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1

【作业题】

1. 命名下列化合物:

(1)CH 3COCHCOOC 2H 5

2H 5(2)

O

COOCH 3

(3)CH 3COCH 2CHO

2-乙基-3-丁酮酸乙酯

2-环己酮甲酸甲酯

3-丁酮醛

2. 用化学方法区别下列化合物: CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5

2H

5

褪色X

3. 完成下列反应 (1)H 2C

CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5

NaOC 2H 5

②①( )

O

COOC 2H 5

(2)

2CH 3CH 2COOC 2H 5

H

①②C 2H 5ONa

( )CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5

CH 3

25C 2H 5OOC CH

CH 2COOC 2H 5

CH 2CH 2COOC 2H 5

( )COOC 2H 5

COOC 2H 5

O

COOC 2H 5

O

C 2H 5OOC

(3)

(4)CH 3CH 2COOC 2H 5+

COOC 2H 5

NaOC 2H 5

+

②①

( )C O

CHCOOC 2H 5

CH 3

(5)

②O Zn/H 2O

( )

( )CHO

CHO CHO

OH

-

2

CH 3COCHCOOC 2H 5

( )Na

CH 3COCHCOOC 2H 5

CHCOOC 2H 5CH 3

CH 3COCH 2COOC 2H 5

( )( )(6)25

CH 3CHCOOC 2H 5Cl

CH 3COCH 2CHCOOC 2H 53

(7)▲OH -CH 2(COOC 2H 5)2

C 2H 5ONa

2

( )C 2H 5ONa

2( )

②③

2H

( )25+

( )25( )

-

②③

2H

CHCH 2CH 2CN C 2H 5OOC

C 2H 5OOC

C C 2H 5OOC C 2H 5OOC 2CH 2CN 2CH 2CN CH

2CH 2COOH

CH 2CH 2COOH

HOOC COOC 2H 5

C 2H 5OOC COOC 2H 5COOC 2H 5

COOC 2H 5

( )

COOH

4. 由甲苯、甲醇、乙醇为原料经丙二酸二乙酯法合成下列化合物: CH 3CH

2OH KMnO 4CH 3COOH 红P

CH 2COOH CH 2COONa NaCN

CH 2COONa CN

C 2H 5OH H 2SO 4

CH 2(COOC 2H 5)2

(1)3-甲基己二酸

CH 3CH 2OH 3

CH 3CH 2Br

Mg 干醚

CH 3CH 2MgBr

CH 2O (2)H 2O

CH 3CH 2CH 2OH

H 3PO 4

CH 3CH CH 2

2

CH 3CH CH 2

3

CH 2(COOC 2H 5)2

C 2H 5ONa

CH(COOC 2H 5)2

稀OH -

+CH 2CH(COOC 2H 5)2

CHCH(COOC 2H 5)2

CH 3CH CH 2

Br Br 22CH 3CH 2CH 2COOH 2COOH

CH 3(1)(3)

CH 2

H

C COOH 2CH 3(2)

CH 3

CH 2Br

CH 3CH 2Br

3

CH 3CH 2OH CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa

CH(COOC 2H 5)

2CH(COOC 2H 5)2CH 2

C 2H 5ONa

C(COOC 2H 5)22

CH CH Br

C(COOH)2

CH 22CH 3

①-②H

C(COOC 2H 5)2

CH

22CH

3

CH 2

H

C COOH 2CH 3

CH 3CH 2OH

H 2SO 4

H 2C CH 2

Br 2

BrCH 2CH 2Br

CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa

CH(COOC 2H 5)222BrCH 2CH 2Br

H 2C H 22H 5)2CH(COOC 2H 5)2

C 2H 5ONa

H 2C H 2C

C(COOC 2H 5)22H 5)2

BrCH 2CH 2Br

C 2H 5OOC COOC 2H 5

C 2H 5OOC COOC 2H 5

①OH -②H

HOOC

COOH

HOOC

COOH

COOH

COOH

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