提取柠檬烯 2

综合化学实验
柠檬皮中提取柠檬烯
实验题目：柠檬皮中提取柠檬烯
班级： 10级化本（一）班
组员姓名：张坤蕾许蓉蓉黄涛林何辉宇
目录
摘要 (3)
关键词 (3)
1前言 (3)
2实验部分 (4)
2.1试剂及器材 (4)
2.2主要试剂及产品的物理常数 (5)
2.3 实验内容与基本操作 (5)
2.4 注意事项 (6)
3实验数据 (6)
4结论 (8)
参考文献
柠檬皮中提取柠檬烯
张坤蕾1，许蓉蓉²，黄涛林3，何辉宇4
（1.贵州师范学院化学与生命科学学院贵州贵阳550018）
班级：10级化本一班
学号1 1008040540051 学号2 1008040540052
学号3 学号4
摘要：柠檬烯学名为1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己烯，分子式为C10H16。

是一种具有橙皮愉快香气的无色液体，不溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

柠檬烯有三种同分异构体, 即右旋柠檬烯(d - Limonene )、左旋柠檬烯( l - Limonene) 和消旋柠檬烯( dl -Limonene) 。

柠檬烯广泛存在于天然植物中, 其中普遍存在的异构体是d - 柠檬烯。

本此实验是利用水蒸气蒸馏法提取，也可以由化学物质合成。

柠檬烯应用广泛，在动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，复方柠檬烯在临床上，用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。

其还可用于香料工业中，也可以用于食品工业中作为添加剂使用。

关键词：柠檬烯；合成；香料；应用
1、前言：
我国柑橘栽培面积居世界第一。

在国内柑橘加工中，果皮除少数用于中药和制取香精油外，大部分未加以利用，再加上近年来柑橘产量不断增大，部分出现了供大于求的局面，有些柑橘产区丰收后滞销贱价，甚至出现大面积腐烂，不仅浪费资源而且造成了环境污染。

若将柑橘皮渣或次果经过适当处理，可得到具有很高使用价值的柑橘香精油（柠檬烯是香精油的主要成分）、天然胡萝卜素、果胶、黄铜甙以及半合成衍生物甲基橙皮甙二氢查尔酮和食用纤维素粉等天然食品添加剂、医药日化原料。

既可使天然的废弃有机化学资源得到合理利用，又可大大提高经济价值。

从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯（其结构式如下图）。

H
它是一种单环萜，分子中有一个手性中心。

其S一(一)一异构体存在于松针油、薄荷油中；R 一(+)异构体存在于柠檬油、橙皮油中；外消旋体存在于香茅油中。

本实验是先用水蒸气蒸馏法把柠檬烯从橙皮中提取出来，再用二氯甲烷萃取，蒸去二氯甲烷以获得精油，然后测定
其折光率、比旋光度并用气相层析法测定其中柠檬烯的含量。

纯粹的柠檬烯：b.p.=176℃；
0d n =1.4727；20][d =+125.60。

鉴别：取柠檬烯1滴，加硫酸3～5滴及香草醛结晶少量，即显
橙红色，加水1滴后即显紫色。

柠檬烯的应用：
抗肿瘤功效：大量文献报告, d - 柠檬烯具有预防白发性和化学诱导性啮齿类动物肿瘤
的作用, 在肿瘤的始发阶段和促癌阶段均有效。

它对由化学致癌物诱发的啮齿动物乳腺癌、
肺癌、胃癌、肝癌、皮肤癌等有明显的化学预防与治疗作用。

其作用机制可能是由于抑制了
与细胞生长有关的小分子G 蛋白的异戊二烯化, 增加了潜在生长抑制剂TGF β的生成量和
活性。

抑菌活性：很多研究者发现d - 柠檬烯对很多细菌和真菌都具有较强的抗菌活性, 也
证实了d - 柠檬烯能有效抑制黑曲霉、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌等食品腐败菌的生
长。

祛痰、止咳功效：d - 柠檬烯能促进呼吸道粘膜分泌增加, 缓解支气管痉挛, 从而有利
于痰液的排出并有效克制咳嗽、哮喘。

溶解胆结石作用：d - 柠檬烯能促使括约肌松弛而使胆内压降低, 有利于结石的排除,
从而起到缓解胆结石和胆囊炎症状的作用。

食品工业中的应用：柠檬烯在食品添加剂中有着广阔的用途。

可作为修饰剂用于柠檬、
橙香、果香等香型的配方; 可在软饮料、冰淇淋、烘烤食品、糖果、果冻、口香糖等食品中
直接使用; 可添加到巧克力中, 使巧克力变得更柔软, 入口易化, 并且具有愉快、清爽的果
香。

香料工业中的应用：由柠檬烯出发, 可以合成香芹酮、高熏衣草醇、薄荷醇等几十种香
料。

d - 柠檬烯本身可用作配制人造橙花、甜花、柠檬的原料; 亦可用于化妆品、皂用及日
用化学品香精, 如在古龙、茉莉、熏衣草、果香及清香型香精中均适宜。

其他方面的应用：柠檬烯可用作磁漆、假磁和各种含油树脂、金属催化剂的溶剂或用作
制造合成树脂和合成橡胶的原料, 另外还可作为杀虫剂使用。

柠檬烯具有这些优异的性质，使得它被广泛的应用于工业生产和生活之中。

如利用柠檬
烯为原料生产止咳、止痛、抗肿瘤的药物。

还有将其作为香精加入到一些洗涤剂中使其具有
增香的作用。

它还可以用来作为化妆品的卸妆剂和抗菌添加剂等等。

而且，人们对柠檬烯的
衍生物的研究也越来越深入，新的物质被不断发现和应用。

当然，我们国家对于香精香料的研究相对于发达国家来说还是比较落后。

对于柠檬烯的
性质和应用的研究还不够深入，许多工厂对于柠檬烯的应用还停留在比较浅的阶段。

我国是
香精香料生产大国，如果将强对其的研究，不断丰富柠檬烯家族产品。

那样就能够为社会创
造出财富。

相信随着科学技术的进步，柠檬烯及其衍生物的应用会越来越广泛。

为人类的生活增添
更大的光彩！
2.实验部分
2.1试剂及器材
1．器材：水蒸气发生器，安全管，250ml三颈烧瓶，直形冷凝管，导气管，T形夹，90°弯管，尾接管，真空塞，分液漏斗两个，50 mL干燥圆底烧瓶2个，50 mL干燥锥形瓶1个，蒸馏头（或蒸馏弯管），温度计套管，温度计(200 ℃)，酒精灯，石棉网，铁架台，十字夹。

2．试剂：二氯甲烷，无水硫酸钠，沸石。

2.2主要试剂及产品的物理常数
名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂
水醇醚
二氯甲烷84.94 无色
液体
1.4244 1.3266 -95.1 39.8 微溶∞∞
柠檬烯136.24 橙黄色
液体
1.4727 0.838 -74.35 176 不溶∞∞
2.3实验内容与基本操作
2.3.1水蒸气蒸馏
（1）水蒸气发生器：长玻管作安全管，防止由于导管堵塞引起爆炸，如水位上升，要打开T形管，排出故障。

实验室中可用较大的圆底烧瓶代替，但要加沸石。

（2）T形管：用来排放冷凝水，在导管堵塞时，打开它，以免蒸馏容器内气压增大，发生危险。

这一段连接的距离要尽可能短，否则，大量水蒸气未被利用即已冷凝为水，使蒸馏速度太慢。

T形管开始要打开,只有在有大量水蒸气冲出时,才夹紧夹子。

（3）三颈瓶或圆底烧瓶内体积应保持不增加，必要时可加热。

（4）操作要点：
①被蒸馏物的体积不超过容积的1/3；
②蒸馏瓶与桌面成45°角（普通仪器）；
③导气管距瓶底约1cm；
④蒸馏瓶中的液体不得超过2/3；
⑤蒸馏速度2-3d/s；
⑥停止蒸馏前先开安全阀，然后除去热源，以免发生倒吸。

2.3.2水蒸气蒸馏装置
2.3.3实验内容
(1)将8到9个柠檬皮剪成细碎的碎片，投入250 mL三口烧瓶中，加入约50mL水，按图安装水蒸气蒸馏装置。

(2)加热水蒸气发生器至水沸腾，有大量水蒸气冒出时，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。

当馏出液收集约60～70 mL时，然后停止加热。

(3)将馏出液加入分液漏斗中，每次用10 mL二氯甲烷萃取3次。

合并萃取液，置于干燥的50 mL锥瓶中，加入适量无水硫酸钠干燥半小时以上。

(4)将干燥好的溶液滤入50 mL蒸馏瓶中，用水浴加热蒸馏。

当二氯甲烷基本蒸完后改用水泵减压蒸馏以除去残留的二氯甲烷。

最后瓶中只留下少量橙黄色液体即为柠檬烯。

（5）用气相层析法测定橙油中柠檬烯的含量。

2.4注意事项
1．安装正确，连接处严密。

严守操作程序。

2．蒸馏烧瓶中要加入碎瓷或沸石数粒（防止暴沸），才能加热。

3．调节火焰，控制蒸馏速度2-3 d/s。

4．随时关注安全管中水位是否正常。

5．冷凝水流速要控制好，不然可能造成冷凝管堵塞，引起事故。

6．中间蒸馏烧瓶中体积应保持不变，必要时可加热，否则蒸馏慢。

7．停火前必须先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。

8．半微量装置中，恒压滴液漏斗的支臂要保温, 控制加热温度，保证蒸气上升的速度及蒸气量的供给。

2.5实验数据
柠檬烯含量=柠檬烯峰面积/总峰面积×100%
=116.46199∕（130.18874+2.84718+65.92181
+648.80853+116.46199+125.78039+16.39329+5513.67041+33.79183+6.47667+709.2124+16 .58114+36.65081+8.64061）
=1.7008%
4、结论
上述所有柠檬烯提取方法中，较常用的是水蒸气蒸馏法，此法最经实惠，所得挥发油中柠檬烯的含量也较高，但挥发油提取率较低; 在时间上水蒸汽蒸馏比较耗时。

除了水蒸气蒸馏还有几种蒸馏方式，比如说：减压蒸馏、超临界萃取法等。

减压蒸馏法是直接得到柠檬烯的一类方法，其对柠檬烯提取的同时，不受高温影响，防止柠檬烯发生化学反应，保证了其纯度，但同样挥发油提取率较低; 超临界萃取法，是近年来兴起的挥发油提取方法，所用气体是一种安全环保的气体，并且对各种挥发油的提取效率高，柠檬烯的提取中，柠檬烯的含量均在以上，是一种高效快速的提方法同时超临界萃取还能与分子蒸馏技术联用，直接得到纯品的柠檬烯。

参考文献:
[1] 陈君石, 闻芝梅编著. 功能性食品的科学. 北京人民卫生出版社, 2002.
[2] 王伟江. 天然活性单萜—柠檬烯的研究进展[J]. 中国食品添加剂, 2005, (1):33- 37.
[3] 孙凌峰, 刘秀娟, 叶文峰等. 林产化工通讯, 2000 , 34 (6) :19- 24.
( 作者单位: 无锡卫生学校)
( 编辑刘丽娜)。