手性3-取代联二萘酚衍生物的合成及在不对称环氧化中的应用
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尤强 ， 王琳 ， 宋华 ， 何 玉玲 ， 牟瑶 ， 王钦 ， 王力
（ 泸州医学院药学院 ； 药物 与 功 能性 食 品研 究 中心 ， 四 川泸 州 ６ ４ ６ ０ ０ ０ ）
摘 要 目的 ： 研究 ｏ 【 ， Ｂ不饱 和 酮 的 不对 称 环 氧 化 反应 。方 法 ： 利用手性的 ３ 一 取 代联 二 萘 酚 和 Ｆ ｅ ３ 、 Ｌ ａ ”、 Ａ １ ３ 的配 和 物 诱 导 不 对 称 环 氧 化 反应 。结 果 ： 成功合成了三个 ３ 取代联二萘酚衍生物 ， 并 将 其 运 用 于 不 对 称 环 氧 化 反 应 。手性 Ｌ 配 合 物 催 化 的环 氧 化 反应 ， 取得 ８ ８ ％的产 率以 及 ４ ６ ％ 对 映异 构体 过 量 ； 手性 Ｆ ｅ ， 和 Ａ ｌ ” 配合物体 系 ， 环氧化产率较高 ， 产 物 为 消 旋 体 。结 论 ： 手 性 的 ３ 一 羟 甲基 联 二 萘酚 镧 配 合 物 能 够 催 化 ０ 【 ， Ｂ不 饱 和 酮 的 不 对 称 环 氧 化 反 应 并 获得 较 高 产 率 和 中 等 的 对 映 选择 性 。对该 不对 称 环
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泸州 医学 院学 报
２ ０ １ ３年
第 ３ ６卷
பைடு நூலகம்
第 ４期
３ ６ ５
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｌ ｕ ｚ ｈ ｏ ｕ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ Ｃｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ Ｖｏ １ ． ３ ６ Ｎｏ ． ４ ２ ０ １ ３
手性 ３ 一 取代联二萘酚衍 生物 的合成及在 不 对 称环 氧化 中 的应 用
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氧 化 反应 的研 究 ， 为合 成 光 活性 环 氧 化 物 类药 物 中 间体 提 供 了 新 方 法 。
关键词 ３ 一 取 代 联 二 萘 酚 衍 生物 ； 仅， Ｂ不饱 和 酮 ； 不 对 称 环 氧化
中图 分 类 号 Ｒ ９ １ ４ ． ４
文献标识码 Ａ
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ６ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ０ — ２ ６ ６ ９ ． ２ ０ １ ３ ． ０ ４ ． ０ １ ３
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ Ｏｂ ｊ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ： Ｔ ｏ ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｔ ｈ ｅ ａ ｓ ｙ ｍｍ ｅ ｔ ｒ ｉ ｃ ｅ ｐ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ 仪， ［ ３ － ｕ ｎ ｓ ａ ｔ ｕ ｒ ａ ｔ ｅ ｄ ｋ ｅ ｔ ｏ ｎ ｅ ｗ ｉ ｔ ｈ Ｂ Ｉ ＮＯ Ｌ ｄ ｅ ｉ ｒ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ
尤强 ， 王琳 ， 宋华 ， 何 玉玲 ， 牟瑶 ， 王钦 ， 王力
（ 泸州医学院药学院 ； 药物 与 功 能性 食 品研 究 中心 ， 四 川泸 州 ６ ４ ６ ０ ０ ０ ）
摘 要 目的 ： 研究 ｏ 【 ， Ｂ不饱 和 酮 的 不对 称 环 氧 化 反应 。方 法 ： 利用手性的 ３ 一 取 代联 二 萘 酚 和 Ｆ ｅ ３ 、 Ｌ ａ ”、 Ａ １ ３ 的配 和 物 诱 导 不 对 称 环 氧 化 反应 。结 果 ： 成功合成了三个 ３ 取代联二萘酚衍生物 ， 并 将 其 运 用 于 不 对 称 环 氧 化 反 应 。手性 Ｌ 配 合 物 催 化 的环 氧 化 反应 ， 取得 ８ ８ ％的产 率以 及 ４ ６ ％ 对 映异 构体 过 量 ； 手性 Ｆ ｅ ， 和 Ａ ｌ ” 配合物体 系 ， 环氧化产率较高 ， 产 物 为 消 旋 体 。结 论 ： 手 性 的 ３ 一 羟 甲基 联 二 萘酚 镧 配 合 物 能 够 催 化 ０ 【 ， Ｂ不 饱 和 酮 的 不 对 称 环 氧 化 反 应 并 获得 较 高 产 率 和 中 等 的 对 映 选择 性 。对该 不对 称 环
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２ ０ １ ３年
第 ３ ６卷
பைடு நூலகம்
第 ４期
３ ６ ５
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手性 ３ 一 取代联二萘酚衍 生物 的合成及在 不 对 称环 氧化 中 的应 用
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氧 化 反应 的研 究 ， 为合 成 光 活性 环 氧 化 物 类药 物 中 间体 提 供 了 新 方 法 。
关键词 ３ 一 取 代 联 二 萘 酚 衍 生物 ； 仅， Ｂ不饱 和 酮 ； 不 对 称 环 氧化
中图 分 类 号 Ｒ ９ １ ４ ． ４
文献标识码 Ａ
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ６ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ０ — ２ ６ ６ ９ ． ２ ０ １ ３ ． ０ ４ ． ０ １ ３
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ Ｏｂ ｊ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ： Ｔ ｏ ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｔ ｈ ｅ ａ ｓ ｙ ｍｍ ｅ ｔ ｒ ｉ ｃ ｅ ｐ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ 仪， ［ ３ － ｕ ｎ ｓ ａ ｔ ｕ ｒ ａ ｔ ｅ ｄ ｋ ｅ ｔ ｏ ｎ ｅ ｗ ｉ ｔ ｈ Ｂ Ｉ ＮＯ Ｌ ｄ ｅ ｉ ｒ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ