2 烷烃问题参考答案

2 烷烃问题参考答案

问题1 用系统命名法和英文命名法命名如下化合物。

CH 3

CH 2CH 2CH 2

CH 3

CH C

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

讨论：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷

3-ethyl-3-methyl-4-propylheptane

问题2 甲烷等有机化合物分子一般都采取杂化轨道成键，这是什么原因？轨道杂化时电子发生跃迁所需的能量来自何处？

讨论：在甲烷分子中碳原子的4个成键轨道并不是纯粹的2s 、2p 轨道，而是发生杂化重新组成能量相等的4个新轨道。杂化轨道重叠程度比未杂化轨道重叠程度大，共价键更稳定。电子发生能级跃迁与原子轨道杂化及共价键的形成是同时发生的，该能量来源与轨道杂化重叠时所释放的能量。

问题3 为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？

讨论：由于sp 3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称轴夹角为109°28′，就决定了烷烃的排列不是直线型的。而气态或液态的两个碳原子以上的烷烃，由于σ键自由旋转而形成多种曲折形式。在结晶状态时，烷烃的σ键不能自由旋转，所以烷烃的碳链排列一般呈锯齿状以最大限度减少立体张力。

问题4 为什么有机化合物的数量及其增长速度比无机化合物大得多？

讨论：碳原子的四价键太特殊，可以形成很多种键型，再加上同分异构现象非常普遍以及碳原子之间的结合能力特别强，容易形成长碳链的高分子化合物，所以有机化合物的数量及其增长速度比无机化合物大得多。

问题 5 解释：异戊烷的熔点（－159.9℃），低于正戊烷（－129.7℃），而新戊烷的熔点（－16.6℃）却最高。

讨论：在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布的情况。熔融就是在晶格中的质点从高度的有秩序的排列变成较混乱的排列。在共价化合物晶体晶格中的质点是分子，一般含支链烷烃的熔点比正构烷烃的低。这是由于支链对分子在晶格中紧密排列有位阻，分子间力小于正构烷烃。但当支链烷烃分子具有高度对称性时，其熔点比含同碳数的正构烷烃的还高，因为新戊烷分子接近球状，有利于晶格中的紧密排列。所以异戊烷的熔点（－159.9℃），低于正戊烷（－129.7℃），而新戊烷的熔点（－16.6℃）却最高。

问题6 叔丁基二茂铁一氧化氮是一个自由基，但却是稳定的，为什么？

Fe

N

C(CH 3)3

O

讨论：叔丁基二茂铁一氧化氮是一个氧原子具有单电子的自由基，但氧原子附近存在2个大基团叔丁基和二茂铁基，阻碍了其他自由基的接近，因此叔丁基二茂铁一氧化氮是一个稳定的自由基。

问题7 在光照下，有旋光性的卤代烷2-甲基-1-氯丁烷与Cl 2发生一氯代反应，生成外消旋体产物2-甲基-1, 2-二氯丁烷的产物。请推测该反应的机理。

讨论：

h ν

Cl·+Cl 2

C

H 3C ClH 2C

C 2H 5H

+·Cl ·Cl

·C C 2H 5CH 3

ClH 2C

+

HCl

·C C 2H 5CH 3

ClH 2C

+

+·Cl

C

H 3C ClH 2C

C 2H 5

Cl

·C C 2H 5CH 3

ClH 2C

+

·Cl

C

CH 3

CH 2Cl C 2H 5

Cl

+Cl 2

Cl 2