【高中化学】重要的有机化合物复习

【高中化学】重要的有机化合物复习
（包括一份达标训练及参考答案）
一、有机化合物的概念及结构特点
1、有机物：含碳元素的化合物叫做有机物，但C、CO、CO
2、H2CO
3、碳酸盐、碳化物等，一般认为是无机物。

由于碳原子有4个价电子，可以与其它原子形成4个共价键；碳原子与碳原子之间能以共价键结合；有机物存在同分异构体，所以有机物种类繁多。

2、有机物中的同系物及同分异构体
“四同”概念比较
二、有机物的性质及反应类型
1、有机化合物的性质：大多数有机物熔沸点低、难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂、可以燃烧。

2、有机反应的常见类型
(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
(2)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。

CH2＝CH2＋Br2→BrCH2－CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2＝CH2＋H2CH3CH3
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH(工业上制乙醇) CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl
(3)聚合反应：小分子通过加成聚合反应的方式生成高聚物的反应为加聚反应。

氯乙烯的聚合：
苯乙烯的聚合：
四氟乙烯的聚合：
(4)酯化反应：酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应中的一种。

(5)水解反应：有机物与水中－H或－OH结合成其它有机物的反应为水解反应，也属于取代反应，常见的为酯的水解。

CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
三、日常生活中常见的有机物
(一)甲烷(CH4)
1、结构：分子式为CH4，电子式为，结构式为，空间型状为正四面体。

2、物理性质及存在
(1)物理性质：甲烷是没有颜色、没有气味的气体。

它的密度(在标准状况下)是0.717g·L-1，大约是空气密度的一半。

它极难溶解于水，很容易燃烧。

(2)存在：甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。

这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。

此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃性气体，它的主要成分也是甲烷(按体积计，天然气里一般约含有甲烷80%～97%)。

3、化学性质：CH4只存在C－H单键，主要发生取代反应。

(1)取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
(2)氧化反应：CH4不能被KMnO4等强氧化剂氧化，可在O2或空气中燃烧。

CH4＋2O2CO2＋2H2O(液)＋890kJ
所以甲烷是一种很好的气体燃料。

但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。

因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸事故发生。

(二)乙烯
1、乙烯的物理性质：通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。

2、乙烯的分子结构：电子式，结构简式CH2＝CH2
注意：①乙烯分子中6个原子都在同一平面上。

②碳碳双键中有一个键不稳定，易断裂，决定了乙烯的化学性质比较活泼。

3、乙烯的化学性质
(1)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

如：
CH2＝CH2＋Br2→BrCH2－CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2＝CH2＋H2CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH(工业上制乙醇)
(2)氧化反应
①燃烧：火焰明亮，带黑烟，CH2＝CH2＋3O22CO2＋2H2O
注意：空气中若含3.4%～34%乙烯，遇火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，点燃乙烯要验纯。

②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。

(3)加聚反应：不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。

(三)苯
1、苯的组成和结构
①分子式C6H6 ②结构式
③结构简式或④空间结构：平面正六边形⑤分子类型：非极性分子。

2、物理性质：无色、有特殊气味的液体。

有毒，密度比水小，不溶于水。

沸点为80.1℃，熔点是5.5℃。

易挥发，为重要有机溶剂。

3、化学性质：苯的化学性质是不活泼的，不能被KMnO4氧化，一般情况下不与溴水发生加成反应，在一定条件下，苯可发生某些反应，既有类似于烷烃的取代反应，又有与烯烃相似的加成反应(易取代，能加成，难氧化)。

(1)取代反应---硝化
硝基苯()是带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，比水重，有毒。

(2)氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色，点燃时燃烧，火焰明亮而带浓烟。

2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
(四)乙醇
1、乙醇的分子结构
分子式：C2H6O；结构式：；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH；官能团：－OH(羟基)。

2、乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点低，具有挥发性。

能够与水以任意比例互溶。

其中，体积分数75%的酒精可作医用酒精。

无水乙醇的制备：工业酒精与新制CaO混合加热蒸馏可以制得无水乙醇。

检验酒精是否含有水的方法：加无水硫酸铜看是否变蓝。

3、乙醇的化学性质
(1)取代反应
①跟活泼金属反应：乙醇的分子是由—C2H5和－OH组成，羟基氢比烃基氢活泼，能被活泼金属取代。

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑（活泼金属包括：Na、K、Mg、Al等）
(2)氧化反应
燃烧：CH3CH2OH(l)＋3O22CO2(g)＋3H2O(l)＋1367kJ （火焰呈淡蓝色）
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)与酸发生酯化反应
①与有机酸的酯化：
(五)乙酸
1、乙酸的组成和结构
①分子式：C2H4O2；②结构式；③结构简式：CH3COOH；④官能团：羧基(－COOH)。

2、物理性质
有刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。

3、化学性质
(1)酸性(断O－H键)是一元弱酸，酸性强于碳酸，具有酸的通性。

(2)酯化反应(断C－O键)
酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。

乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
①酯化反应的脱水方式是：羧酸脱羟基而醇脱羟基氢，可用18O原子作跟踪原子，证明脱水方式。

②酯化反应是可逆反应，反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，除去生成物中的水可使平衡向右移动。

③乙酸乙酯的制取
装置：(液—液反应)用烧瓶或试管(试管倾斜成45°角度，便于受热)，弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒吸)。

饱和Na2CO3溶液的作用：
a、乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，利于分层。

b、挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。

4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。

(六)酯和油脂
1、定义：醇跟酸(羧酸或无机含氧酸)反应脱水生成的一类化合物叫酯。

通式，可简化为RCOOR′。

其中饱和酯的通式C n H2n O2(n≥2)，可与相同碳原子数的羧酸构成同分异构体。

油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。

2、性质
(1)酯的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH
(2)油脂的水解
①酸性条件——生成相应的高级脂肪酸和甘油。

②碱性条件——生成相应的高级脂肪酸盐(钠盐可制肥皂)和甘油。

在碱性条件下酯的水解反应又叫皂化反应。

(七)糖类和蛋白质
1、葡萄糖
(1)分子式：C6H12O6 结构简式：CH2OH－(CHOH)4－CHO
总结：最简式为CH2O的物质：甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

(2)化学性质
①与新制Cu(OH)2的反应
CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
用途：医疗上用于检查糖尿病等。

②发酵生成酒精：C6H12O62C2H5OH＋2CO2
(3)制法：(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6
淀粉葡萄糖
说明：催化剂常用稀H2SO4等无机酸。

2、淀粉
(1)组成和结构：分子组成为(C6H10O5)n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。

(2)物理性质：白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。

(3)化学性质
①不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应，不显还原性。

②在稀酸或酶的作用下能水解，最终产物为葡萄糖。

(C6H10O5)n（淀粉）＋nH2O nC6H12O6
③遇I2变蓝。

(4)生成与存在：
在自然界中经光合作用生成：6nCO2＋5nH2O(C6H10O5)n＋6nO2
淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。

(5)用途：人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。

3、蛋白质
(1)组成与结构
①蛋白质成分里含C、H、O、N、S等元素；
②蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；
③蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；④蛋白质溶液是一种胶体溶液；⑤酶是一种蛋白质。

(2)蛋白质的性质
①两性：因为有－NH2和－COOH。

②水解：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种α－氨基酸。

分子中的叫酰胺键(肽键)。

当蛋白质水解时，肽键中的C－N键断裂，C原子接羟基，N原子接H原子。

这是认别蛋白质水解产物的关键。

③盐析：少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。

盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。

④变性：受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。

变性是不可逆的。

⑤颜色反应：具有苯环结构的某些蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。

⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。

(八)塑料、橡胶、纤维
1、常见塑料：聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯
2、常见橡胶的成分：天然橡胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶
3、常见纤维的成分：绵纶、涤纶、维尼纶
达标练习
1、CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到CH4，最好依次通过哪一组试剂()
A、澄清石灰水、浓硫酸
B、KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C、Br2水、浓硫酸
D、浓硫酸、KMnO4酸性溶液
2、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是()
A、3∶2∶1
B、2∶6∶3
C、3∶1∶2
D、2∶1∶3
3、下列物质反应可制得纯净氯乙烷的是()
A、乙烯通入盐酸
B、乙烯与氯化氢加成
C、乙烷与氯气在光照条件下反应
D、乙烷通入氯水
4、下列的反应中属于加成反应的是()
A、CH2＝CH2＋H－OH CH3－CH2－OH
B、H2＋Cl22HCl
C、D、CH3－CH3＋2Cl2CH2Cl－CH2Cl＋2HCl
5、油脂水解反应的共同产物是()
A、饱和高级脂肪酸
B、不饱和高级脂肪酸
C、硬脂酸钠
D、甘油
6、蛋白质溶液分别作如下处理后，仍不失去生理作用的是()
A、加热
B、紫外线照射
C、加饱和食盐水
D、加福尔马林
7、下列不可能是乙烯加成产物的是( )。

A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
8、在四种化合物①NaHCO3②Al(OH)3 ③(N H4)2S④NH2COOH 中，在盐酸和氢氧化钠溶液中都能反应的是( )。

A．②④B．①②C．①②③D．①②③④
9、下列物质既能与金属钠反应放出气体，又能与纯碱作用放出气体的是( )。

A．CH3CH2OH B．H2O C．CH3COOH D．C6H12O6
10、将等质量的铜丝在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜丝质量不变的是( )。

A．硝酸B．无水乙醇C．石灰水D．盐酸
11、某卡车在启动、刹车时排出大量浓烟，由此可以判断此卡车所用的燃料是( )。

A．酒精B．汽油C．柴油D．液化石油气
12、能够证明乙醇分子（C2H6O）结构组成的最充分的理由是( )。

B．1 mol 乙醇充分燃烧生成2 mol CO2和3 mol H2O ，消耗3 mol O2
C．乙醇的沸点高于乙烷D．1 mol 乙醇氧化后生成1 mol 乙醛
13、下列物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色，还能和氢氧化钠反应的是( )。

A．乙酸B．乙酸甲酯C．油酸甘油酯D．苯甲酸
14、国家规定，从2001年2月1日起全国停止生产含铅汽油，改用无铅汽油。

无铅汽油的含义是( )。

A．汽油中绝对不含铅元素B．汽油中不含人为添加的含铅元素的物质
C．汽油中含铅元素在一定指标范围之内D．以上都不正确
15、天然皮革的主要成分是( )。

A．凝固和变性的蛋白质B．糖类物质C．脂类物质D．纤维类物质
16、下列物质属于合成高分子材料的是( )。

A．棉花B．羊毛C．淀粉D．聚氯乙烯
17、将一支试管中盛满甲烷和氯气的混合气体，倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，在漫射光的照射下，产生的现象是：
①____________________，②____________________，③____________________，④____________________。

18、设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、硅酸溶液的酸性强弱顺序是：CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
(1)利用如图所示仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为：接，_____接_____，_____接_____
(2)写出实验步骤、现象和有关的化学方程式。

19、（8分）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C：71.58%、H：6.67%、N：4.91%、其余为O。

已知其相对分子质量不超过300。

试求：
(1)吗啡的相对分子质量__________；(2)吗啡的化学式；
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。

试求：
(3)海洛因的相对分子质量；(4)海洛因的化学式.
20、取0.68 g某一元羧酸甲酯和40 mL 0.2 mol ·L-1的氢氧化钠溶液混合加热，使之完全水解。

再用0.2 mol ·L-1的盐酸中和剩余的烧碱，消耗盐酸15 mL 。

已知27.2 mg该甲酯完全燃烧可得70.4 mg CO2和14.4 mg H2O。

求：
(1)该甲酯的最简式；(2)该甲酯的相对分子质量；(2)该甲酯的化学式、结构简式和名称。

21、实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。

(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液的方法是：，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。

（2分）
(2)装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸。

造成倒吸的操作上的原因是_______________________________。

(3)浓硫酸的作用是①；②
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是；；。

(5)生成的乙酸乙酯的化学方程式，（2分）乙酸乙酯的密度比水（填“大”或“小”），有味．
(6)若实验中温度过高，使反应温度达到140℃左右时，副反应的主要有机产物是（填物质名称）．
重要的有机化合物答案
1、C
2、D
3、B
4、AC
5、D
6、C
7、B
8、D
9、C 10、B 11、C 12、B 13、C 14、B 15、A 16、D
17、①颜色变浅②液面上升③有黄色油状物生成④溶液中有沉淀生成
18、（1）A D B E C F
（2）步骤：连接装置检验气密性加入药品和试剂打开分浓度漏斗的盖子并打开活塞
现象：锥形瓶中有大量的气体产生同时试管中有白色沉淀生成
方程式：2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2↑+H2O Na2SiO3+CO2+H2O H2SiO3↓+Na2CO3
19、（1）285 （2）C17H19NO3 （3）369 （4）C21H23NO5
20、（1）最简式为C4H4O（2）该甲酯的相对分子质量为1363）化学式为C8H8O2结构式为：略名称：苯甲酸甲酯
21、（1）将浓H2SO4慢慢倒入乙醇和乙酸的混合溶液［或将浓H2SO4慢慢倒入乙醇（或乙酸）中，冷却后再加入乙酸（或乙醇）］
（2）加热不均匀（3）催化剂、脱水剂、吸水剂（三中选二）
（4）吸收乙醇，反应乙酸，减少酯的溶解，有利于分层
（5）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 小果香
（6）乙醚。