芥子油苷代谢途径图解

芥子油苷代谢图解 共11页

1

thiohydroximate

desulfoglucosinolate

glucosinolate

芥子油苷

脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶

G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase

图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）

芥子油苷代谢途径图解

④

⑤

⑥

C H3

C H3

O

HO

C

H2

OBz

H2C

H2CH CH2CH3R

OH

C

H2CH2CH3R

BzO

4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl

2-benzoyloxy-3-butenyl

GS-OX

C

H3S

N OSO

3

-

Glu

R=

O

O-

Bz=

图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001）

芥子油苷代谢图解共11页 2

芥子油苷代谢图解 共11页

3

S R O

Glu

S

R O

SO -

+

Glu

S R N C CH 3

腈epithionitriles

Oxazolidine-2-thiones

s +黑芥子酶

nitrile

唑烷-2-硫酮环硫腈

图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）

芥子油苷代谢图解 共11页

4

芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)

图5 芥子油苷合成细胞定位示意图

芥子油苷代谢图解 共11页

7

O NH 2

NH

OH

N

NH

NH

O

OH

色氨酸

吲哚-3-乙腈

吲哚芥子油苷

吲哚-3-乙酸

腈水解酶

from Chen 2001 Plant Physiology Biochemistry 39: 743-758

图6 色氨酸与芥子油苷、IAA 的合成途径的联系

芥子油苷代谢图解 共11页

8

-

-

NH 2

NH

tryptamine

OH NH

O

P O 3

OH

desulphoglucosinolate

T

r

图7 芥子油苷合成与IAA 合成途径的联系

芥子油苷代谢图解 共11页

9

thiohydroximate

NH

N

S

OH

Glu SO 3-anthranilate synthase P O 3

desulphoglucosinolate

indole glucosinolate

3

图8 芥子油苷合成与亚麻荠素（camalexin ）合成的联系

芥子油苷代谢图解 共11页

10

S-alkyl thiohydroximate

NH

N S

OH

COOH

NH

2

anthranilate

anthranilate aldoxime

(n)homomethionine

thiohydroximate

alkyl glucosinolate

coniferyl alcohol F5H

COMT

sinapaldehyde/sinapyl alcohol

syringyl lignin

sinapate esters

Lignin Flavonoids

图9 芥子油苷合成与苯丙烷途径（phenylpropanoid pathway ）的联系

芥子油苷代谢图解 共11页

11

IAN

IAA

chorismate

herbivore MeJA wounding IAA

图10 吲哚族芥子油苷合成与转录因子

芥子油苷代谢图解 共11页

12

TPR-S bata Tryptophan

Tryptamine

Indole-3-acetic acid

Indolyl Nitrilase

Glucose

s e

Serine O-Acetylserine Methionine SAT

Cgs

CbL

MS

DMSP

HMT

Spermidine

SAM-DC

Sulfate Sulfate Glutathione AHC

jasmonate

Lipase

lipoxy-genase

AOS

AOC

OPR

SAM: JA CMT +

图11 芥子油苷合成与硫代谢途径的联系