有机化学第五版下册课后答案 李景宁

第十二章羧酸(P32-３3)

1。命名下列化合物或写出结构式:

（１）３—甲基丁酸（2） 3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸(４) 9，12—十八碳二烯酸（5）４—甲基己酸ＣH3CH2CH(CH3）CH2CH2COOH

(6) ２-羟基丁二酸HOOＣＣH（OH)CH

COOH

２

(７） 2—氯-４-甲基苯甲酸

（8) 3,3,５-三甲基辛酸

2。试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应

3。区别下列各组化合

物:ﻫ

4。指出下列反应的主要产物:（第四版保留）

(1)C6H5CH2Cl 干醚

Mg

C6H5CH2MgCl

(1) CO2

(2) H2O

C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl

4。完成下列转变：

5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解:

7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对

的分子、离子或基团成为碱。

８.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:

①酸性：水〉乙炔＞氨;

②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇〉乙炔

(2)按碱性降低的次序排列下列离子:

>>

①碱性:CH3HC C CH3O

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O

９. 解:化合物Ａ有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DＣ

H１0有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊5

酮；B的结构为己二酸;Ａ的结构式为环己醇。

10.解：

(1）由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃，通式为CnＨ２n-２. (２)该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66＊2＝132。故二元酸为CH

11。由题意：ｍ/e＝179,所以马尿酸的分子量为３CＨ（CH2CＯＯH）CＯOHﻫ

179，它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3２００－２300cm-1为羟基中O—Ｈ键的伸缩振动。１６８０为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动;１600—1500cｍ-1是由二聚体的O—H键的面内弯曲振动和C—O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm —1和700ｃｍ—1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为1２1±１,故Ｄ的分子量为1２2,因

此,又由题意：Ｅ为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2ＮCＨ2COOＨ.

第十三章羧酸衍生物（Ｐ77-78)

1。说明下列名词:

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物．

油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KＯH的质量(以mｇ为单位)。

干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指1０0克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂（此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:

（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

(２）由丁酰胺合成丙胺

（3) 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

或先醇解后氨解也可。

3。用简单的反应来区别下列各组化合物：

(1)

解:前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟。

（2) 丙酸乙酯与丙酰胺

解:分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

（3) CH3CＯOＣ2H５和CH3CH２CＯCｌ

解：前一化合物与水不反应,而后一化合物因水解而冒烟。

（4) CＨ3COＯNＨ4 和ＣH3CONＨ２

解:在常温下与氢氧化钠水溶液作用,有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵,否则为乙酰胺。注:此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。（5）(CH3CO）2Ｏ和ＣH3COOＣ2Ｈ5

解:用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解,再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈

阴性者为乙酸酐.

4.由合成

解：

5.由丙酮合成（CH

３

)3CCOOＨ

解:种用酮的双分子还原,片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。

6.由五个碳原子以下的化合物合成:

解:顺式烯烃,最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lｉｎdlaｒ催化剂最好。

7．由ω－十一烯酸（CH

２=ＣＨ(CＨ

２

)8COOH)合成H5C2ＯOC(CH2）13COOＣ２

H5。

解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向．

8、由己二酸合成

解:从６个碳缩成为5个碳,正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应.目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。

9．由丙二酸二乙酯合成

解：分析乙酸单元后可见,目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下

１0.由合成

解：

或

11．由合成

解:硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”.

12、由合成