 山慈菇内酯 A
R=OH山慈菇苷 B
R=OH 山慈菇内酯 B
HO
O OH HO
HO
中药化学：3-糖和苷类化合物
H,OH
OH
芸香糖
一分子葡萄糖，一分子鼠李糖
1-4
HO
O OH HO
HO
HO
O
OH O
H,OH
OH
麦芽糖
HO
O
OH HO
HO O
HO
O
HO CH2OH
HO
蔗糖
HO
OH HO
HO
1-6
HO
OO
OH
O
HO
OH
H,OH
HO HO
OH
龙胆二糖
2、天然三糖：大多是在蔗糖的基本结构上再连接一个单 糖而成，如棉子糖。
植物的各个部位，大多含有葡萄糖、果糖、淀粉和纤维素等。
4、生物活性： 是中草药的重要生物活性物质之一。 如：香菇多糖具有抗肿瘤活性、黄芪多糖具有增强免疫功能。
甜度: 以蔗糖的甜度作100。
糖的甜度表
糖或其衍生物
甜度
果糖
173
转化糖
130
蔗糖
100
葡萄糖
74
山梨醇
60
甘露醇
50
半乳糖
32
麦芽糖
32
乳糖
人的红细胞质膜上结合一个寡糖链，不同的 血型，血液中红细胞表面的寡糖链不同。
寡糖链的基本结构：
（三）多糖
性质：已失去单糖的性质，一般无甜味，也无还原性。 分类：有三种分类方法
✓ 按水溶性分：水不溶多糖与水溶性多糖 ✓ 按组成分：均多糖与杂多糖 ✓ 按来源分：植物多糖、菌类多糖和动物多糖
水不溶多糖： 在动、植物体内主要起支持组织的作用，如植物中的 半纤维素和纤维素，动物甲壳中的甲壳素等，分子呈 直糖链型。
HO
CH2OH
执业药师中药化学第三章糖、苷课件
第三章糖和苷一、大纲二、本章所占历年考试的分数为3分左右。
内容提要：1.糖和苷的分类与结构特征2.糖和苷的理化性质3.苷的提取与分离方法4.苷类化合物的结构研究5.苦杏仁第一节糖的定义与分类（一）糖的定义糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式：C X（H2O）Y（二）糖的分类根据能否水解和分子量大小分类1.单糖糖结构可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。
将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为D型，向左的为L型。
单糖成环后，生成一对差向异构体α与β两种构型：①Fischer式中C1-0H与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH顺式的为α，反式的为β。
②Haworth式中C1-0H与C5（或C4）上取代基（C6或C5）同侧的为β，异侧的为α。
（1）五碳醛糖（2）六碳醛糖（3）甲基五碳醛糖（4）六碳酮糖（5）糖醛酸（单糖分子中羟甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸）配伍选择题：A.五碳醛糖B.六碳醛糖C.甲基五碳醛糖D.六碳酮糖E.糖醛糖1.木糖是2.葡萄糖是3.鼠李糖是『正确答案』答案依次为A,B,C2.二糖与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、芸香糖、等。
其Haworth投影式如下：3.多糖水溶性多糖：①如淀粉、菊糖、黏液质、果胶等（多为动、植物体内贮存营养的物质）②如人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等（植物体内的初生代谢产物，常具有多方面的生物活性）水不溶性多糖：直链糖分子，如纤维素，甲壳素等淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。
鉴别：淀粉遇碘显色，直链淀粉遇碘显蓝色，支链淀粉显紫色。
第二节苷的定义与分类一、苷的定义苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
1.性状形态：多为具有吸湿性的无定形粉末，少数结晶味道：一般无味，少数有甜或苦味，如穿心莲新苷具有苦味2.溶解性大多数的苷具有一定的水溶性（亲水性），其亲水性随糖基的增多而增大；碳苷无论在水中，还是在有机溶剂中，溶解度均较小。
《中药化学》课件-PPT
（一）溶剂提取法：根据被提取成分的溶 解性能，选用合适的溶剂和方法来提取。
作用原理
浸润、渗透
溶解
扩散、置换
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
1.溶剂的选择 ➢溶剂选择要点：相似相溶原则 ➢常用溶剂分类：水
亲水性有机溶剂 亲脂性有机溶剂 ➢溶剂极性由强到弱顺序： 水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙 醚＞氯仿＞苯＞石油醚
• 菌类多糖多具有抗肿瘤活性，例香姑多糖、灵芝 多糖
• 动物多糖如肝素、透明质酸、甲壳素等。
二、 苷类化合物
（一）苷类的含义
苷类又称甙类或配糖体，是糖或糖的衍生 物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子联接而 成的化合物。
苷元：非糖的部分，常见的有黄 R 酮，蒽醌等。 X 苷原子： C 、O、N、S
苷键：将二者连接起来的化学键
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
2. 提取方法 ➢ 煎煮法 ➢ 浸渍法 ➢ 渗漉法 ➢ 回流提取法 ➢ 连续回流提取法
比较： 1）溶剂用量 回 流法>连续回流法 2）提取时间：连 续回流法>回流法 3）提取效率： 连续回流法>回流法
二、中药有效成分的提取方法
（二）水蒸气蒸馏法
用于提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难 溶于水的成分。常用于挥发油的提取。
➢ 有效部位：具有生物活性的混合成分。 ➢ 无效成分：没有生物活性的成分。 注：有效成分、无效成分的划分不是绝对的。
一、中药化学成分简介
1. 糖类 2. 苷类 3. 醌类 4. 香豆素类 5. 黄酮类 6. 萜类和挥发油
7. 生物碱 8. 甾体类化合物 9. 三萜类化合物 10. 鞣质
二、中药有效成分的提取方法
括邻菲醌和对菲醌两种。
天然药物化学第三章糖和苷类PPT课件
VS
苷类的分离
苷类提取后需要进行分离纯化，常用的分 离方法有沉淀法、色谱法等。根据苷类的 性质和含量，选择合适的分离方法。分离 纯化后的苷类还需进行结构鉴定，以确定 其化学组成和结构特征。
Part
05
糖和苷类的应用
糖在医药领域的应用
抗生素生产
糖是抗生素生产中的重要原料， 如青霉素等。
抗肿瘤药物
某些糖类物质具有抗肿瘤活性， 可用于肿瘤治疗药物的研发。
抗病毒药物
某些糖类有抗病毒活性，可用 于抗病毒药物研发。
免疫调节剂
糖类物质可以调节免疫功能，用 于治疗免疫相关疾病。
苷类在医药领域的应用
心血管药物
苷类成分具有降血压、抗 1
心律失常等作用，用于心 血管疾病的治疗。
抗病毒药物
4
苷类成分具有抗病毒活性， 可用于抗病毒药物的研发。
抗炎药
2
苷类成分具有抗炎作用，
氮苷的分类与结构
总结词
氮苷是指糖的半缩醛羟基与氮原子形 成的苷。
详细描述
氮苷在结构上具有独特的氮原子取代， 常见的氮苷包括氨基酸苷、嘧啶糖苷 和嘌呤糖苷等。氮苷在自然界中较为 常见，具有广泛的生物活性。
Part
03
糖和苷类的生物活性
糖的生物活性
1 2 3
糖是生物体中重要的能量来源
糖是生物体的主要能源物质，通过氧化分解提供 能量，维持生物体的正常生理功能。
苷类的分类与结构
氧苷的分类与结构
总结词
根据连接的原子，氧苷可以分为醇苷和酚苷。
详细描述
醇苷是指糖的半缩醛羟基与醇羟基形成的苷，如己糖醇苷。酚苷是指糖的半缩 醛羟基与酚羟基形成的苷，如黄酮苷、蒽醌苷等。
硫苷的分类与结构
中药化学第三章 糖和苷类
是组成甲壳类昆虫外壳的主要成分，其结构
和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素 应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药
物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。
第二节 苷类化合物
一、概述
（一）定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另
一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基 碳连接而成的化合物。 其连接的键为苷键。
第三节 提取分离方法
一、糖和苷类的提取 （一）糖的提取
糖类一般用水和稀醇。抑制酶水解保持糖的原存形式。 加入无机盐或加热回流破坏酶。避免与酸接触。
P56页提取方法。 多糖为大分子极性化合物，多数采用不同温度的水和稀
碱液、稀醇。避免用酸提取。 可过滤或离心除去不溶物后，上清液加2~5倍量的乙醇
2. 多糖采用分级沉淀法
使不同分子量的多糖分步沉淀。
除蛋白：三氟三氯乙烷法和sevag法。即正丁醇-氯仿1： 4混合后与多糖水溶液振摇放置，使蛋白质变性。
凝胶柱层析 常用有DEAE-Sephadex
A-25或A-50。大分子先洗下。
电泳法：分离酸性多糖 超速离心法：根据分子量大小。
第三章 糖和苷类化合物
授课教师:北京中医药大学 李强
目标要求
1. 糖类化合物
单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸 香糖）;多糖的分类
糖的分离:常用的填料
2. 苷类化合物:
分类;不同苷键原子的代表化合物名称 不同苷键的水解难易情况
3. 检识 4. 苷的结构研究
糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解 苷键构型的研究
（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重 要反应。
常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解， 氧化开裂法。
和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素 应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药
物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。
第二节 苷类化合物
一、概述
（一）定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另
一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基 碳连接而成的化合物。 其连接的键为苷键。
第三节 提取分离方法
一、糖和苷类的提取 （一）糖的提取
糖类一般用水和稀醇。抑制酶水解保持糖的原存形式。 加入无机盐或加热回流破坏酶。避免与酸接触。
P56页提取方法。 多糖为大分子极性化合物，多数采用不同温度的水和稀
碱液、稀醇。避免用酸提取。 可过滤或离心除去不溶物后，上清液加2~5倍量的乙醇
2. 多糖采用分级沉淀法
使不同分子量的多糖分步沉淀。
除蛋白：三氟三氯乙烷法和sevag法。即正丁醇-氯仿1： 4混合后与多糖水溶液振摇放置，使蛋白质变性。
凝胶柱层析 常用有DEAE-Sephadex
A-25或A-50。大分子先洗下。
电泳法：分离酸性多糖 超速离心法：根据分子量大小。
第三章 糖和苷类化合物
授课教师:北京中医药大学 李强
目标要求
1. 糖类化合物
单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸 香糖）;多糖的分类
糖的分离:常用的填料
2. 苷类化合物:
分类;不同苷键原子的代表化合物名称 不同苷键的水解难易情况
3. 检识 4. 苷的结构研究
糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解 苷键构型的研究
（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重 要反应。
常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解， 氧化开裂法。
中药化学 第三章 糖和苷类化合物
② 酚苷 苷元分子中的酚性羟基与糖脱水而成的苷。
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩 醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇 苷A和B（是山慈菇中抗霉菌的活性成分）被水解后，苷元 立即环合生成山慈菇内酯A和B。
④ 吲哚苷：靛苷，苷元为吲哚醇。 ⑤ 氰苷 氰苷主要是指一类具有α-羟基腈的苷，数目不多，但 分布广泛。这种苷易水解，尤其是在有稀酸和酶催化时水 解更快，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛（酮 ）和氢氰酸；而在浓酸作用下，苷元中的-CN基易氧化成COOH基，并产生NH4+；在碱性条件下，苷元容易发生异 构化而生成α-羟基羧酸盐。 苦杏仁苷（amygdalin）存在于杏的种子中，具有α 羟基腈结构，属于氰苷类（cyanogenic glycosides）。苦杏 仁苷在人体内会缓慢分解生成不稳定的α -羟基苯乙腈， 进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛以及氢氰酸。小剂量 口服时，由于释放少量氢氰酸，对呼吸中枢产生抑制作用 而镇咳。大剂量口服时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋 而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引 起中毒，严重者甚至导致死亡。
2．其它分类方法 （1）按苷元的化学结构类型：分为香豆素苷、蒽醌苷、 黄酮苷、吲哚苷等。 （ 2 ） 按苷类 在 植 物体 内 的 存在 状 况：分 为 原生苷 （ primary glycosides原存在于植物体内），苷，称为次生苷（ secondary glycosides原生苷水解失去一部分糖后生成的）。 如苦杏仁苷是原生苷，野樱苷是次生苷。 （3）按苷的生理作用分类：强心苷。 （4）按苷的特殊物理性质分类：皂苷。 （5）按糖的种类或名称分类：葡萄糖苷、木糖苷、去氧 糖苷等。 （6）按苷分子所含单糖的数目分类，可分为单糖苷、双 糖苷、三糖苷等。 （7）按苷分子中的糖链数目分类，可分为单糖链苷、双 糖链苷等。 （8）按其植物来源分类，例如人参皂苷、柴胡皂苷等。
[医学]第三章 糖和苷类化合物幻灯片PPT
![[医学]第三章 糖和苷类化合物幻灯片PPT](https://img.taocdn.com/s3/m/d2cd7cdd10661ed9ac51f3ca.png)
确定其结的构一类维型或二维NMR谱进行
和基本母鉴核定结。构
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四、苷分子中苷元和糖之间连接位置的确定
❖ 在13C-NMR谱中，苷元羟基的成苷碳原子和与其相 邻的碳原子的信号发生位移，而其它距苷键较远 的碳原子的信号几乎不变；同时，苷分子中的糖 部分，其端基碳原子的信号与游离单糖端基碳信 号比较，也发生了位移，这种信号的移动被称为 苷化位移（glycosylation shift, 简称GS）。
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Traditional Chinese Medicine
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2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解 1．酸催化水解
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OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
O
OH
H,OH
HO OH
OH +H
O OR
OH
ROH O H
HO
H
OH
O+
OH
H
OH +
HO
O OH 2
OH
H+ O H
+H2O
HO
H
OH
苷键的裂解 1．酸催化水解
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按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为： N-苷
glc
HO
O
OH
OH O
牡荆素
特点：水溶性小，难于水解
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
实用文档
氧苷 醇苷
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HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷 酚苷
OH
熊果苷 天麻苷
天然药物化学第三章糖和苷PPT课件
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以确定苷的结构。
糖和苷的结构确证方法
核磁共振技术
利用核磁共振技术可以测定糖和苷中氢原子和碳 原子的位置和连接关系，从而确证其结构。
X射线晶体学技术
通过X射线晶体学技术可以测定糖和苷的分子结构， 包括分子构型、构象和分子间的相互作用。
质谱技术
质谱技术可以测定糖和苷的分子量和分子碎片， 从而确证其结构。
单糖的结构
单糖由五个或六个碳原子组成，其结构特点是具有一个或多个羟基，可以形成各种形式 的酯、醚、醛、酮等化合物。
双糖的分类与结构
双糖的分类
根据水解产物的数目，双糖可分为二 糖和复合二糖两类。常见的二糖有蔗 糖、麦芽糖、乳糖等；常见的复合二 糖有粘液质、肝素等。
双糖的结构
双糖由两个单糖分子通过脱水缩合而 成，其结构特点是具有一个或多个葡 萄糖单元，可以形成各种形式的链状 和环状化合物。
多糖的分类与结构
多糖的分类
根据来源和功能，多糖可分为植物多糖、动物多糖、微生物多糖等。常见的植物 多糖有淀粉、纤维素等；常见的动物多糖有骨胶原、角蛋白等；常见的微生物多 糖有黄原胶、茁霉多糖等。
多糖的结构
多糖由多个单糖分子通过聚合而成，其结构特点是具有多个葡萄糖单元，可以形 成各种形式的链状和分支状化合物。多糖的结构和性质与其生物功能密切相关， 如淀粉可以作为能源物质提供能量，纤维素可以维持肠道健康等。
糖和苷的联产提取
联产提取方法
可以采用同时提取糖和苷 的方法，如同时使用溶剂 提取、酸提、碱提等方法 进行提取。
联产提取的优势
联产提取可以同时获得糖 和苷两种成分，提高产率， 同时可以简化工艺流程， 降低生产成本。
注意事项
糖类化合物ppt(完整版)
蔗糖蔗糖aadd吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖bbdd呋喃果糖呋喃果糖双糖水解酶水解产物变旋现象还原糖麦芽糖麦芽糖酶两分子纤维二糖苦杏仁酶两分子乳糖苦杏仁酶d葡萄糖蔗糖麦芽糖酶d葡萄糖d葡萄糖d葡萄糖d半乳糖转化酶d果糖概述多糖polysaccharide是由10个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键聚合而成的高分子化合物均多糖homosaccharide和杂多糖heterosaccharide多糖大多为无定形粉末无甜味不溶于水个别能与水形成胶体溶液
CH2OH
2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH2
β-D-2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH C CH3
O
2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖
OH OH O
HO
OH
NH2
β-D-2-氨基半乳糖
存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分
练习: 写出D-核糖与下列试剂反应的主要产物. ⑴ CH3OH+无水HCl
► 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ► 非还原性二糖：蔗糖 ♦ 麦芽糖
问题： 1、麦芽糖的组成？ 2、如何形成双糖？ 3、麦芽糖的性质？
1、麦芽糖的组成
1、麦芽糖是淀粉水解的产物，水解产生二分子a- D-吡喃 葡萄糖，说明？
2、双糖的形成
CH2OH O
OH
CH2OH O
OH ~OH
HO
O
OH
OH
（二）醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、
Fehling试剂、 Br2-H2O、HNO3等）
Ag(NH3)2+
CHO
（Tollens试剂）
COO
Ag
H OH
H OH
CH2OH
2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH2
β-D-2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH C CH3
O
2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖
OH OH O
HO
OH
NH2
β-D-2-氨基半乳糖
存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分
练习: 写出D-核糖与下列试剂反应的主要产物. ⑴ CH3OH+无水HCl
► 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ► 非还原性二糖：蔗糖 ♦ 麦芽糖
问题： 1、麦芽糖的组成？ 2、如何形成双糖？ 3、麦芽糖的性质？
1、麦芽糖的组成
1、麦芽糖是淀粉水解的产物，水解产生二分子a- D-吡喃 葡萄糖，说明？
2、双糖的形成
CH2OH O
OH
CH2OH O
OH ~OH
HO
O
OH
OH
（二）醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、
Fehling试剂、 Br2-H2O、HNO3等）
Ag(NH3)2+
CHO
（Tollens试剂）
COO
Ag
H OH
H OH
2019主管中药师-基础知识讲义--中药化学--糖和苷类
中药化学一一第二单元糖和昔类一、糖类化合物定义：糖类化合物是多羟基隆或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称，又称为碳水化合物。
通式：C x （H 2O ）y分类.：糖类化合物根据能否被水解及分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖1.单糖单糖是不能被水解的、糖类化合物的最小单位。
阿拉不喝无碳糖， 给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命， 果然留痛在丽身。
葡萄糖（醛葡萄糖（醛引申知识点一一糖的衍生物2,6-二去氧糖6 GHr洋地黄毒糖2.低聚糖由2〜9个单糖分子通过糖昔键聚合而成的聚糖称为低聚糖。
低聚糖依据是否含有游离的醛基或酮基，可分为：还原糖（含有）：如龙胆二糖、芸香糖、槐糖和麦芽糖非还原糖（不含有）：如蔗糖、棉子糖和水苏糖3.多聚糖多聚糖又称多糖，是由10个以上的单糖分子通过糖苷键聚合而成。
分类：水不溶性多糖，如纤维素，甲壳素水溶性多糖，如淀粉、菊糖、黏液质（植物体内贮藏的营养物质），人参多糖、黄参多糖、刺五加多糖、昆布多糖（植物体内的初生代谢产物）。
（二）糖的理化性质1.性状小分子量：无色或白色结晶；有甜味。
大分子量：非结晶性的白色固体。
糖的衍生物，如糖醇等，也多为无色或白色结晶，有甜味。
2.溶解性糖为极性大的物质单糖和低聚糖易溶于水，特别是热水：可溶于稀醇：不溶于极性小的溶剂。
糖在水溶液中往往会因过饱和而不析出结晶，浓缩时成为糖浆状。
3.旋光性糖的分子中有多个手性碳，故有旋光性。
天然存在的单糖左旋、右旋的均有，以右旋为多。
糖的旋光度与端基碳原子的相对构型有关。
T?H-C-COOHCH1cll34.葡曲糖港液的银建反应二、昔类化合物（一）昔的结构与分类定义：音类化合物是由糖或糖的衍生物与非糖类化合物（称昔元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
按苷元的化学结构可分：香豆素甘、黄酮昔、蒽醌昔、木脂素甘等。
按昔在植物体内的存在状态可分：原生昔与次生昔。
按苷键原子的不同可将昔分：氧苷、硫昔、氮昔和碳苷，其中以氧苷最为常见按连接单糖基的数目可分：单糖昔、二糖昔、三糖昔等。
中药化学3ppt课件
醌类化合物
Quinonoid
本章内容
一、结构类型 二、化学性质 三、提取分离 四、结构鉴定
定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的 化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联 系的化合物。
O
OH
O
OH
对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。
O
OH
OH-
[O]
O
OH
对苯醌
氢醌 hydroguinones
O OH OH
OH O
B
O
HO
O
O
C
D
OH
D>C>A>B
2. 颜色反应 碱性条件下的显色反应
Borntra..ger's 反应 (保恩特莱格反应)
羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色。 反应机理如下：
O OH OH-
O O
OH-
OH O
O
O-
O- O
O
显红色
O
O
O-
O-
O
O
显红色
O
形成了新的共轭体系
自旋偶合
峰裂分数
峰裂分数：n+1 规律；
(o)
邻碳质子(3J) ： 相隔三个化学键，J 较大，是分子结构分析最 为重要的偶合裂分。不同位置上的核，相互之间的偶合常数不 同，大小与它们各自所在平面的夹角有关。
1H-NMR可判断一些糖的相对构型，但一些糖由
于结构原因，无法利用1H-NMR判断相对构型。
母核上无取代： 两个>C=O只给出一个吸收峰1675
芳环上引入一个-OH时，给出两个>C=O吸收峰： 1675 ~ 1647 （游离>C=O） 1637 ~ 1608 （缔合>C=O）
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第一节 糖类化合物
一、概 述 二、结构与分类
第一课件网
2020年10月2日
1
一、概述
2020年10月2日
1、含 义 2、分 布 3、主要生物活性
2
1、含 义
1 、糖（saccharides）是多羟基醛或 多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。
2、一般具有Cx（H2O）y的通式，所以， 糖又称为碳水化合物（carbohydrates） 。
个单糖分子组成。
1、均多糖（homosaccharides）：由一种单
糖组成的多糖，如淀粉、纤维素等。
2、杂多糖（heterosaccharides）：由二种以
上单糖组成的多糖，分为中性杂多糖和酸性粘多 糖。
20
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2020年10月2日
3
2、分 布
在自然界中，糖的分布极广 。可分布于植物的各个部位，植物 的根、茎、叶、花、果实、种子等 大多含有葡萄糖、果糖、淀粉和纤 维素等糖类物质。
第一课件网
2020年10月2日
4
3、主要生物活性
1、多具有抗肿瘤活性（香菇多糖等） 2、增强免疫功能（人参多糖、黄芪多糖等）
2020年10月2日
5
二、结构与分类
根据糖能否水解和分子量的大小可分为：
（一）单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解
成更小分子的糖，如葡萄糖、鼠李糖等。
（二）低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合
而成 ，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
（三）多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
OH O
OH HO ,H
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
2020年10月2日
9
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
2020年10月2日
10
（5）糖醛酸： D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid） D-半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
13
（二）低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二 糖、三糖、四糖等。常见的二糖：
HO
OO
芸香糖 rutinose
CH3 HO HO
OH HO
O H,OH
OH
HO
O OH HO
HO
O
OH HO
O H,OH
OH
麦芽糖
HO
O OH HO
HO
HO
O
OH O
H,OH
OH
龙胆二糖
（三）多糖 多糖分子量较大，一般由几百个甚至几万
卫矛醇
CH2OH HO HO
OH OH CH2OH
D-甘露醇
CH2OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH O H
CH2OH
OH
D-山梨醇
环醇
（7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，主要存在
于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基,存
在于动物和菌类中较多。
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2020年10月2日
COOH O
OH H,OH HO
OH
D-葡萄糖醛酸
COOH HO O
OH H,OH
OH
D-半乳糖醛酸
2020年10月2日
11
（6）糖醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多
元醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广，亦多 有甜味，如卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。
CH2OH HO
OH OH HO CH2OH
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
16
OH L-阿拉伯糖
7
（2）甲基五碳糖： L-夫糖（L-fucose，fuc） D-鸡纳糖（D-quinovose） L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）
2020年10月2日
HO
O
CH3
H,OH
OH OH
L-鼠李糖
8
（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc） D-甘露糖（D-mannose，man） D-半乳糖（D-galactose，gal）
合而成，分子量很大。其性质也大大不同于单糖和低聚 糖。如淀粉、纤维素等。
2020年10月2日
6
（一）单 糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖： D-木糖（D-xylose，xyl） L-阿拉伯糖（L-arabinose，ara）
O OH H,OH HO
OH
2020年10月2日
D-木糖
HO O OH H,OH
一、概 述 二、结构与分类
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2020年10月2日
1
一、概述
2020年10月2日
1、含 义 2、分 布 3、主要生物活性
2
1、含 义
1 、糖（saccharides）是多羟基醛或 多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。
2、一般具有Cx（H2O）y的通式，所以， 糖又称为碳水化合物（carbohydrates） 。
个单糖分子组成。
1、均多糖（homosaccharides）：由一种单
糖组成的多糖，如淀粉、纤维素等。
2、杂多糖（heterosaccharides）：由二种以
上单糖组成的多糖，分为中性杂多糖和酸性粘多 糖。
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2、分 布
在自然界中，糖的分布极广 。可分布于植物的各个部位，植物 的根、茎、叶、花、果实、种子等 大多含有葡萄糖、果糖、淀粉和纤 维素等糖类物质。
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3、主要生物活性
1、多具有抗肿瘤活性（香菇多糖等） 2、增强免疫功能（人参多糖、黄芪多糖等）
2020年10月2日
5
二、结构与分类
根据糖能否水解和分子量的大小可分为：
（一）单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解
成更小分子的糖，如葡萄糖、鼠李糖等。
（二）低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合
而成 ，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
（三）多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
OH O
OH HO ,H
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
2020年10月2日
9
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
2020年10月2日
10
（5）糖醛酸： D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid） D-半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
13
（二）低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二 糖、三糖、四糖等。常见的二糖：
HO
OO
芸香糖 rutinose
CH3 HO HO
OH HO
O H,OH
OH
HO
O OH HO
HO
O
OH HO
O H,OH
OH
麦芽糖
HO
O OH HO
HO
HO
O
OH O
H,OH
OH
龙胆二糖
（三）多糖 多糖分子量较大，一般由几百个甚至几万
卫矛醇
CH2OH HO HO
OH OH CH2OH
D-甘露醇
CH2OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH O H
CH2OH
OH
D-山梨醇
环醇
（7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，主要存在
于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基,存
在于动物和菌类中较多。
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2020年10月2日
COOH O
OH H,OH HO
OH
D-葡萄糖醛酸
COOH HO O
OH H,OH
OH
D-半乳糖醛酸
2020年10月2日
11
（6）糖醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多
元醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广，亦多 有甜味，如卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。
CH2OH HO
OH OH HO CH2OH
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
16
OH L-阿拉伯糖
7
（2）甲基五碳糖： L-夫糖（L-fucose，fuc） D-鸡纳糖（D-quinovose） L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）
2020年10月2日
HO
O
CH3
H,OH
OH OH
L-鼠李糖
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（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc） D-甘露糖（D-mannose，man） D-半乳糖（D-galactose，gal）
合而成，分子量很大。其性质也大大不同于单糖和低聚 糖。如淀粉、纤维素等。
2020年10月2日
6
（一）单 糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖： D-木糖（D-xylose，xyl） L-阿拉伯糖（L-arabinose，ara）
O OH H,OH HO
OH
2020年10月2日
D-木糖
HO O OH H,OH