2011-2012第二学期有机化学期中练习试卷

有机化学期中试卷

班级 姓名 分数

一、写出下列化合物的名称或结构式

1.

2.

3. 4. 氯化四乙基铵 5. 乙酰

水杨酸 二、选择题

1.

化合物

在H 2SO 4作用下产物为N HO CH 3CH 3

O

NH 2

A CH 3O NH 2

B N CH 3O

H C NH CH 3O D

2. 下列化合物的酸性由强到弱的顺序是：

CH 31.)

COOH 2.)CH 3O CH 2COOH 3.)F CH 2COOH 4.)CH 3()3N +CH 2COOH

A 4 > 3 > 2 > 1

B 1 > 2 > 3 > 4

C 1 > 2 > 4 > 3

D 1 > 3 > 2 > 4

3. 下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸?

(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺

4. CH 2=CHCN 与 HOCH 2CH 2SH 在加热下生成:

(A) HOCH 2CH 2SCH 2CH 2CN (B) HSCH 2CH 2OCH 2CH 2CN

(C) CH 3-CH(SCH 2CH 2OH)-CN (D) CH 3-CH(OCH 2CH 2SH)-CN

5. 下列反应能将 C=O 还原成 CH ―OH 的是

(A) 克莱门森还原 (Zn-Hg/浓HCl)

(B) 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原（NH 2NH 2, KOH, △）

(C) 缩硫醇氢解

(D) 麦尔外因-彭道夫还原 （Al[OCH(CH 3)2]3/(CH 3)2CHOH ）

6. (A) CH 2=CH 2 (B) CH 3-CH 2OH (C) CH 2=CHC 6H 5 (D) CH 3CH 2CH=CHC 6H 5

7. 与HNO 2反应能生成强烈致癌物N -亚硝基化合物的是:

(A) 伯胺 (B) 仲胺 (C) 叔胺 (D) 都可以

8. 下面四个含氮化合物中, 碱性由强到弱的顺序是 :

(D) CH 3C NH O CH 3

O (C) (CH 3)4N +OH -(B) CH 3NH 2CH 3C NH 2

O (A)H 3CHO H C N O CH 3CH 3(CH 3CH 2)3N CH 2CH 2C 6H 5OH -+加热后所得产物为

9. 下列化合物分子量相近，沸点最高的是:

(A) 丙醇 (B) 丙酮 (C) 乙酸 (D) 三甲胺

10. 下列化合物发生酰基化反应，其酰化能力最强的是

(A) CH 3COCl (B) (CH 3CO)2O (C) CH 3CO 2H (D) CH 3CONH 2

二、完成反应

1. 2. CH 3CO 2CH(C 6H 5)2 + H 2O ?

3. 4.

5.

6.

7.

8. 9.

10. 11.

12. C 6H 5COCH 3 + C 6H 5CO 3H

?42HCHO CH 3CHO

H +(( 2

1) H 3O +,) OH -H 2O,EtONa ?COOEt COOEt (CH 2)4(2) H + / H 2O /OH - / H 2O (1)

CH 2(COOEt)2?NH

( ) H 2SO 4,H 2O,NaNO 2( )12CH 3CCH 3

O 1(2)H 3O 2??

2(1) LiAlH

4COCH 31( )NaNO 2,HCl,H 2O NH 2

CH 3COOH ?HOOC BaO ?H COCH 3+CH 3CH 2CH C O 2E t Br 2.)H 3O ,22H ++KOAc

13.

14.

15.

四、合成题 (除指定原料外，其他试剂任选)

1. 由丙酮合成(CH 3)2C =CHCOOH

2. 以C 6H 5CH 2Cl 为唯一有机原料合成C 6H 5CH 2COOCH 2C 6H 5

3. 由对甲苯胺合成3,5-二溴甲苯

4. 用不大于4个C

的有机原料合成

五、推结构题

1. 某化合物分子式为C 10

H 14O 2 (A), 其IR 在1700 cm -1附近无吸收，H NMR (δ)：

2.3 (3H, 单峰),

3.2 (6H, 单峰), 5.4 (1H, 单峰), 7.0 (4H, 多重峰)。(A)与土伦试剂, 斐林试剂, 热的NaOH 溶液和金属Na 都不起反应, 但稀HCl 能将其转变为B (C 8H 8O), (B)能与土伦试剂作用。将(A)和(B)强烈氧化时, 都生成邻苯二甲酸, 试写出(A)和(B)的结构式。

2. 有两个异构体A,B ，分子式为C 11H 17N 。其中A 可以与HNO 2发生重氮化反应, 而B 则不能。B 可以在芳环上发生亲电取代反应，A 则不能。它们的H NMR (δ) 谱如下：

A : 2.0 (3H, 单峰), 2.1 (6H, 单峰), 2.3 (6H, 单峰), 3.2 (2H, 单峰)

B : 1.0 (6H, 双峰), 2.6 (1H, 七重峰), 3.1 (6H, 单峰), 7.1 (4H, 多重峰) 试推测A,B 的结构式。

六、机理题 (预测主要产物并提出合理的反应机理)

1. CH 3CH 2COOH + C 2H 5OH

2. PhCHO + PhCOCH 3 O 2N N 2++HO HOOC ?+?Br NHHN Br

ŨH 2SO 4CH 2CH 2COOH -