有机习题答案
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【作业题】
1. 命名下列化合物:
(1)CH 3COCHCOOC 2H 5
2H 5(2)
O
COOCH 3
(3)CH 3COCH 2CHO
2-乙基-3-丁酮酸乙酯
2-环己酮甲酸甲酯
3-丁酮醛
2. 用化学方法区别下列化合物: CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5
2H
5
褪色X
3. 完成下列反应 (1)H 2C
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
②①( )
O
COOC 2H 5
(2)
2CH 3CH 2COOC 2H 5
H
①②C 2H 5ONa
( )CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
25C 2H 5OOC CH
CH 2COOC 2H 5
CH 2CH 2COOC 2H 5
( )COOC 2H 5
COOC 2H 5
O
COOC 2H 5
O
C 2H 5OOC
(3)
(4)CH 3CH 2COOC 2H 5+
COOC 2H 5
NaOC 2H 5
+
②①
( )C O
CHCOOC 2H 5
CH 3
(5)
①
②O Zn/H 2O
( )
( )CHO
CHO CHO
OH
-
2
CH 3COCHCOOC 2H 5
( )Na
CH 3COCHCOOC 2H 5
CHCOOC 2H 5CH 3
CH 3COCH 2COOC 2H 5
( )( )(6)25
CH 3CHCOOC 2H 5Cl
CH 3COCH 2CHCOOC 2H 53
(7)▲OH -CH 2(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa
2
( )C 2H 5ONa
2( )
②③
2H
( )25+
( )25( )
-
②③
2H
CHCH 2CH 2CN C 2H 5OOC
C 2H 5OOC
C C 2H 5OOC C 2H 5OOC 2CH 2CN 2CH 2CN CH
2CH 2COOH
CH 2CH 2COOH
HOOC COOC 2H 5
C 2H 5OOC COOC 2H 5COOC 2H 5
COOC 2H 5
( )
COOH
4. 由甲苯、甲醇、乙醇为原料经丙二酸二乙酯法合成下列化合物: CH 3CH
2OH KMnO 4CH 3COOH 红P
CH 2COOH CH 2COONa NaCN
CH 2COONa CN
C 2H 5OH H 2SO 4
CH 2(COOC 2H 5)2
(1)3-甲基己二酸
CH 3CH 2OH 3
CH 3CH 2Br
Mg 干醚
CH 3CH 2MgBr
CH 2O (2)H 2O
CH 3CH 2CH 2OH
H 3PO 4
CH 3CH CH 2
2
CH 3CH CH 2
3
CH 2(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa
CH(COOC 2H 5)2
稀OH -
+CH 2CH(COOC 2H 5)2
CHCH(COOC 2H 5)2
CH 3CH CH 2
Br Br 22CH 3CH 2CH 2COOH 2COOH
CH 3(1)(3)
CH 2
H
C COOH 2CH 3(2)
CH 3
CH 2Br
CH 3CH 2Br
3
CH 3CH 2OH CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa
CH(COOC 2H 5)
2CH(COOC 2H 5)2CH 2
C 2H 5ONa
C(COOC 2H 5)22
CH CH Br
C(COOH)2
CH 22CH 3
①-②H
C(COOC 2H 5)2
CH
22CH
3
CH 2
H
C COOH 2CH 3
CH 3CH 2OH
H 2SO 4
H 2C CH 2
Br 2
BrCH 2CH 2Br
CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa
CH(COOC 2H 5)222BrCH 2CH 2Br
H 2C H 22H 5)2CH(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa
H 2C H 2C
C(COOC 2H 5)22H 5)2
BrCH 2CH 2Br
C 2H 5OOC COOC 2H 5
C 2H 5OOC COOC 2H 5
①OH -②H
HOOC
COOH
HOOC
COOH
COOH
COOH