复习常见烃的结构与性质

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• 由于甲烷分子结构稳定,所以通常不与强酸、强 碱及强氧化剂反应。
(1) 取代反应
光照
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl • CH3Cl还可以逐步被取代,分别生成CH2Cl2 、 CHCl3(氯仿)和CCl4。 • 注意: • 1 、反应条件:光照 (在室温暗处不发生反应); 2、 反应物状态:纯卤素单质。例如甲烷与溴水 不反应,与溴蒸气见光发生取代反应。
还可以表示为
2.苯的物理性质

通常情况下,苯是 无 色,带有 特殊气 味的 液体 ,有毒,不 溶于 水, 密度比水 小 。熔点5.5℃,沸点80.1℃。若用冰水冷却,苯可以凝结成无色的 晶体。
苯的同系物中,苯环侧链上的烃基不管多长、 多复杂,只要与苯环相连的第一个C原子上有H原 子,与酸性高锰酸钾作用时,侧链上的烃基都被氧 化成—COOH(羧基)。
(二)甲烷的物理性质 无色、无味、极难溶于水 密度为0.717g/L(标况)
甲烷是有机物中分子量最小、含氢量最高的物质
(三)甲烷的结构 分子式 CH4 电子式
(结构简式)
H · · H· ·C · ·H H C H H · · H H
结构式 H
结构示意图 H C H
H
结构式
(四). 甲烷的化学性质
与乙烯相似,易加成、氧化反应。 4、烯烃化学性质:
例如: CH3-CH=CH2+H-H CH3-CH=CH2+H-Br 催化剂
Ni △P
CH3-CH2-CH3
CH3-CH-CH2 Br H
加热、加压
马氏规则(马尔科夫尼科夫):凡是不对称结构 的烯烃和卤化氢(HX)加成时,氢原子主要加在 含氢较多的碳原子上。
▲ 沸石
浓H2SO4 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 140 ℃
5.用 排水法 收集乙烯, 不能 用排空气法收集,
6.装置类型: 液+液

思 考
在实验室里制备的乙烯中常含有SO2, 试设计一个实验,检验 SO2 的存在并
验证乙烯的还原性。




五.乙烯的用途
1.石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标 志。 2.植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂。
1,2-加成
CH2=CH-CH=CH2 +Br2
CH2 CH2 CH | + CH CH2 CH2 + CH2 CH

CH2 - CH=CH - CH2 | | Br Br
1,4-加成
CH2 CH2
CH CH2
双烯合成
环己烯
CH2 CH | CH
CH2
CH-CH3 CH-CH3

CH2
CH

CH-CH3 CH-CH3
有机物分子中双键或三键两端的原子与其它原子或原子
团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应
再如:
CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH CH2=CH2 + H-CN
催化剂 △ 催化剂 △
CH3-CH3 (乙烷) CH3-CH2Cl(氯乙烷) CH3-CH2-OH(乙醇)
(乙醛)
与酸性KMnO4的作用:
[实验]:将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:
现象:紫色褪去
C2H4
2、加成反应
H H H
C2H4
乙烯通入溴水中: 黄色(或橙色)褪去

H C

C H + Br–Br
H C
反应实质:
1, 2—二溴乙烷 ,无色液体
C H ︱ ︱ Br Br


H
C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
几种重要的苯的同系物(230页)
不饱和度的概念:
不饱和度( Ω ) 又称为“缺氢指数”,烷烃分子中 均为单键不缺氢,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数 的烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。 例1:求下列有机物的不饱和度: ①CX HY ④ ②C2H3Cl ③C2 H6 O
不饱和度的求算:
六.二烯烃:
1.定义:含有两个碳碳双键的链烃。 与碳原子数相同的 2.通式: C H n 2n-2 ( n≥3 ) 炔烃互为同分异构体 3.代表物:
CH2=CH-CH=CH2 ( C4H6 )
1,3-丁二烯
4.化学性质: (1)加成反应:
CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2 - CH -CH = CH2 | | Br Br
实验注意事项:
1.原料是 无水酒精和浓硫酸 , 体积比约是 1:3 , (将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动) 2.浓硫酸起 催化剂和脱水剂 作用, 3.加热时加入碎瓷片是为了 防止溶液暴沸 , 4.温度计的水银球应插入到 反应液内部 ,温度要迅速 不接触烧瓶底部 升到 170℃ :
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
CH2=CH2 结构简式: H
空间构型:6个原子共平面,键角120°
三、乙烯的化学性质
1、氧化反应:
燃烧现象:
有机物得O或去H--氧化反应 有机物去O或得H--还原反应
火焰明亮并伴黒烟
点燃 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
催化氧化: 2CH2=CH2+O2
催化剂 加热、加压
2CH3CHO
乙 炔
一、乙炔的结构
电子式
H C
● × ●● ●● ●●
结构式/简式
● ×
分子构型
直线型
键角
180°
C H
HCCH
二、乙炔的物理性质:纯乙炔无色、无味的气
体,微溶于水,密度小于空气。
三、化学性质、用途
1.氧化反应:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。氧炔焰温度高达 3000℃, 可用作焊接、切割钢铁。
2.加成反应:
H C C H + 易 H-C=C-H Br-Br Br Br 1,2-二溴乙烯
Br Br 稍难 H-C=C-H + Br-Br H-C-C-H Br Br Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
HCCH + 2 H2 HCCH + H--Cl nCH2=CHCl
催化剂
其它芳烃
烷烃——饱和链烃
(一)烷烃的概念 1、结构特点:
呈锯齿链状,全部以共价单键结合。
以碳、碳单键结合的链状,碳原 子剩余的价键全部跟氢原子结合.
丙烷
丁 烷
戊 烷
己烷
(二)烷烃的物理性质
1、碳数增加,气态 1~ 4 液态 5~16 固态 >16
2、碳数增加,熔沸点增加,密度增加
碳数相同时,支链越多,熔沸点越低
(2)氧化反应 :
甲烷的氧化反应是指它在点燃条件下可以燃烧。 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
甲烷与强氧化剂KMnO4、强酸、强碱 均不反应 。
(3)高温分解:
CH4 C + 2H2 (制取炭黑)
4、环烷烃——环状饱和烃
(1)以碳、碳单键结合成环状的烃
CnH2n(n≥3)
CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
3、聚合反应---加聚反应:
小分子化合物互相结合为高分子化合物的 反应。 nCH2=CH2
催化剂

[CH2 CH2]n (聚乙烯)
⑴写出丙烯加聚反应方程式 ⑵写出苯乙烯加聚反应方程式
四、实验室制取乙烯 制取装置:
制取原理:
浓H2SO4 ,从一个分子中脱去 有机化合物在一定条件下 CH2 – CH2 CH2=CH2↑ + H2O 170 ℃ 一个小分子(如H2 O、 HX( 等 ) ,而生成不饱和化 难溶于水 ) H OH 合物(含双键或叁键)的反应,叫做消去反应。
石 油 分 馏 示 意 图
石油炼制 的方法
原理
原料
目的 得到不 同沸点 范围的 蒸馏产 品
主要产品 石油气、汽油、 煤油、柴油、 重油 润滑油、凡士 林、石蜡、沥 青、石油焦
利用加热和冷凝, 原 油 分 常压 把石油分成不同 沸点范围的蒸馏 馏 减压 产物。 重油
裂 热裂 化
催化 化 裂化
在一定条件下, 把分子量大、沸 点高的烃断裂为 分子量小,沸点 低的烃

• 烃:仅由碳氢两种元素组成的化合物
饱和烃 烷烃 环烷烃
CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥3) CnH2n(n≥2) 碳原子数相同 为同分异构

不饱和烃
烯烃
芳香烃
碳原子数 二烯烃 CnH2n-2(n≥4) 相同为同 炔烃 CnH2n-2(n≥2) 分异构 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6)
(1)计算公式(有机物CxHy):
(2)规则:
①分子是饱和链状结构则Ω为0; ②分子中有一个双键( 一个环,则Ω为1; ③分子中有一个三键,则Ω为2, ④分子中有苯环( ),则Ω为4. 或 C=C )或
在中学阶段Ω≥4,则一般优先考虑有苯环。
烃的用途
•煤和石油
煤和石油:
石油炼制:
分馏
定义 目的
裂化
(2)性质与烷烃相似,不同之处—开环加成
乙烯:
一、乙烯的物理性质
无 色 ____ 难 溶于 稍有 气味的___ 是一种___ 略小。 水的气体;密度比空气____ 生物学研究发现,乙烯能够促进作物
成熟。
二、乙烯的结构
分子式:H 结构式:H C 2H 4
C=C H
电子式:
H H .. .. H:C::C:H
重油
提高汽 汽油和甲烷、 油的产 乙烷、乙烯和 丙烯 量 获得短 链不饱 和烃
在高温下,把长 裂 解(深 链分子的烃断裂 度裂化) 为各种短链的气 态烃和液态烃
3、难溶于水,密度比水小
烷烃的化学性质
• 通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强 氧化剂不发生反应, • 不能与强酸、强碱溶液反应。 • 在光照的条件下易与纯净的X2发生 取代反应 • 在高温下能发生热分解 (易取代,不加成,难氧化)
代表物
甲烷
(一)甲烷的存在 1、沼气 2、坑气(瓦斯)
3、天然气(80%)
定义 目的
煤 和 石 油
裂解
定义 目的 原理 焦炭 煤焦油 粗氨水 粗苯 焦炉气
煤的综合利用:煤的干馏
煤的气化 煤的液化
产物
石油分馏原理: 给石油加热时,烃分子里碳原子数少的则沸 点较低首先气化,经冷凝先分离出来。随着温度 升高,含碳原子数较多的沸点较高的烃气化,经 冷凝再分离出来。依次升高温度,就可以把石油 分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法叫做石 油的分馏。每一种馏分仍是烃的混合物。
2、工业上石油的常压分馏和减压分馏
减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影 响,因为压强越大,物质的沸点就越高;外界压强 越小,物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的 办法,能使重油的沸点随压强降低而降低Hale Waihona Puke Baidu也就是 说,在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾,这 种过程就是减压分馏。为了区别起见,人们把通常 条件下的分馏叫做常压分馏。 按减小压强时物质的沸点降低原理,可把常压分 馏塔底部流出来的重油通过减压蒸馏的方法再行分 离。石油常压分馏的产品主要是汽油、煤油、柴油、 重油。重油减压分馏产品主要是重柴油、润滑油、 渣油等。
纯乙炔无色、无味,但由电石产生的乙炔因
常有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。
能否用长颈漏斗替换装置图中的分液漏斗, 为什么?
×
●不行,因为长颈漏斗不能控制水的用量。
水加太多,反应会太剧烈。
1.苯的组成和结构 (1)苯的分子式是 C6H6 ,结构简式是 。苯分子是平面结构,其中 六个C原子构成 平面正六边形 ;因此,苯是一种 非极性 分子。 (2)苯分子里不存在一般的碳碳 单、双键 ,苯分子里6个碳原子之间的键 完全相同 ,这是一种介于 单键和双键 之间的独特的键。因此,苯的结构简式
催化剂 △
催化剂 △
CH3-CH2-CN (丙烷腈)
思考:
⑴实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代 反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好? ⑵CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依 次通过哪一组试剂 ( C ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
CH
CH2
用键线式表示为:

七.烯烃
分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。 1、定义: 2、分子通式: 单烯烃:CnH2n (n≥2) 3、官能团: 碳碳双键 注意:与 C=C 4、物理性质: ①均不溶于水, 易溶于有机溶剂。 相连的四个原子在同一个平面上
②状态:
气态(2-4) 液态
固态
③沸点、密度随 C 原子数递增而递增 (密度<1)

CH3-CH3
HgCl2 150-160℃ CH2=CHCl 氯乙烯
催化剂 △
[CH2 -- CH]n 聚氯乙烯, Cl
重要合成树脂,用于制备塑料、合成纤维。
催化剂 △ CH=CH HCCH + H-OH
H
OH
不稳定 分子重组
O CH3-C-H
=
四、实验室制乙炔(p200)
原理:CaC2 + 2H2O HCCH↑ + Ca(OH)2
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