含氟农药、含杂环农药和手性农药将是未来农药发展方向

含氟农药、含杂环农药和手性农药将是未来农药发展方向

2015年6月10-12日，“第四届农药行业知识产权与科技创新高峰论坛”在中科院上海有机化学研究所顺利召开。在会议上，来自于中国化工信息中心的胡笑形教授作了一篇题为《2015至2019年专利过期农药的剖析与开发利用》的报告。在这份报告中，胡教授通过对2015~2019年专利过期农药的结构特性分析，提出未来农药将向含杂环、含氟及手性农药等方向发展。

胡教授指出，2015~2019年专利过期农药品种有28个，其中杀虫剂5个，杀菌剂12个，除草剂10个及安全剂1个。在这27个农药品种（不含安全剂）中，含杂环农药高达20个，占74%。含氟农药有14个，占51.9%。含氟、含杂环的多特性农药有10个，占37%。另外，胡教授也提到近年来手性农药得到了较大发展，27个农药中有4个手性农药，占14.8%。而集3种特性(杂环、含氟和手性)于一体的情况较少，仅有2个，分别为苯噻菌胺和噁唑酰草胺。

表一：2015~2019年专利过期农药品种

活性成分结构特性类别研发公司吲唑磺菌胺(Amisulbrom) 含杂环、含氟杀菌剂日产化学

苯噻菌胺（Benthiavalicard）含杂环、含氟、手性杀菌剂日本组合化学环氟菌胺（Cyflufenamid）含氟杀菌剂日本曹达

胺苯吡菌酮（Fenpyrazamine）含杂环杀菌剂住友化学氟吡菌胺（Fluopicolide）含杂环、含氟杀菌剂拜耳

氟嘧菌酯（Fluoxastrobin）含杂环、含氟杀菌剂拜耳精甲霜灵（Metalaxyl-M）手性杀菌剂先正达苯菌酮（Metrafenone）/ 杀菌剂巴斯夫

吡噻菌胺（Penthiopyrad）含杂环、含氟杀菌剂三井化学

丙硫菌唑（Prothioconazole）含杂环杀菌剂拜耳

吡唑醚菌酯（Pyraclostrobin）含杂环杀菌剂巴斯夫霜霉威（Valifenalate）/ 杀菌剂意赛格

四唑酰草胺（Fentrazamide）含杂环除草剂拜耳

氟吡磺隆（Flucetosulfuron）含杂环、含氟除草剂LG生命科学甲酰胺磺隆（Foramsulfuron）含杂环除草剂拜耳噁唑酰草胺（Metamifop）含杂环、含氟、手性除草剂东部韩农

嘧苯胺磺隆（Orthosulfamuron）含杂环除草剂意赛格

五氟磺草胺（Penoxsulam）含杂环、含氟除草剂陶氏益农唑啉草酯（Pinoxaden）含杂环除草剂先正达环磺酮（Tembotrione）含氟除草剂拜耳

噻酮磺隆（Thiencarbazone）含杂环除草剂除草剂拜耳苯唑草酮（Topramezone）含杂环除草剂巴斯夫

氟虫双酰胺（Flubendiamide）含氟杀虫剂Nihon Nohyaku

甲氧苄氟菊酯（Metofluthrin）含氟杀虫剂住友化学三氟甲吡醚（Pyridalyl）含杂环、含氟杀虫剂住友化学Pyrifluquinazon 含杂环、含氟杀虫剂Nihon Nohyaku

螺虫乙酯（Spirotetramat）含杂环、手性杀虫剂拜耳Cypsrosulfamide 手性安全剂拜耳

通过对这27个品种（不含安全剂）的结构进行分析，可以发现，在这27个农药品种中，

含杂环农药有20个，占比高达74%。其中10个除草剂品种中，有9个含杂环，占比90%；

12个杀菌剂中，有8个含杂环，占比66.7%；5个杀虫剂中，有3个含杂环，占比60%。

种类总数含杂环N N,O N,S O S

杀虫剂 5 3 3

杀菌剂12 8 7 1 1 1

除草剂10 9 7 3 1

总计27 20 17 4 1 2

在这27个农药品种中，含氟农药有14个，占比51.9%。特别是杀虫剂，含氟的化合物占

80.0%之多。

种类总数含氟农药数占比（%）排名

杀虫剂 5 4 80.0 1 杀菌剂12 6 50.0 2 除草剂10 4 40.0 3 总计27 14 51.9

胡教授还指出，与2012~2016年专利到期的农药相比，2015~2019年手性农药的比例

明显增高。2012~2016年专利到期的40个农药中手性农药有4个，占10.0%，而2015~2019

年专利到期的27个农药中也有4个手性农药，占14.8%。其中手性杀虫剂1个（螺虫乙酯），

手性杀菌剂2个（精甲霜灵和苯噻菌胺）以及手性除草剂1个（噁唑酰草胺）。

另外，这27个农药品种中有不少属多特性农药，即分子中既含杂环，又含氟，或又含

不对称碳原子的手性化合物。其中含氟的多特性农药主要有含氟、含杂环的农药10个(杀虫

剂2个、杀菌剂5个和除草剂3个)，含氟、含杂环的手性杀菌剂1个，手性除草剂1个。

含手性的多特性农药有3个，分别为含杂环、含氟的手性杀菌剂苯噻菌胺，含杂环的手性

杀虫剂螺虫乙酯以及含杂环、含氟的手性除草剂噁唑酰草胺。集3种特性(杂环、含氟和手

性)于一体的情况还是少数，仅有2个，分别为苯噻菌胺和噁唑酰草胺；具有两种特性的农

药化合物（杂环/F和杂环/手性），共9个化合物，其中最多的一类是杂环/F，有8个化合

物。

种类总数杂环/F/手性杂环/F杂环/I杂环/Si F/手性杂环/手性杀虫剂 5 2 1

杀菌剂12 1 4

除草剂10 1 2

总计27 2 8 1

由上述结构分析，我们可以看出含杂环农药为当今世界农药研发的突出重点，27个品种中有20个品种含杂环，占74%。另外，含氟农药依然是全球研发的重点之一，共有14个品种，占51.9%。同时，手性农药也得到了较快的发展，手性农药4个，其中3个是多特性的，这也体现出手性化合物在性能改进上的独特作用。

总的来说，高效、低毒、低残留农药是未来农药发展趋势，而含氟农药、含杂环农药和手性农药等是未来代表性的品种。