芥子油苷代谢途径图解
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第六章 植物体的次级代谢产物
• 糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物之 间的转化。
• 初生代谢产物（primary metabolites）：一 般指糖类、脂类、核酸和蛋白质等。 • 次生代谢产物（secondary metabolites）： 指由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物 质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分 不再参与代谢。
次级含氮化合物由不同氨基酸衍生而来。 生物碱
含氰苷
••••••
4.1 生物碱（alkaloid）
是一类含氮的杂环化合物，含量低， 呈碱性。 通常含量很低，且具有器官特异性。
几种主要的生物碱
组别
吡咯环 托品烷 喹嗪
前体物质
鸟氨酸 鸟氨酸 赖氨酸
例子
烟碱 阿托品 可卡因 羽扇豆碱
医用
兴奋剂、镇静剂
兴奋剂、麻醉剂
分萜类、酚类和含氮次生化合物三类。
次生代谢产物在植物体内的作用： • 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等 激素，构成细胞壁的木质素等。
• 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、 花色素等。 • 防御天敌。某些次生代谢物对植物无毒而对 动物有毒。
还可成为重要药物或工业原料。如奎宁碱、橡胶等。
多萜
樟脑
除虫菊素
薄荷醇
青蒿素
红豆杉醇
橡胶
三、酚类
3.1 酚类（phenol）的种类
是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物。
C6 C3
— 6C苯环 C3 — 3C链
酚类化合物的种类（根据芳香环上的碳原子数目分 ） 种类 简单苯丙酸类 苯丙酸内酯 例子 桂皮酸、香豆酸、咖啡酸 香豆素
植物次生代谢物质种类及结构
植物次生代谢物质种类及结构次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。
（1）酚类广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。
黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。
根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。
简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。
醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。
醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。
举例（1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。
芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。
而芦丁在其它谷物中几乎没有。
（2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。
可从天然物质中分离，也可化学合成。
桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。
（2）萜类化合物萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。
单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。
一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。
蔬菜作物芥子油苷含量与种类的基因型差异及其农艺调控
蔬菜作物芥子油苷含量与种类的基因型差异及其农艺调控俞朝【摘要】芥子油苷是一类含氮、含硫的植物次生代谢产物,在植物病虫害防御方面具有十分重要的作用.由于其降解产物异硫代氰酸盐具有抗癌活性,因此增加膳食中芥子油苷的含量和种类成为近年来植物育种及营养研究的热点.芥子油苷种类十分丰富,广泛分布于16个不同科的双子叶被子植物中,以十字花科为最.文章就十字花科蔬菜中芥子油苷的基因型差异及其农艺调控技术作一综述.【期刊名称】《长江蔬菜》【年(卷),期】2008(000)005【总页数】4页(P34-37)【关键词】芥子油苷;蔬菜;基因型差异;农艺调控【作者】俞朝【作者单位】浙江嵊州市农业技术推广中心,剡湖街道北直街369号,312400【正文语种】中文【中图分类】S6芥子油苷也称硫代葡萄糖苷或简称硫苷（glucosinolate，mustard oil glucoside，简称 GS），最早在十字花科芥子油中发现，故又称芥子油葡萄糖苷[1]。
自从1840年Bussy首次从芥菜中分离出第一种芥子油苷（Sinigrin，丙烯基芥子油苷）以来，人们已经在双子叶被子植物的16个科350种不同基因型的3 000多种植物中发现140多种GS，其中以十字花科、白花菜科、番木瓜科中发现含有芥子油苷的植物种类最多，如所有的十字花科植物中都含有GS[2]。
目前，已有大量的动物试验资料证明，十字花科的抗癌特性主要与其含有的芥子油苷有关。
用分子标记方法研究GS分布，结果显示在十字花科中GS主要存在于两个目中：Capparales和Euphorbiale，包括Drypetes属[3～4]。
在十字花科蔬菜中发现有16种GS[5]，在模式植物拟南芥中发现有23种GS[6]，如果考虑到不同生态型的话，有34种[7]。
GS含量和种类不仅在物种间，而且在种内存在较大的差异。
一般认为GS含量和种类的差异，种内大于种间、种间大于属间[8]。
何洪巨等[9]对我国常见的芸薹属中白菜类、芥菜类和甘蓝类蔬菜的GS组成与含量进行了评价，结果表明散叶甘蓝GS总含量最高，其次是包心芥菜、芥蓝，以小白菜的含量最低。
第五章植物同化物和次生代谢物
•
单位时间转送干物质量（ g ）
• SMT(R)=
＝ g/cm2.
h
•
韧皮部横截面积（ cm2 ）
• 衰老叶片向幼叶转移同化物 • 成熟期茎秆向籽粒转移同化物 • 营养器官向生殖器官转移同化物 • 以收获后的垛放为例
第 5 节 影响同化物运输和分配的因 素
图 5-27 空种皮法研究 同化物运输影响因素
• 5.1 内因 • 1. 源强度和库容量
. • 都高，运输快 .
• 2. 源中糖和 ATP 含量 : 都足↑，运输↑ .
• 2. 光 : 光↓， Pn↓ ， S↓ ，可输出 产 物↓
• 大多情况 , 白天输出 > 晚上 .
• 3. 温度： 最适 20-30℃. T↓ ，运输↓ . 呼吸↓，能量↓， Pn↓, 可运产物↓，韧 皮液粘度↑，胼胝质 ↑ .
• T 过高，运输↓ ; 呼吸消耗↑， Pn↓ ， 可运产物↓，胼胝质 ↑ ↑，转运体活性 下降 .
第 5 章 植物体内同化物运输分 配 和次生物代谢
重点提示
• 1. 细胞区室化，同化物运输系统 • 2. 韧皮部装卸 • 3. 同化物分配 • 4. 影响同化物运输与分配的因素 • 5. 植物主要次物质种类及合成
第 1 节 细胞区室化与同化物运输系 统1 、区域 化
图 5-1 植物细胞的区域化示意图（引自 Buchanan 等， 200
is ）
• 推动韧皮液流动的动力在于“源”“库”两端 的压力差。渗透计 A 不断装入溶质，
植物化学素
2、间接清除体内自由基
黄酮类化合物可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关的酶，
如槲皮素可抑制黄嘌呤氧化酶的活性， 槲皮素、桑色素对细胞色素P450也有抑制作用，
从而抑制体内的脂质过氧化过程。 黄酮类化合物还可与具有诱导氧化作用的金属离子络合，体内许 多氧化过程是在金属离子参与下进行的，
200多项流行病学研究发现：
蔬菜可降低癌症发生率50% 主要相关疾病：
胃肠道、肺和口腔/喉的上皮肿瘤 乳腺癌与前列腺癌 男性脑卒中
目前的研究还未深入
第二节 多酚类化合物
多酚类化合物：
酚酸 类黄酮(黄酮类)化合物
一、结构与类型
天然黄酮类化合物为上述基本母体的衍生
物， 常见的取代基有-OH、-OCH3等。
如槲皮素、芦丁等在Fe2+参与的氧化体系中的抗氧化活性与其络合Fe2+的 能力有关。
另外，植物化学物与其它营养素合用时可具有协同作用，明显增 加其抗氧化能力，
如儿茶素与维生素C、维生素E合用时抗氧化效果更好。
(二)抗肿瘤作用
1、茶的作用
“广岛现象” 10万人 患白血病、肿瘤 茶农、茶商和茶癖者 鞣酸
阻断亚硝胺类致癌物的合成、 干扰致癌物在体内活化、 清除自由基、 抗突变、 对肿瘤细胞直接抑制、 增强机体的免疫功能等。
但也有不乐观的报道，
美国研究人员发现茶可增加患膀胱癌的危险。
还有人认为饮茶过度是食管癌高发的一个 原因，
伊朗地区研究显示食管癌发病高的地区，人们 饮茶量大于发病率低的地区。
植物化学物芥子油苷
对肿瘤的预防和抑制作用
● 流行病学研究表明，十字花科蔬菜能够降低多种癌症的患病 危险。
● 作用机制:
✓ 诱导Ⅱ相致癌物解毒酶：主要机制 GST，QR，NQO1，UGT等 主要由ARE介导， Nrf2 起关键作用
✓ 抑制I相代谢酶——细胞色素P450酶系 ✓ 阻滞细胞周期、诱导细胞凋亡 ✓ 提高机体免疫功能等
【食物来源】
●广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、包心 菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田芥等）
【摄入量】
●人体每日从膳食中摄入约10～50mg ，素食者可高 达100mg 以上。
●生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
【生物学作用】
● 对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 ● 对氧化应激的双向调节作用 ● 抗菌作用 ● 其他作用
感谢聆听
天天学营养
来，促使GS酶解。
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。 肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成
ITCs。பைடு நூலகம்
ITCs
●GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。
●ITCs具有共同的—N = C = S 结构
● 莱菔硫烷（SFN） ● 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） ●苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） ● 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） ● 吲哚-3-甲醇（IC）
对氧化应激的双向调节作用
●抗氧化作用：
✓增加细胞内抗氧化蛋白水平 ✓诱导Ⅱ相酶
●致氧化作用：
✓引起细胞内谷胱甘肽的耗竭 ✓诱导活性氧的产生
抗菌作用
● 抑制细菌：SFN和日本辣根中的AITC，芸苔属中的AITC，西兰花中的ITCs ● 抑制真菌
其他作用
● 调节免疫 ● 抗炎 ● 抑制组蛋白去乙酰化和微管蛋白多聚化 ● 用作食品添加剂 （主要风味物质）
人体8大代谢途径全景图
乙酰辅酶A
柠檬酸盐 顺乌头酸 苏氨酸
高丝氨酸-0-磷酸盐 高丝氨酸 天门冬氨 4-天冬氨酰磷 酸-4-半醛 天门冬氨酸
草酰乙酸 三羧酸循环（又名柠檬酸循环）
咪唑-丙酮醇-磷酸盐
赤式-咪唑-甘油-磷酸盐
组氨醇-磷酸盐
组氨醇
组氨酸பைடு நூலகம்
丙酮酸
2-氧代-丁酸
o-琥珀酸-高丝氨酸
2,3-二氢吡啶二羧酸
苹果酸盐 乙醛酸循环
7-磷酸景天庚酮糖 1,3-双磷酸甘油酸盐 3-磷酸羟基丙酮酸
3-磷酸丝氨酸
甘氨酸
预苯酸
赤藓糖-4-磷酸 分支酸 2-磷酸甘油酸盐 3-磷酸甘油酸盐 2,3-双磷酸甘油酸盐 核糖-5-磷酸盐 o-乙酰丝氨酸 半胱氨酸
辅酶A是一种含有泛酸的辅酶， 在某些酶促反应中作为酰基的载体。 由泛酸、腺嘌呤、核糖核酸、磷酸 等组成的大分子，与醋酸盐结合为 乙酰辅酶A，从而进入氧化过程。 对糖、脂肪及蛋白质的代谢起重要 作用，其中对脂肪代谢的促进作用 更加重要。
2-脱氢-3-脱氧6-磷酸葡萄糖磷酸 葡萄糖
6-磷酸葡萄糖
葡萄糖-6-磷酸
6-磷酸葡萄糖-δ-酸内酯
1-(2-羧基-苯胺基)1'-脱氧-5-磷酸核酮糖
恩特纳-多多罗夫途径（简称ED途径）
甘露糖-6-磷酸盐异构酶
磷酸戊糖途径
果糖-6-磷酸
巳糖激酶
甘露糖
胞啶 甘油 腺苷酸 鸟苷 尿嘧啶核苷
苯丙氨酸
酪氨酸
甘露糖-6-磷酸盐
5-磷酸核酮糖
邻氨基苯甲酸 -N-核酸-磷酸盐
果糖-1,6-二磷酸 核糖-5-磷酸盐 苯丙酮酸 木酮糖-5-磷酸盐 糖酵解 甘油醛-3-磷酸盐
二羟丙酮磷酸盐
第六章 植物的次级代谢产物
五、类黄酮类
类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物 合成途径。
一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于 丙二酸途径。
花色 素苷
异黄 酮
根据3碳桥 的氧化程度
分类
黄酮
黄酮 醇
基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大 多数类黄酮是葡萄糖苷。
鞣质
二、酚类的生物合成 以莽草酸途径为主
1. 莽草酸途径
该合成途径存在于高等植 物、真菌和细菌中，动物和 人类没有，因酪氨此动物和 人类需要的酸、苯丙氨酸和 色氨酸必需从食物中获取。
催化莽草酸和PEP合成烯 醇丙酮酸5-磷酸莽草酸 （EPSP）的EPSP合酶能被 广谱除草剂草甘膦抑制。因 此施用草甘膦后，植物不能 合成芳香族氨基酸及其衍生 物，最后因缺蛋白质而死。
羽扇豆（豆科）
长春花（夹竹桃科）
罂粟（罂粟科）
川乌（毛茛科）
防己（防己科）
钩吻（马钱科）
马铃薯（茄科）
枳（芸香科）
茜草科
朱顶红、君子兰（石蒜科）
一科植物常含有多种结构相似的生物碱，如麻黄中已发现7种有机胺类生物碱。 生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱（可卡因）集中在叶内，奎尼
碱集中在树皮，香木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。
第二节 酚类
一、酚类的种类 定义：芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合
物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。 有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子
多聚体。
根据芳香环上带有的碳原子数目不同，分为6种。
简单苯丙酸类
植物次生代谢产物的化学成分与生物学功能
植物次生代谢产物的化学成分与生物学功能植物生长和发展过程中，除了基础代谢所需要的化合物之外，还产生了许多次生代谢产物，并表现出了多种生物学功能。
这些次生代谢产物的种类繁多，有些可能对人类和动物是有毒的，而有些则具有药用和保健功能。
本文将着眼于植物次生代谢产物的化学成分及其生物学功能。
一、植物次生代谢产物的分类根据其生物学功能和化学性质，植物次生代谢产物可分为以下几类：1. 酚类酚类是植物中最常见的次生代谢产物之一，其结构主要包括苯环和羟基基团。
酚类可分为单酚、二酚和多酚三类。
单酚指只有一个羟基基团的化合物，如儿茶素和咖啡因。
二酚包括两个羟基基团，如茶多酚和芥子油苷。
多酚是三个以上羟基基团的化合物，如花青素和类黄酮。
2. 生物碱类生物碱类是含有烷基、烯丙基或芳香基等异构基团的复杂有机化合物，具有毒性和味道较苦的生物活性物质，如尼古丁和马钱子碱。
3. 甾体类甾体类物质是生物组成要素之一，部分物质在植物体内经化学修饰后而产生的次生代谢产物，如甾醇、甾酮和皂苷等。
4. 三萜类三萜类化合物呈轮状或线状分子结构，具有广泛的生物活性，如β-谷甾醇和大黄素等。
5. 挥发性油类挥发性油是植物体内特殊的次生代谢产物，主要存在于芳香植物中，如欧芹、茴香、丹参等。
它们具有芳香且易挥发的特性，因此通常用于烹饪和医药用途。
二、植物次生代谢产物的生物学功能植物次生代谢产物的生物学功能主要包括以下几个方面：1. 防御作用植物次生代谢产物通过抑制昆虫、真菌和病原体的生长和繁殖等方式，起着重要的防御作用。
其中，生物碱类、酚类和挥发性油等物质对昆虫的毒性较大，而甲基丙烯酸乙酯则可用于抑制真菌的生长。
2. 色素作用植物中的颜色多由色素造成。
花青素和类黄酮等化合物可决定植物花朵的颜色，而类胡萝卜素则决定了植物叶片和果实的颜色。
3. 营养作用植物次生代谢产物中有些化合物可以为动物提供营养，如类黄酮和多酚等物质可增强人体免疫力，防止癌症和心血管疾病等疾病的发生。
植物次生代谢课件
.
32
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
.
33
生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
.
16
1.1 植物次生代谢及其产物的概 念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分——
同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
.
29
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
.
30
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸
嘧啶 非蛋白氨基酸
天冬氨酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
双吡咯烷生物碱 .
植物生理学：植物体内有机物的代谢
C、生物碱是重要药物的有效成分。许多中药的有效成分往往是
生物碱，比如有平喘作用的麻黄，其有效成分是麻黄碱；有抗菌效果的 黄连，其有效成分是小檗碱；有止痛作用的元胡，其有效成分是延胡索 乙素等多种生物碱。现在西药常用的重要药品，最初还是从植物分离出 来证实有效后化学合成的，例如从萝芙木分离出来的利血平，从金鸡纳 树皮分离出来的奎宁等。在抗癌药物中有从长春花中分离出来的长春新 碱，从粗榧分离的三尖杉酯碱，从美登木分离的美登木碱等。
喹嗪 （Quinolizidine）
鸟氨酸 赖氨酸
倒千里光碱
无
羽扇豆碱
恢复心律
异喹啉 （Isoquinoline）
吲哚 （Indole）
酪氨酸 色氨酸
可待因吗啡
止痛药、止咳止痛药
利血平 马钱子碱
治疗高血压、精神病 毒鼠药、治疗眼疾
（二）作用
A、生物碱是核酸的基本成分，又是维生素B1、叶酸和生物 素的基本成分，所以具有重要的生理意义；
糖、脂肪和蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅 酶A、α-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转 变过程中起着枢纽作用。
核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸 及其代谢产物组成的。
植物体内各种主要有机物之间的联系
二、植物的初生代谢和次生代谢
1891年，Kossel明确提出了植物次生代谢的概念。
甲基赤藓醇途径由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3－磷酸甘油醛， 形成甲基赤藓醇磷酸，继而形成二甲丙烯二磷酸（DMAPP）。
IPP和DMAPP是异构体。
第三节 酚 类
一、Concept：
芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物。
COI1参与茉莉酸调控拟南芥吲哚族芥子油苷生物合成过程
COI1参与茉莉酸调控拟南芥吲哚族芥子油苷生物合成过程石璐;李梦莎;王丽华;于萍;李楠;国静;阎秀峰【摘要】芥子油苷是一类具有防御作用的植物次生代谢产物,外源激素茉莉酸对吲哚族芥子油苷的合成具有强烈的诱导作用,但茉莉酸调控吲哚族芥子油苷生物合成的分子机制并不清楚.以模式植物拟南芥(Arabidopsis thaliana)的野生型和coi1-22、coi123两种突变体为研究材料,通过茉莉酸甲酯(MeJA)处理,比较了拟南芥野生型和coi1突变体植株吲哚族芥子油苷含量、吲哚族芥子油苷合成前体色氨酸的生物合成基因(ASA1、TSA1和TSB1)、吲哚族芥子油苷生物合成基因(CYP79 B2、CYP79B3和CYP83B1)及调控基因(MYB34和MYB51)的表达对MeJA的响应差异,由此确定茉莉酸信号通过COI1蛋白调控吲哚族芥子油苷生物合成,即茉莉酸信号通过信号开关COI1蛋白作用于转录因子MYB34和MYB51,进而调控吲哚族芥子油苷合成基因C YP79 B2、C YP79 B3、CYP83B1和前体色氨酸的合成基因ASA1、TSA1、TSB1.并且推断,COI1功能缺失后,茉莉酸信号可能通过其他未知调控因子或调控途径激活MYB34转录因子从而调控下游基因表达.【期刊名称】《生态学报》【年(卷),期】2012(032)017【总页数】7页(P5438-5444)【关键词】茉莉酸;COI1;吲哚族芥子油苷;拟南芥【作者】石璐;李梦莎;王丽华;于萍;李楠;国静;阎秀峰【作者单位】温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035;温州大学生命与环境科学学院,温州325035【正文语种】中文芥子油苷(glucosinolate)是一类含氮、含硫的植物次生代谢产物，主要分布于十字花科植物。
芥蓝营养介绍
芥蓝营养介绍芥蓝含淀粉多，所以口感不如菜心柔软，但十分爽脆。
菜薹形态为：5至6节处切口直径/薹高，该值越大菜薹形态越好。
干物质积累与分配的主要方向在花芽分化前是基茎和基叶，之后是花薹、花和角果。
芥蓝有一定的重金属排斥能力，是吸收与积累镉和铅等能力较低的一种芸薹属蔬菜。
芥子油苷的降解产物异硫代氰酸盐能诱导致癌物代谢过程的相Ⅱ酶（解毒酶）活性，抑制相Ⅰ酶（激活酶）活性，使致癌基因失活，其中4-甲基亚硫酰丁基芥子油苷的降解产物萝卜硫素是迄今为止发现的最强烈的Ⅱ酶诱导剂，芥蓝抗癌的水平要高于青花菜。
芥蓝中芥子油苷的水平随着氮素水平的增高（100—200mg/l）而呈先下降后上升的趋势。
芥蓝花序中的总多酚、维生素C和可溶性固形物含量显著高于其他器官，叶片中的叶绿素、类胡萝卜素、可溶性蛋白和抗氧化能力均显著高于其他器官，根系中的芥子油苷，特别是苯乙基芥子油苷和4—甲基丁基芥子油苷的含量均显著高于其他器官。
这些含量的从高到低的排列顺序为：可溶性固形物：花序，叶片，花薹，叶柄。
还原糖：花薹，叶柄，花序，叶片，根。
叶绿素和类胡萝卜素：叶片，花序，花薹，叶柄。
维生素C：花序，叶片，花薹，叶柄。
总多酚：花序，叶片，叶柄，花薹，根。
抗氧化能力：叶片，花序，叶柄，花薹，根。
总芥子油苷：根，花序，花薹，叶片，叶柄。
花序中有较高的营养物质很可能与植物的生长发育规律有关，当植物从营养生长阶段过渡到生殖生长阶段，植物中的营养成分开始由营养器官逐步向生殖器官中转移，随着种子的逐步形成，最终储存在种子中，为植物繁衍提供物质基础。
植物进行花芽分化之前，叶片和枝条积累了大量的可溶性蛋白质，为植株进行花芽分化提供了结构和营养基础。
植物吲哚族芥子油苷的代谢调控网络
Ｔ ＡＡ
和氮／ 代 谢 的 影 响 ， 受 到 植 物 激 素 茉 莉 酸 硫 又
（ａｍ ｎｃａｉ ，Ｊ 、 杨 酸 （ａ ｃｌ ｃｄ Ｓ ｊｓ ｏ ｉ ｃ ｄ Ａ） 水 ｓｌ ｙｉ ａｉ ， Ａ） ｉ ｃ
和 乙烯 （ｔｙ ｎ ，Ｅ 等 的调 节 。最 近 ， 哚 ｅｈｌ ｅ Ｔ） ｅ 吲 族芥 子油 苷 的生 物合 成 、 饰 和代 谢 相关 途 径研 修
Ｃ Ｏｍ ． Ｃ ｎ
发现 有 ４种 ， 别 为 吲哚－－ 分 ３甲基 芥 子油 苷 （ｎｏ－ ｉｄｌ ３ｙｍ ｔｙ Ｇ ，Ｍ）４羟基 一 －ｌｅ ｌ Ｓ Ｉ 、一 ｈ 吲哚一一 ３甲基 芥子 油 苷
芥子油苷(硫代葡萄糖苷途径)代谢图
芥子油苷代谢图解 共11页 1thiohydroximatedesulfoglucosinolateglucosinolate芥子油苷脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）芥子油苷代谢途径图解④⑤⑥C H3C H3OHOCH2OBzH2CH2CH CH2CH3ROHCH2CH2CH3RBzO4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl2-benzoyloxy-3-butenylGS-OXCH3SOSO3-GluR=OO-Bz=图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001）芥子油苷代谢图解 共11页 2芥子油苷代谢图解 共11页 3NS R OGluNSR OSO -+GluR N C CH 3CN 腈epithionitrilesOxazolidine-2-thioness+黑芥子酶nitrile唑烷-2-硫酮环硫腈图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）芥子油苷代谢图解 共11页4芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)图5 芥子油苷合成细胞定位示意图芥子油苷代谢图解 共11页 5芥子油苷代谢图解 共11页6O NH 2NHOHNNHNHOOH色氨酸吲哚-3-乙腈吲哚芥子油苷吲哚-3-乙酸腈水解酶from Chen 2001 Plant Physiology Biochemistry 39: 743-758图6 色氨酸与芥子油苷、IAA 的合成途径的联系芥子油苷代谢图解 共11页7--NH 2NHtryptamineOH OPO 3OHdesulphoglucosinolateT r图7 芥子油苷合成与IAA 合成途径的联系芥子油苷代谢图解 共11页8thiohydroximateNHNSOHS Glu SO 3-anthranilate synthase 3desulphoglucosinolateindole glucosinolate3图8 芥子油苷合成与亚麻荠素（camalexin ）合成的联系芥子油苷代谢图解 共11页9S-alkyl thiohydroximateNHN SOHCOOHNH2anthranilateanthranilate aldoxime(n)homomethioninealkyl glucosinolateconiferyl alcohol F5HCOMTsinapaldehyde/sinapyl alcoholsyringyl ligninsinapate estersLignin Flavonoids图9 芥子油苷合成与苯丙烷途径（phenylpropanoid pathway ）的联系芥子油苷代谢图解 共11页 10IANIAAchorismateherbivore MeJA wounding IAA图10 吲哚族芥子油苷合成与转录因子芥子油苷代谢图解 共11页11TPR-S bata TryptophanTryptamineIndole-3-acetic acidIndolyl NitrilaseGlucoses eSerine O-Acetylserine Methionine SATCgsCbLMSHMTSpermidineSAM-DCSulfate Sulfate Glutathione AHCjasmonateLipaselipoxy-genaseAOSAOCOPRSAM: JA CMT +图11 芥子油苷合成与硫代谢途径的联系芥子油苷代谢图解 共11页12COOH 2R COOH R OH COOHR COOHR COOHHO转氨基氨基酸2-苹果酸3-苹果酸异构化COR二酮酸2-alkylmalic acid3-alkylmalic acidIsomerizationTransamination2-keto acidOxidativedecarboxylation 链延长的二酮酸side-chian elongated 2-keto acidCondensationside-chian elongated amino acid侧链延长的氨基酸浓缩发生侧链延长的氨基酸一般是甲硫氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸。
芥子油苷的生物合成——相关基因的发现及后续研究
芥子油苷的生物合成——相关基因的发现及后续研究Ida E. Sønderby, Fernando Geu-Flores and Barbara A. HalkierPlant Biochemistry Laboratory, VKR Research Centre Pro-Active Plants, Department of Plant Biology and Biotechnology, Faculty of Life Sciences, University of Copenhagen, Thorvaldsensvej 40, 1871 Frederiksberg C, Denmark芥子油苷是十字花目植物中的一种富含硫的次生代谢物质，它在植物抗性和人体营养方面都具有重要的生物学意义和经济意义。
利用系统生物学方法研究者鉴定出了芥子油苷生物合成的相关基因。
最近的研究包含了参与合成途径三个阶段（即前体氨基酸的侧链延长、核心结构的合成和侧链的次级修饰）的所有基因。
主要的突破性成果包括发现烟草中可以产生芥子油苷，芥子油苷在拟南芥先天性免疫反应中发挥重要作用，以及更深入地理解了芥子油苷合成与初生硫代谢之间的联系。
扩大芥子油苷基因目录芥子油苷是一种次生代谢产物，因在植物对昆虫和病原物的抗性方面的作用以及对癌症的预防功效而被人们所熟知。
它主要存在于十字花目植物中，包括重要的芸薹属经济和粮食作物，例如油菜（Brassica napus）、结球甘蓝（Brassica oleracea）以及模式植物拟南芥（Ar abidopsis thaliana）[1]。
芥子油苷已经获得了“模式”次生代谢物质的地位，该领域的科学家利用系统生物学方法，从拟南芥中突变体的收集和自然突变成功鉴定出了芥子油苷的生物合成基因。
事实上，根据已知的数量可观的酶，芥子油苷代谢途径中的未知基因的功能可由其与已知基因的共表达来推断，即所谓的“guilt-by-association”原理[2–12]。
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芥子油苷代谢图解 共11页
1
thiohydroximate
desulfoglucosinolate
glucosinolate
芥子油苷
脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶
G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase
图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢途径图解
④
⑤
⑥
C H3
C H3
O
HO
C
H2
OBz
H2C
H2CH CH2CH3R
OH
C
H2CH2CH3R
BzO
4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl
2-benzoyloxy-3-butenyl
GS-OX
C
H3S
N OSO
3
-
Glu
R=
O
O-
Bz=
图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001）
芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页
3
S R O
Glu
S
R O
SO -
+
Glu
S R N C CH 3
腈epithionitriles
Oxazolidine-2-thiones
s +黑芥子酶
nitrile
唑烷-2-硫酮环硫腈
图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢图解 共11页
4
芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)
图5 芥子油苷合成细胞定位示意图
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7
O NH 2
NH
OH
N
NH
NH
O
OH
色氨酸
吲哚-3-乙腈
吲哚芥子油苷
吲哚-3-乙酸
腈水解酶
from Chen 2001 Plant Physiology Biochemistry 39: 743-758
图6 色氨酸与芥子油苷、IAA 的合成途径的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
8
-
-
NH 2
NH
tryptamine
OH NH
O
P O 3
OH
desulphoglucosinolate
T
r
图7 芥子油苷合成与IAA 合成途径的联系
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9
thiohydroximate
NH
N
S
OH
Glu SO 3-anthranilate synthase P O 3
desulphoglucosinolate
indole glucosinolate
3
图8 芥子油苷合成与亚麻荠素（camalexin ）合成的联系
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10
S-alkyl thiohydroximate
NH
N S
OH
COOH
NH
2
anthranilate
anthranilate aldoxime
(n)homomethionine
thiohydroximate
alkyl glucosinolate
coniferyl alcohol F5H
COMT
sinapaldehyde/sinapyl alcohol
syringyl lignin
sinapate esters
Lignin Flavonoids
图9 芥子油苷合成与苯丙烷途径（phenylpropanoid pathway ）的联系
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11
IAN
IAA
chorismate
herbivore MeJA wounding IAA
图10 吲哚族芥子油苷合成与转录因子
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12
TPR-S bata Tryptophan
Tryptamine
Indole-3-acetic acid
Indolyl Nitrilase
Glucose
s e
Serine O-Acetylserine Methionine SAT
Cgs
CbL
MS
DMSP
HMT
Spermidine
SAM-DC
Sulfate Sulfate Glutathione AHC
jasmonate
Lipase
lipoxy-genase
AOS
AOC
OPR
SAM: JA CMT +
图11 芥子油苷合成与硫代谢途径的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
13
COOH NH 2
R COOH R OH COOH
O
R COOH
R COOH
HO
转氨基
氨基酸
2-苹果酸
3-苹果酸
异构化
CO
O R
二酮酸2-alkylmalic acid
3-alkylmalic acid
Isomerization
Transamination
2-keto acid
Oxidative
decarboxylation 链延长的二酮酸
side-chian elongated 2-keto acid
Condensation
side-chian elongated amino acid
侧链延长的氨基酸
浓缩
发生侧链延长的氨基酸一般是甲硫氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸。
氨基酸经转氨基后，形成相应的二氧酸（2-oxo acid ），接着在methylthioalkylmalate synthases （MAM ）催化下，结合乙酰辅酶A （acetyl CoA ）形成2-苹果酸（2-malic acid ）衍生物(Halkier B A and Gershenzon J, 2006)，然后改变羟基的位置，异构成3-苹果酸（3-malic acid ）衍生物，此衍生物经氧化去羧基，释放一个分子的CO 2，形成新的二氧酸（已延长一个C 链）（图）。
新二氧酸可进入下阶段的反应，形成完整的芥子油苷，也可继续进行链延长反应。
MAM-synthase。