高级食品化学作业

《高级食品化学》期末考查

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槟榔及其提取产物

一、简介

槟榔“四大南药（槟榔、益智、砂仁、巴戟）”之首。

槟榔为棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子，英文名为 (Areca catecthu L.)，别名∶槟榔玉、槟门、槟楠、尖槟。原产马来西亚，主要分布在中非和东南亚，如印度、巴基斯坦、斯里兰卡、马来半岛、新几内亚、印度尼西亚、菲律宾、缅甸、泰国、越南、柬埔寨等国。我国引种栽培已有1500年的历史，海南、台湾两省栽培较多，广西、云南、福建等省（区）也有栽培。

其味苦、性辛、温,归胃、大肠经,具有杀虫消积,降气,行水,截疟的功效,入药历史悠久,疗效确切,是中医常用的驱虫、消积药物。

槟榔果实中含有多种人体所需的营养元素和有益物质，如脂肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、胆碱等成分。槟榔具有独特的御瘴功能，是历代医家治病的药果，又有“洗瘴丹”的别名。因为瘴疠之症，一般都同饮食不规律、气滞积结有关，而槟榔却能下气、消食、祛痰，所以在药用性能上被人们广泛关注。

目前，槟榔已成为仅次于尼古丁、乙醇和咖啡因的世界第四大嗜好物品。

槟榔在海南省作为仅次于橡胶的第二大经济作物，也是海南省第二大支柱产业。

二、槟榔的基本成分

槟榔的成份极为复杂,研究表明,在其中检测到的组分中至少有几十种。

槟榔原果主要成分酚类（31.1%）、多糖（18.7%，半乳糖、蔗糖）、脂肪（14.0%）、粗纤维（10.8%）、水分（9.9%）、灰分(3.0%)、生物碱(0. 5%)。槟榔还含有20多种微量元素,其中11种为人体必需的微量元素。还含有鞣质、甘露醇、α-儿茶精、表儿茶精、无色花、异去甲基槟榔次碱、槟榔副碱及高槟榔碱等,均与鞣酸结合存在。还青素、槟榔红色素、皂苷及多种原矢车菊素的二聚体、三聚体、四聚体等。

酚类物质：异鼠李素,金圣草黄素,木犀草素,(±)-4,'5-二羟基-3,'5,' 7-三甲氧基黄烷酮和巴西红厚壳素等。

多糖类：半乳糖、蔗糖

脂肪：其所含脂肪酸的组成为:月桂酸19.5%、肉豆蔻酸46.2%、棕榈酸12.7%、硬脂酸1.6%、癸酸0.3%、油酸6.2%、亚油酸5.4%、十二碳酸0.3%、十四碳烯酸7.2%

生物碱：槟榔碱（Areconline）（N-甲基-1，2，5，6-四氢烟酸甲酯）、槟榔次碱（Arecaidine）、去甲基槟榔碱（Guavacoline）、去甲基槟榔次碱（Guavacine）。

槟榔所含自由氨基酸中脯氨酸超过15%，酪氨酸、苯丙氨酸和精氨酸超过10%，槟榔成熟则非蛋白氮含量减少。

三、槟榔活性成分的研究

槟榔中的活性成分主要包括生物碱和鞣质。

3.1槟榔生物碱

槟榔中有4种生物碱，分别为槟榔碱（Areconline）（N-甲基-1，2，5，6-四氢烟酸甲酯）、槟榔次碱（Arecaidine）、去甲基槟榔碱（Guavacoli ne）、去甲基槟榔次碱（Guavacine）。

3.1.1提取方法

槟榔生物碱的提取,一般采用溶剂提取法。随着新技术的发展,超声提取法、微波萃取法已在槟榔生物碱类有机化合物的提取中得到应用。

3.1.2 分离

3.1.2.1

根据槟榔碱与槟榔次碱的氮原子间位的取代基不同而存在极性差异,将槟榔生物碱氨性乙醚提取液通过玻璃硅胶柱分离。

3.1.2.2

采用氢溴酸与渗提液中的槟榔碱反应生成槟榔碱的氢溴酸盐,再利用Ag NO3沉淀反应法脱溴,分离得到纯的槟榔碱。

3.1.2.3

采用电凝法从槟榔果中分离得槟榔碱。

3.1.3鉴定

槟榔果中含有至少6种嘧啶生物碱:槟榔碱、槟榔次碱、去甲基槟榔碱、去甲基槟榔次碱,槟榔副碱和高槟榔碱。槟榔碱和去甲基槟榔碱在碱性条件下水解生成槟榔次碱和去甲基槟榔次碱

用GC-MS或LC-MS方法对槟榔中的挥发性成分或者生物碱等进行定性分析。

3.1.4含量测定

文献报道槟榔药材中槟榔碱的含量测定方法主要有酸碱滴定法、非水滴定法、安培滴定法、电位滴定法、极谱法、比色法、薄层扫描法、高效液相色谱法、气相色谱法及毛细管电泳分析法等。目前采用较多的是酸碱滴定法、比色法、薄层扫描法、高效液相色谱法。

3.1.5 活性功能

3.1.5.1 驱虫作用

3.1.5.2 刺激交感神经，兴奋M 胆碱受体

3.1.5.3 提神作用

3.1.5.4 其它有益作用,槟榔碱能有效的延缓动脉粥样硬化的发展，具有抗动脉粥样硬化应用的良好前景。还能够促进学习记忆，减轻脑外伤造成的记忆减退。

3.2 槟榔提取物

文献对其主要生理活性的研究，主要作用有：血脂调节、增生性瘢痕成纤维细胞的抑制作用、抗氧化作用、抗疲劳作用、抗菌活性等。

3.2.1 鞣质

鞣质又称单宁, 是植物中广泛存在的多酚类物质。槟榔中的鞣质主要为缩合鞣质, 与槟榔碱结合存在。近期许多研究发现槟榔的许多功效例如抗细菌、真菌和病毒作用, 抗老化作用, 降低胆固醇作用, 抗氧化作用,增强纤溶酶活性, 抗凝血酶作用等, 均与其所含鞣质有关。但是槟榔中的鞣质也具有抗营养作用, 若过量进食, 会导致营养吸收不良。还有研究认为咀嚼槟榔过程中, 单宁物质氧化会产生活性氧, 对机体造成氧化性损伤。

槟榔中的鞣质为缩合鞣质，即黄烷醇衍生物，与槟榔碱结合存在，含量约15％。学者们从槟榔中分离出多种缩合鞣质，包括Arecatannin A、Arecatannin A2、Arecatannin A3、Arecatannin B1、Arecatannin B2和Arecatannin C1等。

3.2.1.1提取方法

鞣质提取常用的溶剂有丙酮-水、甲醇或甲醇-水、乙醇或乙醇-水、乙酸乙酯等。这些溶剂的溶解能力依次降低，并且以室温下快速多次浸提粉碎的原料效果最好。

3.2.1.2 分离纯化

在鞣质及相关化合物的纯化方法中，柱色谱法是目前最主要的方法。3.2.1.3含量测定

鞣质含量的测定方法主要有皮粉法、干酪素法、分光光度法、高效液相色谱法等。皮粉法适用范围广，我国药典中采用的就是皮粉法。分光光度法利用鞣质与某些试剂发生颜色反应，以测定吸光度来定量。该法简便、省时、准确，目前应用最广泛。另外高效液相色谱法具有灵敏度高，不易受干扰等优点，现在也越来越多的应用于鞣质的分析检测

3.2.1.4 活性功能

3.2.1.

4.1 抗细菌、真菌和病毒作用

3.2.1.

4.2 抗老化作用

3.2.1.

4.3 降低胆固醇作用

3.2.1.

4.4 抗氧化作用

3.2.1.

4.5 抗抑郁作用

四、槟榔的药理作用及其部分组分的生理活性功能

4.1 驱虫作用

槟榔对多种寄生虫有抑制或杀灭作用。

4.2 对神经系统的作用

槟榔碱具有兴奋M胆碱受体的作用,嚼食槟榔可使胃肠平滑肌张力升高,增加肠蠕动,使消化液分泌旺盛,食欲增加,腺体分泌增加,瞳孔缩小,支气管收缩,心率减慢,并可引起血管扩张,血压下降;槟榔碱也能兴奋N胆碱受体,表现为兴奋骨骼肌、神经节。

4.3 对消化系统的作用

现代药理学研究表明,槟榔水提醇沉注射液对犬或猫的离体或在体胆囊均能兴奋胆囊肌,与大黄注射液合用,能增强总胆管收缩力,加速胆汁排出。槟榔对功能性消化不良模型大鼠胃平滑肌有显著的促收缩的作用,主要增强收缩振幅。

4．4 对子宫平滑肌的影响

不同剂量的槟榔次碱能显著增强子宫平滑肌收缩的频率、振幅,增大收缩面积并呈正相剂量效应关系,而对收缩波的持续时间无明显影响,但在阻断M-受体后,槟榔次碱的增强作用即消失。而H1受体、L-型钙通道、α-受体、前列腺素合成酶分别被阻断或抑制后,槟榔次碱的增强作用未受到明显影响,进而也证明了其对平滑肌的收缩作用主要是通过兴奋M-受体而发挥的。

4.5 对骨髓细胞的作用