大学有机化学有机合成全面总结
有机合成知识点总结大学
有机合成知识点总结大学一、碳-碳键的构建有机合成中最基本的反应是碳-碳键的构建。
碳-碳键的构建反应包括以下几种：1. 亲核加成反应亲核加成反应是有机合成中最为基本和常见的反应之一，利用碱或亲核试剂与电子不足的双键结构发生加成反应，构建新的碳-碳键。
常见的亲核试剂有水、醇、醚、胺等，通过与双键结构发生加成反应，构建出碳-碳键。
例如：烯烃与水发生加成反应生成醇，烯烃与醇醚生成醚，烯烃与胺发生加成反应生成胺。
亲核加成反应在合成醇、醚、胺等有机化合物中有着广泛的应用。
2. 云母反应云母反应是一种碳-碳键构建的重要手段，利用碱金属作为催化剂，使芳香烃和卤代烃发生反应，形成新的碳-碳键。
云母反应是有机化合物合成中最重要的反应之一，通过云母反应可以合成出许多重要的有机化合物，如苯、甲苯、邻甲基苯酚、密苯二氧醇等。
3. 消除反应消除反应是有机合成中另一种常见的碳-碳键构建手段，通过消除反应可以将一个或多个基团从有机分子中去除，从而形成新的碳-碳键。
消除反应包括β-消除，α-消除，氢氟酸消除等，通过这些消除反应可以构建出新的碳-碳键结构，制备出多种有机化合物。
4. 分子内环化反应分子内环化反应是一种特殊的碳-碳键构建反应，利用分子内的官能团发生反应，形成新的碳-碳键。
分子内环化反应在合成环烷烃、环醚、环酮等有机化合物中有着广泛的应用，是有机合成中的重要手段之一。
二、碳-氢键的官能团转化除了碳-碳键的构建，有机合成中还涉及到碳-氢键的官能团转化。
碳-氢键的官能团转化是通过一系列化学反应将碳-氢键上的氢原子转化为其他官能团的过程，常见的官能团转化方式包括以下几种：1. 氧化反应氧化反应是一种常见的碳-氢键官能团转化方式，通过氧化剂（如过氧化氢、高锰酸钾等）将碳-氢键上的氢原子氧化成羟基或醛基。
氧化反应在有机合成中有着广泛的应用，可以将碳-氢键转化为羟基和醛基，构建出多种重要的有机化合物。
2. 还原反应还原反应是一种将有机化合物中的功能团还原为碳-氢键的反应，通过还原剂（如亚硫酸钠、氢气、氢化钠等）将功能团还原为碳-氢键。
有机合成知识点总结大全
有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物，它们的结构复杂多样，包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。
由于含氢、氧、氮等原子，有机物的性质也十分复杂，有着多种化学反应。
2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物，这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等，有机合成在这些领域都有着广泛的应用。
3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。
这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。
二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键，比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。
2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应，去掉了一个小分子（通常是水、氨、醇等），从而形成一个双键或三键的反应。
典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。
3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去，而另一份人接进来，形成新的有机物质。
其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。
4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成，生成一个大的分子，这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键，也可能是通过其他的键连接。
如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。
5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂，将某些不饱和的有机物饱和的过程。
典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。
6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应，从而发生氧化。
常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。
7. 还原反应还原反应是指在一定条件下，有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应，从而进行还原。
大学有机化学合成总结
大学有机化学合成总结大学有机化学合成是有机化学专业中的重要课程之一，其目的是培养学生的有机合成能力，让他们能够设计并合成有机分子。
本文将从有机化学合成的基本概念、常用的合成方法和策略、反应机理以及一些案例等方面进行综述。
有机化学合成是指将不同的有机化合物以化学反应方式进行组合，使它们产生新的有机化合物或者对已有的有机化合物进行改造或降解。
有机化学合成不仅是有机化学研究的基础，也是药物合成、材料制备等领域的重要手段。
常用的有机化学合成方法包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
其中，取代反应是指在有机分子中引入新的取代基，常用的反应类型有亲核取代反应、电子亲和取代反应等。
亲核取代反应是指由于亲核试剂的存在，发生亲核试剂与亲电试剂之间的反应。
例如，格氏试剂是一种常用的亲核试剂，它可以与卤代烷发生格氏反应，生成醇或者烯醇醚。
电子亲和取代反应是指由于电子亲和试剂的存在，发生电子亲和试剂与电子给体之间的反应。
例如，烯酮是一种常用的电子亲和试剂，它可以与醛或者酮反应，生成乙烯基化合物。
加成反应是指有机分子中存在多个不饱和键时，发生加成试剂与不饱和键之间的反应。
常见的加成反应有羰基加成反应、烯烃加成反应等。
羰基加成反应是将醛或者酮与亲核试剂发生反应，生成加成产物。
烯烃加成反应是将烯烃与亲电试剂发生反应，生成加成产物。
消除反应是指有机分子中存在取代基时，发生取代基与负离子试剂之间的反应，产生双键或者环化产物。
常见的消除反应有伯胺消除反应、醇消除反应等。
重排反应是指有机分子中的原子或者取代基之间发生位置变化，原子结构不变的反应。
常见的重排反应有异构化、酸碱催化的重排等。
在有机化学合成中，合成策略是设计和优化合成路线的重要思路，常用的策略有根据分子结构进行逆向思维、根据活性中间体进行合成、通过保护基进行合成等。
此外，对于有机化学合成的成功，理论计算在合成规划和反应机理解析中起到了重要的辅助作用。
最后，还可以通过一些有机合成的案例来加深对合成的理解。
有机合成重要知识点总结
有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性，以一种有机物为出发原料，通过一系列的化学反应，合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键（C-C）或碳-氢键（C-H）的形成或断裂，以及化学键的变换，来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤：出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中，反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样，包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中，催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点，从目标化合物的结构出发，设计出一系列合成路线和反应条件，以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性，提高合成效率，丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物，具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法，来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制，通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质（还原剂）接收氢原子或失去氧原子的过程。
大学有机化学有机合成全面总结
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
R-COOH
H3O+
NaCN
R-CN
R-NH2 R-NHR
[H]
R-CH2NH2
R-X
R-NR2
2. 羧酸及其衍生物的转换
R-COCl
NH3
R-CONH2
R/OH
R-COOH
NH3
R-COOR/
R/OH
(RCO)2O
H2SO4 H2O
① (BH3)2 ② H2O2 /
OH-
R-CH-CH3（符合马氏规则） OH
R-CH2CH2OH（反马氏规则）
[H]
② R-C=O H（R/） [ O ]
R-CH-OH H（R/）
[ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成（D-A反应）
X△
-X
有机合成方法总结
有机合成方法总结一、背景介绍有机合成是有机化学的核心领域之一，主要研究如何通过化学反应合成有机物。
在有机合成方法中，有多种方法可以选择，本文将对其中几种常见的有机合成方法进行总结。
二、常见的有机合成方法1. 羰基化合物的合成羰基化合物是有机合成中非常重要和常见的一类化合物。
其合成方法包括：醇的氧化、醛/酮的还原、醛/酮的氢化反应以及醛/酮的卤代反应等。
2. 烯烃的合成烯烃是有机合成中另一个重要的类别，有很多方法可以用于烯烃的合成。
其中，重要的方法包括：光照法、还原法、消旋化合物的消旋和不对称催化等。
3. 芳香化合物的合成芳香化合物合成是有机合成中的重要分支。
常见的合成方法包括：苯环的构建、芳香化合物的换位反应、芳香化合物的烷基化和芳香化合物的氧化等。
4. 杂环化合物的合成杂环化合物对于药物合成具有重要意义。
其合成方法包括：咪唑化合物的合成、噻吩和噻吩衍生物的合成、吡咯和吡咯衍生物的合成等。
三、总结在有机化学领域，掌握和运用各种合成方法对于合成目标物质至关重要。
本文对常见的有机合成方法进行了简要总结，希望能为有机化学研究者提供参考和指导。
参考文献：[1] Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.[2] Li, J. J. (2003). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. Springer Science & Business Media.[3] Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced organic chemistry. Springer Science & Business Media.。
有机合成必备知识点总结
有机合成必备知识点总结一、有机反应的类型1. 取代反应：即分子中含有一个或多个特定功能团的单一原子或原子团被另一个原子或原子团所取代的反应。
取代反应是有机合成中最基本的反应之一，例如芳香族取代反应、脱卤反应等。
2. 加成反应：有机化合物分子中多个不饱和键发生加成反应，从而生成饱和化合物的反应。
3. 消除反应：当分子中的两个邻接原子团形成双键或三键而释放来分子时，消除反应发生，如脱氢反应、脱卤化反应等。
4. 重排反应：由于有机分子中原子排列的不同而导致将原子或原子团重新排列的反应。
5. 转化反应：原子或原子团经过某种反应条件，转变成为其他原子或原子团的反应。
以上五种反应类型都是有机合成中的常见反应，熟悉并掌握这些反应类型对于有机合成至关重要。
二、重要的有机合成反应1. 受阴离子催化加成反应：这是一类重要的有机合成反应，通过阴离子催化剂来促进烯烃与电泄合成触化合物。
2. 卤代取代反应：通过碱性条件加上亲核反应，使得卤代烃中的卤原子被另一种亲核剂取代。
3. 羟基取代反应：利用亲核试剂与含有羟基的化合物进行取代反应，将其进行取代反应来合成新的化合物。
4. 化学加成：这是有机合成中广泛使用的重要反应，通过将两个简单的有机化合物发生加成反应而制得更为复杂的合成物。
5. 不对称合成反应：这是一种重要的有机合成方法，可以制备具有手性的化合物。
以上这些有机合成重要的反应都是在有机合成中必备的知识点，掌握这些反应对于有机合成的实践至关重要。
三、有机合成的常用试剂1. 有机溴化合物：这是有机合成中常用的试剂，可以用于卤代反应、消除反应等。
2. 氮化钠：可以用于邻位取代反应、重排反应等。
3. 氢氧化钾：可以用于消除反应、醇类的合成反应等。
4. 强碱试剂：如正丁基锂、钠甲醇溶液等，可以用于进行受阴离子催化加成反应。
5. 金属钯催化剂：可以用于进行不对称合成反应、苯基取代反应等。
以上这些试剂在有机合成中被广泛使用，熟悉这些常用试剂的性质和反应条件对于有机合成的实践非常重要。
有机化学合成总结
有机化学合成总结1.饱和脂肪烃（1）．偶联反应(2)．醛、酮还原(3)．烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1)．醇脱水(2)．卤代烷脱卤化氢(3)．邻二卤化合物脱卤化氢(4)．炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5)．Wittig 反应二、炔烃合成 （1）从其它炔烃（2）通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3)．同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6)．β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2)．苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2)．从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5)．苯甲酸制备6．β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应：二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2)．氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。
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O R-C-R/ =
5. 醚键的形成
① 2 ROH
H2SO4
~140℃
R-O-R
+ H2O 合成对称醚
② 威廉姆逊合成法
R-ONa + R/-X R-O-R/ + NaX 其中：R = 伯、仲、叔烷基 R/ = 伯、仲（不能为叔）烷基 ③ 环醚的合成
R-CH=CH2 + HOCl R-CH=CH2 + O2 R-CH-CH2 OH Cl Ag R-CH-CH2 200~30
R-C=O R-CH-OH [O] / H（ R ） H（R/） [ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-COOR/
[H]
③
R-CH2OH + R/OH
[ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R R/ C OH H（R//）
⑦ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应 O O C2H5ONa CH3-C-CH2-C-OC2H5
O O CH3-C-CH-C-OC2H5 R = =
CH2(COOC2H5)2
R-CH(COOC2H5)2
=
C2H5ONa
-
=
R-X
① 浓OH, △ ② H+ ① 稀OH ② H+,
● 官能团的引入
1. 引入卤素
① -CH3
hν
-CH2Cl
-CH3
+ Cl2
Fe
Cl② -CH3
NBS
-CH2Br
NBS
③
CH3CH2CH=CH2
Cl2 500℃
CH3CHCH=CH2 Br CH3CHCH=CH2 Cl
X2 HX
④ R-CH=CH2
HBr 过氧化物
X2
R-CH—CH2 X X R-CH-CH3 （符合马氏规则） X R-CH2-CH2Br （违反马氏规则）
④ R-CH2X
⑤ 格氏试剂合成法 HCHO
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
R-CH2OH ② H2 O / R ① RMgX / 无水乙醚 /-CH-OH R/-CHO R +
H+
① RMgX / 无水乙醚
O ① RMgX / 无水乙醚 / // R -C-R + ⑥ 二元醇的制备 C=C
CH2COOH （CH2） n CH2COOH
④ 荻克曼缩合反应 O CH2 CH2C-OC2H5 C2H5ONa （CH2） （CH2） C=O n n -C2H5OH CH2C-OC2H5 CH O COOC2H5 CH2 ① OH （CH2） C=O 其中：n = 2，3 n ② H+ CH2 ⑤ 傅克酰基化反应 HO O O HO O C C AlCl3 Zn-Hg + O HCl C O O 多聚磷酸 SOCl2 O O Cl O C AlCl3 = = =
C
O R-C-H
=
H2O / CH3OH
H+
O O
H2O / H+
OCH3 OCH3
缩醛（酮）：对还原剂、氧化剂、碱、格氏试剂稳定， 但对酸不稳定。
4. 羧基的保护
R-COOH
CH3OH / H+ H2 O / H+或OH-
CH2CH2CH2CH3
⑤ 羟醛缩合 自身缩合：
OH △
2 CH3(CH2)4CHO
交叉缩合： CHO
(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH=C-CHO
CH=CH-C-C(CH3)3
O
+ CH3-C-C(CH3)3
O
OH △
⑥ 格氏试剂与羰基化合物反应 O ① RMgX / 无水乙醚 R/-C-H（R//） + =
R-CN
RCOOH CH2Cl
其中：R-X为脂肪族伯卤代烃 Y
④ + HCHO + HCl 其中：Y为供电子基 ⑤
AlCl3
或ZnCl2
Y CHO
+ CO + HCl
AlCl3
或ZnCl2
⑥
R H
C O
HCN
R
H
C
OH CN
H2 O H+
α -氰 醇
H R C COOH OH
α -羟 基 酸
C8以下环酮 应用范围：醛、甲基脂肪酮 、
X2 FeX3 或Fe H2SO4 + HNO3
-X
-NO2
Fe + HCl
-NH2
H2SO4 · SO3
-SO3H
或浓H2SO4
R-X AlCl3 O R-C-X AlCl3
-R O -C-R
● 官能团的相互转化
1. 卤素、羟基、氨（胺）、羰基、羧基的转换
R-OH
R-MgX
H2O / OH- PX3 Mg [O] NH3 R-NH2 [H]
在选择保护基时要符合下列要求:
① 在温和条件下易与被保护基团反应。 ② 保护基必须在保护阶段的各种条件下是稳定的。
③ 保护基易于在温和条件下除去。
1. 醇羟基的保护
① 四氢吡喃醚 ROH +
H2O / H+ H+
O
R-O-
四氢吡喃醚
O
ROH + HO(CH2)4CHO
R = 伯、仲、叔烃基 四氢吡喃醚：对碱、格氏试剂、烷基锂、催化加氢及 一些氧化剂稳定。但对酸不稳定。 ② 转变成醚 ROH
-
-
O R-CH2C-OH O CH3-C-CH2-R =
-
=
酸式分解
△
酮式分解
CH(COOC2H5)2 Na
R-CH2COOH
+
R-X
① OH / H2O ② H+ ，△
⑧ 维荻希试剂与醛酮的反应
R//
R///
C=O + (ph)3P CH
季膦盐
-
R/
R//
R
R///
C=C
R/ R
R、 R/、R//、 R///可以为 –H、-R、-Ar、-COOR等
R-C=CHR//
① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
R-C-CH3
R-CHCH3 OH
④ 脱羧反应
O
X2 + NaOH 或 NaOX X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
△
R-COONa + NaOH（CaO）
H2 / BaSO4
R-C
③ RCH2CH2-OH
=
二缩乙二醇
C-R/
或Lindlar试剂
Na + NH3液 或Pd / C H2SO4
~170℃
R R/ 顺式加成 C=C H H H R/ 反式加成 C=C R H
H2 Ni
R-CH=CH2
RCH2CH3
O 7. 芳环上引入-X、-NO2、-NH2、-SO3H、-R、-C-R
● 碳链的减短
碳胳的形成和变化
● 碳环的合成 ● 官能团的引入
● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
① R-MgX + HCHO
① 无水乙醚
② H2O /
H+
H+
RCH2OH
② R-MgX + CO2
③ R-X + NaCN
① 无水乙醚 ② H2 O /
RCOOH
H2O / H+
2. 合成的要求：
合成的步骤越少越好； 每步的产率越高越好； 原料越便宜越好。
二、有机合成的基本反应
化学反应是合成的基础，合成路线本来就是由一些具 体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。 合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面： ① 合成目标化合物分子的骨架
② 引入所需的官能团 ③ 目标化合物的立体化学方面的要求 ● 增长碳链或增加支链
⑤ 霍夫曼降解反应 O
R-H
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
R-NH2
● 碳环的合成 ① 双烯合成（D-A反应） X +
△
-X
其中：X 为吸电子基，反应容易进行 ② 二元羧酸脱羧
CH2 △ （CH2） C=O n CH2 其中：n = 2，3 Cl Cl ③ 卡宾反应 C (CH3)3COK C = C + CHCl3 C—C CH2 hν C = C + CH2N2 C—C
Ph3CCl CH3COOH / H2O
R-O-CPh3
醚：对格氏试剂、还原剂、氧化剂、碱稳定。
2. 酚羟基的保护
OH
CH3I 或 (CH3)2SO4 HI，△
OCH3
苯甲醚：对碱、氧化剂、还原剂等稳定，但对酸不稳定。
3. 醛、酮、羰基的保护
O R-C-R/ =
HOCH2CH2OH / 干HCl
R R/ R H C
● 碳链的减短
① 不饱和烃的氧化
RCH=CHR/
R-C=CH2 R/ KMnO4 R-C CH H+ CH2CH2CH3 -CH(CH3)2
KMnO4 H+ KMnO4 H+
RCOOH + R/COOH R-C=O + CO2 R/ RCOOH + CO2 COOH