己内酰胺

己内酰胺

己内酰胺是ε-己内酰胺的简称，分子式为C6H11NO，白色鳞片状固体。1943年，德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了己内酰胺工业生产。用以制取己内酰胺树脂、己内酰胺纤维和人造革等，也用作医药原料。

己内酰胺（Caprolactam，简称CPL）是6-氨基己酸（ε-氨基己酸）的内酰胺，也可看作己酸的环状酰胺。己内酰胺主要用作制取尼龙6的单体。

己内酰胺（Caprolactam，简称CPL）是6-氨基己酸（ε-氨基己酸）的内酰胺，也可看作己酸的环状酰胺。

己内酰胺主要用作制取尼龙6的单体。

编辑本段基本信息

名称己内酰胺;ε-己内酰胺;Caprolactam;CPL

IUPAC名Azepan-2-one

CAS号105-60-2

分子式C6H11NO;NH(CH2)5CO

分子量113.18

常温下状态白色晶体

蒸汽压0.67kPa/122℃

闪点125℃

熔点68～70℃

沸点136~138℃/10mmHg

270℃/760mmHg

溶解性溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

相对密度(水=1)1.05(70%水溶液)

稳定性稳定

危险标记

肟法步骤

拉西羟胺合成法

是用二氧化硫还原亚硝酸铵生成羟胺二磺酸盐（简称二盐），二盐水解生成硫酸羟胺。硫酸羟胺与环己酮在80～110℃下反应生成环己酮肟（简称肟）和硫酸，然后用25%氨水中和至pH约7，肟和硫酸铵溶液即分层析出。

HPO法

HPO法是在磷酸盐缓冲溶液中，采用以木炭或氧化铝为载体的钯催化剂,使硝酸根离子加氢生成羟胺盐，并在甲苯溶剂中与环己酮肟化。

HPO法使羟胺合成与肟化工艺结合起来，肟化无副产硫酸铵。在反应废液中，加入硝酸后便可返回硝酸根离子加氢工序重新使用。

一氧化氮还原法

是在稀硫酸中用铂催化剂（见金属催化剂）使一氧化氮加氢，此法副产硫酸铵少，但要求原料纯度高，并要增设催化剂回收工序，目前应用较少。

贝克曼重排

肟在发烟硫酸中转位，反应温度80～110℃,收率97%～99%。产物再用13%氨水中和。

中和生成粗己内酰胺溶液（又称粗油）和硫酸铵。为消除转位副产硫酸铵，荷兰国家矿业公司开发了硫酸循环法。它是将转位产物中的硫酸中和生成为硫酸氢铵，然后用溶剂萃取出己内酰胺。硫酸氢铵再热解为二氧化硫，二氧化硫转化为发烟硫酸循环使用。无副产硫酸铵的转位方法还有气相转位法、离子交换树脂法、电渗析分离法等。

编辑本段鉴别方法

实验室监测方法

空气中已内酰胺含量测定：如果本品在空气中呈尘埃状，则以过滤器收集，若呈气化状则用撞击式取样管收集，然后用气液色谱法分析。

编辑本段相关危害

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮肤吸收。

健康危害：经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。本品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收。

毒理及环境行为

毒性：低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起裨脏器的损害。被癌症研究机构划定为4类致癌物。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星发生爆炸。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

编辑本段相关措施

防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿工作服。

手防护：戴橡皮胶手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

己内酰胺

己内酰胺的分子式是C6H11NO，外观为白色粉末或结晶体，有油性手感。己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片（通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片），可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。

物理性质

熔点68-71 °C(lit.)[1]

沸点136-138 °C10 mm Hg(lit.)[1]

密度 1.01[1]

蒸气压<0.01 mm Hg ( 20 °C)[1]

折射率 1.4935[1]

FEMA4235[1]

闪点152 °C[1]

溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless[1]

水溶解性4560 g/L (20 ºC)[1]

分子量113.16 g·mol−1

外观：白色薄片或熔融体[1]

气味：具有薄荷及丙酮气味[1]

溶解性：溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。[1]

化学性质

受热时起聚合反应。[2]

与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化物烟雾。[1]

遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。[3]

3用途与作用

己内酰胺(16张)

1、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。[1]

2、主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医药原料。[1]