不饱和烃习题解答

不饱和烃补充练习一、命名与结构式：

1、CH3

Cl

2、3、

4、5、

解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯

4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯

5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯

二、完成反应式：

1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3

OSO2OH

→

CH3CHCH3

OH

2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：

CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3

注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、

[O]

(CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2O

O

4、CH3CH2CH=CH2

1) B2H6 / 醚

22解：CH3CH2CH2CH2OH

5、CH3CH2C≡CH + H2

HgSO4

H2SO4

解：OH

H

CH3CH2C=CH CH3CH2CCH3

O

6、

NBS CH3CH2C CC6H5

H2

解：

C C

C6H5

H

H3CH2C

H

C C

C6H5

H

H3CHC

H

Br

7、HC CCH2CH=CH2

1 mol解：HC CCH23

Br

8

、

KMnO/H+ +

解：O O

9、

C 2H 5C CH

NaNH 2/NH 3(l)

3

解：C 2H 5C CNa

C 2H 5C

C CH 3

10、HBr 过氧化物

CH 2

解：CH 2Br

三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）

1、由乙炔合成H 3CH 2H

H

CH 2CH 3

解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤

代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：

HC

CH

23C 2H 5C CC 2H 5

C 2H 5Br

Na 3C 25

H H

C 2H 5

2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3

H 3C C 2H 5

解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔

烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

NaNH 23HC CC 2H 5

NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5

H 2

Lindlar

H 3C C 2H 5

3、由1-丁炔合成反-2-戊烯

解：分析同上，还原体系不同。

HC

CC 2H 233H 3CC

CC 2H 5

3H

C 2H 5

CH 3H 2

4、由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯 HC CCH 2CH 3

Cl

CH 3CHCH=CH 2

解：分析：产物与原料比，需还原至烯烃，且烯烃的α位需要引入氯原子，故考虑先还原为

烯烃，再利用烯烃α-H 的卤代反应来完成。

HC CCH 2CH 3

H 2CH 3CH 2CH=CH 2

Cl 2或高温

Cl

CH 3CHCH=CH 2

5、由合成

解：分析：产物与原料比，增长一个碳链、还原为顺式烯烃且烯的α需溴代。故考虑先将炔烃增加碳链再顺式还原，最后进行烯的α溴代：

H 2

Ph

C C

CH 3

H

H

NBS

Ph

C

C

CH 2Br

H

H 2)CH 3Cl

C 6H 5C

CH

C 6H 5C CCH 3

6、由丙炔合成

H

H 3C

CH 2CH 2CH 3H

（有机原料只能用丙炔，无机试剂可任选）

解：分析：产物与原料比，端基需要引入丙基，仍考虑通过炔钠来增长碳链。但所用的卤代丙烷根据题意需要由丙炔来合成HC CCH 3

CH 3CH 2CH 2X （2）。（2）式的合成考虑

先还原到烯烃CH 3CH=CH 2后再与卤化氢加成即可得到，因需要得到反马产物，故考虑使用HBr 和过氧化物。（若（2）式的合成先一步还原为烷烃再卤代，则会得到2-卤代丙烷）合成：

HC CCH H 2HBr

过氧化物CH 3CH 2CH 2Br

3CH=CH 2

HC CCH 3

2

NaC CCH CH 3CH 2CH 2Br

H 3CC CCH 2CH 2CH TM

3Na

（注：①第一步反应无需顺反，故两种还原体系可任选；②最后的TM 表示“目标产物”）

四、推断题：

1、具有相同分子式的两化合物A 和B ，氢化后都生成2－甲基丁烷。它们都可与两分子溴加成。A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，B 不能。试推测A 与B 的可能结构，写出相应的化学反应式。

解：分析：AB 都可与两分子溴加成，意味着AB 的不饱和度均为2；氢化后都得2-甲基丁

烷，明示了AB 的分子结构；A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，说明 A 含有端基炔结构；B 无此反应则B 不含端基炔结构；根据两者还原产物结构 可推出：

A ：

CH 3CHC CH

CH 3

B ：

3

CH 2=C CH=CH 2

（反应式略）

2、A 和B 的分子式均为C 4H 6，A 与银氨溶液可产生白色沉淀，氧化生成丙酸和二氧化碳；B 与银氨溶液不反应，氧化生成草酸和二氧化碳。试推A 和B 的结构，写出有关反应式。 解：A ：CH 3CH 2C ≡CH B ：CH 2=CHCH=CH 2 （分析过程及反应式略）