不饱和烃习题解答

不饱和烃补充练习一、命名与结构式：
1、CH3
Cl
2、3、
4、5、
解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯
4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯
5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯
二、完成反应式：
1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3
OSO2OH
→
CH3CHCH3
OH
2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：
CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3
注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、
[O]
(CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2O
O
4、CH3CH2CH=CH2
1) B2H6 / 醚
22解：CH3CH2CH2CH2OH
5、CH3CH2C≡CH + H2
HgSO4
H2SO4
解：OH
H
CH3CH2C=CH CH3CH2CCH3
O
6、
NBS CH3CH2C CC6H5
H2
解：
C C
C6H5
H
H3CH2C
H
C C
C6H5
H
H3CHC
H
Br
7、HC CCH2CH=CH2
1 mol解：HC CCH23
Br
8
、
KMnO/H+ +
解：O O
9、
C 2H 5C CH
NaNH 2/NH 3(l)
3
解：C 2H 5C CNa
C 2H 5C
C CH 3
10、HBr 过氧化物
CH 2
解：CH 2Br
三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）
1、由乙炔合成H 3CH 2H
H
CH 2CH 3
解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤
代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：
HC
CH
23C 2H 5C CC 2H 5
C 2H 5Br
Na 3C 25
H H
C 2H 5
2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3
H 3C C 2H 5
解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔
烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

NaNH 23HC CC 2H 5
NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5
H 2
Lindlar
H 3C C 2H 5
3、由1-丁炔合成反-2-戊烯
解：分析同上，还原体系不同。

HC
CC 2H 233H 3CC
CC 2H 5
3H
C 2H 5
CH 3H 2
4、由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯 HC CCH 2CH 3
Cl
CH 3CHCH=CH 2
解：分析：产物与原料比，需还原至烯烃，且烯烃的α位需要引入氯原子，故考虑先还原为
烯烃，再利用烯烃α-H 的卤代反应来完成。

HC CCH 2CH 3
H 2CH 3CH 2CH=CH 2
Cl 2或高温
Cl
CH 3CHCH=CH 2
5、由合成
解：分析：产物与原料比，增长一个碳链、还原为顺式烯烃且烯的α需溴代。

故考虑先将炔烃增加碳链再顺式还原，最后进行烯的α溴代：
H 2
Ph
C C
CH 3
H
H
NBS
Ph
C
C
CH 2Br
H
H 2)CH 3Cl
C 6H 5C
CH
C 6H 5C CCH 3
6、由丙炔合成
H
H 3C
CH 2CH 2CH 3H
（有机原料只能用丙炔，无机试剂可任选）
解：分析：产物与原料比，端基需要引入丙基，仍考虑通过炔钠来增长碳链。

但所用的卤代丙烷根据题意需要由丙炔来合成HC CCH 3
CH 3CH 2CH 2X （2）。

（2）式的合成考虑
先还原到烯烃CH 3CH=CH 2后再与卤化氢加成即可得到，因需要得到反马产物，故考虑使用HBr 和过氧化物。

（若（2）式的合成先一步还原为烷烃再卤代，则会得到2-卤代丙烷）合成：
HC CCH H 2HBr
过氧化物CH 3CH 2CH 2Br
3CH=CH 2
HC CCH 3
2
NaC CCH CH 3CH 2CH 2Br
H 3CC CCH 2CH 2CH TM
3Na
（注：①第一步反应无需顺反，故两种还原体系可任选；②最后的TM 表示“目标产物”）
四、推断题：
1、具有相同分子式的两化合物A 和B ，氢化后都生成2－甲基丁烷。

它们都可与两分子溴加成。

A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，B 不能。

试推测A 与B 的可能结构，写出相应的化学反应式。

解：分析：AB 都可与两分子溴加成，意味着AB 的不饱和度均为2；氢化后都得2-甲基丁
烷，明示了AB 的分子结构；A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，说明 A 含有端基炔结构；B 无此反应则B 不含端基炔结构；根据两者还原产物结构 可推出：
A ：
CH 3CHC CH
CH 3
B ：
3
CH 2=C CH=CH 2
（反应式略）
2、A 和B 的分子式均为C 4H 6，A 与银氨溶液可产生白色沉淀，氧化生成丙酸和二氧化碳；B 与银氨溶液不反应，氧化生成草酸和二氧化碳。

试推A 和B 的结构，写出有关反应式。

解：A ：CH 3CH 2C ≡CH B ：CH 2=CHCH=CH 2 （分析过程及反应式略）
3、A，B，C均为C5H8，都能使Br2/CCl4褪色，A+银氨→白色↓，B和C则无↓；A与B催化加氢都→正戊烷，C只吸收1molH2→C5H10，B与热酸性高锰酸钾→乙酸＋丙酸，C则→戊二酸。

试推A，B，C的结构，并写出相应的反应式。

解：A：CH3CH2CH2C≡CH
B：CH3C≡CCH2CH3
C：（推断过程及反应式略）
本章作业：
第1 之2，4，5
第2 之3，5，6
第7，第9
合成：1.由乙炔合成反-3-己烯
2.由1-丁炔合成顺-2-戊烯
3.由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯
4.仅由丙炔合成反-2-己烯（无机试剂任选）。