高二化学 有机合成与推断专项训练知识点总结含答案

高二化学有机合成与推断专项训练知识点总结含答案

一、高中化学有机合成与推断

1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr

ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH

（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH

然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）

2．麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ.

Ⅲ．

(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基)

请回答下列问题：

(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G 的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。

②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备

，参照上述合成路线，设计由和 为原料制备 的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：

已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________

(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

5．某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：

已知信息：

①

②

③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N−R2

(1)B→C的反应类型为____________， H中官能团的名称为__________________。

(2)G的结构简式为______________，F→G的反应类型为_______________。

(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。

(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种

②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3

(5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以

和为原料制备的合成路线

______________________（其他试剂任选）。

6．格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。

设R为烃基，已知RX ＋Mg R-MgX（格氏试剂）

阅读以下合成路线图，回答有关问题：

（1）反应I的类型是____________，反应II的条件是____________。

（2）反应III的化学方程式为____________。

（3）E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有____________种。（4）有机物是合成药物中的一种原料，实验室可用下列合成路线合成该有机物：

其中Z的结构简式为____________，用反应流程图表示以环己烯()为有机原料合成有