第十六章 脂类
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第十六章 脂类
二、化学性质
1、水解和皂化 油脂在酸、碱或酶的作用下，可水解生成1 分子甘油和3 分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾 盐，俗称肥皂，该反应又称皂化（saponification）。“皂化” 这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。
Hale Waihona Puke 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
3、酸败
油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味， 称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的 作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化 物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级 醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。 酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值 来表示。 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫 克数称为油脂的酸值
第三节
甾族化合物（steroid）
一、甾族化合物的基本结构
甾族化合物广泛存在于动植物体内。其分子中都有一个由环戊烷并氢化 菲构成的四环结构，四个环分别用A、B、C、D表示，环上碳原子的编号固 定。C10和C13上各连有一个甲基，称为角甲基。C17上连有一个碳链。
二、甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与十氢化萘相似。
几种常见油脂中的脂肪酸的含量（﹪）和皂化值及碘值
牛油
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～32 14～32 35～48 2 ～4 190～200 30～48
猪油
28～30 12～18 41～48 3～8 195～208 46～70
花生油
6～9 2～6 50～57 13～26 185～195 83～105
三、一些重要的甾族化合物
1、甾醇 甾醇又称为固醇，可分为动物甾醇及植物甾醇，常以游离状态或以酯或 苷等结合形式存在于动植物体内。天然的甾醇在C3上有一个羟基，并且绝大 多数都是β构型。 ◆ 胆固醇（胆甾醇） 胆固醇是一种动物甾醇，最初是在胆结石中发现的一种固体醇，所以称 为胆固醇。
16脂类-f
肉豆蔻酸
脂肪酸碳原子的三种编码体系
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母 14 13 12 11 10 9 1 2 3 4 5 6 8 7 7 8 6 5 4 3 2 1
9 10 11 12 13 14
ω ……………………………………δ γ β α
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1Δ9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 称写在后面，称甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2Δ9，12
O R2 C O O CH2 O C R1
H
O OH
CH2 O P O H
一、甘油磷脂（phosphoglyceride）——命名
通常，R1为饱和脂肪酰基，R2为不饱和脂肪酰基，
所以C2是手性碳原子。磷脂酸有一对对映体，天然磷脂
酸为R构型。IUPAC-IUB建议，采用立体专一编号 （stereospecific number）命名手性磷脂酸。 CH HO OH 1 2 立体专一编号（Sn）
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成、命名和结构特点 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 O α CH O C R1 2 O β CH O C R2 O α′ CH O C R3 2
R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。
第十六章--脂类精选全文完整版
第十六章脂类1．写出下列化合物的结构式⑶：3ω3，6，9 18⑷：1△9⑴胆固醇⑵胆酸 18⑸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）⑹磷脂酰胆碱（卵磷脂）2．命名下列各化合物3．写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式，并给予命名4．写出亚油酸的立体结构式5．组成脂类的脂肪酸结构有什么特点？比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点，两者在人体内能否相互转化，为什么？6．将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解，分别可得到哪几类化合物？7．举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。
若甾环C5处有双键存在，还有5β-系与5α-系之分吗？为什么？8．写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。
9．根据溶解度差异，试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。
10．胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收？11．什么是油脂的皂化值、碘值？它们值的大小分别说明什么问题？12．天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系？13．正常成人空腹血脂中，胆固醇酯含量为1.81～5.17mmol/L，请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。
14．说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系15．举例说明什么是必需脂肪酸？16．什么是酸败？酸败的主要原因是什么？17．卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同？△9，11，13-十八碳三烯酸的结构式。
18．试写出.19．试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。
20．测皂化值和酸值都用KOH作为试剂，试想在操作上它们会有什么差别？21．鲸蜡（spermaceti）中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯，它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。
请写出它的结构式。
22．香叶烯（C10H16），一个由月桂的油中分离而得的萜烯，吸收3摩尔氢分子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化合物：根据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什么？23．试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系？α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢？24．指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类？画出连接的部位。
脂类 PPT课件
在的贮 存性葡聚糖淀粉是葡萄糖 的高聚体，在餐饮业又称 芡粉，通式是 (C6H10O5)n，水解到二 糖阶段为麦芽糖，化学式 是（C12H22O11），完 全水解后得到葡萄糖，化 学式是（C6H12O6 ）。 淀粉有直链淀粉和支链淀 粉两类。淀粉是植物体中 贮存的养分，贮存在种子 和块茎中，各类植物中的 淀粉含量都较高。
脂类
• 脂类，由脂肪酸和醇作用生成的酯 及其衍生物统称为脂类，这是一类 一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的 化合物。 脂类包括油脂（甘油三 脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾 类）。
•
脂类是机体内的一类有机大分
子物质，它包括范围很广，其化学
结构有很大差异，生理功能各不相
同，其共同物理性质是不溶于水而
溶于有机溶剂，在水中可相互聚集
蛋白质
• 生物体中广泛存在的一类生物大分子， 由核酸编码的α氨基酸之间通过α氨基和 α羧基形成的肽键连接而成的肽链，经 翻译后加工而生成的具有特定立体结构 的、有活性的大分子。泛指某一类蛋白 质，与前面的限定词组成复合词时，一 律用“蛋白质”，如血浆蛋白质、纤维 状蛋白质、酶蛋白质等，此时“质”字 不得省略(习惯词除外，新命名者从此)。 凡指具体蛋白质时，“质”字可省略， 如血红蛋白、肌球蛋白等。蛋白质 （protein）是生命的物质基础，没有 蛋白质就没有生命。因此，它是与生命 及与各种形式的生命活动紧密联系在一 起的物质。机体中的每一个细胞和所有 重要组成部分都有蛋白质参与。蛋白质 占人体重量的16.3%，即一个60kg重的 成年人其体内约有蛋白质9.8kg。人体 内蛋白质的种类很多，性质、功能各异， 但都是由20多种氨基酸按不同比例组合 而成的，并在体内不断进行代谢与更新。
维生素E
• 维生素E（Vitamin E）是一种 脂溶性维生素，又称生育酚， 是最主要的抗氧化剂之一。溶 于脂肪和乙醇等有机溶剂中， 不溶于水，对热、酸稳定，对 碱不稳定，对氧敏感，对热不 敏感，但油炸时维生素E活性明 显降低。生育酚能促进性激素 分泌，使男子精子活力和数量 增加；使女子雌性激素浓度增 高，提高生育能力，预防流产， 还可用于防治男性不育症、烧 伤、冻伤、毛细血管出血、更 年期综合症、美容等方面。近 来还发现维生素E可抑制眼睛晶 状体内的过氧化脂反应，使末 稍血管扩张，改善血液循环， 预防近视发生和发展。
脂类
• 脂类，由脂肪酸和醇作用生成的酯 及其衍生物统称为脂类，这是一类 一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的 化合物。 脂类包括油脂（甘油三 脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾 类）。
•
脂类是机体内的一类有机大分
子物质，它包括范围很广，其化学
结构有很大差异，生理功能各不相
同，其共同物理性质是不溶于水而
溶于有机溶剂，在水中可相互聚集
蛋白质
• 生物体中广泛存在的一类生物大分子， 由核酸编码的α氨基酸之间通过α氨基和 α羧基形成的肽键连接而成的肽链，经 翻译后加工而生成的具有特定立体结构 的、有活性的大分子。泛指某一类蛋白 质，与前面的限定词组成复合词时，一 律用“蛋白质”，如血浆蛋白质、纤维 状蛋白质、酶蛋白质等，此时“质”字 不得省略(习惯词除外，新命名者从此)。 凡指具体蛋白质时，“质”字可省略， 如血红蛋白、肌球蛋白等。蛋白质 （protein）是生命的物质基础，没有 蛋白质就没有生命。因此，它是与生命 及与各种形式的生命活动紧密联系在一 起的物质。机体中的每一个细胞和所有 重要组成部分都有蛋白质参与。蛋白质 占人体重量的16.3%，即一个60kg重的 成年人其体内约有蛋白质9.8kg。人体 内蛋白质的种类很多，性质、功能各异， 但都是由20多种氨基酸按不同比例组合 而成的，并在体内不断进行代谢与更新。
维生素E
• 维生素E（Vitamin E）是一种 脂溶性维生素，又称生育酚， 是最主要的抗氧化剂之一。溶 于脂肪和乙醇等有机溶剂中， 不溶于水，对热、酸稳定，对 碱不稳定，对氧敏感，对热不 敏感，但油炸时维生素E活性明 显降低。生育酚能促进性激素 分泌，使男子精子活力和数量 增加；使女子雌性激素浓度增 高，提高生育能力，预防流产， 还可用于防治男性不育症、烧 伤、冻伤、毛细血管出血、更 年期综合症、美容等方面。近 来还发现维生素E可抑制眼睛晶 状体内的过氧化脂反应，使末 稍血管扩张，改善血液循环， 预防近视发生和发展。
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
第十六章 脂类、甾类和萜类化合物
上海交通大学化学化工学院
16.2 磷脂
磷脂酰丝氨酸
上海交通大学化学化工学院
1. 磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline，PC）俗称：卵磷脂
主要存在于脑组织、大豆中，尤以禽卵蛋黄中含量最为丰富。 彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂在人体内转变为胆碱后， 可促进脂肪代谢，防止脂肪在肝脏内积聚。
薄荷醇（薄荷油中）
香叶醇（天竺葵油中）
姜烯（生姜油中）
芹子烯（芹菜油中）
上海交通大学化学化工学院
由多个异戊二烯结构单元构成：
一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。
SJTU
第十六章 脂类、甾类和 萜类化合物
上海交通大学化学化工学院
脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂的化合物。 油脂：高级脂肪酸的甘油酯。
磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分， 脂类 广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子 以及微生物体中。 （可水解） 蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。
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H3C H3C CH3 H CH3
CH3
H3C H3C CH3 CH2
CH3
紫外线
HO HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3（胆钙化甾醇）
7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘膜细胞内经酶 催化氧化而得来。
上海交通大学化学化工学院
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3. 酸败
不饱和脂肪酸：
H H CH2...... O O H O
...... H2C
CH2......
...... H2C
...... H2C
第十六章 脂类
生四烯酸……
二、油脂的化学性质 （一）水解
O CH2 O C R O 酶或脂酶 CH O C R + 3H2O O CH2 O C R
CH2 O O C R CH2 OH 3NaOH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa
CH2 OH CH OH CH2 OH + 3 RCOOH
酸败的原因是油脂在空气中的氧、水、及微生物的作用下， 油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，过氧化物再经 分解作用生成难闻的小分子醛、酮和羧酸等化合物。
第二节 磷脂
磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯键结构的脂 类。常见的磷脂，多属于磷酸甘油酯。磷酸甘油酯可看
作是磷脂酸的衍生物，磷脂酸由一分子甘油、二分子高
二、重要的甾族化合物
（一）胆固醇（胆甾醇）
胆固醇（cholesterol）是一种动物甾醇，最初是由胆石中发 现的一种固体醇，因而得名胆固醇。它的结构特点是：母核C3 上结合一个羟基，C5-C6间有一个双键，C17上连着一个八个碳原 子的烃基。其结构如下：
HO
胆固醇为无色或微黄色固体，熔点l48℃，难溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 当用氯仿溶解时，并加入乙酐和浓硫酸，则出现 颜色变化。由浅红变为深蓝，最后转为绿色。临床上常 利用此反应做为血清中胆固醇的定量测定。
第十六章 脂 类
第一节 油脂 第二节 磷脂 第三节 甾族化合物
第十六章 脂 类
教学目标：
1、掌握油脂的组成及必需脂肪酸的名称；
2、掌握磷脂的组成及脑磷脂和卵磷脂的区别； 3、了解甾族化合物的基本母核及编号规律； 4、熟悉皂化值、碘值、酸值的含义及与油脂的关系。
脂类的概念和类别组成与结构式ppt课件
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
不饱和、低级脂酸多
➢蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
➢油(Oil) 液态
硬脂酸
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
不饱和、低级脂酸多
➢蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
➢油(Oil) 液态
硬脂酸
第十六章-脂类全文编辑修改
β-谷固醇在人体肠道中不被吸收，饭前 服用可抑制肠道粘膜对胆固醇的吸收。可作 为降血脂的药物使用。
3、7-脱氢胆固醇和麦角固醇
H3C CH3 H
H H 紫外线 H3C
HO CH2
7-脱氢胆固醇
H HO
维生素D3
H3C
CH3 H
H H 紫外线 H3C
HO
CH2
麦角甾醇
H HO
维生素D2
三、胆甾酸
R2-C-O-C-H O CH2-O-P-O-CH2CH2N+（CH3）3
O不溶于水及丙酮，溶于乙醇、乙醚及 氯仿中。
3、脑磷脂（磷脂酰胆胺）由磷脂酸分子中的磷
酸基与胆胺（乙醇胺）中的羟基酯化而成的化合物
O
O CH2-O-C-R1
R2-C-O-C-H O CH2-O-P-OCH2CH2N+H3 O-
△编码体系：14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系：1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 希腊字母编号ω------------------------------------------δ γ β α
亦可用简写表示：用阿拉伯数字写出脂 肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键 的数目，最后在△或ω右上标出双键的位置 （和几何构型）。 例如：十八碳酸，简写符号18：0
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧 化钾的毫克数称为皂化值。
2、加成 （1）加氢：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键， 可催化加氢，转化成饱和脂肪酸。
（2）加碘
碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。
3、酸败：
油脂在空气中放置过久发生质变，产生 难闻的气味，这种现象称为酸败。
《生物化学》课件-本脂类
２、复合脂类
指分子中不仅存在醇与脂肪酸所形成的酯，而且还结合 了其他成分，主要有磷酸、糖或硫酸，他们分别被称为磷脂、 糖脂和硫脂。
（１）甘油磷脂
此类化合物所含的第三个羟基被磷酸所酯化，而其他两 个羟基被脂肪酸酯化，它们的结构通式：
重要的甘油磷脂
结构特点：具有极性的头和非极性的尾
所含的两个长的烃链使整个分子的一部分带有非极性的 性质，称为非极性的尾。而甘油分子的第三个羟基与磷酸形 成酯键，因而具有极性，把这个极性部分称为极性头。
脂类
脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物， 不溶于水而易溶于乙醇、氯仿、苯等非极磷脂、糖脂等
１、单纯脂类
单纯脂类是由脂肪酸和醇（甘油、高级一元醇）形成的酯， 根据不同的醇基可分为脂酰甘油和蜡。 （１）脂肪酸：Ｃ原子数目大多是双数的 饱和脂肪酸
月桂酸 （C12H24O2） CH3（CH2）10COOH 豆寇酸 （C14H28O2） CH3（CH2）12COOH 软脂酸 （C16H32O2） CH3（CH2）14COOH 硬脂酸 （C18H36O2） CH3（CH2）16COOH 不饱和脂肪酸（双键越多，熔点越低于相同链长的饱和脂肪酸）
含量:受营养、体力活动情况影响－－可变脂, 占成年男性体重的10～20%。
生理功能: －－储能供能:完全氧化释放37.7 kJ/g (9.1千卡)能
量(空腹时,供应50%以上能量;禁食3天,供应85%的能 量);
－－保护组织和器官，防止机体热量的散失； －－促进脂溶性维生素的吸收利用； －－提供必需脂肪酸(亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等)。
（２）脂酰甘油：
CH2-OH
脂肪酸和甘油所形成的酯， CH -OH 其中三酰甘油（脂肪）含量
最多。
第16章 脂类
续上表：油脂中常见的脂肪酸
名 称
mp /℃ 碳数:双键数 亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H -5 18:2
9,12-十八碳二烯酸 α-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H -11 9,12,15-十八碳三烯酸 γ-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 6,9,12-十八碳三烯酸 花 生 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
结构式
18:3 18:3 20:4 20:5 22:6
(二) 脂肪酸的命名
脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、 花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名 法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编 码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希 腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体 系表示。系统名称还可用简写符号表示。
O R2 C O C H
O CH2 O C R1
脑磷脂(cephelin)
O + CH2 O P OCH2CH2NH3 O
脑磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺 脑磷脂易溶于乙醚，不溶于丙酮，与卵磷脂不同的是 难溶于冷乙醇中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂。
甘油磷脂以偶极离子形式存在(内盐)：
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
24~32 28~30 6~9 6~10 19~24
第16章脂类化合物
2．脂肪酸的命名 系统命名:
编码： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
△编码体系 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9
希腊字母编号
2．脂肪酸的命名 简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳 原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目， 最后在△右上角标出双键的位置。 例如：
（3）分布:人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬 脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物中，不饱和脂 肪酸含量高于饱和脂肪酸。
一、油脂的组成、结构和命名 4．三酰甘油的结构和命名
甘油和脂肪酸结合而成，甘油的每一个-OH和脂肪 酸的-COOH结合，形成酯键。
+
4．三酰甘油的结构和命名
命名：“某脂酰甘油”或“甘油某脂酸酯”
二、油脂的物理性质
植物油中的RCOOH主要为不饱和酸。如：
油酸： 顺十八碳-9-烯酸
HH
亚油酸：顺十八碳-9,12-二烯酸
H HH H
蓖麻酸：顺-12-羟基十八碳-9-烯酸 OH
动物油中的RCOOH主要为饱和酸。如：
软脂酸： 十六酸
COOH
COOH COOH COOH
硬脂酸： 十八酸
COOH
植物油中含有双键的碳链对称性差，不易排列整齐，故 m.p低，室温下为液体；
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH EPA 是 Eicosapntemacnioc Acid 即二十
碳五烯酸的英文缩写，是鱼油的主 要成分。
一、油脂的组成、结构和命名
脂类( lipid )是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的.
亚油酸、α-亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸 合成量不足，需要从食物中获得，这些脂肪酸称为 必需脂肪酸(essential fatty acid)。
2018/9/12 7
必需脂肪酸的作用：
1、 延缓衰老。 2、 降血脂、预防心脑血管疾病。 3、缓解女性月经前综合症。 4、预防痛风、减少痛风发作频率和程度。 5、具有美白、光泽、柔嫩皮肤，减肥等作用。 6、对湿疹和普通的鳞癣病有缓解作用。 7、对糖尿病及其综合症有较全面的防治作用。 8、调节免疫。 9、 抗肿瘤作用。 10、 抗艾滋病毒 。
CH3(CH2 )4(CH=CHCH2)3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH
6
天然油脂中的脂肪酸的特点：
①碳链多为线状，少有支链； ②分子中碳原子数多为偶数（16和18常见）； ③不饱和酸多数为顺式结构（常含1~3个双键）；
④脂肪酸的不饱和程度越大，熔点越低。
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH
熔点(℃)
44.2 61.3 69.6 13.4
-5 -11 -11 -49.5
硬脂酸 油酸
亚油酸 α-亚麻 酸 γ-亚麻 酸 花生四 烯酸
2018/9/12
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6 COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6 COOH
系统命名：Δ5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
简写符号： 20 5
脂肪酸碳原子数 双键数目
2018/9/12 9
5,8,11,14,17
双键位置(从羧基碳开始编号)
2018/9/12 7
必需脂肪酸的作用：
1、 延缓衰老。 2、 降血脂、预防心脑血管疾病。 3、缓解女性月经前综合症。 4、预防痛风、减少痛风发作频率和程度。 5、具有美白、光泽、柔嫩皮肤，减肥等作用。 6、对湿疹和普通的鳞癣病有缓解作用。 7、对糖尿病及其综合症有较全面的防治作用。 8、调节免疫。 9、 抗肿瘤作用。 10、 抗艾滋病毒 。
CH3(CH2 )4(CH=CHCH2)3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH
6
天然油脂中的脂肪酸的特点：
①碳链多为线状，少有支链； ②分子中碳原子数多为偶数（16和18常见）； ③不饱和酸多数为顺式结构（常含1~3个双键）；
④脂肪酸的不饱和程度越大，熔点越低。
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH
熔点(℃)
44.2 61.3 69.6 13.4
-5 -11 -11 -49.5
硬脂酸 油酸
亚油酸 α-亚麻 酸 γ-亚麻 酸 花生四 烯酸
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CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6 COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6 COOH
系统命名：Δ5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
简写符号： 20 5
脂肪酸碳原子数 双键数目
2018/9/12 9
5,8,11,14,17
双键位置(从羧基碳开始编号)
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第十六章脂类
1．写出下列化合物的结构式
⑶：3ω3，6，9 18
⑷：1△9
⑴胆固醇⑵胆酸 18
⑸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）⑹磷脂酰胆碱（卵磷脂）
2．命名下列各化合物
3．写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式，并给予命名
4．写出亚油酸的立体结构式
5．组成脂类的脂肪酸结构有什么特点？比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点，两者在人体内能否相互转化，为什么？
6．将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解，分别可得到哪几类化合物？
7．举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。
若甾环C5处有双键存在，还有5β-系与5α-系之分吗？为什么？
8．写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。
9．根据溶解度差异，试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。
10．胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收？
11．什么是油脂的皂化值、碘值？它们值的大小分别说明什么问题？
12．天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系？
13．正常成人空腹血脂中，胆固醇酯含量为1.81～5.17mmol/L，请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。
14．说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系
15．举例说明什么是必需脂肪酸？
16．什么是酸败？酸败的主要原因是什么？
17．卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同？
△9，11，13-十八碳三烯酸的结构式。
18．试写出.
19．试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。
20．测皂化值和酸值都用KOH作为试剂，试想在操作上它们会有什么差别？
21．鲸蜡（spermaceti）中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯，它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。
请写出它的结构式。
22．香叶烯（C10H16），一个由月桂的油中分离而得的萜烯，吸收3摩尔氢分子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化合物：
根据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什么？
23．试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系？α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢？
24．指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类？画出连接的部位。
25．写出（－）薄荷醇（即薄荷脑）的构型和构象式。
26．为什么樟脑分子中有2个手性碳，但只有一对对映体？。