黄酮、皂苷、花青素提取工艺流程图
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中药化学32黄酮类化学成分的提取分离技术-精选文档75页
R 1O
O
OCH3
HO
O
OH O
OR2
R1
CH3
治冠心病 H
H
OH O
R2
H
银杏素
CH3 异银杏素
H 白果素
OH O
HO
O
HO
O
OH 柏黄酮
OH
OH O
HO
O
OH
HO
O
O
OH O
扁柏黄酮
OH O
九、其他黄酮
口山酮（双苯吡酮或苯色原酮），高异 黄酮，黄酮木脂素，生物碱型黄酮等。
G lc
HO
O
OH
HO
6' 5'
六、花色素类
C环无羰基, 1位氧原子以佯盐形式存 在，带正电荷。在中药中多以苷的形式 存在。
HO
O
OH OH
R1 矢车菊苷元 R1=OH R2=H
OH 飞燕草苷元 R1=R2=OH
R2
天竺葵苷元 R1= R2=H
七、黄烷醇类 1、黄烷-3-醇(儿茶素类)：
主要存在于含鞣质的木本植物中。
2、黄酮苷类： 易溶于热水、甲醇、乙醇中。难溶
或不溶于亲脂性有机溶剂中。 多糖苷在水中的溶解度大于单糖苷。 3-羟基苷的水溶性大于7-羟基苷。
（四）酸碱性
1、酸性 黄酮类化合物分子中具有酚羟基，故显酸性。
酸性强弱顺序： 7，4‘-二羟基>7或4’-羟基> 一般酚羟基 > 5-羟基 5%碳酸氢钠 5%碳酸钠 0.2%NaOH 4%NaOH
O
OH
异芒果素 止咳祛痰
O
O
高异黄酮
HO
水飞蓟素
H O
黄酮溶剂提取法PPT演示文稿
9
（1）水：最常用。可溶解苷类、生物碱盐、糖 类、蛋白质、氨基酸、鞣质、小分子有机酸、 有机酸盐、亲水性色素、无机盐。其中蛋白质 不溶于热水。
缺点：用水提取易酶解苷类成分，且易霉 坏变质。某些含果胶、粘液质类成分的中草药， 其水提取液常常很难过滤。沸水提取时，中草 药中的淀粉可被糊化，而增加过滤的困难。故 含淀粉量多的中草药，不宜磨成细粉后加水煎 煮。
稀氢氧化钠溶出能力强
+
石灰水除杂质效果好
39
碱溶酸沉法注意：
（1）碱性不宜过强，尤其在加热时易破坏黄酮。 （2）酸沉淀时，酸性不宜过强，否则，黄酮形
成烊盐而损失。 （3）用Ca(OH)2,可沉淀杂质，有利于纯化。
40
稀NaOH：浸出能力强，杂质多，酸化后需迅速过滤除杂 石灰水：浸出能力中，能形成钙盐沉淀除去鞣质、羧基多
28
4. 回流提取法
• 常用溶剂：有机溶剂。 • 仪器装置：回流加热装置。 • 提取范围：不适用于对热不稳定及易分解的
成分。 • 提取优缺点：提取效率比冷浸法高。但装置
较复杂。
29
• 操作过程：将药材粗粉装于园底烧瓶中 加入适量溶剂 水浴中加热回流提取 1 h 过滤（残渣重复提取两次，合并提取液） 提取液。
糖等杂质（如：芦丁的提取） 5%NaOH/EtOH：浸出效果好，但收率降低 浓碱：破坏母核。具邻二酚羟基加硼酸保护
41
• 播放录像
课堂活动
回流法 索氏提取法
42
7
2、极性大小
亲
水(H2O) 甲醇(MeOH )
水 性 溶
乙醇(EtOH)
剂
丙酮（Me2CO）
正丁醇(n-BuOH)
亲
乙酸乙酯(EtOAc) 脂
（1）水：最常用。可溶解苷类、生物碱盐、糖 类、蛋白质、氨基酸、鞣质、小分子有机酸、 有机酸盐、亲水性色素、无机盐。其中蛋白质 不溶于热水。
缺点：用水提取易酶解苷类成分，且易霉 坏变质。某些含果胶、粘液质类成分的中草药， 其水提取液常常很难过滤。沸水提取时，中草 药中的淀粉可被糊化，而增加过滤的困难。故 含淀粉量多的中草药，不宜磨成细粉后加水煎 煮。
稀氢氧化钠溶出能力强
+
石灰水除杂质效果好
39
碱溶酸沉法注意：
（1）碱性不宜过强，尤其在加热时易破坏黄酮。 （2）酸沉淀时，酸性不宜过强，否则，黄酮形
成烊盐而损失。 （3）用Ca(OH)2,可沉淀杂质，有利于纯化。
40
稀NaOH：浸出能力强，杂质多，酸化后需迅速过滤除杂 石灰水：浸出能力中，能形成钙盐沉淀除去鞣质、羧基多
28
4. 回流提取法
• 常用溶剂：有机溶剂。 • 仪器装置：回流加热装置。 • 提取范围：不适用于对热不稳定及易分解的
成分。 • 提取优缺点：提取效率比冷浸法高。但装置
较复杂。
29
• 操作过程：将药材粗粉装于园底烧瓶中 加入适量溶剂 水浴中加热回流提取 1 h 过滤（残渣重复提取两次，合并提取液） 提取液。
糖等杂质（如：芦丁的提取） 5%NaOH/EtOH：浸出效果好，但收率降低 浓碱：破坏母核。具邻二酚羟基加硼酸保护
41
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课堂活动
回流法 索氏提取法
42
7
2、极性大小
亲
水(H2O) 甲醇(MeOH )
水 性 溶
乙醇(EtOH)
剂
丙酮（Me2CO）
正丁醇(n-BuOH)
亲
乙酸乙酯(EtOAc) 脂
黄酮类成分的提取分离技术.ppt
14
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
AC
B
色原酮
2-苯基色原酮（黄酮）
15
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
12
基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的提取分离： 原生苷：避免酶解，尽可能在中性条件下，用极
性溶剂提取 次生苷：利用酶、酸、碱的水解作用
苷元： 酸水解，中和，弱极性溶剂提取
13
基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的检识： 化学检识：碱性酒石酸酮（Fehling试剂）
氨性硝酸银（Tollen试剂） α-萘酚浓硫酸（Molisch试剂） 色谱检识：纸色谱、薄层色谱 苯胺-二苯胺磷酸试剂
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O CH
O
橙酮
24
基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O+
花色素
25
基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
OH
黄烷醇
26
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
O O
双黄酮 O
27
基本知识
3、黄酮类化合物的理化性质
内容提要
1
基本知识
2
芦丁的提取分离技术
3 黄芩苷的提取分离技术
1
基本知识 1、苷类化合物的基本知识
苷类的定义 苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
AC
B
色原酮
2-苯基色原酮（黄酮）
15
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
12
基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的提取分离： 原生苷：避免酶解，尽可能在中性条件下，用极
性溶剂提取 次生苷：利用酶、酸、碱的水解作用
苷元： 酸水解，中和，弱极性溶剂提取
13
基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的检识： 化学检识：碱性酒石酸酮（Fehling试剂）
氨性硝酸银（Tollen试剂） α-萘酚浓硫酸（Molisch试剂） 色谱检识：纸色谱、薄层色谱 苯胺-二苯胺磷酸试剂
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O CH
O
橙酮
24
基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O+
花色素
25
基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
OH
黄烷醇
26
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
O O
双黄酮 O
27
基本知识
3、黄酮类化合物的理化性质
内容提要
1
基本知识
2
芦丁的提取分离技术
3 黄芩苷的提取分离技术
1
基本知识 1、苷类化合物的基本知识
苷类的定义 苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或
黄酮的分离提取PPT课件
环境治理
黄酮类化合物可以用于环境治理，如水处理和空气净化等。
感谢您的观看
THANKS
总结词
制定黄酮提取物的质量标准，并采取一系列措施确保产品质量稳定。
详细描述
黄酮提取物的质量标准包括纯度、色泽、气味等方面的规定。品质控制则涉及原料选择、生产工艺优 化、产品质量检测等方面。通过严格的质量控制，确保黄酮提取物产品的质量和安全，以满足市场需 求。
05 黄酮分离提取的应用与展 望
黄酮在食品工业中的应用
分布
黄酮在植物中的分布因种类和生长环境而异，一些常见的富含黄酮的食物包括 柑橘类水果、苹果、豆类、洋葱、绿茶等。
02 黄酮的分离提取方法
溶剂提取法
原理
利用黄酮类化合物溶于有机溶剂 的性质，通过浸泡、回流或渗漉
等方法从植物中提取黄酮。
步骤
选择适当的有机溶剂，将植物材料 浸泡或加热回流，提取液经浓缩、 沉淀、过滤等步骤得到黄酮粗品。
分类
黄酮类化合物根据其结构可分为 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢 黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物活性与用途
生物活性
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、 抗炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等。
用途
黄酮在食品、保健品、药品等领域有 广泛应用，可用于预防和治疗多种疾 病。
黄酮的来源与分布
来源
黄酮主要来源于植物，特别是植物的叶子、花朵和果实。茶叶是黄酮含量较为 丰富的食品之一。
原理
利用微波的加热作用，使植物细胞内 的水分和有机溶剂迅速升温、产生压 力，从而使黄酮类化合物从细胞中释 放出来。
步骤
特点
提取效率高，时间短，但设备成本较 高，且易引起有机溶剂的挥发和爆炸。
将植物材料破碎后，加入有机溶剂， 在微波反应器中处理一定时间，过滤 后得到黄酮提取液。
黄酮类化合物可以用于环境治理，如水处理和空气净化等。
感谢您的观看
THANKS
总结词
制定黄酮提取物的质量标准，并采取一系列措施确保产品质量稳定。
详细描述
黄酮提取物的质量标准包括纯度、色泽、气味等方面的规定。品质控制则涉及原料选择、生产工艺优 化、产品质量检测等方面。通过严格的质量控制，确保黄酮提取物产品的质量和安全，以满足市场需 求。
05 黄酮分离提取的应用与展 望
黄酮在食品工业中的应用
分布
黄酮在植物中的分布因种类和生长环境而异，一些常见的富含黄酮的食物包括 柑橘类水果、苹果、豆类、洋葱、绿茶等。
02 黄酮的分离提取方法
溶剂提取法
原理
利用黄酮类化合物溶于有机溶剂 的性质，通过浸泡、回流或渗漉
等方法从植物中提取黄酮。
步骤
选择适当的有机溶剂，将植物材料 浸泡或加热回流，提取液经浓缩、 沉淀、过滤等步骤得到黄酮粗品。
分类
黄酮类化合物根据其结构可分为 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢 黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物活性与用途
生物活性
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、 抗炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等。
用途
黄酮在食品、保健品、药品等领域有 广泛应用，可用于预防和治疗多种疾 病。
黄酮的来源与分布
来源
黄酮主要来源于植物，特别是植物的叶子、花朵和果实。茶叶是黄酮含量较为 丰富的食品之一。
原理
利用微波的加热作用，使植物细胞内 的水分和有机溶剂迅速升温、产生压 力，从而使黄酮类化合物从细胞中释 放出来。
步骤
特点
提取效率高，时间短，但设备成本较 高，且易引起有机溶剂的挥发和爆炸。
将植物材料破碎后，加入有机溶剂， 在微波反应器中处理一定时间，过滤 后得到黄酮提取液。
5.3黄酮PPT课件
1、聚酰胺柱层析 • （1）吸附原理： 聚酰胺分子中酰胺基与黄酮类化合物分子上的酚
羟基形成氢键缔合而产生吸附作用。
主要有聚己内酰胺型(Perlon)、六次甲基二胺已二酸 盐(Nylon)型、聚乙烯吡咯烷酮(Polyclar)型三种。
2021/3/10
11
其原理是酰胺羰基与黄酮酚羟基形成氢键缔合
而吸附，吸附能力与酚羟基多少、位置及氢键 缔合力大小有关。
耳酮往往较相应的二氢黄酮难于洗脱。
2021/3/10
15
（3）色谱行为
• 以含水系统（如甲醇-水）作洗脱剂，则苷 比苷元先洗脱下来——反相色谱。
• 用有机溶剂（如氯仿-甲醇）作洗脱剂，则 苷元比苷先洗脱下来——正相色谱。
• 因为聚酰胺具有双重色谱性能，分子中既 有非极性的脂肪键，又有极性的酰胺基团。
基黄酮等，用EtOAc、EtOH、 MeOH 等溶剂提取。
• 苷类，水或热水提取，（多糖苷在热水中溶解度较
大，在冷水中溶解度较小）；也可用EtOH、MeOH、 EtOAc提取。
• 含羟基的苷或苷元，可用碱水提取。 • 提取花青素类可加入少量酸，。
2021/3/10
16
2、硅胶柱层析 • 适于分离异黄酮、二氢黄酮（醇）和高度甲
5.3 黄酮化合物的提取与分离
一、提取
黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，多以 苷的形式存在；
在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在；
根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不同溶剂 提取。
2021/3/10
1
•
苷元
取
多用CHCl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶剂提
• 对于多OCH3化的成分，用石油醚提取； • 对于极性大的成分，如查耳酮、橙酮、双黄酮、羟
羟基形成氢键缔合而产生吸附作用。
主要有聚己内酰胺型(Perlon)、六次甲基二胺已二酸 盐(Nylon)型、聚乙烯吡咯烷酮(Polyclar)型三种。
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11
其原理是酰胺羰基与黄酮酚羟基形成氢键缔合
而吸附，吸附能力与酚羟基多少、位置及氢键 缔合力大小有关。
耳酮往往较相应的二氢黄酮难于洗脱。
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15
（3）色谱行为
• 以含水系统（如甲醇-水）作洗脱剂，则苷 比苷元先洗脱下来——反相色谱。
• 用有机溶剂（如氯仿-甲醇）作洗脱剂，则 苷元比苷先洗脱下来——正相色谱。
• 因为聚酰胺具有双重色谱性能，分子中既 有非极性的脂肪键，又有极性的酰胺基团。
基黄酮等，用EtOAc、EtOH、 MeOH 等溶剂提取。
• 苷类，水或热水提取，（多糖苷在热水中溶解度较
大，在冷水中溶解度较小）；也可用EtOH、MeOH、 EtOAc提取。
• 含羟基的苷或苷元，可用碱水提取。 • 提取花青素类可加入少量酸，。
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2、硅胶柱层析 • 适于分离异黄酮、二氢黄酮（醇）和高度甲
5.3 黄酮化合物的提取与分离
一、提取
黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，多以 苷的形式存在；
在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在；
根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不同溶剂 提取。
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1
•
苷元
取
多用CHCl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶剂提
• 对于多OCH3化的成分，用石油醚提取； • 对于极性大的成分，如查耳酮、橙酮、双黄酮、羟
提取黄酮苷的提取方法
提取黄酮苷的提取方法黄酮苷是一类具有广泛生物活性的天然化合物，广泛存在于植物中，具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
因此，黄酮苷的提取方法成为研究的重要一环。
黄酮苷的提取方法常用的有以下几种：传统提取方法、超声波提取、微波辅助提取、超临界流体萃取等。
传统提取方法是一种经典的提取方法。
常用的溶剂有乙醇、甲醇、乙酸乙酯等。
该方法步骤相对简单，一般可以分为以下几个步骤：取适量的植物材料，加入适量的溶剂，进行浸泡提取，常温振荡提取一定时间，过滤提取液，浓缩提取液，得到黄酮苷。
超声波提取是一种物理辅助提取方法。
超声波通过产生空化效应、颤动效应和微流动效应等，可以增强溶剂对植物材料的穿透性和扩散性，从而达到提取黄酮苷的效果。
该方法主要步骤为：取适量的植物材料和适量溶剂，放入超声波提取仪中，设置好提取条件（如温度、时间、频率等），开启超声波提取仪，进行提取，得到黄酮苷。
微波辅助提取是利用微波的热效应和非热效应来实现快速、高效的提取。
该方法步骤较简单，可以分为以下几步：取适量的植物材料和适量溶剂，放入微波辅助提取设备中，设置好提取条件（如功率、温度、时间等），开启微波辅助提取设备，进行提取，得到黄酮苷。
超临界流体萃取是利用超临界流体的特性，在高压条件下实现物质的提取。
超临界流体是介于气体和液体之间的状态，具有低粘度、高扩散性和良好的渗透性等特点。
超临界流体萃取主要步骤如下：将植物材料和超临界流体（如二氧化碳）放入超临界流体提取装置中，加热、加压，使其达到超临界状态，进行提取，经过减压、冷却等步骤，得到黄酮苷。
除了以上几种常用提取方法外，还有其他一些新兴的提取方法，如离子液体萃取、反相微乳液萃取等。
这些方法在黄酮苷提取方面也取得了一定的成果。
综上所述，黄酮苷的提取方法多种多样，根据不同的研究目的和实际需求选择合适的方法进行提取是非常重要的。
不同的提取方法在提取效率、操作简便性和环境友好性等方面存在差异，研究人员可以根据自己的需求选择最适合的提取方法。
黄酮类化合物的提取与分离
滤液 浓缩至小体积， 冰箱放置 黄色结晶 乙醇重结晶
沉淀(PbS)
同铅盐(A)法进行复分解 晶块 溶于少量乙醇中，放置 黄色结晶 乙醇重结晶 浅黄色针晶(graveobioside B) (II)
浅黄色蔟状结晶(graveobioside A)(I)
有邻二酚羟基的黄酮可与硼酸络合，
生成物易溶于水，可与不具上述结 构的黄酮类化合物相互分离。
举例：从芹菜［Apium graveolens L.］种子 中分离芹菜双糖苷（graveobiodide） A及B
OH RO O OH RO O OH OCH3
OH
O
R=芹菜糖
OH
O
I（具有邻二酚羟基）
II（无邻二酚羟基）
原料（种子） 石油醚浸泡脱脂 脱脂药料 乙醇提取 提取液 减压浓缩后，用醚处理杂质 醚不溶物 溶于热水中，煮沸，逐滴加入中性醋酸铅的热水溶液， 直至不再析出沉淀为止，乘热过滤
棕色沉淀(A) 悬浮乙醇中，通H2S，过滤
滤液 加入碱式醋酸铅的热水溶液至沉淀完全，过滤 黄色铅盐沉淀(B)
第三节 黄酮类化合物的提取与分离
一、提取 黄酮苷类以及极性稍大的苷元（如 羟基黄酮、双黄酮等），一般可用 丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取。一些 多糖苷类可用沸水提取。在提取花 青素类化合物时，可加入少量酸 （0.1%盐酸，如果是黄酮苷应当慎 用，避免苷键发生水解）。
大多数黄酮苷元宜用用氯仿、乙醚、
醋酸乙酯等中极性溶剂提取，而对 多甲氧基黄酮类游离苷元，甚至可 用苯等低极性溶剂进行提取。
酸 性 :7 ， 4- 二 OH 溶 于 5%NaHCO3 液 ) 7-或4-OH （5%Na2CO3液） 一般OH（0.2%NaOH） 5-OH （4% NaOH液）
实验项目：黄酮提取
实验安全注意事项
了解黄酮提取实验的安全风险，如避免溶剂溅出、防火等，确保实验 安全。
实验操作流程
原料处理
将黄酮植物原料进行破碎、研磨，以 便更好地提取黄酮。
溶剂提取
将破碎后的原料浸泡在提取溶剂中， 通过搅拌、加热等方法促进黄酮的溶 解和提取。
过滤分离
将提取液过滤，去除固体杂质，得到 黄酮提取液。
浓缩与干燥
成分。
纯度与质量
提取得到的黄酮溶液纯度较高，质 量可靠，符合实验要求。
影响因素
实验过程中发现，提取温度、时间、 溶剂种类和浓度等因素对黄酮提取 效率有显著影响义
该实验项目成功地从植物材料中 提取出黄酮类化合物，为后续的 生物活性研究和应用提供了基础。
结果与文献比较
与相关文献报道的黄酮提取方法 相比，本实验采用的方法具有较 高的提取效率和纯度。
02
根据连接碳原子的不同，黄酮可 以分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮 、二氢黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物合成途径
黄酮类化合物主要通过植物体内次生 代谢途径产生，其生物合成途径涉及 多个酶促反应。
苯丙氨酸是黄酮合成的前体物质，经 过一系列酶促反应，最终形成黄酮类 化合物。
黄酮的提取原理
黄酮的提取通常采用溶剂萃取法，利用黄酮在有机溶剂中 的溶解度不同进行分离。
开发新型的黄酮提取技术
随着科技的发展，未来可以尝试开发新型的、更加环保和高效的黄酮 提取技术。
拓展黄酮的应用领域
鉴于黄酮的多种生物活性，未来可以探索其在食品、医药、保健品等 领域的应用潜力。
实际应用价值
天然抗氧化剂的开发
由于黄酮具有较强的抗氧化活性，因此可以 作为天然抗氧化剂用于食品、化妆品等领域 。
掌握黄酮提取的方法，也有助于提高实验技能和实验效率。在进行黄酮提取实验时，需要严格控制实 验条件，如温度、时间、溶剂种类和浓度等。通过掌握黄酮提取的方法，可以更好地控制实验条件， 提高实验的成功率和可靠性。
了解黄酮提取实验的安全风险，如避免溶剂溅出、防火等，确保实验 安全。
实验操作流程
原料处理
将黄酮植物原料进行破碎、研磨，以 便更好地提取黄酮。
溶剂提取
将破碎后的原料浸泡在提取溶剂中， 通过搅拌、加热等方法促进黄酮的溶 解和提取。
过滤分离
将提取液过滤，去除固体杂质，得到 黄酮提取液。
浓缩与干燥
成分。
纯度与质量
提取得到的黄酮溶液纯度较高，质 量可靠，符合实验要求。
影响因素
实验过程中发现，提取温度、时间、 溶剂种类和浓度等因素对黄酮提取 效率有显著影响义
该实验项目成功地从植物材料中 提取出黄酮类化合物，为后续的 生物活性研究和应用提供了基础。
结果与文献比较
与相关文献报道的黄酮提取方法 相比，本实验采用的方法具有较 高的提取效率和纯度。
02
根据连接碳原子的不同，黄酮可 以分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮 、二氢黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物合成途径
黄酮类化合物主要通过植物体内次生 代谢途径产生，其生物合成途径涉及 多个酶促反应。
苯丙氨酸是黄酮合成的前体物质，经 过一系列酶促反应，最终形成黄酮类 化合物。
黄酮的提取原理
黄酮的提取通常采用溶剂萃取法，利用黄酮在有机溶剂中 的溶解度不同进行分离。
开发新型的黄酮提取技术
随着科技的发展，未来可以尝试开发新型的、更加环保和高效的黄酮 提取技术。
拓展黄酮的应用领域
鉴于黄酮的多种生物活性，未来可以探索其在食品、医药、保健品等 领域的应用潜力。
实际应用价值
天然抗氧化剂的开发
由于黄酮具有较强的抗氧化活性，因此可以 作为天然抗氧化剂用于食品、化妆品等领域 。
掌握黄酮提取的方法，也有助于提高实验技能和实验效率。在进行黄酮提取实验时，需要严格控制实 验条件，如温度、时间、溶剂种类和浓度等。通过掌握黄酮提取的方法，可以更好地控制实验条件， 提高实验的成功率和可靠性。
黄酮提取工艺及应用课件
结晶法
利用黄酮类化合物在不同温度和浓度下的结晶特性进 行分离纯化。
膜分离技术
利用膜的孔径大小和透过性，将黄酮类化合物与其他 杂质进行分离纯化。
05
黄酮的生理功能及作用机制
黄酮的抗氧化作用
详细描述
黄酮类化合物含有酚羟基，能够 提供氢原子与自由基发生反应， 从而终止自由基的链式反应，减 轻或阻止氧化损伤。
详细描述
黄酮类化合物能够抑制如 NADPH氧化酶、髓过氧化物酶 等氧化酶的活性，从而减少自由 基的产生，减轻氧化应激反应。
01
总结词
黄酮类化合物具有显著的抗氧化 作用，能够清除自由基，保护细 胞免受氧化损伤。
02
03
04
总结词
黄酮类化合物能够抑制氧化酶的 活性，从而降低氧化应激反应。
黄酮的抗炎作用
食品工业
黄酮类化合物具有抗氧化和抑菌作用，可以提高食品的品质和延长 保质期，因此在食品工业中具有广阔的应用前景。
化妆品行业
黄酮类化合物具有抗氧化和美白作用，可以用于开发美白、抗衰老等 化妆品。
黄酮提取工艺面临的挑战与机遇
01
资源限制
黄酮类化合物的来源主要是植物，但一些植物资源有限，因此需要寻找
更多的植物资源或开发新的提取方法。
适当延长提取时间可以提高黄酮类化合物的提取率，但过 长的时间可能导致黄酮类化合物的降解。
溶剂浓度
选择合适的溶剂浓度是优化提取条件的关键，过高的溶剂 浓度可能导致黄酮类化合物的溶解度过大，过低的溶剂浓 度则可能导致提取率降低。
提取产物的分离纯化
沉淀法
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物从溶液中析出，再进 行离心、过滤等操作分离纯化。
生物工程技术
利用生物工程技术，如基因工程和发酵工程，可 以更高效地生产黄酮类化合物，提高产量和纯度。
利用黄酮类化合物在不同温度和浓度下的结晶特性进 行分离纯化。
膜分离技术
利用膜的孔径大小和透过性，将黄酮类化合物与其他 杂质进行分离纯化。
05
黄酮的生理功能及作用机制
黄酮的抗氧化作用
详细描述
黄酮类化合物含有酚羟基，能够 提供氢原子与自由基发生反应， 从而终止自由基的链式反应，减 轻或阻止氧化损伤。
详细描述
黄酮类化合物能够抑制如 NADPH氧化酶、髓过氧化物酶 等氧化酶的活性，从而减少自由 基的产生，减轻氧化应激反应。
01
总结词
黄酮类化合物具有显著的抗氧化 作用，能够清除自由基，保护细 胞免受氧化损伤。
02
03
04
总结词
黄酮类化合物能够抑制氧化酶的 活性，从而降低氧化应激反应。
黄酮的抗炎作用
食品工业
黄酮类化合物具有抗氧化和抑菌作用，可以提高食品的品质和延长 保质期，因此在食品工业中具有广阔的应用前景。
化妆品行业
黄酮类化合物具有抗氧化和美白作用，可以用于开发美白、抗衰老等 化妆品。
黄酮提取工艺面临的挑战与机遇
01
资源限制
黄酮类化合物的来源主要是植物，但一些植物资源有限，因此需要寻找
更多的植物资源或开发新的提取方法。
适当延长提取时间可以提高黄酮类化合物的提取率，但过 长的时间可能导致黄酮类化合物的降解。
溶剂浓度
选择合适的溶剂浓度是优化提取条件的关键，过高的溶剂 浓度可能导致黄酮类化合物的溶解度过大，过低的溶剂浓 度则可能导致提取率降低。
提取产物的分离纯化
沉淀法
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物从溶液中析出，再进 行离心、过滤等操作分离纯化。
生物工程技术
利用生物工程技术，如基因工程和发酵工程，可 以更高效地生产黄酮类化合物，提高产量和纯度。
天然药物提取工艺课件---皂苷提取工艺
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成， 糖：有单糖和寡糖。
单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。
次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。
生理活性： 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌,抗肿 瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合成。 存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科,豆科, 桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。
（1）四环三萜（较多）
羊毛甾烷型
大戟烷型 达玛烷型 葫芦素烷型 原萜烷型 楝烷型
茯苓酸
大戟醇 酸枣仁皂苷 人参皂苷 雪胆甲素及乙素 泽泻萜醇A、B 川楝素
环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
（1）羊毛甾烷(lanostane)型
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷， 其结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式 C20为R构型 侧链的构型分别为10、13、14、17
应根据原料的性质和皂苷对成分及结构，选 择不同的浸提溶剂。
（1）稀乙醇浸提法：60％的稀乙醇。
适用难溶于水的中性皂苷。
（2）乙醇浸提法：适用极性小，难溶水的皂苷； （3）水/碱水提取：对水溶性的，或酸性皂苷可用；
（1）水提取法
对极性较大，可溶于水，几乎不溶于乙醇 的皂苷，可用水浸提。 对淀粉含量少，所含皂苷对表明张力较小 的原料用水或碱水溶液作浸提溶剂较好 中性皂苷用水作浸提溶剂， 酸性皂苷用碱水作浸提溶剂较为合适。
甲型强心苷
乙型强心苷
二、三萜皂苷
含有30个碳原子的四环三萜或五环三萜。
组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、半 乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及 葡萄糖酸、半乳糖酸等。
1. 四环三萜皂苷：
由A.B.C.D四环30个碳原子组成，与甾醇 相似，也具有环戊烷并多氢菲的四环。 但在碳4.14上多三个甲基取代，结构中有 侧链。
第五章黄酮4 45页
例：
• 某化合物为黄色结晶，HCl-Mg反应(+)， 元素分析为C16H12O7，测波谱数据如下， 确定其结构。
UV λmax(nm)
MeOH
252,267,344
NaOMe
270,303(sh),386
带I红移386-344=42nm, 4’-OH
NaOAc
275,322,367
带II红移275-252=23nm, 7-OH
鉴别下列化合物
4.
HO
O
Oglc OH O
A
O
O C
OH
HO
O
OH
O B
OH
B有3位2个H A和C的区别： C有5,7位H,B没有
用'HNMR法区别
HO
O
HO
O
OH O A
B有5位H, A没有
O B
6、黄酮类化合物O-糖苷中糖的连接位置 苷化位移： 糖中质子：4-6
葡萄糖位于不同位置时端基H化学 位移的区 别：
③ δ 5.70--6.90 P207表5-9 羟基质子信号：
3-OH δ9.70 5-OH δ12.40 7-OH δ10.93
2、B环质子 δ6.5-8 (1) 4’-氧取代黄酮类化合物
2' 3'
OR
6' 5'
特征：①H-3’, H-5’ 比H-2’，H-6’化学位移值小， 由于OR的屏蔽作用。 6.5-7.1, d, J=8.5Hz
丙酮：水（1：1）等。 显色剂：紫外光；2%三氯化铝甲醇液；
1%FeCl3 / 1%K3Fe(CN)6(1:1)混合液。
二、紫外光谱在黄酮类鉴定中的应用
用于确定黄酮母核类型及确定含有羟基的位置。 一般程序：
黄酮类化合物的提取和分离.pptx
第12页/共28页
11
黄酮类化合物在Sephadex-LH20(甲醇) 上的Ve/Vo
黄酮类化合物
取代情况
Ve/Vo
芹菜素
5,7,4’－三OH
5.3
木犀草素 槲皮素
杨梅素 山奈酚-3-半乳糖鼠李糖-7-鼠
李糖苷
5,7,3’,4’－四OH 3, 5,7,3’,4’－五
OH 3, 5,7,3’,4’,5’－
O
OH O
[L-8]
HO rha glcO
O OH O
OH OH
284, 340
OH
270, 336
[L-9]
O glc rha
OH
HO
O
OH O
270, 330
[L-10] HO
OCH3 O
OH O
OCH3 OH
O glc
258, 27 , 344
[L-11] rha glcO
OH/共28页
14
黄酮类化合物的提取 梯度pH萃取法 和分离
乙醚液
5% NaHCO3
乙醚液
碱液(7,4’-二OH黄酮)
5% Na2CO3
乙醚液
碱液(7或4’-OH黄酮)
0.2% NaOH
乙醚液
碱液(一般酚OH黄酮)
4% NaOH
乙醚液 （脂杂）
碱液(3或5-OH黄酮)
第16页/共28页
水溶性部分
(38.55g)
(134.47g)
溶于1500ml水中，加220gP b(OH)Ac饱和水溶液
黄色铅盐沉淀
加20g NaHCO3 饱和水溶液,搅拌1hr,静置,过滤
滤液
生成 PbCO3
黄酮提取工艺及应用ppt课件
保健品领域
开发含有黄酮类化合物的保健 品，满足消费者对健康和美容 的需求。
功能性食品领域
将黄酮添加到功能性食品中， 提高食品的营养价值和保健功 能。
日化产品领域
利用黄酮的抗氧化和抗炎活性 ，开发具有护肤、美白、抗衰
老等功效的日化产品。
黄酮产业的发展趋势与前景
市场需求持续增长
随着人们对健康和美容的关注度不断 提高，对黄酮类产品的需求将不断增 长，推动黄酮产业的发展。
02
研究并优化现有的黄酮提取工艺，提高提取效率和纯度，降低
生产成本。
合成具有生物活性的黄酮类似物
03
通过化学合成方法，开发具有更高生物活性或独特功能的黄酮
类似物，以满足不同领域的需求。
黄酮在各领域的应用拓展
医药领域
深入研究黄酮在预防和治疗疾 病方面的作用，拓展其在抗肿 瘤、抗炎、抗病毒等药物中的
应用。
黄酮的生物活性与作用
总结词
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等 ，对人体健康有多种益处。
详细描述
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、 抗肿瘤等。其抗氧化作用可以清除自由基，减轻氧化 应激反应对人体的损害，延缓衰老。抗炎作用可以缓 解炎症反应，减轻疼痛和肿胀等症状。抗肿瘤作用可 以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，预防和治疗癌症。此 外，黄酮类化合物还可以改善血管舒张功能、降低血 压和血脂等作用，对人体健康有多种益处。
晶析出，再进行分离和纯化。
膜分离技术
利用膜的选择透过性，将黄酮类 化合物与其它杂质进行分离，得
到高纯度的黄酮类化合物。
05 黄酮的未来发展与展望
黄酮的深入研究与开发
深入研究黄酮的生物活性
01
继续探索黄酮类化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面的生物
开发含有黄酮类化合物的保健 品，满足消费者对健康和美容 的需求。
功能性食品领域
将黄酮添加到功能性食品中， 提高食品的营养价值和保健功 能。
日化产品领域
利用黄酮的抗氧化和抗炎活性 ，开发具有护肤、美白、抗衰
老等功效的日化产品。
黄酮产业的发展趋势与前景
市场需求持续增长
随着人们对健康和美容的关注度不断 提高，对黄酮类产品的需求将不断增 长，推动黄酮产业的发展。
02
研究并优化现有的黄酮提取工艺，提高提取效率和纯度，降低
生产成本。
合成具有生物活性的黄酮类似物
03
通过化学合成方法，开发具有更高生物活性或独特功能的黄酮
类似物，以满足不同领域的需求。
黄酮在各领域的应用拓展
医药领域
深入研究黄酮在预防和治疗疾 病方面的作用，拓展其在抗肿 瘤、抗炎、抗病毒等药物中的
应用。
黄酮的生物活性与作用
总结词
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等 ，对人体健康有多种益处。
详细描述
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、 抗肿瘤等。其抗氧化作用可以清除自由基，减轻氧化 应激反应对人体的损害，延缓衰老。抗炎作用可以缓 解炎症反应，减轻疼痛和肿胀等症状。抗肿瘤作用可 以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，预防和治疗癌症。此 外，黄酮类化合物还可以改善血管舒张功能、降低血 压和血脂等作用，对人体健康有多种益处。
晶析出，再进行分离和纯化。
膜分离技术
利用膜的选择透过性，将黄酮类 化合物与其它杂质进行分离，得
到高纯度的黄酮类化合物。
05 黄酮的未来发展与展望
黄酮的深入研究与开发
深入研究黄酮的生物活性
01
继续探索黄酮类化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面的生物
黄酮提取工艺流程
黄酮提取工艺流程黄酮是一种天然的植物化合物，具有广泛的生物活性。
黄酮可以在草本植物、水果、蔬菜等植物中找到，具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种保健功能。
黄酮的提取工艺流程主要包括植物材料的选择、提取剂的选择、提取条件的控制等步骤。
首先，选择合适的植物材料是黄酮提取的关键。
一般来说，黄酮含量较高的植物材料有苦参、车前草、柿树皮等。
在选择植物材料时，要考虑材料的来源、成本、收集难度等因素。
其次，选择合适的提取剂。
常见的提取剂有乙醇、乙醚、正丙醇等。
选择提取剂时要考虑其溶解度、毒性、价格等因素。
一般来说，乙醇是较为常用的提取剂，具有良好的溶解性和相对较低的毒性。
然后，控制提取条件。
提取条件包括提取温度、提取时间、料液比等。
不同的植物材料可能需要不同的提取条件，需要通过试验确定最佳条件。
一般来说，提取温度在60-80℃之间，提取时间在1-4小时之间，料液比在1:10-1:20之间。
在进行黄酮提取时，需要先将植物材料进行粉碎，以增加提取效果。
然后将粉碎后的植物材料与提取剂混合，在适当的温度下进行提取。
提取过程中需要不断搅拌，以增加物质的接触面积，促进物质的传质。
提取结束后，通过过滤或离心等方式将提取液与植物渣滓分离。
最后，通过浓缩、结晶等方式得到黄酮纯品。
浓缩可以使用旋转蒸发器、真空浓缩器等设备进行。
在浓缩过程中，需要控制温度和压力，以避免黄酮的破坏。
浓缩后，可以通过结晶、分离、过滤等步骤得到黄酮的纯品。
黄酮提取工艺流程需要科学的实验设计和严格的操作控制，以确保黄酮的质量和提取效果。
同时，还需要进行合适的分析检测，以确定提取物中黄酮的含量和纯度。
总的来说，黄酮提取工艺流程需要根据植物材料的特点和提取剂的性质来选择合适的条件和方法。
通过合理的操作和控制，可以得到高纯度的黄酮产品，为进一步的应用研究提供了基础。
中药中黄酮类化学成分的提取分离技术ppt课件
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（五）橙酮类
结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳 原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮 的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名奥弄。
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25
橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科、 菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。 如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属 于此类。
扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成
的力可定。
降血脂及胆固醇：木樨草素
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34
芦丁片
芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物 药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通 透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用 于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用 于食品添加剂和化妆品。
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9
如：黄芩
黄芩为清热解毒类中药，抗
菌成分主要有黄芩苷
（baicalin)、次黄芩素
精（选ppwt课件o最g新onin）等。
10
槲皮素(quercetin)具有抗 芦丁(rutin)是槲皮素的３-O芸
炎、止咳祛痰等作用。槲皮素 香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引
片用于治疗支气管炎。此外还 起的出血病，并用作高血压的辅
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13
甘草苷（liquiritin）： 具有溃疡抑制作用；
橙皮苷（hesperidin）是治疗高血压和心肌 梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是 中成药脉通的主要组成之一。
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14
甘草
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15
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯 丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素 类成分。具有保肝作用，用于治 疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢 中毒性肝损伤。