栀子的化学成分研究概述

文献综述

栀子的化学成分研究概述

摘要：总结多年来对栀子属药用植物的研究工作和文献，对有关栀子的化学成分研究现状进行分析，主要对化学成分分类和结构类型进行综述。

关键词：栀子；化学成分

栀子为茜草科栀子属植物栀子Gardenia jasminoides Ellis的干燥成熟果实，又名黄栀子、山栀子、卮子、枝子、支子、小栀子等[1-2]。为临床常见中药，具有泻火除烦、清热利尿、凉血解毒等功效，用治热病心烦、火毒疮疡、血热吐衄、血淋涩痛、黄疸尿赤，目赤肿痛等症[3]。

热带、亚热带地区均广泛分布有栀子属植物，全球共约250种。《中国植物志》收载中国仅海南栀子G. hainanensi Merr、栀子G. jasnanoide s Ellis、匙叶栀子G. angkorensis Pitard、大黄栀子G. sootepensis Hutchins和狭叶栀子G. stenophylla Merr等5种。后人通过多种调查手段发现我国尚有大花栀子、雀舌栀子水栀子、花叶栀子、重瓣栀子（又名白蟾）[9]。调查分析发现栀子为主流品种, 除此之外，各地均以栀子的变种大花栀子（G．jasminoides Ellis var,grandiflora Nakai）及小果栀子（G. jasminoides Ellis var. radicans Makino）的果实入药[2]。主产于江西、湖南两省，湖北、浙江、福建、广东、广西、四川、贵州等地也有少量分布[6-7]。栀子植株适宜温暖、湿润环境，需充足阳光，不能经受强烈阳光照射，惧寒，多生长于海拔1000m以下低坡山地，适合在肥沃、疏松、排水良好、轻粘性酸性土壤中，是酸性土壤指示植物[8]。

栀子始载于我国现存最早的药学专著《神农本草经》[10]，列为中品：“卮，旧作栀⋯⋯，一名木丹，生川谷。”中国历版药典和本草均有记载，《本草经疏》云：栀子，清少阴之热，则五内邪气自去，胃中热气亦除。面赤酒疱齄鼻者，肺热之候也，肺主清肃，酒热客之，即见是证，于开窍之所延及于面也，肺得苦寒之气，则酒热自除而面鼻赤色皆退矣；其主赤白癞疮疡者，即诸痛痒疮疡皆属心火之谓；疗目赤热痛，及胸、心、大小肠大热，心中烦闷者，除心肺经火热；此药味苦气寒，泻一切有余之火，故能主如上诸证，栀子禀至苦大寒之气，苦寒损胃而伤血，凡脾胃虚弱者忌之，血虚发热者忌之[11]。《中国药典》2010版中收载栀子及其制剂，记载栀子其性寒味苦，无毒，主归心、肺、三焦经，具有泻火除烦、清热利尿、凉血解毒等功效。

近年来栀子的应用十分广泛，有关化学成分的研究也较多，根据国内外最新研究报

道，当前已从栀子的不同部位分离得到环烯醚萜类、有机酸酯类、挥发油类、黄酮类、三萜及二萜类、香豆素类等多种化学成分。

1 环烯醚萜类化合物

环烯醚萜类化合物是栀子中含量较多的一类化学成分，主要有：环烯醚萜苷类、环烯醚萜烷类、裂环烯醚萜苷类和环烯醚萜二缩醛酯类等4种类型。该类化合物存在多样性，研究发现是由其基础骨架经羟基化、环氧化及由莽草酸途径得到的芳香酸酯化造成的。现对此类化合物的相关研究成果做如下综述：6′-O-sinapoyl-geniposide [12]、6″-O- trans-sinapoylgenip-ingentiobioside、6″-O-trans-p-coumaroyl genipin gentiobioside、6″-O -trans-cinnamoylgenipin gentiobioside、6′-O-trans-p-coumaroyl geniposide、6′-O-trans-p- coumaroyl geniposidic acid、10-O-succinoyl geniposide、6′-O-acetyl geniposide、11-（6-O- trans-sinapoyl glucopyranosyl）gardendiol和10-（6-O-trans-sinapoylglucopyranosyl）garden -diol、京尼平苷（geniposide）、10-O-乙酞京尼平苷（10-O-acetylgeniposide）[13]、京尼平苷-1-O-β-D-异麦芽糖苷（genipin 1-O-β-D-isomaltoside）、京尼平苷-1,10-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（genipin 1,10-di-O-β-D-glucopyranoside）、京尼平-1-β-龙胆二糖苷（genipin- 1-O-β-D-gentiobioside）、鸡屎藤次苷甲酯（scandoside methyl ester）、去乙酰车叶草苷酸甲酯（deacetylasperulosidic acid methyl ester）、6-甲氧基去乙酞车叶草苷酸甲醋（6- O-methyl deacety lasperulosidic acid methyl ester）、栀子苷（gardenoside）[14]、（1S,4aS,6S,7 aS-1,4a,5,6,7,7ahexahydro-6-hydroxy-7-methylene-1-（O-β-D-glucopyranosyl-yclopenta[c] pyran-4-carbalde-hyde、ixoroside、山栀子苷（shanzhiside）[15]、7β-hydroxysplendosile、musaenosidic acid、京尼平（genipin）、反式-2′（4″-对羟基桂皮酰基）-玉叶金花苷酸、顺式-2′（4″-对羟基桂皮酰基）-玉叶金花苷酸[16]、京尼平酸（geniposidic acid）[17]、jasminodiol、jasminoside H、6′-O- sinapoyljasminoside A、6′-O-sinapoyljasminoside C、jaminoside I，asminoside B、crocusatin-C、epijasm inoside A、jasminoside A [18]、（S）-3-（hydroxyl methyl）-5,5-di methyl-4-[（O-α-D-glucopyranosylmethyl]cycbhex-2-enone [15]、4″-O-[（E-p-coumaroyl]gentiobiosylgenipin、6′-O-[（E）-caffeoyl]-deacetylasperulosidic acid methyl ester、6′-O-[（E-sinapoyl]gardoside[19]。除此之外，栀子中的主要环烯醚萜类成分还有gardenone、gardendiol、车叶草苷（asperubside）、栀子酮苷（gardoside）、8，10- dehydrologanic acid，cerbinal，genipin gentiobioside，bartsioside。

另外，从栀子果实中分离得到单萜烯酸类化合物：4-羟基-2,6,6-三甲基-环己烯-1-羧酸（苦藏红花酸，picrocrocinic acid）和3-羟基-2,6,6三甲基-环己烯-1-羧酸。