《酚的性质和应用》PPT4 人教课标版
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思考与探究：如果将苯酚晶体加入到苯或煤油中会怎 样呢？
二、苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
40.9 ℃
能溶于水
但溶解度 较小
与水
任意比 互溶
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮 肤
三、苯酚的化学性质：
结
性
构
质
分
预
析
测
•
4．娄机为人正直。关心国事。做皇太 子老师 时，向 皇太子 陈说正 直道理 ，并上 密奏章 陈述 将帅专权，对军纪的管理松懈，不 训练检 阅军队 。
•
5．娄机为人诚恳，做事严谨。对是非 曲直， 他当面 判断， 事后从 不再说 ；赞人 全面， 不遗漏
•
6．多样性意味着差异，我国的民族多 样性决 定了以 民族为 载体的 文化的 多样性 ，这种 文化的 多样性 也意味 着各民 族文化 的差异 。
• 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样 可以用于苯酚的检测。
• 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
基团间的相互影响
– 苯酚性质的特点 是苯环与羟基相 互影响的结果。
你想到了吗？
–研究烃的衍生物时， 既要注意官能团的共 性 ，又要注意它与不
同基团相连而引起的 “个性”。
苯环的影响
思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？
加入足量的NaOH溶液，振荡静置、分层， 用分液漏斗分离。
预测：1.液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2↑
2.和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更活泼？为什么？
• 羟基对苯环有影响吗？ • 还是让实验说话吧！
酚的性质和应用
。
你
吗 ？
认 识 我
们
羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。 下列属于酚类的物质是 A、C、E 。
OH
OCH3
OH
A.
B.
CH3
OH CH2OH
D.
E.
C2H5
C. OH
OH
F.
苯酚的结构
Байду номын сангаас
一、苯酚的分子结构：
1、分子式：C6H6O 2 、苯酚的分子结构
(2) 苯环上的取代反应
①卤代反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
实验：稀苯酚溶液、浓溴水
常用于苯酚的定性检验与定量测定。
反应物 反应条件 取代结果
结论
原因
苯酚
苯
溴水＋苯酚
液溴＋苯
Fe
三取代
一取代
苯酚与溴取代反应比苯容易
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的H变活泼
物理性质：
化学性质：
1. 酸性
酚羟基的性质
与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2，也不能 使紫色石蕊变色。
2.取代反应 酚中苯环的性质 3.显色反应 酚的特性
常用于检验 苯酚存在
酚类的危害与处理
（1）酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重530mg。
实 验 验 证
得 出 结 论
苯基、羟基
应具备两种 基团的性质。
对比两种 基团是否 相互影响
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH R—C—OH
中性
酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。
[实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
（2）含酚废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯 ２、化学方法 ——沉淀、氧化 ３、微生物处理法
苯酚的化学性质
• 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱 酸性。
• 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中 的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。
•
2． 这个高台光滑突兀，陡峭高矗，十分危 险。听 老人们 说，这 个高台 从来就 没行人 能上去 过，上 去的人 从来就 没有能 活着回 来的。
•
3．安南提交的报告如果能够得以通过 ，日本 就有希 望获得 常任理 事国席 位。对 此，曾 经深受 日本军 国主义 之害的 中、韩 等邻国 存有很 深的疑 虑。
②硝化反应
OH
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
OH NO2 + 3H2O
NO2
• 苯酚还有其他的检验方法吗？
苯酚的显色反应
[特征反应]
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色
其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏， 常用于酚类物质的检验。
酚的定义：
利用以强酸制弱酸的原理
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱， 不能使酸碱指示剂变色。
(1) 弱酸性
> 酸性：CH3COOH H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸 性而苯酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯基
OH
羟基
3、结构简式：
OH 或 C6H5O H
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有 特殊 气味， 暴露在空气中因 部分被氧化 而显 粉红 色。
密封保存
• 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤。（为什么不用水？）
在试管中加入苯酚晶体，再加入2-3mL水，不断振 荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热 又有什么现象呢？
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入肥皂可以 制得药皂治疗皮肤病。
苯酚的用途
酚醛塑料
合成纤维
农药
苯酚
医药 染料
环境消毒
洗剂
软膏
作业：
P55 1、2、4 练习册：P23－26
•
1．城市发展论坛的与会专家普遍认为 ：我国 城镇化 研究主 要集中 在预测 城镇化 速度和 趋势上 ，而对 城镇化 过程中 公共政 策的负 面影响 则明显 被忽视 。
[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。
方法
现象
结论或化学方程式
紫色石蕊试液 不变色
PH试纸
PH约为5
苯酚不能使酸碱 指示剂变色
有酸性，但较弱
NaOH溶液
溶液浑浊变澄清 C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一 种强？能否加以验证？
二、苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
40.9 ℃
能溶于水
但溶解度 较小
与水
任意比 互溶
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮 肤
三、苯酚的化学性质：
结
性
构
质
分
预
析
测
•
4．娄机为人正直。关心国事。做皇太 子老师 时，向 皇太子 陈说正 直道理 ，并上 密奏章 陈述 将帅专权，对军纪的管理松懈，不 训练检 阅军队 。
•
5．娄机为人诚恳，做事严谨。对是非 曲直， 他当面 判断， 事后从 不再说 ；赞人 全面， 不遗漏
•
6．多样性意味着差异，我国的民族多 样性决 定了以 民族为 载体的 文化的 多样性 ，这种 文化的 多样性 也意味 着各民 族文化 的差异 。
• 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样 可以用于苯酚的检测。
• 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
基团间的相互影响
– 苯酚性质的特点 是苯环与羟基相 互影响的结果。
你想到了吗？
–研究烃的衍生物时， 既要注意官能团的共 性 ，又要注意它与不
同基团相连而引起的 “个性”。
苯环的影响
思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？
加入足量的NaOH溶液，振荡静置、分层， 用分液漏斗分离。
预测：1.液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2↑
2.和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更活泼？为什么？
• 羟基对苯环有影响吗？ • 还是让实验说话吧！
酚的性质和应用
。
你
吗 ？
认 识 我
们
羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。 下列属于酚类的物质是 A、C、E 。
OH
OCH3
OH
A.
B.
CH3
OH CH2OH
D.
E.
C2H5
C. OH
OH
F.
苯酚的结构
Байду номын сангаас
一、苯酚的分子结构：
1、分子式：C6H6O 2 、苯酚的分子结构
(2) 苯环上的取代反应
①卤代反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
实验：稀苯酚溶液、浓溴水
常用于苯酚的定性检验与定量测定。
反应物 反应条件 取代结果
结论
原因
苯酚
苯
溴水＋苯酚
液溴＋苯
Fe
三取代
一取代
苯酚与溴取代反应比苯容易
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的H变活泼
物理性质：
化学性质：
1. 酸性
酚羟基的性质
与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2，也不能 使紫色石蕊变色。
2.取代反应 酚中苯环的性质 3.显色反应 酚的特性
常用于检验 苯酚存在
酚类的危害与处理
（1）酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重530mg。
实 验 验 证
得 出 结 论
苯基、羟基
应具备两种 基团的性质。
对比两种 基团是否 相互影响
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH R—C—OH
中性
酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。
[实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
（2）含酚废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯 ２、化学方法 ——沉淀、氧化 ３、微生物处理法
苯酚的化学性质
• 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱 酸性。
• 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中 的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。
•
2． 这个高台光滑突兀，陡峭高矗，十分危 险。听 老人们 说，这 个高台 从来就 没行人 能上去 过，上 去的人 从来就 没有能 活着回 来的。
•
3．安南提交的报告如果能够得以通过 ，日本 就有希 望获得 常任理 事国席 位。对 此，曾 经深受 日本军 国主义 之害的 中、韩 等邻国 存有很 深的疑 虑。
②硝化反应
OH
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
OH NO2 + 3H2O
NO2
• 苯酚还有其他的检验方法吗？
苯酚的显色反应
[特征反应]
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色
其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏， 常用于酚类物质的检验。
酚的定义：
利用以强酸制弱酸的原理
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱， 不能使酸碱指示剂变色。
(1) 弱酸性
> 酸性：CH3COOH H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸 性而苯酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯基
OH
羟基
3、结构简式：
OH 或 C6H5O H
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有 特殊 气味， 暴露在空气中因 部分被氧化 而显 粉红 色。
密封保存
• 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤。（为什么不用水？）
在试管中加入苯酚晶体，再加入2-3mL水，不断振 荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热 又有什么现象呢？
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入肥皂可以 制得药皂治疗皮肤病。
苯酚的用途
酚醛塑料
合成纤维
农药
苯酚
医药 染料
环境消毒
洗剂
软膏
作业：
P55 1、2、4 练习册：P23－26
•
1．城市发展论坛的与会专家普遍认为 ：我国 城镇化 研究主 要集中 在预测 城镇化 速度和 趋势上 ，而对 城镇化 过程中 公共政 策的负 面影响 则明显 被忽视 。
[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。
方法
现象
结论或化学方程式
紫色石蕊试液 不变色
PH试纸
PH约为5
苯酚不能使酸碱 指示剂变色
有酸性，但较弱
NaOH溶液
溶液浑浊变澄清 C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一 种强？能否加以验证？