药物合成反应模拟试卷

药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2分，共22分）

1. Ph CH O

CH 2与CH3OH在CH3ONa ref5h条件下的主要生产物（）

A PhCHCH2OCH3

OH B

PhCHCH 2OH

OCH3 C

PhCH2CHOCH3

OH D

PhCH2CH OH

OCH3

2.下列化合物最易发生卤取代反应的是()

A苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮

3下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是( )

A.硝基苯

B.甲苯

C.苯乙酮

D.苯

4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）

A PCl5>PCl3 >POCl3＞SOCl2

B PCl5>PCl3＞SOCl2>POCl3

C PCl3 >PCl5> POCl3＞SOCl2

D PCl3＞PCl5> SOCl2>POCl3

5下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）

A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮

6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）

ＡWangner- Meerwein重排Ｂ频纳醇重排（Pinacol）Ｃ二苯乙醇酸型重排ＤBeckmann重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是（）

A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚

8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（）

A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点

9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。

A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法

10、

ArH+HCN HCl

H

C NH

H2O

属哪种反应（）

11、

+O

H

H +HCl

ZnCl2Cl

+H

2

O

属于下列哪种反应（）

Aα羟烷基化反应Bβ羟烷基化反应Cα卤烷基化反应Dβ卤烷基化反应

二、判断题（每题1分，共10分）

1、HX对烯烃的加成中，马氏法则是：H加成到含H较多的双键一端————————————（）

2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts酰化反应————————————————（）

3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（）

4、Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯———————————（）

5、醇（ROH）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂（RO-）才能够进行。—————————————————————（）

6、下列迁移基团迁移顺序是：- H->-R3C- >R2CH>-RCH3>-CH3 ——————————————（）

7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移————————————————————————（）

8、Beckmann重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性———————（）

9、含有α—H 的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）叫α—H醛酮的自身缩合———————————————————————————（）

10、——————————（）

三、填空题（每空1分，共16分）

1、举出3种常用的酰化试剂：、、。

2、根据接受酰基原子的不同可分为：、、碳酰化

3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。

4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为。

5、完成下列反应应选什么试剂

NH

O

N

MeO

H

N

Me

NH2

伯胺喹

6完成下列反应应选什么试剂、O NH2

O

O NH2

7、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为。

8铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到。

9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为

10、实验室常用的混合方法有、、过筛混合三种。

四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题２分，共24分）

１、CH2CH2CH3

CHCH2CH3

Br

２、CH3 (CH2)3CH=CH- CH3

CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3

Br

３、CHO

NaBH

4、

Ar C C

H

OH

Ar

O

2ArCHO

5、

C O

R3

R4

+(C6H5)3C

R2

R1

6、CH

3

CH3

O

CH

CHCH3AlCl3

7、

Ph C

C

OH

CH3CH3

Ph

OH

8、

COOMe

H

COOMe

H

+

9、

B2H

6H O / NaOH

CH3

10、COCl OH

+Py

11、+

CH CHCOOH

AlCl3

12、

OH

CHO

65

五、解答题（共

1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6分）

要求用

NH O

O

还原酯机理（6分）

3非均相催化氢化的五个连续步骤（5分）

4简述当化合物中有多个烯丙位活性C—H健存在时，SeO2氧化选择性规则（5分）5以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8分）

药物合成反应期末模拟卷答案一、选择题

1-5 A D A AC 6-10DCDCA 11C

二、判断题

1-5√√√×√6-10××√√×

三、填空题

1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意３中得分）

2、氧酰化、氮酰化

3、亲核重排、自由基重排

4、Ylide( 叶立德)