手性3-取代联二萘酚衍生物的合成及在不对称环氧化中的应用
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a s c a t a l y s t . Me t h o d :T h e c h i r a l 3 一 s u b s t i t u e d- B I NOL d e r i v a t i v e l i g a n d s we r e f i r s t s y n t h e s i z e d, a n d t h e n
B I NO L d e r i v a t i v e s( 4 - 5 ) w e r e s u c c e s s f u l l y s y n t h e s i z e d a n d a p p l i e d i n t h e a s y m me t r i c e p o x i d a t i o n o f c h a l c o n e . T h e o p t i c a l a c t i v e e p o x i d e w a s o b t a i n e d i n h i g h y i e l d( 8 8 %)a n d mo d e r a t e e e v a l u e( 4 6 %)w i t h 3 一 h y d r o x y l —
S y n t h e s i s o f 3 - S u b s t i t u t e d BI NOL d e r i v a t i v e s a n d a p p l i c a t i o n i n
a s y mm e t r i c e po x i da t i o n r e a c t i o n
Y o u Q i a n g , Wa n g L i n , S o n g Hu a ,H e Y u l i n , Mo u Y a o , Wa n g Q i n , Wa n g L i D e p a r t me n t o f P h a r ma c y ; l D r u g Di s c o v e r y R e s e a r c h C e n t e r , L u z h o u Me d i c a l C o l l e g e
A b s t r a c t Ob j e c t i v e : T o s t u d y t h e a s y mm e t r i c e p o x i d a t i o n o f 仪, [ 3 - u n s a t u r a t e d k e t o n e w i t h B I NO L d e i r v a t i v e
c o o r d i n a t e d wi t h F e .L a o r A1 t o c a t a l y z e t h e a s y mme t r i c e p o x i d a t i o n o f c h a l c o n e . Re s u l t s : T h e 3 一 s u b s t i t u t e d
尤强 , 王琳 , 宋华 , 何 玉玲 , 牟瑶 , 王钦 , 王力
( 泸州医学院药学院 ; 药物 与 功 能性 食 品研 究 中心 , 四 川泸 州 6 4 6 0 0 0 )
摘 要 目的 : 研究 o 【 , B不饱 和 酮 的 不对 称 环 氧 化 反应 。方 法 : 利用手性的 3 一 取 代联 二 萘 酚 和 F e 3 、 L a ”、 A 1 3 的配 和 物 诱 导 不 对 称 环 氧 化 反应 。结 果 : 成功合成了三个 3 取代联二萘酚衍生物 , 并 将 其 运 用 于 不 对 称 环 氧 化 反 应 。手性 L 配 合 物 催 化 的环 氧 化 反应 , 取得 8 8 %的产 率以 及 4 6 % 对 映异 构体 过 量 ; 手性 F e , 和 A l ” 配合物体 系 , 环氧化产率较高 , 产 物 为 消 旋 体 。结 论 : 手 性 的 3 一 羟 甲基 联 二 萘酚 镧 配 合 物 能 够 催 化 0 【 , B不 饱 和 酮 的 不 对 称 环 氧 化 反 应 并 获得 较 高 产 率 和 中 等 的 对 映 选择 性 。对该 不对 称 环
泸州 医学 院学 报
2 0 1 3年
第 3 6卷
第 4期
3 6 5
J o u r n a l o f L u z h o u Me d i c a l Co l l e g e Vo 1 . 3 6 No . 4 2 0 1 3
手性 3 一 取代联二萘酚衍 生物 的合成及在 不 对 称环 氧化 中 的应 用
氧 化 反应 的研 究 , 为合 成 光 活性 环 氧 化 物 类药 物 中 间体 提 供 了 新 方 法 。
关键词 3 一 取 代 联 二 萘 酚 衍 生物 ; 仅, B不饱 和 酮 ; 不 对 称 环 氧化
中图 分 类 o i : 1 0 . 3 9 6 9 6 . i s s n . 1 0 0 0 — 2 6 6 9 . 2 0 1 3 . 0 4 . 0 1 3
me t h y l n a p h t h 0 l / L a 。 a s c a t a l y s t , w h i l e p o o r e n a n t i o s e l e c t i v i t y w a s o b s e r v e d w h e n t h e 3一 h y d r o x y l me t h y l n a p h t h o l /
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尤强 , 王琳 , 宋华 , 何 玉玲 , 牟瑶 , 王钦 , 王力
( 泸州医学院药学院 ; 药物 与 功 能性 食 品研 究 中心 , 四 川泸 州 6 4 6 0 0 0 )
摘 要 目的 : 研究 o 【 , B不饱 和 酮 的 不对 称 环 氧 化 反应 。方 法 : 利用手性的 3 一 取 代联 二 萘 酚 和 F e 3 、 L a ”、 A 1 3 的配 和 物 诱 导 不 对 称 环 氧 化 反应 。结 果 : 成功合成了三个 3 取代联二萘酚衍生物 , 并 将 其 运 用 于 不 对 称 环 氧 化 反 应 。手性 L 配 合 物 催 化 的环 氧 化 反应 , 取得 8 8 %的产 率以 及 4 6 % 对 映异 构体 过 量 ; 手性 F e , 和 A l ” 配合物体 系 , 环氧化产率较高 , 产 物 为 消 旋 体 。结 论 : 手 性 的 3 一 羟 甲基 联 二 萘酚 镧 配 合 物 能 够 催 化 0 【 , B不 饱 和 酮 的 不 对 称 环 氧 化 反 应 并 获得 较 高 产 率 和 中 等 的 对 映 选择 性 。对该 不对 称 环
泸州 医学 院学 报
2 0 1 3年
第 3 6卷
第 4期
3 6 5
J o u r n a l o f L u z h o u Me d i c a l Co l l e g e Vo 1 . 3 6 No . 4 2 0 1 3
手性 3 一 取代联二萘酚衍 生物 的合成及在 不 对 称环 氧化 中 的应 用
氧 化 反应 的研 究 , 为合 成 光 活性 环 氧 化 物 类药 物 中 间体 提 供 了 新 方 法 。
关键词 3 一 取 代 联 二 萘 酚 衍 生物 ; 仅, B不饱 和 酮 ; 不 对 称 环 氧化
中图 分 类 o i : 1 0 . 3 9 6 9 6 . i s s n . 1 0 0 0 — 2 6 6 9 . 2 0 1 3 . 0 4 . 0 1 3
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