《含氮化合物》PPT课件

▪ 重点学习芳香族硝基化合物。
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▪ 1.还原
▪ 硝基化合物被还原的最终产物是胺 。 还原 剂 、 介质不同时 ， 还原产物不同。
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▪ 2. 芳环上的亲电取代反应 ▪ －基N苯O不2是能第发二生类F-定C反位应基！，同使理苯，环所钝有化间！位所定以位，基硝
都有如此性质 ▪ 特点： ① 反应温度均高于苯；② 新引入基团上
硝基的间位。
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▪ 3.芳环上的亲核取代反应
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胺类化合物的分类
▪ 氨分子中 1 个、2 个或3 个H原子被烃基 取代，分别生成 伯胺(一级胺 ,1°) 、仲胺 (二级胺 , 2 °) 和 叔胺(三级胺 , 3°) 。
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▪ 对应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物 , 分别称为 季铵碱 和 季铵盐 。
盐反应 ▪ 与氨相似, 胺分子中氮原子上的孤对电子能接受
质子, 呈碱性 ▪ 胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子
云密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。 ▪ 整体呈现如下顺序： 季铵碱＞脂肪胺＞氨＞芳香胺 脂肪仲胺＞脂肪伯胺/仲胺＞芳香伯胺＞芳香仲胺
＞芳香叔胺
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▪ 伯胺和仲胺可与 苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 反应 , 生成相应的磺酰胺。
▪ 叔胺不被磺酰化。
▪ 常利用此反应鉴别三类胺, 称为Hinsberg ( 兴斯堡) 试验法
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▪ 酰化反应
▪ 伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作 用生成酰胺。
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与亚硝酸的反应
▪ 胺与亚硝酸作用 ,伯仲叔胺各不同 , 脂胺 芳胺有差异。可用于鉴别。
▪ 留氮反应(偶联反应) : 产物分子中仍然保 留2个N
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放氮反应( 取代 )
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偶联反应
▪ 重氮盐与酚或芳胺等化合物反应，由偶氮 基－N=N－将两个芳环连接起来，生成偶 氮化合物的反应称为偶联反应
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▪ 偶联反应通常发生在羟基或氨基的对位 ， 当对位被其它取代基占据时，则发生在邻 位。
▪ 脂肪叔胺与HNO2作用生成不稳定易水解 的盐,若以强碱处理，则重新游离析出叔胺
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▪ 芳环上的亲电取代反应
▪ 氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云 密度升高，所以芳胺易进行芳环上的亲电 取代反应。
▪ 利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。
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▪ 氯磺化反应
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芳香重氮盐的性质
▪ 放氮反应( 取代 ): 重氮基被其它基取代并 放出N2
▪ 亚硝酸不稳定，只能在反应过程中由亚硝 酸盐与盐酸或硫酸作用产生。
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▪ 脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂 肪重氮盐。
▪ 芳香伯胺与HNO2在低温(一般<5 ℃) 及过 量强酸水溶液中反应生成 芳香重氮盐 ， 这个反应称为重氮化反应 。
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▪ 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是 在氮上进行亚硝化，生成N亚硝基化合物 。
有机化学辅导
含氮化合物
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学习要求
1. 掌握硝基化合物的分类和性质； 2. 掌握胺的分类和命名； 3. 掌握胺的结构和性质； 4. 掌握重氮化合物的性质；
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硝基化合物
▪ 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物 叫做硝基化合物。
▪ 根据烃基的不同：
▪ 脂肪族硝基化合物 RNO2 ▪ 芳香族硝基化合物 ArNO2