卤代烃在有机合成中的应用
伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃的鉴别
伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃的鉴别在有机化学中，卤代烃是一类重要的化合物。
卤代烃中根据卤素与碳原子的连接方式的不同，可以分为三类：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。
本文将详细介绍这三种卤代烃的特点、鉴别方法以及它们在有机合成中的应用。
一、伯卤代烃的特点和鉴别方法1. 伯卤代烃的特点伯卤代烃是指卤素连接在碳骨架上的主链上的一种卤代烃。
伯卤代烃的特点如下：a.卤素原子连接在碳骨架的一端。
b.伯卤代烃的碳原子与其他碳原子相比较少，只有一个相邻的碳原子。
c.伯卤代烃的主链上只有一个碳原子与卤素原子连接。
d.伯卤代烃的主链上没有其他分支。
2. 伯卤代烃的鉴别方法为了鉴别伯卤代烃，我们可以采用以下方法：a.首先，通过外观特点进行初步判断。
伯卤代烃通常为无色液体或固体，有特殊的气味。
b.然后，进行燃烧实验。
伯卤代烃在空气中燃烧时会产生黄色火焰，并发出刺激性气味。
c.进行亲电试剂的取代反应。
伯卤代烃与亲电试剂反应时，在主链上的碳原子会被取代产生相应的新化合物。
d.使用核磁共振（NMR）波谱分析。
通过NMR波谱可以准确确定伯卤代烃的结构。
二、仲卤代烃的特点和鉴别方法1. 仲卤代烃的特点仲卤代烃是指卤素连接在碳骨架上的主链上的第二个碳原子上的卤代烃。
仲卤代烃的特点如下：a.卤素原子连接在碳骨架的第二个碳原子上。
b.仲卤代烃的碳原子与其他碳原子相比较少，只有两个相邻的碳原子。
c.仲卤代烃的主链上有两个碳原子与卤素原子连接。
d.仲卤代烃的主链上没有其他分支。
2. 仲卤代烃的鉴别方法为了鉴别仲卤代烃，我们可以采用以下方法：a.同样可以通过外观特点进行初步判断。
仲卤代烃通常为无色液体或固体，有特殊的气味。
b.进行燃烧实验。
仲卤代烃在空气中燃烧时会产生黄色火焰，并发出刺激性气味。
c.进行亲电试剂的取代反应。
仲卤代烃与亲电试剂反应时，在主链上的第二个碳原子会被取代产生相应的新化合物。
d.使用核磁共振（NMR）波谱分析。
通过NMR波谱可以准确确定仲卤代烃的结构。
卤代烃的醇解
卤代烃的醇解一、引言卤代烃是一类有机化合物，由碳、氢和卤素（如氟、氯、溴和碘）组成。
在有机合成和工业生产中，卤代烃广泛应用于溶剂、冷冻剂、氟利昂等领域。
然而，由于卤代烃具有毒性和对环境的潜在危害，对其降解和转化的研究成为环境科学和有机化学领域的热点之一。
卤代烃的醇解是一种有效的降解方法，可以将卤代烃转化为相应的醇类化合物。
二、卤代烃的醇解机理卤代烃的醇解是指通过加入氢氧化物（如氢氧化钠、氢氧化钾等）或醇类化合物（如乙醇、异丙醇等）来进行反应，将卤素原子替换为氢原子，生成相应的醇类产物。
醇解反应的机理如下：1.亲核取代反应：氢氧离子（OH-）或醇类中的羟基（-OH）亲核取代卤代烷中的卤素原子，生成相应的醇类产物。
2.消除反应：醇解反应可能伴随着消除反应，产生卤代烯或烯烃类化合物。
三、卤代烃的醇解方法卤代烃的醇解可以通过不同的实验条件和催化剂来实现。
以下是常用的醇解方法：1. 碱催化醇解法在碱性条件下，加入适量的氢氧化物作为催化剂，使卤代烃与碱发生反应。
碱催化醇解法是最常用的醇解方法之一，反应条件相对温和，适用于大多数卤代烃的醇解。
2. 金属催化醇解法金属催化醇解法是利用金属活性位点促进卤代烃的醇解反应。
常见的金属催化剂包括铜、银、铂等，它们能够提供亲核性和电子密度，加速反应的进行。
3. 热解醇解法热解醇解法是将卤代烃加热至较高温度，使其发生醇解反应。
热解醇解法适用于难以在常温下发生醇解的卤代烃，但由于高温条件下的副反应可能较多，需要控制反应条件。
四、卤代烃醇解的应用卤代烃的醇解具有重要的应用价值，主要体现在以下方面：1. 环境修复卤代烃的醇解可以将其转化为相应的醇类化合物，降低了其对环境的毒性和危害。
因此，卤代烃的醇解被广泛应用于环境修复领域，用于处理卤代烃污染的土壤和水体。
2. 药物合成卤代烃的醇解可用于合成药物中的醇类化合物，为药物研发提供了重要的中间体。
醇解方法相对简单且具有较高的转化率，因此在药物合成中得到了广泛应用。
有机化学中的卤代化合物
有机化学中的卤代化合物有机化学中的卤代化合物是指分子中含有卤素（氯、溴、碘或氟）原子的有机分子化合物。
这些卤素原子在有机合成中发挥着重要的作用，为研究者们提供了丰富的化学反应途径和合成策略。
本文将介绍卤代化合物的性质、合成方法以及其在有机合成中的应用。
一、卤代化合物的性质卤代化合物具有一系列独特的化学性质。
首先，卤素原子的电负性较高，能够有效地极化化学键并增加分子极性。
这使得卤代化合物在极性溶剂中具有良好的溶解性。
此外，卤代化合物还具有较高的沸点和熔点，使它们在一般环境条件下比较稳定。
其次，卤代化合物具有较强的亲电性。
卤素原子可以通过给出孤对电子而与亲电试剂发生取代反应。
这使得卤代化合物可以作为活性化合物，参与到有机合成的多种反应中。
例如，卤代烃可以参与亲核取代反应、烯烃化、重排反应等。
此外，卤代化合物还具有较好的反应活性，可用于引发自由基反应和取代反应。
卤代化合物中的卤素-碳键具有较低的键能，容易断裂，并生成相应的碳自由基。
这使得卤代化合物在自由基反应中具有重要的应用价值。
例如，在自由基聚合中，卤代烃可以用作自由基引发剂，参与到聚合反应中。
二、卤代化合物的合成方法有机化学中合成卤代化合物的方法多种多样。
以下将介绍几种常用的合成方法。
1. 气相卤化反应：通过加热有机物和卤素在高温下进行气相反应得到卤代化合物。
例如，氯乙烯可以通过氯气在高温下直接氯化得到1,2-二氯乙烷。
2. 溶液卤化反应：将有机物和卤素在溶剂中进行反应，可以合成卤代化合物。
这种方法通常需要引入亲电试剂或者催化剂来加速反应进程。
例如，溴代乙烷可以通过将乙烷溶于四溴化碳中，并加入亲电试剂溴化亚铜来合成。
3. 取代反应：有机化合物中含有活性基团（如醇基、酸基、氨基等）时，可以通过取代反应合成卤代化合物。
例如，苯醇可以通过与卤化亚铜反应生成相应的溴代苯。
4. 卤素化反应：某些有机物可以通过卤素化试剂与有机物反应得到卤代化合物。
例如，溴乙烷可以通过在碱性条件下，与乙烯发生加成反应得到。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
卤代烃三氟甲基化合成方法及应用
卤代烃是一类重要的有机化合物，其中三氟甲基化合物因其独特的化学性质和广泛的应用价值备受关注。
本文将介绍卤代烃三氟甲基化合成方法及其应用。
二、卤代烃三氟甲基化合成方法1. 核磁共振三氟甲基化合成方法核磁共振三氟甲基化合成方法是一种通过核磁共振活化的新颖手段实现的合成方法。
该方法将卤代烃与三氟甲基化试剂在核磁共振条件下反应，实现了对卤代烃进行三氟甲基化反应的高效转化。
2. 金属催化三氟甲基化合成方法金属催化三氟甲基化合成方法是一种利用过渡金属催化的合成方法。
该方法包括钯、铱、铜等金属催化剂，在温和条件下促进卤代烃与三氟甲基化试剂进行反应，选择性高、产率高。
3. 光催化三氟甲基化合成方法光催化三氟甲基化合成方法是一种利用光能催化化学反应的合成方法。
该方法通过光能激发，使卤代烃与三氟甲基化试剂发生反应，不仅反应速率快，而且可在室温下进行。
三、卤代烃三氟甲基化合成方法的应用1. 药物化学领域卤代烃三氟甲基化合成方法在药物化学领域得到了广泛应用，可以用于合成具有生物活性的三氟甲基化合物，如抗癌药物、抗病毒药2. 农药生产领域三氟甲基化合物具有较强的抗氧化、抗菌性能，因此在农药生产领域有较广泛的应用。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备新型的高效、低毒的农药活性成分。
3. 材料科学领域三氟甲基化合物具有较高的化学稳定性和疏水性，因此在材料科学领域有着重要的应用价值。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备具有特殊性能的功能材料。
四、总结与展望卤代烃三氟甲基化合成方法以其高效、选择性好、适应性强的特点，为有机合成领域带来了革命性的变革。
随着单步、高效合成方法的不断涌现，卤代烃三氟甲基化合成方法将继续发挥更大的作用，为药物化学、农药生产、材料科学等领域的发展提供更多有力支持。
期待未来，卤代烃三氟甲基化合成方法将在更多领域展现出其强大的应用潜力。
五、卤代烃三氟甲基化合成方法在有机合成中的重要性在有机合成中，三氟甲基官能团的引入可以改变化合物的性质，增加化合物的生物活性，提高抗氧化性能，并且能够拓展新型化合物的应用领域。
卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
卤代烃到碳碳双键
卤代烃到碳碳双键卤代烃是一类有机化合物，由碳、氢和卤素元素组成。
卤代烃中的卤素可以是氟、氯、溴或碘。
卤代烃在有机合成中具有重要的作用，其中一项重要的反应是通过消除反应将卤素取代为碳碳双键。
卤代烃到碳碳双键的反应可以通过两种方式进行：脱卤反应和消除反应。
脱卤反应是将卤素原子取代为氢原子，形成烯烃。
这种反应通常需要强碱作为催化剂。
例如，我们可以使用氢氧化钾或氢氧化钠作为催化剂，将溴代丁烷转化为丁烯。
在反应过程中，溴原子与氢氧化物中的氢原子交换，生成溴化物离子和烯烃。
消除反应是通过去除卤素原子和邻近碳原子上的氢原子来形成碳碳双键。
这种反应通常需要强碱或强酸作为催化剂。
例如，我们可以使用氢氧化钠和乙醇作为催化剂，将三氯甲烷转化为乙烯。
在反应过程中，氢氧化物离子从氯代甲烷中去除氯原子，并与氯代甲烷中的氢原子形成水分子。
同时，氯代甲烷中的氯原子和邻近碳原子上的氢原子被去除，形成碳碳双键。
卤代烃到碳碳双键的反应可以应用于有机合成中的多个领域。
例如，它可以用于合成烯烃类化合物，如乙烯和丁烯，这些化合物在化学工业中具有广泛的应用。
此外，这种反应还可以用于制备天然产物和药物的合成，以及有机材料的制备等。
卤代烃到碳碳双键的反应机理是一个复杂的过程，涉及到多个中间体和过渡态。
具体的反应机理取决于反应条件和所使用的催化剂。
在脱卤反应中，卤素原子首先与催化剂中的氢原子交换，形成卤化物离子和催化剂中的卤素原子。
然后，卤化物离子与卤代烃分子中的碳原子上的氢原子发生交换，形成烯烃和催化剂中的卤素原子。
在消除反应中，催化剂通过吸收或释放质子来促进反应。
质子的吸收或释放可以改变卤代烃分子中的氢原子的酸性，从而影响反应的进行。
卤代烃到碳碳双键的反应是有机合成中的重要反应之一。
通过脱卤反应和消除反应，可以将卤素取代为碳碳双键，从而合成烯烃类化合物。
这种反应在化学工业和有机合成中具有广泛的应用，对于合成天然产物、药物和有机材料等起着重要的作用。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
卤代烃在有机合成中的重要作用
卤代烃在有机合成中的重要作用Alkyl halides, also known as haloalkanes or alkyl halogens, play a crucial role in organic synthesis due to their reactivity and versatility. These compounds consist of an alkyl group bonded to one or more halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine. Their unique properties make them indispensable in the preparation of various organic compounds, including drugs, perfumes, plastics, and agrochemicals.卤代烃在有机合成中扮演着至关重要的角色，其反应性和多功能性使其成为不可或缺的有机化合物。
这些化合物由一个或多个卤素原子（如氟、氯、溴或碘）与一个烷基相结合而成。
它们的独特性质使它们在制备各种有机化合物中起着重要作用，包括药物、香料、塑料和农药。
One of the key applications of alkyl halides in organic synthesis is in nucleophilic substitution reactions. In these reactions, a halogen atom in the alkyl halide is replaced by a nucleophile, resulting in the formation of a new organic compound. This process is widely used to introduce functional groups or modify the structure of organic molecules, making it a fundamental tool in synthetic chemistry.卤代烃在有机合成中的一个关键应用是在亲核取代反应中。
卤代烃与烃的衍生物
卤代烃与烃的衍生物卤代烃是指由卤素原子取代烃分子中的氢原子形成的有机化合物。
卤代烃与烃的衍生物在化学性质和应用领域上有着显著的差异。
本文将着重介绍卤代烃和烃的衍生物的特性和应用，并探讨其在化学工业和生物医药领域中的应用前景。
一、卤代烃的特性卤代烃是一类有机化合物，其分子中的氢原子被卤素原子取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃等。
卤代烃相较于纯烃分子具有更高的沸点、更低的熔点和更强的极性。
此外，卤代烃由于卤素原子的引入，具有较强的活性和较好的溶解性，可在化学反应中作为反应试剂或溶剂使用。
二、卤代烃的应用1. 有机合成：卤代烃常用于有机合成反应中，例如取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的活性反应位易受亲进攻，可通过其他化学试剂引入新的官能团，从而合成出具有多样结构和功能的有机化合物。
2. 溶剂和萃取剂：由于卤代烃较纯烃具有更好的溶解性，故在化学工业中常用于有机溶剂和分离剂。
卤代烃广泛应用于有机物的萃取、提纯和分离过程中，有助于提高产率和纯度。
3. 医药领域：在生物医药领域中，卤代烃具有广泛的应用。
例如，卤代烃可以作为杀菌剂、消毒剂和抗菌药物使用，能够有效地抑制细菌和微生物的生长，起到治疗和预防感染的作用。
三、烃的衍生物烃是由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子结构简单且稳定。
烃可以通过一系列反应和改性得到其衍生物，这些衍生物在化学性质和功能上与烃分子有所不同。
1. 烃的取代产物：烃分子中的一个或多个氢原子被其他官能团取代，形成烃的取代产物。
例如，苯环上的氢原子被硝基取代后形成硝基苯，具有较强的活性和化学性质的改变。
2. 烃的氧化产物：烃分子可以通过氧化反应形成含氧化合物，如醇、醛和酮等。
这些烃的氧化产物在化学反应和生物代谢过程中具有重要的作用。
3. 烃的烷基化产物：烃分子可以通过烷基化反应在分子结构上引入烷基。
烷基化后的烃分子具有更高的活性和改变的物理性质，可以用于制备聚合物和功能性化合物。
卤代烃的结构与性质解析
第二章考点（3）卤代烃的结构与性质基础知识巩固一、溴乙烷的结构和性质1．分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质（重点）。
（1）水解反应（或取代反应）−−−−→C2H5—OH+HBrC2H5—Br+H—OH NaOH∆−−−→C2H5—OH+NaBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。
（2）消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
二、卤代烃1．概念：烃中氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3．卤代烃的物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂如四氯化碳。
（3）卤代烃的同系物的沸点，随碳原子数增加而升高。
卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃分子沸点要高。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的制备和应用领域。
本文将介绍卤代烃的制备方法和可应用的领域。
1. 制备方法卤代烃的制备方法主要有以下几种：（1）卤化物的取代反应：通过将醇、醚等物质与卤化氢反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将甲醇与氯化氢反应，可以得到氯甲烷。
（2）取代反应：通过将烃类物质与卤素（氯、溴、碘）反应，可以得到相应的卤代烃。
例如，将甲烷与氯气反应，可以得到氯甲烷。
（3）氨基取代反应：通过将氨基化合物与卤素反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将氨与溴反应，可以得到溴甲烷。
（4）自由基取代反应：通过利用自由基反应，将氯、溴或碘引入有机化合物中，可以制备卤代烃。
例如，溴化氢和过氧化氢反应生成自由溴，进而与烯烃反应，制备溴代烃。
2. 应用领域卤代烃在许多领域都有重要的应用，下面将介绍其中几个常见的应用领域。
（1）有机合成：卤代烃是许多有机合成反应的重要中间体。
它们可以参与亲电取代反应、核磁取代反应等，合成出具有特定功能的化合物。
（2）溶剂：一些卤代烃可以在化学实验中作为溶剂使用。
它们可以溶解一些有机物，用于反应和分离过程。
（3）消毒剂：溴代烃具有较强的杀菌能力，可以用作消毒剂。
例如，溴甲烷常用于水的消毒和净化。
（4）药物和化妆品：一些卤代烃在药物和化妆品中有广泛的应用。
例如，碘甲烷可用于皮肤病的治疗，氯仿可用于麻醉。
（5）电子材料：在电子行业中，一些卤代烃被用作溶剂和清洁剂，用于电子元件的制备和维护。
（6）农药和杀虫剂：一些卤代烃被用作农药和杀虫剂，用于农业生产中的害虫防治。
总结：卤代烃的制备方法多样，应用广泛。
从有机合成到溶剂、消毒剂、药物、电子材料以及农药领域，都离不开卤代烃的应用。
随着科学技术的不断发展，卤代烃的制备和应用领域也将继续扩大和创新。
卤代烃的性质及应用
卤代烃的性质及应用卤代烃（Halogenated hydrocarbons）是一类由卤素取代的烃，包括卤素烷（alkyl halides）和芳香卤素化合物（aromatic halides）。
卤代烃具有特殊的物理、化学性质以及广泛的应用。
卤代烃的性质:1. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
这是由于卤素的电负性高，使得卤代烃分子极性增强。
2. 沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常较高，高于相应的烷烃。
这是由于分子间存在较强的分子间作用力，如范德华力和氢键。
3. 反应活性：由于卤素的电负性，卤代烃具有较高的反应活性。
它们往往易于发生亲电取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的应用:1. 有机合成：卤代烃是有机合成的重要中间体。
它们可以通过发生亲电取代反应和亲核取代反应，引入新的官能团或取代现有的官能团，从而合成大量的有机化合物。
卤代烃也可以作为氧化剂和还原剂，参与氧化还原反应。
2. 溶剂：由于卤代烃在非极性溶剂中溶解度较高，因此常被用作有机溶剂，特别是对于一些非极性有机化合物。
3. 麻醉药：卤代烃中的一些化合物被用作麻醉药。
例如，氟烷（CHF3）在临床上被广泛用作全身麻醉药。
此外，一些长链卤代烃也被用作表面麻醉剂，用于皮肤和粘膜的局部麻醉。
4. 消防剂：由于卤代烃易燃且在燃烧过程中生成的污染物对臭氧层有破坏作用，因此许多卤代烃被禁止在消防器材中使用。
5. 冷冻剂：一些卤代烃，如氯氟烃（CFCs）和氯氟碳烃（HCFCs），在过去被广泛用作冷冻剂。
然而，由于这些化合物对臭氧层有破坏作用，因此在国际上实施了对其使用的限制。
6. 农药：卤代烃中的一些化合物被用作农药，用于防治昆虫、真菌和杂草。
这些化合物具有较高的毒性，因此使用时需要注意控制剂量和防护措施。
7. 抑制剂：一些卤代烃被用作金属的抑制剂，在金属腐蚀和水系统中的金属沉淀控制中起重要作用。
总结：卤代烃具有特殊的物理、化学性质，并且在许多领域中具有广泛的应用。
卤代烃在有机合成中的应用
[例3]在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产 物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明 反应条件。
①由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 ②由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为：(CH3)2CHCH2CH2OH
产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯， 由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反应时生 成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为
CH2Cl—CCl2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为 进一步可推出A为 通过反应③得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这 时应根据D的结构简式判断，则C为CH2===CCl—CH2Cl。 ，
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解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联
想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的
醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2
的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷， 其消去两分子HBr得最终产物。
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答案：(1)
环己烷
(2)取代反应
消去反应
返回
卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取 代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离 子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C2H5－Br + OH－ → C2H5－OH + Br－ 写出下列反应的化学方程式。 1、溴乙烷跟NaHS反应 2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应 3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3 返回
氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气
发生水解反应便得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇 先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2二氯乙烷，再用 1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类广泛应用于化学工业和生物科学领域的有机化合物。
本文将重点介绍卤代烃的制备方法以及其在不同领域的应用。
一、卤代烃的制备方法1. 卤化烃的加成反应卤代烃的一种常见制备方法是通过卤素与不饱和烃的加成反应。
例如，将氯气或溴气与乙烯发生加成反应，可得到相应的氯乙烷或溴乙烷。
这种反应通常需要催化剂的存在，如氢氧化钠或氢氧化钾。
2. 卤代烃的卤化反应卤代烃的另一种制备方法是通过烷烃与卤素的卤化反应。
这种反应常用盐酸或溴化铁等作为催化剂。
例如，甲烷与氯气反应可制备氯甲烷。
3. 卤代烃的取代反应卤代烃还可以通过取代反应进行制备。
这种反应是利用卤化烃中的卤素被其他基团所取代的化学反应。
常用的取代试剂包括醇、酸、胺等。
二、卤代烃的应用领域1. 化学工业卤代烃在化学工业中有着广泛的应用。
例如，氯乙烷可用作溶剂、冷冻剂和消毒剂；溴代烷类化合物可用作阻燃剂和染料的中间体等。
2. 生物科学卤代烃在生物科学研究中也扮演着重要角色。
它们常被用作溶剂、萃取剂和反应底物。
例如，三氟甲磺酸乙酯常用于有机合成反应中的脱保护基反应，并且在药物合成中也被广泛使用。
3. 医药领域卤代烃在医药领域中有许多应用。
一些卤代烃具有良好的药物活性，可以用于合成新药。
此外，卤代烃还可用作药物纯化和合成中的溶剂、催化剂等。
4. 农业领域卤代烃在农业领域中被广泛用于杀虫剂、杀菌剂和除草剂的制备。
例如，苯酚类的卤代烃是一种常用的杀菌剂，可用于防治果树病害。
5. 燃料领域卤代烃也在燃料领域有一定的应用。
一些卤代烃可用作燃料组分的添加剂，能改善燃烧性能。
结语卤代烃通过加成反应、卤化反应和取代反应等多种方法进行制备。
它们在化学工业、生物科学、医药、农业和燃料等领域中具有广泛的应用。
通过深入研究卤代烃的制备和应用，可以为相关领域的发展和创新提供有力支持。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：――→Cl 2光―――→NaOH/水―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置 如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷―――――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为________________________，反应类型为__________________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照① ―――――――→NaOH ，乙醇，△②――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环已烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________________________________。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代 烷在 碱 的醇溶 液 中加热 ， 可脱 去 １个 分 子 卤
代氢 ， 形成 烯烃 ．
醣
ＲＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｘ＋ ＫＯＨ
好写 了 ； 的 同分 异 构 体 Ｃ Ｃ ： Ｃ — Ｃ － Ｃ Ａ Ｈ。 Ｈ Ｈ Ｈ 二 Ｈ 是共 轭二 烯 烃 ， 中间 单 键 不 能 旋 转 可 以满 足 共 平 面 ； Ｃ Ｃ Ｃ＝Ｃ Ｈ。 Ｈ。 Ｈ － Ｃ ￣ 也可 以满 足 ， 三键周 围 的 ４个碳 原
卤代 烃分 子 中 ， 由于 卤原 子 吸 引 电子 能 力大 于 碳 原 子 ， —Ｘ 键 是极 性 键 ， Ｃ 在化 学 反 应 中容 易 断 裂 ， 所
以 卤代 烃 的化学 性质 通 常 比烃 活泼 ， 能发 生许 多化 学
反应 ， 如取 代反 应 、 去 反 应 ． 消 因此 ， 入 卤原 子 常 常 引
只有 １ 官能 团 ， 含 有 支链 ， 以确 定 Ａ 的结构 简 个 且 可 式 为 （ Ｈ。 。 ＨＣ兰 Ｃ Ｃ ）Ｃ Ｈ， 命 名 为 ３甲基一一 １丁炔 ； （ Ｈ。。 ＨＣ￣ Ｃ 与等 物 质 的量 的 Ｈ 完 全 加 成 得 Ｃ ）Ｃ － Ｈ 到 Ｅ即（ Ｈ ）ＣＨＣＨ＝ ＣＨ。 Ｅ再 与 Ｂ 加成反应 就 Ｃ 。 ， ｒ
．
— —
③ 被 氰基 取代 ： 卤代 烃与 氰化 钠 （ 或氰化 钾 ） 的醇
溶液 共热 ， 卤原 子被 氰基 取代 生成 腈．
Ｒ ＋Ｎ ｃ Ｘ ａ Ｎ墼
Ｒ Ｎ ＮＸ Ｃ＋ ａ
．
由 Ｈ 判 断 Ｇ 中含 有 ５个 碳 原 子 ， Ａ 中也 则 有 ５个 碳原 子 ， 看 Ａ 能与 Ｈ Ｂ 加 成 ， 再 ｒ 说
卤代烃的用途范文
卤代烃的用途范文卤代烃是一类化合物，其中氢原子被卤素（如氯、溴或碘）取代。
这类化合物在许多不同的领域中有广泛的用途，下面将详细介绍。
1.药物和医疗方面：卤代烃在制药工业中被广泛应用。
例如氯化乙胺被用作哮喘治疗剂，氟替卡松则是一种用于抗炎和免疫调节的类固醇药物。
卤代烃还用于麻醉药物的生产，如氟烷和三氯氧烷。
2.农药：很多卤代烃化合物具有杀虫和杀菌的作用，因此被用于农药的生产。
典型的例子是溴代有机磷农药，它们可以有效地控制害虫和病菌的生长。
3.火焰阻燃剂：卤代烃中的溴和氯原子具有火焰抑制的作用，因此常被用作火焰阻燃剂。
这些化合物可以增加材料的耐火性，从而减少火灾的风险。
例如，溴代阻燃剂通常被添加到塑料制品中，如电线和电缆、汽车零部件和家具。
4.溶剂：一些卤代烃化合物也被用作溶剂，因为它们具有较高的溶解性。
典型的例子是氯代溶剂，如三氯乙烯和四氯化碳。
它们被广泛应用于化学工业，如金属表面清洁和有机化合物的提取。
5.制冷剂：在过去，一些卤代烃化合物被广泛用作制冷剂。
例如，氯氟烃（CFCs）被广泛应用于冰箱和空调中。
但由于它们对臭氧层的破坏作用，CFCs已经被国际协议淘汰。
目前，HCFCs和HFCs等替代物已经开始被使用。
6.有机合成：卤代烃在有机合成中也有重要的应用。
它们可以作为反应底物或试剂参与各种反应。
氯代烃被广泛用于烯烃合成和芳香化反应。
溴代烃通常用作化合物氢化反应和脱羧反应的试剂。
7.金属表面处理：一些卤代烃化合物被用来处理金属表面，以提高其性能。
例如，氯化锌被用作金属腐蚀防护剂。
氯异氰酸酯和溴甲烷则被用来进行金属电镀。
尽管卤代烃在各种领域中有广泛的应用，但由于其环境毒性和致癌性，一些卤代烃化合物已经或正在被取代。
因此，在使用这些化合物时，应该注意其环境影响，并寻找更环保的替代品。
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卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。
Ｒ—Ｘ＋ＮａＯＨＲ—ＯＨ＋ＮａＸ卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。
如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
（2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（ＲＯ—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
ＲＸ＋Ｒ′ＯＮａ—→ＲＯＲ′＋ＮａＸ例：ＣＨ３Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨ３ＯＮａ—→ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ２ＣＨ３（甲乙醚）＋ＮａＢｒ（3）被氰基取代卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热，卤原子被氰基取代生成腈。
ＲＸ＋ＮａＣＮＲＣＮ＋ＮａＸ生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
2消除反应卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个卤化氢分子，形成烯烃。
ＲＣＨ２ＣＨ２Ｘ＋ＫＯＨ—→ＲＣＨ＝ＣＨ２＋ＫＸ＋Ｈ２Ｏ3与金属作用卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一。
它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃如丙烯型、苯甲型卤代烃偶合，形成烃。
ＲＸ＋ＭｇＲＭｇＸＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＲＭｇＣｌ—→ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｒ＋ＭｇＣｌ２Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｃｌ＋ＣＨ２＝ＣＨ—ＣＨ２ＭｇＣｌ—→Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２＋ＭｇＣｌ２卤代烷与金属钠作用可生成烷烃，利用这个反应可以制备高级烷烃。
2ＲＢｒ＋2Ｎａ—→Ｒ—Ｒ＋2ＮａＢｒ三、卤代烃在有机合成中的应用1在分子指定位置引入官能团例1（1996年高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中Ｒ代表烃基，副产物均已略去。
（请注意Ｈ和Ｂｒ所加成的位置）请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ分两步转变为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＢｒＣＨ３（2）由（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ=ＣＨ２分两步转变为（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ解析：根据烯烃在不同条件发生加成反应，再利用卤代烃反应，改变烃中官能团位置或在指定碳原子上引入官能团。
例2已知反应：试以丙醇，氧气及其他必要的无机试剂为原料，合成2－丙醇。
解析：使醇中羟基的位置发生变化，可借助于卤代烃的水解，通过醇→烯→卤代烃→新的醇的思路来合成产物。
此题由ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ合成ＣＨ３—ＣＨ（ＯＨ）—ＣＨ３，羟基在碳链上的位置发生了变化，可借助于生成，再水解得到。
2增加羟基官能团由于一些卤代烃可以水解生成伯醇和仲醇，故在有机合成题中常用生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。
如1－丙醇→1，2－二丙醇，思路是丙醇丙烯1，2-二卤代丙烷1，2－丙二醇。
又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2－丙二醇或丙烯→甘油等均是利用生成卤代烃再水解得到醇。
以下是引入羟基的几种途径。
（1）生成多羟基醇例3（1991年“三南”高考题）从丙烯合成硝化甘油（三硝酸甘油酯），可采用下列四步反应：丙烯1，2，3-三氯丙烷（ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）硝化甘油。
已知：ＣＨ３Ｃｌ＋Ｈ２ＯＣＨ３ＯＨ＋ＨＣｌＣＨ２=ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３ＣＨ２=ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ＣＨ２=ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ（1）写出①，②，③，④各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型。
（2）请写出用丙醇为原料，制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。
（3）如果所用的丙醇原料中混有异丙醇［ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３］对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由。
解析：此题需在丙烯的三个碳原子各引入一个氯原子，生成1，2，3-三氯丙烷，才能水解生成甘油。
怎样才能在三个碳原子上各引入一个氯原子呢?根据题中所给信息，应该是先由丙烯与氯气发生取代反应，再加成才能得到1，2，3-三氯丙烷。
（2）合成醛或酯例4（1997年高考题）通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构。
图1是9个化合物的转变关系。
图1 各化合物间的转化关系（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件是__________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下，去水生成化合物⑨，⑨结构简式是__________，名称是__________。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。
此反应的化学方程式是__________。
解析：此题中以氯气在光照条件下与甲苯中甲基上的氢发生取代反应生成的2，3和4三种卤代烃为题的桥梁，水解羟基取代了卤原子。
根据题设信息，分别生成了苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸。
苯甲醇与苯甲酸反应生成酯。
（3）合成环状物利用卤代烃这个桥梁，可合成环状物。
如环醚、环酯等。
例51，4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得：其中的Ｃ可能是（）。
Ａ．乙烯Ｂ．乙醇Ｃ．乙二醇Ｄ．乙醛解析：合成原料为烃，其中无羟基，A与Ｂｒ２反应，生成卤代烃B，再水解生成醇C，分子间脱水得产物。
由产物逆推，由C到产物的条件是浓硫酸，脱水生成1，4-二氧六环，可推知C为乙二醇。
例6由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下面的方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出E在ＮａＯＨ溶液中的水解反应的化学方程式。
解析：产物E是D与B生成的环酯，D是由B通过两个氧反应生成的，而B又是由ＣＨ２=ＣＨ２加Ｂｒ２生成Ｂｒ—ＣＨ２—ＣＨ２—Ｂｒ，再水解生成ＨＯ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ，故B为乙二醇，D为乙二酸。
此题也是利用卤代烃作为桥梁引入羟基，合成环酯。
3增加碳原子数在有机合成中，利用卤代烃，可增加碳原子数。
此类题可设计成信息题。
（1）在苯环上引入烷基例7已知在ＡｌＣｌ３催化下，苯与卤代烃反应可在苯环上引入烃基。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｃ２Ｈ５Ｃｌ——→Ｃ６Ｈ５—Ｃ２Ｈ５＋ＨＣｌ现利用苯、十二烷、浓硫酸、烧碱、氯气等为原料，制取对十二烷基苯磺酸钠。
解析：由题中所给原料和产物，可知本题关键是先在苯环上引入十二烷基，故需先制备氯代十二烷，由题供信息生成十二烷基苯，再磺化后用碱中和即可。
（2）增长碳链例8卤代烃分子里的卤原子与活泼金属的阳离子结合发生下列反应（X代表卤原子）Ｒ—Ｘ＋2Ｎａ＋Ｘ—Ｒ′——→Ｒ—Ｒ′＋2ＮａＸＲ—Ｘ＋ＮａＣＮＲ—ＣＮ＋ＮａＸ根据图2各物质的转化关系，其中D为一种合成纤维，E为一种合成塑料，F为一种合成橡胶。
填写下列空白：图2 各物质间的转化关系（1）A的分子式是__________，E的结构简式是__________。
（2）Ｂ→Ｄ的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）是__________。
（3）C→Ｆ的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）是__________。
解析：此题解题关键是要能准确地将题中所给出的信息迁移到题设的情境中来，充分发挥卤代烃的桥梁作用。
由于A加ＨＣｌ生成了Ｃ２Ｈ３Ｃｌ，且可加聚生成一种合成塑料，故A必为ＣＨＣＨ，E必为，C必为Ｃ２Ｈ３Ｃｌ在金属Ｎａ的作用下生成的ＣＨ２＝ＣＨ—ＣＨ＝ＣＨ２，B必为ＣＨ２＝ＣＨ—ＣＮ。
这里借助于卤代烃，由A→Ｂ增加了一个碳原子，由Ａ→Ｃ增加了两个碳原子。
（3）利用格氏试剂合成碳原子数更多的醇例9已知（1）Ｒ—Ｘ＋ＭｇＲＭｇＸ（格氏试剂）（2）（3）因此常用醛和卤代烃来合成醇。
现若要合成问：（1）所用的醛和卤代烃分别是什么?写出结构简式：醛__________，卤代烃__________。
（2）现有苯、乙烯、Ｃｌ２、Ｍｇ、乙醚、Ｈ２Ｏ、Ｏ２等物质（所用催化剂不在此列），写出合成此醇的各步反应的化学方程式。
解析：解答此题必须先读懂题中所给信息，了解卤代烃在反应中起怎样的作用，关键是分析判断在所给原料苯和乙烯中，用什么来制取卤代烃，用什么来制取醛比较方便。
这里用乙烯制乙醛，用苯制卤代烃，再制取格氏试剂。
卤代烃在有机合成中所起的作用还很多，这里大致归为三种用途。
在解题中充分运用这个桥梁，同时根据题设情境进行逆向思维，合理调动信息，结合已有知识进行分析、重组，准确解题。