增塑剂—邻苯二甲酸二丁酯的合成
增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的合成研究
摘 要 ：分析邻苯二甲酸二丁酯的重要性，对酯化过程做实验分析。研究用苯酐与正丁醇在温度 １４５～１５０ ｏｃ和催化剂存在 的条件下合成 ＤＢＰ的过程 。首先探讨使用 几种不同催化剂对酯化时间 的影 响，得到采用无水硫酸氢钠 为催化剂酯化 时间最短 。然 后探讨使用 同一种催 化剂不同用量对酯 化时间 的影 响 ，得 到原始数 据呈现 抛物线 趋势 。最后 用数据处 理软件 Ｏｒｉｇｉｎ二 项式 拟合 ， 结论 Ｙ＝０．１８００８（ｘ一２０．８３５７６） ＋１２４．８７５９４。研究 得到当催 化剂的用量为 ２０．８ ｇ时 ，此时酯化时间最短 ，只需要 １２４．９ ｍｉｎ。
有 良好 的柔软性 ，但 挥发性 和水 抽 出性较 大 ，因而 耐久性 差 。 但其稳 定性 、耐 挠 曲性 、黏结性 和 防水性 均优 于其他 增 塑剂 ， 因而应 用广泛。利用化工软件 Ｃｈｅｍｏｆｆｉｃｅ软件查询 ＤＢＰ的结 构 特点… ，ＤＢＰ的物理性质详见表 １。
表 １ ＤＢＰ的 物 理 性 质 一 览 表
关键词 ：邻苯二甲酸二丁酯；空间球棒模型；催化剂；二项式拟合 ；合成
中图分 类 号 ：ＴＱ４１４．１
文献 标 志码 ：Ａ
文章编 号 ：１００１—９６７７（２０１６）０７—００９６—０３
Ｓｔｕｄｙ ｏｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ Ｄｉｂｕｔｙｌｏ－ｐｈｔｈａｌａｔｅ
ＦＡＮ Ｆｅｎｇ－ｙａｎ，ＨＡＮＧ Ｙａｎ
１ 实验原理
１．１ 单酯 的生成 在 １ １５℃时苯酐很快 的溶解 于丁醇中并相互反 应形 成邻苯
本 文采用的是 １ ｍｏｌ邻苯 二甲酸酐 与不少 于 ２ ｔｏｏｌ正 丁醇 ， 二 甲酸单丁酯 （此反应不需要催化剂 即可 顺利进行且 反应是不
19种塑化剂的化学结构、性质、合成方法、用途、存储条件
1、邻苯二甲酸二甲酯（简称DMP）合成方法1、硫酸催化合成由苯酐与过量甲醇进行常压酯化而得。
过量甲醇回流带水，将600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的浓硫酸依次投入反应锅，加热回流24h，酯化温度为甲醇回流温度。
反应结束后，回收甲醇，然后用碳酸钠中和，用水洗涤，再经蒸馏即得成品。
原料消耗为：苯酐750kg/t，甲醇445kg/。
酯化反应式如2、树脂催化酯化合成D72型阳离子交换树脂使用前先用约５倍体积的盐酸水溶液［狑（HCl）＝6%～7%］浸约24h，再用去离子水冲洗树脂至pH值与所用去离子水pH值相同，然后在80℃条件下烘干。
将苯酐和甲醇［狀（苯酐）∶狀（甲醇）＝1∶3］、质量分数为4%的树脂置于装有搅拌器、温度计、冷凝器、分液漏斗的四口烧瓶中搅拌，加热至110℃，反应6h时间后取样测酸值，符合要求后，停止加入甲醇，继续加热15min，冷却后滤出液体。
用狑（NaOH）＝3%～4%水溶液中和至pH值7～8，静置分层，减压蒸馏，收集相应温度下的馏分，即得产品。
3. 烟草：FC，40。
用途1、用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂，本品是溶解能力很强的增塑剂，与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。
通常与邻苯二甲酸二乙酯相配合，用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。
用于硝基纤维素，可获得强度高，耐光性好，无异味的制品。
本品也可用作丁腈橡胶的增塑剂，与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。
2、主要用作溶剂和增塑剂，增塑能力强。
与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶，成膜性、粘着性和防水性好。
常与邻苯二甲酸二乙酯并用，用于乙酸纤维薄膜、清漆、玻璃纸和模塑粉等。
还用作丁腈橡胶的增塑剂，制品耐寒性良好。
另外还可作驱蚊剂和聚氟乙烯涂料的溶剂。
2、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）合成方法1.以苯酐和乙醇为原料，乙醇过量作为带水剂，在乙醇回流温度下进行酯化。
邻苯二甲酸二丁酯生产原理、操作规程
邻苯二甲酸二丁酯生产原理、操作规程1、酯化反应，分二步进行⑴单酯的生成：在 115℃时苯酐很快的溶解于丁醇中并相互反应形成邻苯二甲酸单丁酯。
115～130℃C8H4O3（苯酐）+C4H OH邻苯二甲酸单丁酯加热此反应不需要催化剂即可顺利进行且反应是不可逆的。
⑵双酯的生成：在 145～150℃下单酯在催化剂硫酸的作用下，与丁醇反应生成双酯和水。
145～150℃邻苯二甲酸单丁酯+C4H9OH邻苯二甲酸双丁酯+ H2OH2SO4此步反应是可逆反应，且进行很慢（平衡常数 Kp=2～4）。
等当量的单酯与醇反应平衡时，双酯产率为 66%，为提高双酯产率必须使醇过量，并尽可能除去反应生成的水。
双酯的生成机理实际是硫酸氢离子首先和羧酸（—COOH）生成钅羊盐，增加了羧基碳原子的正电性，再与醇进行亲核加成反应，加成物失去一水分子和一个氢离子而得酯。
⑶为了使双酯生成反应速度加快和使反应进行尽可能的完全，在酯化反应过程中应采取以下措施。
a、催化剂与其用量：酯化反应如不用催化剂，反应进行得很慢，需要几百小时才能完成，加入硫酸做催化剂可以大大降低反应活化能，使反应在几小时即可完成，但催化剂的加入量要适量。
加得太多，不仅会使设备腐蚀严重，而且很容易形成副反应，使生成物的色泽加深，从而影响产品的质量和收率。
b、醇的过量与脱水：生成双酯的反应为可逆平衡反应，为使反应进行完全，必须加入过量的醇和移除生成的水，加入过量的醇目的有两方面：①是促使向生成酯的方向进行，从而加快酯化反应速度，提高酯的产量。
②是过量的醇作脱水剂，在常压下丁醇与水形成二元共沸物蒸出以除去生成的水。
共沸点为 92.4℃，组成：62%（丁醇），38%（水）重量比，冷却后利用冷液中丁醇与水的比重的差异将水分除去。
c、反应温度的控制：从理论上讲，反应温度越高，反应速度越快，温度每上升 10℃，反应速度提高 2～4 倍，但反应温度过高则会发生过热分解，甚至焦化，使产品色泽加深，收率下降，因此反应温度要控制在 150℃以下。
邻苯二甲酸二丁酯的制备
邻苯二甲酸二丁酯的制备【实验目的】（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法（2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作【实验原理】邻苯二甲酸二丁酯通常由邻苯二甲酸酐(苯酐)和正丁醇在强酸(如浓硫酸)催化下反应而得。
反应经过两个阶段。
第一阶段是苯酐的醇解得到邻苯二甲酸单丁酯：这一步很容易进行，稍稍加热，待苯酐固体全熔后，反应基本结束。
反应的第二阶段是邻苯二甲酸单丁酯与正丁醇的酯化得到邻苯二甲酸二丁酯：这一步为可逆反应，反应较难进行，需用强酸催化和在较高的温度下进行，且反应时问较长。
为使反应向正反应方向进行，常使用过量的醇以及利用油水分离器将反应过程中生成的水不断地从反应体系中除去。
加热回流时，正丁醇与水形成二元共沸混合物(沸点92.7℃，含醇57.5%)，共沸物冷凝后的液体进入分水器中分为两层，上层为含20.1%水的醇层，下层7.7% 醇的水层，上层的正丁醇可通过溢流返回到烧瓶中继续反应。
考虑到副反应的发生，反应温度又不宜太高，控制在180℃以下，否则，在强酸存在下，会引起邻苯二甲酸二丁酯的分解：实际操作时，反应混合物的最高温度一般不超过160℃。
邻苯二甲酸二丁酯大量作为增塑剂使用，称为增塑剂DBP，还可用作涂料、黏结剂、染料、印刷油墨、织物润滑剂的助剂【仪器和试剂】邻苯二甲酸酐 5.9g (0.04mol) ，正丁醇12.5mL (0.12mol ，另12 mL于分水器中)，浓硫酸(0.2mL) ，碳酸钠溶液（5%）饱和食盐水无水硫酸镁三口烧瓶（100mL) ，圆底烧瓶(60mL) ，温度计（200℃），分液漏斗(60mL) ，锥形瓶（50mL ，150mL 各1只），球形冷凝管直形冷凝管，分水器(10mL) 接液管】骤【实验步带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。
反应装置见图制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置在一个干燥100mL 三口烧瓶中加入 5.9g 邻苯二甲酸酐、12.5mL 正丁醇和几粒沸石，在振摇入下缓慢滴加0. 2mL 浓硫酸。
邻苯二甲酸二丁酯分子式
邻苯二甲酸二丁酯分子式邻苯二甲酸二丁酯（Dibutyl phthalate，DBP）是一种常用的有机化合物，其化学式为C16H22O4。
它是一种无色透明的液体，具有特殊的香气。
邻苯二甲酸二丁酯具有许多重要的应用，广泛用于塑料制品、染料、橡胶和涂料等领域。
邻苯二甲酸二丁酯是一种酯类化合物，由邻苯二甲酸和正丁醇反应合成得到。
它具有较低的沸点和较高的闪点，具有良好的溶解性和挥发性。
这使得邻苯二甲酸二丁酯成为一种理想的增塑剂，在塑料制品中起到增加柔软度、延展性和韧性的作用。
邻苯二甲酸二丁酯在塑料工业中的应用非常广泛。
它可用于制造聚氯乙烯（PVC）塑料制品，如软管、电线、电缆和包装材料等。
邻苯二甲酸二丁酯能够与PVC形成稳定的混合物，提高PVC的可加工性和耐候性。
此外，邻苯二甲酸二丁酯还可以用作聚酯、聚氨酯和丙烯酸酯等塑料的增塑剂，使塑料制品具有更好的柔软性和可塑性。
邻苯二甲酸二丁酯还被广泛应用于染料工业。
它可用作染料的溶剂和助溶剂，帮助染料分散在纺织品上，并提高染料的染色性能。
邻苯二甲酸二丁酯对于染料的稳定性和色牢度也有一定的影响，能够保持染料的鲜艳度和耐久性。
邻苯二甲酸二丁酯还被广泛用于橡胶和涂料工业。
在橡胶制品中，它可以起到软化剂的作用，提高橡胶的柔软性和可塑性。
在涂料中，邻苯二甲酸二丁酯可以作为溶剂和助剂，帮助涂料均匀涂布，并提供一定的抗粘性和耐久性。
然而，虽然邻苯二甲酸二丁酯在许多工业中有广泛的应用，但它也存在一定的环境和健康风险。
邻苯二甲酸二丁酯具有一定的毒性和致癌性，长期接触可能对人体健康产生不良影响。
因此，在使用邻苯二甲酸二丁酯时应注意遵守相关安全操作规程，并采取必要的防护措施。
邻苯二甲酸二丁酯作为一种常用的有机化合物，具有广泛的应用领域。
它在塑料制品、染料、橡胶和涂料等工业中发挥着重要的作用。
然而，我们也要认识到邻苯二甲酸二丁酯的潜在风险，并采取适当的安全措施，保障环境和人体健康的安全。
邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图
正丁 醇 0.06 0.06
浓硫 酸 0.1 0.1 m-二 甲苯 正丁 醇 60 70 92.1 204~2 08/20 84.0 205~2 08/20
5.邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图 邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图
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结构式 密度 1.043 熔点 -35℃ 沸点 340℃ 折射率 1.491 闪点 171℃ 水溶性 0.0013 g/100 mL
3.邻苯二甲酸二丁酯的工艺用途 邻苯二甲酸二丁酯的工艺用途
一般化学分析用试剂，用于气相色谱固定液；用 作溶剂、杀虫剂、增塑剂等。 同时也是最常用的增塑剂，可使制品具有良好的 柔软性，但挥发性和水抽出性较大，因而耐久性 差。邻苯二甲酸二丁酯是硝基纤维素的优良增塑 剂，凝胶化能力强，用于硝基纤维素涂料，有良 好的软化作用。稳定性、耐挠曲性、黏结性和防 水性均优于其他增塑剂。邻苯二甲酸二丁酯也可 用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、硝基纤维素、乙基 纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。
第2步：从反应的化学方程式可以看 出它是一个吸热反应（在需要催化剂 条件下可）
4.2邻苯二甲酸二丁酯实验室制 邻苯二甲酸二丁酯实验室制 法的改进
试剂(mol) 催化剂 (ml) 带水剂 (2ml) 反应时 间(min) 产物沸 点 产率(%) (℃/*133 .3Pa)
邻苯 二甲 酸酐 0.02 0.02
4.邻苯二甲酸二丁酯的实验室制 邻苯二甲酸二丁酯的实验室制 备
项目五DBP的生产
增塑剂
凡添加到聚合物体系中，能使聚合物增长塑
性，柔韧性或膨胀性旳物质称为增塑剂。一般 为高沸点、难挥发旳液体或低熔点旳固体。
其品种繁多，已见报道旳达1100多种，已投入 生产及商品化旳达200多种。就化学构造而言， 以邻苯二甲酸酯为主，约占商品增塑剂总量旳 80％。就产量而言，增塑剂是有机助剂中占首 位旳产品类别。主要用于聚氯乙烯(polyvingl chloride简写为PVC)树脂中，其次用于纤维素 树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈—丁二烯— 苯乙烯(简写为ABS)树脂及橡胶等。
3．从酯化反应物中直接蒸出水
• 可用于水是酯化混合物中沸点最低而且不与其他 产物共沸旳情况。当羧酸、醇和生成旳酯沸点都很 高时，只要将反应物加热至200℃或更高，并同步 蒸出水分，甚至不加催化剂也能够完毕酯化反应。 另外，也能够采用减压、通入惰性气体或热水蒸气 在较低温度下蒸出水分。
• 4、共沸精馏蒸水法
分组报告:
任务02 邻苯二甲酸二丁酯生产工艺影响原因
点评小结:
投料比 催化剂 反应温度 反应时间
下次课任务布置： 任务03 邻苯二甲酸二丁生产设备选择
• 一般情况下，水洗进行两次后反应液即呈中
性。
醇旳分离回收操作
• 一般，采用水蒸气蒸馏法来使醇与酯分开，有时醇是 与水共沸旳溶剂，一起被蒸汽蒸出来，然后用蒸馏法分 开。脱醇是采用过热蒸汽，所以能够除去中和水洗后反 应物中具有旳质量分数为0.5％～3％旳水。
• 回收醇旳操作中，要求控制含酯量越少越好；不然， 在循环使用中会使产品旳色泽加深。工业生产中，常采 用减压水蒸气蒸馏旳操作分离醇酯。
项目五 200t/y 邻苯二甲酸二丁 酯旳生产
任务回忆:
项目五 200t/y 邻苯二甲酸二丁酯旳生产 任务01 邻苯二甲酸二丁酯生产工艺路线选择
邻苯二甲酸二丁酯生产原理、操作规程
回流初期观察U形管视镜入塔流量及排水视镜水的分层排水大小情况并及时将水排至低沸罐内，这时液温也应逐步上升，气压由小逐步加大，不得猛开以防冲料。
正常回流后每半小时记录一次温度，并勤开搅拌以防结底，勤排废气，反应两小时后液温应在130℃左右，2.5小时取样测酸，以后每半小时测酸一次（在测酸前10分钟开启搅拌，取样后即停）。
过缓存罐后待化验分析合格后再进入成品大罐内以防整个成品大罐内的成品不合格
.备抽活性炭，冲醇平稳不带酯，温度适度不返酸，不缺冷却水。
Ⅳ.压滤工序
压滤是整个生产最后一道工序，也是前二级品分级存放不可混装。
1.操作条件：压滤温度80-90℃，不超过90℃，压滤压力3Kg/cm2以下。
2.操作方法：压滤前做好一切准备工作，滤机必须完好，滤纸滤布应装好、装正、孔眼
应该执行国家标准，否则是生产不出国标产品的。
1邻苯二甲酸酐（简称苯干），按国标GB15336-2006。
2.正丁醇按HG2-1138-77标准验收。
3.硫酸按GB 534-65指标执行。
4.纯碱应符合GB210-65标准。
5.活性炭按302型药用炭标准的酸碱度和吸着力验收。
三、生产工艺流程：
<一>.生产工艺流程示意图：
苯干
丁醇5%减压
活性炭回收醇
硫酸
<二>.生产操作：
1.酯化工序：本工艺系间歇法生产，反应在有夹套蒸汽和内装盘管蒸汽双层加热的不锈钢反应釜中，在搅拌下进行酯化反应的。
2.实际投料量：试产时投料量最高投料量投回收醇的投料量
苯干550kg650kg700kg650kg
增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的合成实验报告
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邻苯二甲酸二丁酯化学式
邻苯二甲酸二丁酯化学式邻苯二甲酸二丁酯（英文名：Dibutyl phthalate，简称DBP）是一种常见的化工原料，化学式为C16H22O4。
它是一种无色透明的液体，在室温下具有特殊的香味。
邻苯二甲酸二丁酯主要用作增塑剂，广泛应用于塑料、橡胶、涂料、油墨等领域。
邻苯二甲酸二丁酯的制备方法有多种，其中一种常用的方法是通过邻苯二甲酸二酐与丁醇反应生成。
首先，将邻苯二甲酸二酐与丁醇加热混合，在催化剂的作用下进行酯化反应。
反应结束后，通过蒸馏、冷却、过滤等步骤，得到纯净的邻苯二甲酸二丁酯。
邻苯二甲酸二丁酯主要用作塑料的增塑剂，可以增加塑料的柔软度和延展性，提高塑料的可加工性和抗冷性能。
在塑料制品中，邻苯二甲酸二丁酯可以提高塑料的柔韧性，使其更容易成形，同时还能提高塑料的耐热性和耐候性。
因此，邻苯二甲酸二丁酯广泛应用于PVC制品、塑料地板、塑料皮革、塑料玩具等领域。
除了作为增塑剂外，邻苯二甲酸二丁酯还具有一定的抗冻性能，常被添加到冷冻液中以降低其冰点，防止冷冻液在低温下结冰。
此外，邻苯二甲酸二丁酯还可以用作涂料的可塑剂，提高涂料的附着力和柔韧性。
在油墨制造中，邻苯二甲酸二丁酯可以增加油墨的粘度和流动性，提高印刷品的质量。
然而，邻苯二甲酸二丁酯的使用也存在一定的安全隐患。
长期接触邻苯二甲酸二丁酯可能会对人体健康造成影响。
研究表明，邻苯二甲酸二丁酯可能对生殖系统、内分泌系统、神经系统等产生不良影响。
因此，在使用邻苯二甲酸二丁酯时，需要遵循相关的安全操作规程，减少对人体的暴露。
邻苯二甲酸二丁酯是一种常用的化工原料，主要用作塑料增塑剂，并在涂料、油墨等领域有广泛应用。
它具有提高塑料柔软度、耐热性和耐候性的特点，但同时也存在一定的安全隐患。
在使用邻苯二甲酸二丁酯时，需要注意安全操作，减少对人体的潜在风险。
化工专业实验
实验六 酯化反应合成邻苯二甲酸二丁酯反应动力学化学反应动力学的研究，对于了解反应机理和工艺设计具有重要意义。
邻苯二甲酸二丁酯（DBP ）是目前广泛采用的增塑剂之一，它是由邻苯二甲酸酐（简称苯酐）与正丁醇酯化反应而得到，反应分两步进行。
第一步是苯酐直接与正丁醇反应生成邻苯二甲酸单丁酯（简称单酯）：C C O OO +nC 4H 9OHCOOHCOOC 4H 9(n)第二步是单酯与正丁醇在H 2SO 4催化下进一步酯化为DBP ：+nC 4H 9OHCOOHCOOC 4H 9(n)H +COOC 4H 9COOC 4H 9(n)(n)+H 2O据文献报道，第一步反应不需催化剂，且反应速率快，当苯酐固体在正丁醇中全部溶解时，反应即已完成，苯酐的转化率几乎为百分之百。
第二步反应速率较慢，需要较高的温度及酸催化剂存在下才能较快地进行，由于反应是可逆的，生产上通常采用把反应生成的水及时排出，使反应进行彻底。
一、实验目的（1）通过酸催化酯化反应动力学实验，了解研究均相反应动力学的方法； （2）求出单酯与正丁醇催化为DBP 的反应速度常数（k ）及表观活化能（E ）。
二、实验原理实验证实，生成DBP 的反应式（2）按二级反应进行。
如在反应中设法使单酯和正丁醇的浓度相等，并设其浓度为C ，则其动力学方程为[2]：－2kC dtdC= (3)把（3）式积分得：B kt C+=1当0=t 时，01C B =，代入上式得： kt C C =-011(4)在给定的温度下，按一定时间间隔取0.5mL 反应液，迅速冷却，并测定未反应的单酯浓度，即可通过（4）式计算出反应速度常数k 。
按照反应碰撞理论，反应速度常数k 和反应温度有关，两者的关系按Arrhenius 公式表示如下：RTEAe k -=(5)同时 )11()ln(1221T T R E k k T T -= (6)在不同的反应温度下测定k T1和k T2，即可代入式（6）求出表观活化能（E ）。
第二组 邻苯二甲酸二丁酯工业化生产
用加入适量脱色剂（如活性炭）吸附杂质。本设计采用 了大容积的搅拌釜，活性炭利用螺旋加料器分批自动定 时加入，提高了活性炭的脱色效果，降低了工人的劳动 强度。
（6）过滤:脱色后的产品含有活性炭与机械杂质,必须 将其过滤,分离。本设计采用两步过滤法。脱色后的酯 用泵送至粗过滤器进行循环，形成滤层后进行过滤，过 滤后的酯再送入精过滤器进行过滤。粗过滤器采用振动 排渣过滤机，精过滤器采用滤纸过滤BP是由邻苯二甲酸酐和正丁醇在硫酸催化下发 生酯化反应制备的，反应式如下：
该反应实际上分为两部分进行。首先，苯酐分子 与一分子丁醇反应生产邻苯二甲酸单丁酯，然后再生 产二丁酯；第一步反应为快速反应，第二步反应速度 较慢。并且该酯化反应是一个可逆反应,使用催化剂 和提高反应温度可加快反应速度;而提高反应物浓度 和降低生成物浓度则可提高反应转化率。
邻苯二甲酸二丁酯工业化生产
组员
简介：
本次生产工艺设计的产品为邻苯二甲酸 二丁酯，别名：DBP。它是用于塑料加工业 中的一种良好的增塑剂。这次设计采用的生 产方法为：用邻苯二甲酸酐和正丁醇进行酯 化反应，以硫酸作催化剂，生成目标产品 DBP。采用的生产方式为半连续式，是通过 对间歇法生产工艺进行了改进而开发出来。
（4）醇回收:由于酯化反应是在醇过量的条件下进行的, 因此必须除去产品中过量的醇,并回收重复利用。本设计 采用了真空双塔串联脱醇工艺，下塔塔顶气相用蒸汽喷 射器送入上塔，真空操作强化脱醇、脱臭及干燥效果， 降低了脱色剂活性炭的用量。
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工艺介绍
（5）脱色:产品中含有一些影响色值的有机质.通常采
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工艺流程图
该工艺主要分为酯化、中和、水洗、醇回收(脱 醇)、精制、过滤、脱色、三废处理
邻苯二甲酸二丁酯-PPT
共沸物收集器 塔顶蒸馏段
蒸馏段
电机控制开关
生产过程实际温度 生产过程设定温度
软件控制实 时监控装置
一、酯化工序
• 1、备料，检查设备，开车 • 2、先通入计量好的丁醇，然后投料口投苯酐，同时开搅拌，再通硫酸，最后
盖好手孔盖。 • 3、升温反应： 开搅拌再打开冷凝器的冷却水，打开分层器下方脱水罐放空阀，以便随时
• b、蒸馏粗酯罐接满时应及时倒罐，先关闭接蒸馏酯罐上的真空 阀门，然后打开备用罐上的真空阀门，待真空度稳定后打开备用 罐上的物料阀门，关好原受罐上物料阀门，然后将已满蒸馏粗酯 罐上的放空阀门打开，将物料打入压滤贮罐。
• c、停车、洗塔：洗塔前应将塔内物料放净，关 出料阀门，从预热器放净口加水和液碱，要将 塔装满（通过去头罐可看出）。然后夹套通蒸 汽，塔内通活蒸汽，煮塔2～3小时停汽将洗塔 放出，再用自来水冲洗至干净。
将脱醇后的 二丁酯通入脱色釜，开搅拌，投入一定量的活性炭， 搅拌10min后，进入压滤工段。 补充 重点是搅拌要均匀。 五、压滤工序（三足式离心机）
• 要点 滤前对压滤粗酯先进行压滤循环，直至玻璃视镜内物 料呈澄明，无活性炭、杂物、没有乳白浑浊现象，发现不正常 应及时处理。
六、成品包装
工艺改进
优化投醇量的分配
工艺流程图
1：单酯化反应器 4：中和洗涤器 7：真空蒸馏器
2：酯化反应器
3：分层器 8、9、10：回收装置
生产工艺装置
TDYH型精细化工多功能 合成装置
反应器型式
间歇操作搅拌釜式 反应器 理由 由间歇 操作方式决定
材质 不锈钢+玻璃
反应釜=使用油43;外表是不 锈钢板材+内侧有蛇 形状的换热管（主要 通冷凝水用于后期冷 却）+搅动浆（中间 的轴心由电机带动）
生产增塑剂—DBP_DOP生产原理
DOP:邻苯二甲酸二辛酯生产举例
一、邻苯二甲酸酯
1. 邻苯二甲ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酯
邻苯二甲酸酯通式如下图所示，R1，R2是C1~C13的烷基、环烷基、苯基、苄基 等。最广泛应用的一类主增塑剂。色浅、低毒、多品种、电性能好、挥发性小、 耐低温等特点，性能全面。其生产量约占增塑剂总产量的80%左右。
在高碳醇酯方面，最重要的代表是邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯，通 常也称其为二辛酯(DOP)：它是一个带有支链的醇酯，用量及产量也 最大。在我国DOP占增剂总量的45%，在美国约占25%，在日本占 55%。
常见的邻苯二甲酸类増塑剂
邻苯二甲酸酯制备
❖ 邻苯二甲酸酯的制备
一般是由邻苯二甲酸酐及一元醇直接酯化而成。 邻苯二甲酸酐酯化，一般是在酸性催化剂的作用下进行的，常
目前生产DOP最先进的方法，但 投资较大。
粗酯后经压滤即得成品。为了获得质量纯度更佳的产品，可将 脱醇后的粗酯进行蒸馏，再经过滤。
20239/11/2
2.连续法
二、DOP:邻苯二甲酸二辛酯生产举例
❖ 苯酐与辛醇（wt％＝1：1.6）在硫酸（0.5％）催化下于≤120 ℃进行 单酯化。单酯化连续进入酯化塔，在130～150 ℃ ，真空度 ≥700mmHg条件下进行连续酯化，粗酯液以1/5体积的50 ℃水进行酸 性水洗，然后以2％～3％的纯碱液于60～70 ℃进行连续中和，中和 后的粗酯以1：1体积的70～80 ℃水洗涤，往水洗后的粗酯中加入1 ％活性炭，在真空度700mmHg，预热温度150℃的条件下进行连续 脱醇，脱醇后的粗酯在100～120 ℃压滤得产品。
❖ 工业制备方法分为间歇法和连续法。 （1） 间歇法生产DOP工艺流程如下：
无机硫酸盐催化合成邻苯二甲酸二丁酯
无机硫酸盐催化合成邻苯二甲酸二丁酯【摘要】研究了硫酸盐晶体催化剂合成邻苯二甲酸二丁酯反应，并且着重考察了催化剂硫酸铝晶体对酯化反应的影响，在适当的反应条件下即催化剂用量占原料总量的2%，醇酐的比为4.0：1.0，温度控制在120℃到130℃之间，反应时间为3.5到4.0小时，其转化率可达到76.11%。
【关键词】硫酸铝晶体硫酸铜晶体硫酸亚铁晶体邻苯二甲酸二丁酯正丁醇酯化邻苯二甲酸酐1 前言邻苯二甲酸二丁酯（dbp）主要用于聚氯乙烯，硝化纤维等塑料中作增塑剂。
随着合成材料的发展，增塑剂的品种和产量不断增加，例如还有柠檬酸三丁酯[1]和邻苯二甲酸二辛酯[2]（dop）等，虽然邻苯二甲酸二丁酯与dop被发现有毒性较大的特点，现在已在许多国家禁止用于食品行业，但在其它行业邻苯二甲酸二丁酯仍占很大优势。
目前国内外合成邻苯二甲酸二丁酯的方法众多，有固体超强酸so42—/zro2[3]，so42—/tio2[3]，sno氧化物等多种酯化催化剂，还有文献报道固体超强酸so42—/zro2-tio2代替硫酸作合成邻苯二甲酸二丁酯（dbp）但反应时间长，不利于提高生产效率。
另外有相转移催化合成邻苯二甲酸二丁酯（dbp）的研究报告，在无水条件下，苯酐与正丁醇反应生成单丁酯，经碱中和再与正溴丁烷在相转移催化剂催化下酯化，这种方法产率可达95%，但反应操作比较繁琐。
无机硫酸盐对此类酯化反应有催化作用[1]，而且价格便宜，易得，无污染等特点，还可以耐一定的高温，因而又可以用于高沸点酯的和成。
本文介绍无机硫酸盐催化合成沸点达340℃的增塑剂dbp，取得较满意的结果。
2 反应原理邻苯二甲酸酐与正丁醇的酯化反应分两步进行，第一步是单酯的形成，这是属二级不可逆反应，其反应速度快，转化率可达100%。
第二步由单丁酯进一步与正丁醇反应生成dbp。
此步反应为可逆反应，为防止可逆，采用分水器不断移去生成水及适当增加正丁醇浓度使反应向酯化反应方向进行。
增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备
【实验原理】
反应分两步进行
第一步：酸酐的醇解反应，进行得迅速而完全
第二步：邻苯二甲酸单丁酯与正丁醇发生酯化反应（可逆反应， 进行的比较缓慢）
【实验原理】
提高反应转化率
反应物之一 正丁醇过量
利用分水器将 生成的水从反 应体系中分离
出去
【实验用品】
带有分水器和测温仪的回流装置 减压蒸馏装置 分液漏斗(100mL) 电热套 油浴锅 电炉与调压器 沸石
2022年9月10日
云计算技术与应用
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3. 云计算的应用领域
云计算将在IT产业各个方面都有其用武之地，以下是云计算七个比较典型的应用。
（（12））企云业存云储系
统（3）虚拟桌面
云（4）开发测试
云（5）大规模数
据（处6）理游云戏云
（7）云杀毒
任务结束
2022年9月10日
云计算技术与应用
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云计算可以按网络结构和服务类型来分类。 可以分为公共云、私有云和混合云，如图3所示。
【实验原理】
理化性质：邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油 状液体。无毒，沸点340 ℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等 有机溶剂。是塑料、合成橡胶、人造革等常用的增塑剂，也是 香料的溶剂和固定剂。
【实验原理】
邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸二甲酯与正丁醇在分子筛 存在下发生酯交换反应制取，也可由邻苯二甲酸酐与正丁醇 在硫酸催化下发生酯化反应而制得。本实验采用的是后一种 方法。反应式如下：
具体在如下八个方面：
（1）超大规模 （2）虚拟化 （5）高可靠性 （6）通用性
（3）按需服务 （4）高可扩展性 （7）极其廉价 （8）潜在的危险性
2022年9月10日
简述邻苯二甲酸二丁酯增塑pvc的机理
简述邻苯二甲酸二丁酯增塑pvc的机理邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常用的增塑剂，广泛应用于聚氯乙烯（PVC）的制造中。
增塑剂是一种能够在聚合物中增加可塑性和柔软度的化学物质。
在PVC制造过程中，DBP与PVC相互作用，通过改变PVC分子链的排列方式和结构，从而实现增塑效果。
1. PVC的基本结构PVC是由氯乙烯单体通过聚合反应形成的聚合物。
它的基本结构由碳、氢和氯原子组成，其中碳原子形成了主要的链状结构，而氢和氯原子则连接在碳原子上。
2. PVC的硬度与可塑性纯净的PVC具有较高的硬度和脆性，无法满足实际应用需求。
为了使其具有良好的可塑性和柔软度，需要添加增塑剂。
3. 增塑剂的作用机理增塑剂可以与PVC分子发生相互作用，并改变其分子链之间的相互排列方式。
具体来说，DBP作为一种液态增塑剂，在与PVC接触时，会渗透到PVC分子链之间的空隙中。
4. DBP与PVC的相互作用DBP与PVC之间的相互作用主要包括物理吸附和化学反应两种方式。
物理吸附是指DBP分子通过范德华力与PVC分子链进行非共价的吸附作用。
化学反应则是指DBP分子中的酯基团与PVC分子链中的氯原子发生酯交换反应。
5. 物理吸附机制物理吸附是增塑剂与聚合物之间最常见的相互作用方式。
DBP分子中的疏水部分可以与PVC分子链上的疏水部分形成范德华力，从而实现物理吸附。
这种物理吸附可以改变PVC分子链之间的排列方式，增加了聚合物链之间的距离，从而使得材料更加柔软和可塑。
6. 化学反应机制DBP中的酯基团（-COO-）可以与PVC分子链中的氯原子发生酯交换反应。
这种化学反应会导致DBP分子被共价地连接到聚合物链上，形成共聚物结构。
这种共聚物结构可以增加PVC分子链之间的间距，从而提高材料的可塑性和柔软度。
7. 增塑效果DBP与PVC的相互作用使得PVC分子链之间的距离增加，从而改变了材料的硬度和脆性。
DBP分子的引入还可以降低PVC分子链之间的相互吸引力，使得材料更易于形变。
邻苯二甲酸二辛酯的合成
摘要本课题介绍了以异辛醇和邻苯二甲酸酐(苯酐)为原料,合成增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)的方法,分别以氧化锌、浓硫酸和复配型催化剂(氧化铝与辛酸亚锡以1∶1比例复配)催化合成DOP,考察催化剂对合成DOP的影响,结果表明, 氧化铝与辛酸亚锡以1∶1比例复配催化剂为最佳催化剂。
考察了各反应条件对合成DOP的影响,结果表明,在异辛醇与苯酐摩尔比3∶1,氧化铝/辛酸亚锡复配催化剂用量分别占反应物总量的 0.2%时,反应时间为2.5h的反应条件下,反应物转化率达到最高95.97%。
关键词邻苯二甲酸二辛酯增塑剂催化剂ABSTRACTThis subject ethylhexanol and phthalic anhydride (phthalic anhydride) as raw materials, synthetic plasticizers o-dioctyl phthalate (DOP) method, zinc oxide, two kinds of concentrated sulfuric acid monomer catalyst DOP, study tours catalyst synthesis DOP to a certain percentage of a mutual complex compound catalyst synthesis results show that aluminum oxide and stannous octoate catalyst compound in a 1:1 ratio is the best catalyst. Investigated the impact of process of conditions for synthesis of DOP results show that ethylhexanol and phthalic anhydride molar ratio 3:1, alumina / Sn compound the amount of catalyst, respectively, accounted for 0.2% of the total amount of reactants, reaction time was 2.5h process conditions, the reaction conversion rate of the highest.Key words:o-dioctyl phthalate plasticizer catalyst目录第一章邻苯二甲酸二辛酯概述 (5)1.1简介 (5)1.2应用范围 (6)1.3国内外生产工艺简介 (7)1.3.1间歇法生产DOP工艺 (7)1.3.2连续法生产DOP工艺 (7)1.3.3酸催化工艺 (8)1.3.4非酸化工艺 (8)1.4我国DOP的生产能力 (9)1.5 DOP的市场需求 (9)1.6 DOP的催化剂技术生产的关键是催化剂 (9)1.7产品现行质量标准和内控标准 (9)第二章邻苯二甲酸二辛酯的合成 (11)2.1实验原料及规格 (11)2.2实验仪器 (11)2.3实验原理 (12)2.4实验装置图 (12)2.5实验步骤 (12)2.5.1合成 (12)2.5.2分离 (13)2.5.3精制 (13)2.6检测方法 (13)2.6.1外观的测定 (13)2.6.2折光率的测定 (13)2.7数据处理 (13)第三章结果与讨论 (14)3.1不同催化剂对转化率的影响 (14)3.2催化剂用量对转化率的影响 (14)3.3醇酐摩尔比对转化率的影响 (15)第四章结束语 (16)参考文献 (17)致谢 (18)第一章邻苯二甲酸二辛酯概述1.1简介产品名称：邻苯二甲酸二辛酯学名：邻苯二甲酸-2-乙基己酯别名：绝缘级二辛酯英文名称：Dioctyl phthalate英文别名Bis(2-ethylhexyl) phthalate; Di-2-ethylhexyl phthalate英文简称：DOP分子式：结构式：EMBED ChemDraw.Document.6.0分子量：390.62性质: DOP化学名为邻苯二甲酸二辛酯，是一个带有支链的侧链醇酯，相对分子质量是388，无色或淡黄色油状透明液体，具有二辛酯的特殊气味。
邻苯二甲酸二丁酯
邻苯二甲酸二异丁酯（Diisobutyl phthalate，DIBP）可由异丁醇和邻苯二甲酸酐进行酯化反应来制备。
结构式为C6H4(COOCH2CH(CH3)2)2。
折射率为1.488－1.492（20 ℃，D）。
DIBP是无味增塑剂，有极好的热和光稳定性，是用于硝化纤维的最廉价的增塑剂。
DIBP的密度和冰点都比DBP（邻苯二甲酸二丁酯，CAS No.：84-74-2）低。
具有与DBP相似的特性，可作为其替代品。
DIBP用于硝化纤维素塑料、指甲油、爆炸材料、漆制造并与甲基丙烯酸甲酯一同应用。
邻苯二甲酸二异丁酯性质化学式C16H22O4摩尔质量278.35 g·mol−1外观无色粘稠液体密度 1.038 g/cm3熔点−37 ℃(236 K)沸点320 ℃(593 K)溶解度（水） 1 mg/l，20 ℃log P 4.11蒸气压0.01 Pa，20 ℃时闪点185 ℃（闭杯）自燃温度400 ℃邻苯二甲酸二异丁酯的毒理学研究进展中国疾病预防控制中心营养与食品安全所，北京100021)摘要:邻苯二甲酸二异丁酯(DiBP)是应用于塑料工业的主要增塑剂和软化剂，该物质可以通过食品包装材料直接迁移到食品中，也可通过含有该物质的塑料制品迁移到环境中，从而对空气、水、土壤和食品造成污染。
DiBP通过呼吸、饮食和皮肤接触进入人体后会对人体健康造成危害。
本文对该物质的国内外毒理学资料进行综述，为今后对该物质的毒理学研究提供参考。
关键词:邻苯二甲酸二异丁酯;增塑剂;包装材料;食品;毒性中图分类号:O623.624;X783.2文献标识码:A文章编号:1004-8456(2010)05-0467-04邻苯二甲酸二异丁酯(diisobutylphthalate，DiBP)属于酞酸酯类化合物(邻苯二甲酸酯)，是塑料工业中广泛应用的增塑剂和软化剂，其作用是增加塑料的可塑性和韧性，提高塑料强度［1］。
DiBP常联合其他高分子量酞酸酯作为凝胶助剂使用，同时还可作为纤维素树脂、乙烯基树脂、丁腈橡胶和氯化橡胶等的增塑剂。
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增塑剂—邻苯二甲酸二丁酯的合成
一 实验目的
1 了解增塑剂的增塑原理
2 了解邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法
3 学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作
二 实验原理
增塑剂是一种与塑料或合成树脂兼容的化学品，它能够使塑料变软并降低脆性，可以简化塑料的加工过程，并赋予塑料某些特殊性能。
其作用基本原理在于增塑剂本身具有极性基团，这些极性基团具有与高分子链相互作用的能力，促使相邻高分子链间的吸引力减弱，以及使高分子链断开。
按照化学结构不同，增塑剂主要分为邻苯二甲酸酯类、脂肪酸二元酸酯类、磷酸酯类、环氧化合物类、偏苯三甲酸酯类、聚酯类、氯化石蜡、二元醇与多元醇类、磺酸衍生物，其中尤其以邻苯二甲酸酯类（也称钛酸酯）产量大，用途广。
邻苯二甲酸二丁酯（也称钛酸二丁酯）为无色油状液体，微具有芳香味，沸点340℃，折光率n 20D 1.4900。
能与大多数有机溶剂、树脂、油类和烃类相混容。
在水中的溶解度为0.03%（25℃），水在其中的溶解度为0.4%（25℃）。
毒性低，挥发性优于邻苯二甲酸二甲酯。
主要用于聚氯乙烯的增塑剂。
当用于醋酸纤维素时，常与邻苯二甲酸二甲酯合用，以提高制品的耐水性、弹性，并赋予制品适当的硬度；用于硝酸纤维素时，可以得到耐光性、强韧性优良的无臭味的赛璐珞制品。
此外，它还用于提高聚醋酸乙烯酯胶黏剂的黏合力或用作醇酸树脂的增塑剂。
合成反应方程式如下： O
n-C 4H 9
OH H 2SO 4COOC 4H 9COOH + n-C 4H 9OH COOC 4H 9COOC 4H 9+H 2O COOC 4H 9COOH +O
O
反应的第一步进行迅速而完全。
反应的第二步是可逆反应。
为提高邻苯二甲酸二丁酯的产率，需利用分水器将生成的水不断从体系中除去。
三 实验所需药品及装置
邻苯二甲酸酐14.8g （约0.1mol ）、正丁醇25mL （0.274mol ）、浓硫酸、饱和食盐水、5%碳酸钠溶液、无水硫酸镁
三口烧瓶、冷凝管、分水器、分液漏斗、温度计、梨形烧瓶、空心玻璃塞、铁架台、循环真空泵、加热套、布氏漏斗
四实验步骤
1 在预先装有2.4mL正丁醇（或装入一定量的去离子水，水面高度离分水器切口约1cm）的分水器及其上端装有回流冷凝器的三口烧瓶中，放入29.6g（约0.1mol）邻苯二甲酸酐、50mL （0.274mol）正丁醇、8滴浓硫酸及几粒沸石，充分混合。
带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。
反应装置见图
制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置
2 缓慢进行加热，一直到固体邻苯二甲酸酐消失。
升温到沸腾（控制升温速度，每秒钟滴液1-2滴），当酯化反应进行到一定程度的时候，可以观察到从冷凝管滴入到分水器的冷凝液中出现水珠。
随着反应的进行，分出水层增多，反应温度逐渐升高。
当分水器中水层不再升高时，从分水器中放出正丁醇。
3 当反应混合物温度升高到160℃，冷却反应物到70℃，倒入分液漏斗中，用等量的饱和食盐水洗涤两次。
用5%碳酸钠中和后（过程中用PH试纸定性测试至中性），再用饱和食盐水洗涤有机层至中性，分离出油状粗产物，以无水硫酸镁干燥。
可以用布氏漏斗进行过滤得到反应物（一定注意干燥所有的玻璃仪器）。
4收集滤液，进行减压蒸馏（烧瓶中放入沸石或磁子），减压下蒸去正丁醇（40℃左右的馏分），再收集200~210℃/2666Pa或180~199℃/1333Pa (绝对压力)馏分，即为邻苯二甲酸二丁酯产品。
5测定产物的折射率（1.491-1.493）。
样品称重，计算产率。
五注意事项
1 反应器及药品尽量避免带入水分。
2 无沸石时，也可以用搅拌器代替，使物料混合良好。
3正丁醇-水共沸点为93℃（含水44.5%），共沸物冷却后，在分水器中分层，上层主要是正丁醇（含水20.1%），继续回流到反应瓶中，下层为水（含正丁醇7.7%）。
4反应温度过高（180℃），产物在酸性条件下会发生分解反应。
5根据从分水器中分出的水量（注意其中含正丁醇7.7％）来判断反应进行的程度。
也可以用温度来判断，随着反应的进行，体系中的水越来越少，温度逐渐上升。
6中和温度（≤70℃）和碱的浓度不宜过高，否则酯易于起水解（即皂化）反应，同时也是为了防止在洗涤过程中发生乳化现象，而且这种处理后不必进行干燥也即可进行下一步操作。
7 根据真空度的不同，也可能改为收集：200 ~210℃/2670Pa 、175 ~180℃/ 670Pa以及
165~170℃/270Pa的馏分。
8 安全提示
邻苯二甲酸二丁酯：本品低毒。
邻苯二甲酸酐：对皮肤、黏膜有局部刺激性，具有中等毒性。
正丁醇：毒性与乙醇相似，刺激性强，低毒。
浓硫酸：具有极强的吸水性和腐蚀性，接触人体能引起严重烧伤。
属于一级无机酸性腐蚀物品。
六思考题
1 酯化反应有什么特点？
2 酯化反应中为什么要及时分出生成的水分？分水器有几类？
3 为什么用硫酸镁干燥？
4 为什么用饱和食盐水洗涤？
七反应器设计
假如邻苯二甲酸二丁酯合成的反应动力学方程为：r=-dC A/dt=kC A C B，其中速率常数k=0.000 7 L.mol-1.min-1，根据自己所合成邻苯二甲酸二丁酯合成反应的转化率设计年产5000吨，年工作日为300天，每批非生产时间为0.5小时，装料系数为0.8，所需间歇反应器的体积。