手性及手性物质的应用
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女 服 用 有 镇 静 作 用 的 沙 立 度 胺 以 缓 解 妊 娠 晨 吐 反 应， 结果造成 胎儿 手脚 畸形 。据统计 三 年 间 ， 在 西 德、 美 国、 荷 兰 和 日本 等 国 ， 由 于 服 用 该 药 物 而 诞 生 了１ ２ ０ ０ ０多 名 这 种 形 状 如 海 豹 一 样 的 可 怜 的 婴 儿 。 经 研 究 主要 原 因 是 Ｓ一型沙立 度 胺有 免疫 抑制 活性 ，
磁 波 通 过 手 性 材 料 时 将 表 现 出 旋 波 性
（ ｏ ｐ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｙ ） 和 圆二 色性 （ ｃ ｆ ｆ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ ｄ ｉ ｃ ｈ ｒ ｏ ｉ ｓ ｍ） 的 特
市场为 １ ３ ９ ３ 亿美元 ， ２ ０ ０ ２年为 １ ５ ２ ０亿美元 ， 全球 畅
型多 巴胺 １ （ Ｄ ｏ ｐ ａ ） 为治疗帕金森综合症的首选药物 ，
而（ Ｒ）一 型 能造成 粒状 白细胞 减少 症 ， 使用 极 度危 险 ； （ Ｓ ）一型普萘 洛尔 ２ （ Ｐ ｒ ｏ ｐ ｒ ａ ｎ ｏ ｌ ｏ １ ） （ 商 品名 ： 心得 安 ） 是 ６一受体 阻断药 ， 用于治 疗 心 脏病 ， 而（ Ｒ）一型普 萘 洛 尔具有 抑制性 欲作 用 ， 是 一种 男性 避 孕 药 ； （ Ｓ ）一型 布 洛芬 ３ （ ｂ ｕ ｐ ｒ ｏ ｆ ｅ ｎ ）是高 效 的非 甾体 解热镇 痛药 ， 而（ Ｒ）
一
手性 药物 的化 学 合成 。２ ０ ０ １年 为表 彰 他 们 在 手 性 催 化反 应 方 面做 出 的卓越 贡献 ， 授 予 三 人 诺 贝 尔 化
学 奖 。 ２ ０ ０ ４年 中 国科 学 院在 成都 成立 “ 手性 药物 国家工
型布 洛芬 基本 没有药 理活性 ’ 。
在２ ０世 纪 ６ ０年 代 出 现 的沙 立 度 胺 ４事 件 （ 即 反 应停 事 件 ） ， 成 为 药 学 史 上 的 沉 痛 教 训 。 妊 娠 妇
剂、 氧基苯 氧基 丙 酸酯类 除草剂 、 咪唑 啉酮类 除草 剂 和 环 己二酮 类 除草剂这 ８类 为主 。在商 品化 的 ６ ５ ０余种
０
农药 中 ， 有１ ７ ０余 种属 于手 性农 药 ， 其 中年销 售额 超 过 １亿美 元 的有 ３ ０余 种 ， 目前 手性 农药 占全球 农 药 市 场 的份额 已经超 过 ３ ５ ％＿ ９ ｊ 。商 品 化 的 单 一 异 构 体 农 药 数量不多 ， 市 场 份 额 较 大 的 单 一 异 构 体 农 药 主 要 是
农 药 是用 来 保 护农 作 物 、 防治 病 虫 害 、 消 除杂 草 、
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ干 扰胎儿 发育 。
消灭 动 物 体 内 外 寄 生 虫 和 调 节 植 物 生 长 的 化 学 药 剂 Ｊ 。 以有 机磷 类 杀 虫 剂 、 拟除虫菊酯类杀 虫剂、 三 唑类 杀虫 剂 、 酰基氨基丙酸类杀菌剂 、 苯 氧 基 类 除草
溴氰菊酯 （ Ｄ ｅ ｃ ｉ ｓ ） 、 Ｓ一生 物 丙 烯 菊 酯 、 精盖 草能 、 精
禾草克 、 Ｒ一烯 唑 醇 、 Ｒ 一己唑 醇 、 植 物 生 长 调 节 剂 和 ４ ． ３ 手性 电磁材 料
。
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Ｈ ＂ ｃ ｒ ｈ
Ｏ Ｏ
４
在材料科学 领 域 ， 由于手 性 物质 的旋光 性 ， 人 们 逐 渐 发 现 在 手 性 物 质 中 除 了会 引 起 电 磁 场 的 自 极 化 外 还 出现 二 者 间 的交 叉 极 化 ， 即 电 场 不 仅 能 引 起手性物质 的 电极化 ， 而且 能引起 磁 极化 ； 反 之 亦 然 。利 用 手 性 物 质 这 一 性 质 制 造 隐 身 吸 波 材 料 。
销的 ５ ０ ０种 药 物 中 手性 药 物 已 占 ２ ８ ９种 ， 达５ ９ ％， 到
１ ９ ８ ８年 美 国 的 ｊ ｇ ａ ｇ ａ ｄ ｒ和 Ｅ ｎ ｈ ｇ ｅ ａ ｔ 提 出 可 根 据 电 磁 波 的手 性 来 制 造 在 吸 波 及 隐 身 方 面 有 应 用 价 值 的
手性 吸 波 材 料 。 １ ９ ９ ９年 葛 副 鼎 ， 朱 静 等 通 过 在 普 通 材 料 基 质 中埋 入 随机 取 向 分 布 的 手 性 微 体 ， 得 到
程 研究 中心 ” ， 这 是 国 内最 早 开 展 手性 技 术 研 究 的 机
构 之一 。最 近几年 中， 我 国的科 研人 员 、 研究机 构和政
府 部 门高度 重视手 性 科 学及 手 性 技 术 的研 究 ， 在 该 领
域也 取得 了许 多的科研 成果 。
４ 应 用
４ ． １ 农 药
制造 出含手 性配 体的络 合物 ， 以它 为催 化剂 ， 生 产 出有 手性 的产物 。后来 日本 名古 屋大学 的野 依 良治开 发 出 更 有 效 的 催 化 剂 。１ ９ ８ ０美 国 的夏 普 莱 斯 （ Ｂ ．
Ｓ ｈ ａ ｒ ｐ ｌ ｅ ｓ ｓ ） 发现 了氧化 反应 的手性 催 化剂 ， 极 大 推动 了
全球 单一对 映体 药物 的销 售额 翻 了一 番 ， 从 占世 界 药 品市 场份 额 的 １ ／ ５增 至 １ ／ ３ 。２ ０ ０ １ 年 单一 对 映体 药物
手性 复合 材 料 ， 其 介 电常数 、 磁 导 率 等 不 同 于 普 通 材料 ， 该 方 法 可 用 于制 造 隐 身 吸 波 材 料 。还 有 电
Ｒ一甲霜灵 等 ， 其 余 手 性农 药 均 以外 消旋 体 形 式 出售
和使 用 。
４ ． ２ 医药
自１ ９ ９ ２年美 国美 国食 品药 品监 督管 理局 （ Ｆ Ｄ Ａ）
开始 研发手 性药 物 以来 ， 手 性 药 物在 新 药 中所 占比例 逐 年增 加 。据 市场 统计 ， 从１ ９ ９ ５年 至 １ ９ ９ ９年 ５年 间 ，
磁 波 通 过 手 性 材 料 时 将 表 现 出 旋 波 性
（ ｏ ｐ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｙ ） 和 圆二 色性 （ ｃ ｆ ｆ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ ｄ ｉ ｃ ｈ ｒ ｏ ｉ ｓ ｍ） 的 特
市场为 １ ３ ９ ３ 亿美元 ， ２ ０ ０ ２年为 １ ５ ２ ０亿美元 ， 全球 畅
型多 巴胺 １ （ Ｄ ｏ ｐ ａ ） 为治疗帕金森综合症的首选药物 ，
而（ Ｒ）一 型 能造成 粒状 白细胞 减少 症 ， 使用 极 度危 险 ； （ Ｓ ）一型普萘 洛尔 ２ （ Ｐ ｒ ｏ ｐ ｒ ａ ｎ ｏ ｌ ｏ １ ） （ 商 品名 ： 心得 安 ） 是 ６一受体 阻断药 ， 用于治 疗 心 脏病 ， 而（ Ｒ）一型普 萘 洛 尔具有 抑制性 欲作 用 ， 是 一种 男性 避 孕 药 ； （ Ｓ ）一型 布 洛芬 ３ （ ｂ ｕ ｐ ｒ ｏ ｆ ｅ ｎ ）是高 效 的非 甾体 解热镇 痛药 ， 而（ Ｒ）
一
手性 药物 的化 学 合成 。２ ０ ０ １年 为表 彰 他 们 在 手 性 催 化反 应 方 面做 出 的卓越 贡献 ， 授 予 三 人 诺 贝 尔 化
学 奖 。 ２ ０ ０ ４年 中 国科 学 院在 成都 成立 “ 手性 药物 国家工
型布 洛芬 基本 没有药 理活性 ’ 。
在２ ０世 纪 ６ ０年 代 出 现 的沙 立 度 胺 ４事 件 （ 即 反 应停 事 件 ） ， 成 为 药 学 史 上 的 沉 痛 教 训 。 妊 娠 妇
剂、 氧基苯 氧基 丙 酸酯类 除草剂 、 咪唑 啉酮类 除草 剂 和 环 己二酮 类 除草剂这 ８类 为主 。在商 品化 的 ６ ５ ０余种
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农药 中 ， 有１ ７ ０余 种属 于手 性农 药 ， 其 中年销 售额 超 过 １亿美 元 的有 ３ ０余 种 ， 目前 手性 农药 占全球 农 药 市 场 的份额 已经超 过 ３ ５ ％＿ ９ ｊ 。商 品 化 的 单 一 异 构 体 农 药 数量不多 ， 市 场 份 额 较 大 的 单 一 异 构 体 农 药 主 要 是
农 药 是用 来 保 护农 作 物 、 防治 病 虫 害 、 消 除杂 草 、
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ干 扰胎儿 发育 。
消灭 动 物 体 内 外 寄 生 虫 和 调 节 植 物 生 长 的 化 学 药 剂 Ｊ 。 以有 机磷 类 杀 虫 剂 、 拟除虫菊酯类杀 虫剂、 三 唑类 杀虫 剂 、 酰基氨基丙酸类杀菌剂 、 苯 氧 基 类 除草
溴氰菊酯 （ Ｄ ｅ ｃ ｉ ｓ ） 、 Ｓ一生 物 丙 烯 菊 酯 、 精盖 草能 、 精
禾草克 、 Ｒ一烯 唑 醇 、 Ｒ 一己唑 醇 、 植 物 生 长 调 节 剂 和 ４ ． ３ 手性 电磁材 料
。
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在材料科学 领 域 ， 由于手 性 物质 的旋光 性 ， 人 们 逐 渐 发 现 在 手 性 物 质 中 除 了会 引 起 电 磁 场 的 自 极 化 外 还 出现 二 者 间 的交 叉 极 化 ， 即 电 场 不 仅 能 引 起手性物质 的 电极化 ， 而且 能引起 磁 极化 ； 反 之 亦 然 。利 用 手 性 物 质 这 一 性 质 制 造 隐 身 吸 波 材 料 。
销的 ５ ０ ０种 药 物 中 手性 药 物 已 占 ２ ８ ９种 ， 达５ ９ ％， 到
１ ９ ８ ８年 美 国 的 ｊ ｇ ａ ｇ ａ ｄ ｒ和 Ｅ ｎ ｈ ｇ ｅ ａ ｔ 提 出 可 根 据 电 磁 波 的手 性 来 制 造 在 吸 波 及 隐 身 方 面 有 应 用 价 值 的
手性 吸 波 材 料 。 １ ９ ９ ９年 葛 副 鼎 ， 朱 静 等 通 过 在 普 通 材 料 基 质 中埋 入 随机 取 向 分 布 的 手 性 微 体 ， 得 到
程 研究 中心 ” ， 这 是 国 内最 早 开 展 手性 技 术 研 究 的 机
构 之一 。最 近几年 中， 我 国的科 研人 员 、 研究机 构和政
府 部 门高度 重视手 性 科 学及 手 性 技 术 的研 究 ， 在 该 领
域也 取得 了许 多的科研 成果 。
４ 应 用
４ ． １ 农 药
制造 出含手 性配 体的络 合物 ， 以它 为催 化剂 ， 生 产 出有 手性 的产物 。后来 日本 名古 屋大学 的野 依 良治开 发 出 更 有 效 的 催 化 剂 。１ ９ ８ ０美 国 的夏 普 莱 斯 （ Ｂ ．
Ｓ ｈ ａ ｒ ｐ ｌ ｅ ｓ ｓ ） 发现 了氧化 反应 的手性 催 化剂 ， 极 大 推动 了
全球 单一对 映体 药物 的销 售额 翻 了一 番 ， 从 占世 界 药 品市 场份 额 的 １ ／ ５增 至 １ ／ ３ 。２ ０ ０ １ 年 单一 对 映体 药物
手性 复合 材 料 ， 其 介 电常数 、 磁 导 率 等 不 同 于 普 通 材料 ， 该 方 法 可 用 于制 造 隐 身 吸 波 材 料 。还 有 电
Ｒ一甲霜灵 等 ， 其 余 手 性农 药 均 以外 消旋 体 形 式 出售
和使 用 。
４ ． ２ 医药
自１ ９ ９ ２年美 国美 国食 品药 品监 督管 理局 （ Ｆ Ｄ Ａ）
开始 研发手 性药 物 以来 ， 手 性 药 物在 新 药 中所 占比例 逐 年增 加 。据 市场 统计 ， 从１ ９ ９ ５年 至 １ ９ ９ ９年 ５年 间 ，