(完整版)有限制条件同分异构体的书写

含-CHO
Cu（OH）2还可直
(包括HCOOR)接与羧基发生中和
含酚-OH
含酚酯结构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应： 含一个；醛基
CH3CH2CHO
（2）A核磁共振氢谱为单峰：
O CH3CCH3
。
6个H等效
【学法指导】
❶学会判等效氢
1.同一碳原子上的氢原子是等效的； 2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的； 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面 镜成像时，物与像的关系）。
CH3CH2CH2CH2CH3
数一数苯环上有几种氢
X
X
1
1
1
1
4
Y
1
1
2
2
Y
1 3
2
1
3
1
1
1
3
2
2
2
【学法指导】
❷活用定二移一
B.C4H4O4 D.C2H2O4
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…
双键（C=C C=O C=N） Ω=1 三键（C ≡ C C ≡ N） Ω=2 单键环 Ω=1 苯环 Ω=4 硝基 Ω=1
【活学活用】
【2017.3宁波适应考32-（4）】
COOCH3 OH
(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________
①红光光谱表明分子中含有
结构；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
2016年10月选考32题
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
有限制条件 同分异构体的书写
逍林中学 李灵敏
【真题浏览】
2015年10月选考32题
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
2016年4月选考32题
NO2
NO2
OCC
NO2
NO2
【学法指导】
❸巧用不饱和度
1）从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…
2）从有机物分子式计算：
CxHyOm（NH）n Ω=x+1- y 2
注：氧元素“视而不见” 卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
【综合运用】 【2017.4选考真题32】
CH3NH A SOCl2
常见的限制条件
常见的限制条件
对应的官能团或结构特征
能与Na2CO3溶液反应 能与NaHCO3溶液反应 能与NaOH溶液反应
能发生银镜反应(或与新 制Cu(OH)2反应) 与FeCl3发生显色反应
水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚-OH或-COOH
含-COOH
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
B
F
O
2
C5H13N
O2
C5H11NCl
2
NaNH
D
H2O E
H+
2
H+
Fra Baidu bibliotek
C
C8H7N
N
O
O 哌替啶
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构
体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱
显示存在碳氮双键（C＝N）。
确定主体
... ...
写出同时符合下列条件的A的所有同分异
构体的结构简式：
NH2
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
A
②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子
③不能与FeCl3发生显色反应
确定主体
不饱和度 Ω=5
C、C、O
CC
定二移一 检查、补氢
O CC
O CC
NO2
NO2 CO
NO2 C CO
NO2
C
CO
NO2 OC
不饱和度 Ω=6
定二移一
检查、补氢
C C 5种H
N
C
N
CC
N
N
C
C C
6种H
C
CN
C
【小结】
根据限制条件 进行逐条分析
根据限制条件 进行逐条比对
确定主要官能 结合等效氢、不饱 团与主体结构 和度等法有序书写
检查删除重复 的与不符合题 目限制条件的
注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！
Thank you！
2017年4月选考32题
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
限制条件
有机物的 特征性质
不同化学 环境的氢
确定官能团及有 机物的主体结构
确定官能团位置以 及剩余基团的位置
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
2
【例3】
1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2
（标准状况），则X的分子式可能是（ BD ）
A.C5H10O4 C.C3H6O4