(完整版)有限制条件同分异构体的书写
羧酸、酯的同分异构体
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
下列对有机物的叙述中，不正确的是( )
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需消耗8mol
NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为 乙和丙两种有机物，乙和丙的分子量相同，则甲的结构
有_1_6_种,若乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质， 则甲的结构有__8___种。
2.C8H16O2可实现下列转化，则A的结构有多少种？ 3.提纲3：若C、E均不能发生银镜 反应，则A的可能结构有多少种？ 若C、E均能发生银镜反应，则A的可能结构有多少种？
(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同
分异构体有1？5种。(已知C3H6ClBr有5种结构)
A.含有一个六元环
，六元环上只有一个取代
基；B.能发生银镜反应。
6.分子式为C6H12O3的有机物A，不含支链，且含有 羧基和羟基，在浓硫酸作用下生成六元环酯B，写出 AB的结构简式。 7.A到F可知，A的结构为？
A．①②B．②④
C．③④ D．②③
3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进 行鉴别，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水
A．仅①④
B．仅②③
C．①②③④ D．仅①②④
4.用化学方法鉴别，苯，甲苯，乙醇，1－己烯，甲醛，苯酚，
最好依次用哪组试剂（ ）
下列化合物中，不属于酯类的是（ ）
(完整word版)有限制条件的同分异构体的书写
有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。
【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。
【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。
【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。
2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第聚焦突破(四) 限定条件下同分异构体的书写与判断
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简式可能为
或
式为
或
则 M 的结构简
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(2022·高考全国乙卷)在E(如图)的同分异构体中，同时满足下列条件 的总数为____1_0_____种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四 组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
则结构简ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ为
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2．(2022·朝阳高二月考)M为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M的结构 有 ______1_0______ 种 ， 其 中 有 6 个 碳 原 子 在 一 条 直 线 上 的 结 构 简 式 为 _________________________________。 a．属于链状烃；b.分子中只有碳碳三键一种官能团。
_______________________________________________________________。
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[解析] 在E的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与 饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有一个—COOH(有1个不饱和 度)；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有一个—CHO(有1个不饱 和度)；又含有一个苯环和三个甲基，则三个—CH3以及—CHO、—COOH 均连在苯环上，苯环上还含有一个—H，故按—H、—CHO、—COOH在 苯环上的位置变化，先确定—H、—CHO的位置(邻、间、对位)，再确定
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(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
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变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
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第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
有限制条件的有机物同分异构体的书写
4、注意 “氧原子”在官能团中的分配 、 氧原子” ，
技巧性。 掌握技巧性。
苯氧乙酸同分异构体中， 苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原 子的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
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解 题 步 骤
1 .明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体 该物质的组成情况怎样? 该物质的组成情况怎样 2. 解读限制条件，从性质联想结构。 解读限制条件，从性质联想结构。
命题方向
一般都含苯环
1.官能团互变（①羧基、酯基和羟基醛的转 官能团互变（ 羧基、 官能团互变 芳香醇与酚、 醛与酮、烯醇等） 化；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇等） 2.位置异构（苯环上位置异构；碳链异构等） 位置异构（ 位置异构 苯环上位置异构；碳链异构等）
策略： 弄清限制条件下的官能团类别， 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 官能团类别 分析可能的位置异构 位置异构。 再分析可能的位置异构。
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3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性 、 快速判断“等效氢”
。
的同分异构体有多种， 例4.D的同分异构体有多种，写出具 的同分异构体有多种 有下列性质的同分异构体的结构简式。 有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 能与 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
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7
反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式： 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 同分异构体的结构简式。 推断符合限制条件的有机物 符合限制条件的有机物同分 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 异构体种数。
限定条件的同分异构体的书写
√
)
⑦
⑧ ⑨
⑩
自主先学
3．类别异构—— “氧原子”在官能团中的分配。 （1）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。
C
O
不饱和度
2
3
1
（除苯环外）
自主先学
4．等效氢
（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？
●
（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的 对称性。
写出同时满足下列条件下的D的同分异构体：1、属于酯类2、能发生银镜反应
【2014浙江理综】写出同时符合下列条件的B的所有同分异 构体的结构简式。 ①分子中含有羧基； ②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同 化学环境的氢原子。
C2H5
NO2
B
【2015浙江理综】写出同时符合下列条件的F的同分 异构体的结构简式 （写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢 原子；②能发生银镜反应。
OH COOH
F
【2015.10】写出化合物D同时符合下列条件的所有 可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有 两种不同化学环境的氢原子。
OH CH CN
CN
CH2CN
OCN
CN
CH2OH
OH
CH3
CH3
HO NH
H2N O
CHO
CHO
NO2
H2N
HO
O O CH
O NH CH
A
【2017.4】写出同时符合下列条件的C的所有同分 异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存 在碳氮双键（C＝N）。
(完整版)经典同分异构体书写技巧(精校)
同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。
如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。
如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。
如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链：2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：3、减少2个C，找出对称轴：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原子上：4、减少3个C，取代基为3个（不可能有）—CH3—CH2 CH3【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。
碳总为四键，规律牢记心间。
2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。
二、位置异构（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例2：请写出C5H10的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体[注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线(原卷版)
2.（2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
热点8限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地 考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
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B
F
O
2
C5H13N
O2
C5H11NCl
2
NaNH
D
H2O E
H+
2
H+
C
C8H7N
N
O
O 哌替啶
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构
体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱
显示存在碳氮双键（C＝N）。
确定主体
... ...
有限制条件 同分异构体的书写
逍林中学 李灵敏
【真题浏览】
2015年10月选考32题
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
2016年4月选考32题
NO2
NO2
OCC
NO2
NO2
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…
2）从有机物分子式计算：
CxHyOm（NH）n Ω=x+1- y 2
注：氧元素“视而不见” 卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
【综合运用】 【2017.4选考真题32】
CH3NH A SOCl2
B.C4H4O4 D.C2H2O4
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…
双键（C=C C=O C=N） Ω=1 三键（C ≡ C C ≡ N） Ω=2 单键环 Ω=1 苯环 Ω=4 硝基 Ω=1
【活学活用】
【2017.3宁波适应考32-（4）】
COOCH3 OH
含-CHO
Cu（OH）2还可直
(包括HCOOR)接与羧基发生中和
含酚-OH
含酚酯结构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应： 含一个；醛基
CH3CH2CHO
（2）A核磁共振氢谱为单峰：
O CH3CCH3
。
6个H等效
【学法指导】
(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________
①红光光谱表明分子中含有
结构；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
2016年10月选考32题
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
2017年4月选考32题
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
限制条件
有机物的 特征ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ质
不同化学 环境的氢
确定官能团及有 机物的主体结构
确定官能团位置以 及剩余基团的位置
常见的限制条件
常见的限制条件
对应的官能团或结构特征
能与Na2CO3溶液反应 能与NaHCO3溶液反应 能与NaOH溶液反应
能发生银镜反应(或与新 制Cu(OH)2反应) 与FeCl3发生显色反应
水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚-OH或-COOH
含-COOH
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
2
【例3】
1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2
（标准状况），则X的分子式可能是（ BD ）
A.C5H10O4 C.C3H6O4
❶学会判等效氢
1.同一碳原子上的氢原子是等效的； 2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的； 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面 镜成像时，物与像的关系）。
CH3CH2CH2CH2CH3
数一数苯环上有几种氢
X
X
1
1
1
1
4
Y
1
1
2
2
Y
1 3
2
1
3
1
1
1
3
2
2
2
【学法指导】
❷活用定二移一
不饱和度 Ω=6
定二移一
检查、补氢
C C 5种H
N
C
N
CC
N
N
C
C C
6种H
C
CN
C
【小结】
根据限制条件 进行逐条分析
根据限制条件 进行逐条比对
确定主要官能 结合等效氢、不饱 团与主体结构 和度等法有序书写
检查删除重复 的与不符合题 目限制条件的
注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！
Thank you！
写出同时符合下列条件的A的所有同分异
构体的结构简式：
NH2
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
A
②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子
③不能与FeCl3发生显色反应
确定主体
不饱和度 Ω=5
C、C、O
CC
定二移一 检查、补氢
O CC
O CC
NO2
NO2 CO
NO2 C CO
NO2
C
CO
NO2 OC