有机合成化学

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有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理

有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，是化学的重要分支之一。

在有机化学中，有机合成是一项关键的技术，用于合成复杂的有机分子。

有机合成反应是有机化学中最基本、最重要的内容之一，它通过不同的化学反应方式将简单的有机化合物转化为复杂、有用的有机分子。

一、有机合成反应的分类1. 加成反应：加成反应是指两个或多个分子的化学键被断裂，并形成新的键。

常见的加成反应有羰基化合物的加成反应、烯烃的加成反应等，这些反应能够构建碳碳键和碳氧键。

2. 消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团结合并成为一个新的官能团，并且释放出一些小分子（如水或卤素）。

典型的消除反应有醇的脱水反应、酮或醇与酸脱水等。

3. 置换反应：置换反应是指原有分子中的一个官能团被另一个官能团所取代。

最常见的例子就是芳香族化合物的取代反应，通过氯代烷和芳香环之间的反应来实现。

4. 氧化还原反应：氧化还原反应是指反应中发生氧化和还原的过程，也是有机合成中最常用的反应之一。

在氧化还原反应中，电子转移导致了化学键的形成或断裂，它可以将一个官能团转化为另一个官能团。

例如，醛可以通过氧化反应转化为羧酸。

5. 缩合反应：缩合反应是指两个或多个分子之间的化合物反应，生成一个更大分子的过程。

例如，胺和酮缩合反应可以生成相应的醛。

二、有机合成反应的机理1. 加成反应机理：加成反应一般经历亲核试剂（nucleophile）攻击电子不足的位点，形成共价键，断裂旧键。

以酮和亲核试剂为例，亲核试剂攻击酮羰基碳上的δ+空穴，使酮羰基碳上的键断裂形成负离子中间体，之后再与亲核试剂发生亲核加成反应生成产物。

2. 消除反应机理：消除反应通常需要考虑酸碱性质和受限杂原子（如O、N等原子）对反应的影响。

脱水反应机理中，醇中的-OH基质子化生成强酸，然后酸催化下分子内的-ОН离子和酸质子反应，释放出水分子，从而形成双键。

3. 置换反应机理：典型的置换反应是芳香族化合物的取代反应。

什么是有机合成化学？

什么是有机合成化学？有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。

有机合成化学的发展历史源远流长，它是现代有机化学的基础和核心。

本文将重点介绍有机合成化学的基本概念、方法和应用。

一、有机合成化学的基本概念有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。

有机化合物是由碳、氢和其他元素构成的化合物，其分子中通常包含碳-碳键或碳-氢键。

有机合成化学的目的是通过特定的化学反应，将已知化合物转化为目标化合物，或从简单的原料中构筑出复杂的有机分子。

二、有机合成化学的基本方法1. 分子设计和合成路线规划有机合成化学的第一步是设计目标化合物的分子结构，确定反应的具体路径和步骤。

分子设计需要考虑合成的可行性、经济性和环境友好性。

合成路线规划需要考虑反应的选择性、高效性和产率。

2. 基本反应类型有机合成化学中常用的基本反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等。

取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代，加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子，消除反应是指分子中某些原子或基团被去除，重排反应是指分子结构的重组或转变。

3. 试剂的选择和反应条件的优化有机合成化学中，选择合适的试剂和优化反应条件是确保反应达到预期目标的关键。

试剂的选择取决于目标化合物的结构和反应的类型，反应条件的优化需要考虑温度、压力、溶剂、反应时间等因素。

三、有机合成化学的应用有机合成化学在药物合成、农药合成、材料合成等领域具有广泛的应用价值。

1. 药物合成有机合成化学在药物合成中起到重要作用。

药物的研发离不开大量有机合成的支持，通过有机合成可以合成出各种药物分子骨架和官能团，从而拓展药物的结构多样性和活性。

2. 农药合成有机合成化学在农药合成中也起着关键作用。

农药合成需要合成具有特定活性和安全性的化合物，通过有机合成可以合成出各种农药分子，提高农作物的产量和质量。

3. 材料合成有机合成化学还应用于材料合成领域。

通过有机合成可以制备出各种高分子材料、功能性材料和纳米材料，用于电子、光学、能源等领域。

有机化学有机合成ppt课件

16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3）碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O

大学化学实验：有机化学合成反应

大学化学实验：有机化学合成反应引言有机化学合成反应是大学化学实验中非常重要的一部分。

通过有机合成，我们可以合成各种有机化合物，探索不同反应条件对反应产物的影响，并理解有机化学原理和反应机制。

本文将介绍一些常见的有机化学合成反应及其实验操作方法。

1. 水杨酸合成1.1 实验目的水杨酸是一种重要的中间体，广泛用于制药、染料等领域。

本实验旨在通过苯酚和氧化剂制备水杨酸。

1.2 实验步骤1.将苯酚溶解在稀碱溶液中；2.加入适量的氧化剂，如过氧化氢；3.反应保持在室温下进行数小时；4.过滤沉淀并洗涤后得到水杨酸。

1.3 实验结果与讨论根据实验结果分析生成的水杨酸纯度和收率，并讨论可能影响产率的因素。

2. 醇与卤代烃之间的置换反应2.1 实验目的通过醇与卤代烃之间的置换反应，合成不同醇的卤代衍生物。

2.2 实验步骤1.将醇和卤代烃溶解在有机溶剂中；2.加入适量的碱催化剂；3.反应保持在适当温度下进行数小时；4.分离得到产物。

2.3 实验结果与讨论根据实验结果分析生成的卤代衍生物纯度和收率，并讨论可能影响反应速率和产率的因素。

3. 脱水反应：醇与酸催化剂反应3.1 实验目的通过脱水反应，将醇转化为烯烃或环状化合物。

3.2 实验步骤1.将含有醇的混合物与酸催化剂混合；2.加热反应混合物至适当温度；3.反应保持在一定时间后停止加热；4.分离得到产物。

3.3 实验结果与讨论根据实验结果分析生成的产物纯度和收率，并讨论不同条件对脱水反应产物选择性的影响。

结论有机化学合成反应是大学化学实验中的重要内容，通过实验操作可以深入理解有机化学原理和反应机制。

本文介绍了水杨酸合成、醇与卤代烃之间的置换反应以及脱水反应三个常见有机化学合成反应，并给出了实验步骤和结果讨论。

这些实验可以帮助学生掌握有机合成基础知识，并为将来的研究和工作打下坚实的基础。

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。

答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。

答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。

答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。

答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。

答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。

答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。

2. 描述一下亲核取代反应的机理。

答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。

3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。

E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。

4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。

答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。

四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。

高中《化学》有机合成思路与方法

（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。（3）.官能团的保护在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时，应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团，称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。综合能力要求高，是考查的难点！一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。

有机合成化学10130149

吡咯烷类化合物的合成背景：吡咯烷即四氢吡咯，具有弱碱性，分子式为C4H9N，为无色至黄色液体，有刺鼻气味，避光密封保存，用作医药原料、有机合成、特殊有机溶剂。

其取代物具有很广泛的用途，例如l-Boc一3一氰基4-吡咯烷酮是一种药物的中间体，1一正丙基一2一吡咯烷酮是一种重要的与水互溶的有机溶剂，吡咯烷-2,3,5-三酮是合成稠杂环化合物的重要中间体等。

因此研究这类物质的合成方式，提高合成的产率对药物合成很有帮助。

摘要：吡咯烷酮的合成一般都需要依靠氮原子的孤对电子，由于孤对电子的存在，与氮原子连着的氢都比较活泼，容易发生加成反应或取代反应。

而环化反应使合成路线中最重要的一步，环化反应的类别多种多样，有通过周环反应环化，也有消去反应。

但由于合成路线较长，总体上讲收率都不太高。

本文将以3种吡咯烷类化合物为例讲述吡咯烷类化合物合成的几种思路。

（1）合成N-取代的吡咯烷酮①由γ -丁内酯与脂肪烃伯胺在高温、高压条件下，经过一步合成N一取代的吡咯烷酮衍生物是目前工业生产上应用最多、最广泛的合成方法。

反应第一阶段是γ -丁内酯与脂肪烃伯胺生成4一羟基一N一烷基丁酰胺；第二阶段是脱水生成N一烷基取代的吡咯烷酮，两阶段反应可在反应器中连续进行，中间体不需要分离。

以N-辛基吡咯烷酮为例，反应历程为两部，首先是胺化开环，胺化开环实际上是伯胺对γ -丁内酯进行的亲核加成反应，形成开环产物的一个过程。

γ -丁内酯分子内羰基O原子受氢离子影响带上部分负电荷，加上羰基本身的吸电子效应，使得羰基C原子带上部分正电荷而被活化，碱性较强的伯胺分子以N原子进攻被活化的羰基C原子发生亲核加成反应，生成链状酰胺，完成胺化开环过程，水可作为该开环过程的催化剂。

其次是缩合闭环，缩合闭环是由链状羟基丁酰胺脱水缩合成为五元环的过程。

理论上说是由非稳态转变为稳态的过程，应该是一个自发过程，但是本文中缩合闭环要比胺化开环困难得多，这可能是中间体羟基丁酰胺变为相应的吡咯烷酮时需要越过的能垒△E值较大。

有机合成化学ppt

7
8 O2N N
1 12 O2N N
9
6 N NO2
2 N NO2 5
10
11
O2N N
3
4 N NO2
图 1-1 HNIW的结构图
1.2 有机合成化学的任务
二、有机合成化学要为理论工作提供具有多种特殊性能的分子，以验证和发现新的理论。
HH
HO
OH
H
H
O
N
H2C
N
N
H2NOC
Me H2NOC
六、光化学反应(光诱导反应)目前已达到了很高程度地化学、区域和立体控制的水平。光化学机理研究和合成应用也是当前的研究热点。
1.3 有机合成反应和方法学
七、电有机合成近年来得到了进一步的重视和发展，在精细化工合成上可能有发展前景，在基础研究方面正努力进一步改善电合成的选择性，并开拓其应用范围。
OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
OHOH
OH
HOΒιβλιοθήκη OHOOOH
OH
HO
N
N
O
OH
H
H OH
OH
OH
HO
O
OH
O OH
OH
OH O
OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
海葵毒素
1.2 有机合成化学的任务
MeO
Me O
MeO
O
N
H OH
MeO
O
OH Me
O OH O H Me

高中化学：有机合成知识点

高中化学：有机合成知识点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

化学课件—有机合成

R—X R—OH RCOOH
RCHO
官能团的衍变
2.官能团数目的变化
CH3CH2OH
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
ClCH2CH2Cl
官能团的衍变 3. 官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH=CH2
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
3
2 CH2==CH2
C H 2B r
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物
?
回味从前
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键叁键
－ C＝ C－－ C＝ C－
加成聚合加成聚合
苯环
取代、加成
羟基醛基

化学有机合成知识点及总结

固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。
液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。
气态：碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮等
聚合反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等Leabharlann 常见重要官能团的检验方法官能团
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色(或红棕色)褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有机推断题的突破口
反应条件
反应物类别（官能团）、反应类型
浓硫酸/△
稀硫酸/△
NaOH水溶液/△
NaOH醇溶液/△
H2、催化剂
O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
有机推断题的突破口
根据反应中的特殊条件进行推断
(1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液，加热——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。 ③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。液溴才是苯的取代 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4，加热——发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。

有机合成化学

这是一个典型的由无机物合成生物代谢有机产物的例子。这样就打破了“生命力”学说。通常认为这个反应是有机合成的开始。
1.2.2 有机合成与整体有机化学的关系
从上述反应开始，在试管中(即在玻璃仪器中)制备有机物质的活动就与整个有机化学的发展紧密联系在一起了。每当有机化学在理论和基础知识方面取得进展时，都可以发现合成在其中所起的作用，而新理论、新技术又必然引起合成的进一步发展。例如，合成帮助确定异构体的数目及其结构，从而对 Kekule早期理论做出了贡献；从奎宁实验式出发的推理，使 Perkin提出合成奎宁的假设，而又根据这个假设所做的努力，导致合成染料的发现。
因此，有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。利用有机合成可以制造天然化合物，可以确切地确定天然物的结构，可以辅助生物学的研究以解开自然界的奥秘。利用有机合成更可以制造非天然的，但预期会有特殊性能的新化合物。
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事实上，有机合成就是应用基本且易得的原料与试剂，加上人类的智慧与技术来创造更复杂、更奇特的化合物。可以这样说：“有机合成是‘无中生有’”。正如1965年诺贝尔奖获得者，也是有机合成的先师Woodward教授所说： “在有机合成中充满着兴奋、冒险、挑战和艺术”。再进一步看，逻辑性的归纳和演绎在有机合成中，特别是在路线设计中，显得非常重要，甚至可以运用计算机程序来辅助合成路线的设计。
(3)测试方面近代物理测试方法，如红外、紫外、核磁共振、色质联用、高效液相色谱、元素自动分析、X射线衍射等，已普遍配合应用，有力地促进了有机合成的迅速发展。
(4)人工智能方面使用计算机来辅助合成路线设计将大大加快合成路线设计的速度。为此，人们已注意到了全面分析和总结复杂分子的合成规律与逻辑，使合成工艺变得更加严格而系统化，以此为基础，编制有机合成路线的计算机辅助设计程序，逐步达到路线设计的计算机化。

有机合成化学的现状与展望

(1）有机合成选择生命科学中的重要物质作为合成对象。 (2) 把生物方法用于有机合成。 (3）二者巧妙结合产生一些全新的分支领域。
DNA合成中的有机合成化学
Example: Noyori等将烯丙基和烯丙氧羰基作为保护基团用于32mer、 43mer和60mer的脱氧核酸的合成：烯丙基用于核苷键磷氧键的保护；而烯丙氧羰基则用于碱基氮的保护。
1.1.2 R. B. Woodward--- 一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人他完成的全合成有： 1.喹啉 2.利血平（1956年） 3.胆甾醇（1951年） 4.马钱子碱（1954年）5.羊毛甾醇（1954年） 6.四环素（1963年）
主页
7.叶绿素（1960年）
8.维生素B12(1973年，15年，一百多人参加)
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OAc (1 ) DMF OAc Br n + NaCH(CO2CH3 )2 (3 ) Mo(CO)6 CH3 O2 C Br n Br (Ph3 P)4 Pd (2 ) CH3 O2 C CH3 O2 C OAc n n
CO2 CH3 CO2 CH3 CO2 CH3
（3）立体选择性包括: 顺反异构的选择性；对映面的选择性等。
主页
[Ph3AsCH2CHO] Br CH3(CH2)14CHO
+
-
K2CO3,THF Et2O (3:7)
n C15H31
CHO
R2 R3
R1 (CH3)3CCO2H,Ti(OPr)4 OH CH2Cl2, 20 C
R2 O R3
R1 OH
主页
3. 有机合成的展望
3.1 与生命科学相结合的有机合成化学
合成化学家的目的：（ 1）在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用以证明它的结构。（2）根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构。

高二化学有机合成2

10
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
11
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
12
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
消去水解氧化
CH3-CHO
CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化：消去加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH 2 CH3CH-CH3 Br
加Br2
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
14
【预备知识回顾】
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 (较强酸制取较弱酸)
苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：
乙烯
乙醇
乙醛乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
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问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

化学有机化合物的合成

化学有机化合物的合成化学合成是有机化学的重要分支，通过不同的化学反应，可以合成出各种有机化合物。

有机化合物是由碳和其他元素组成的化合物，具有广泛的应用领域，包括药物、涂料、塑料等。

本文将介绍一些常见的有机化合物的合成方法。

一、醇的合成醇是一类含有羟基（OH）的有机化合物。

合成醇的方法有多种，其中一种常见的方法是通过醇酸化反应合成。

醇酸化反应是指醇和酸反应生成醚和水的过程。

例如，乙醇和酸反应生成乙醚：2CH3CH2OH + H2SO4 → (CH3CH2)2O + H2O。

此外，醇还可以通过氧化反应合成。

例如，乙醇可以被氧化成醛或酸，常用的氧化剂包括酸性高锰酸钾和酸性酒石酸钾。

二、酮的合成酮是一类含有酮基（C=O）的有机化合物。

合成酮的方法也有多种，其中一种常见的方法是通过羰基化合物的加成反应合成。

加成反应是指在羰基化合物的碳氧双键上加入其他官能团的反应。

例如，乙醛和甲胺反应生成甲基乙酮：CH3CHO + CH3NH2 → CH3C(O)CH3。

此外，酮还可以通过卡宾的加成反应合成。

卡宾是一类中间体，具有高度的反应活性，可以与醛酮等化合物发生加成反应。

三、酯的合成酯是一类含有酯基（-COO-）的有机化合物。

合成酯的方法也有多种，其中一种常见的方法是通过酯化反应合成。

酯化反应是指醇和酸反应生成酯和水的过程。

例如，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯：CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3。

此外，酯还可以通过酯交换反应合成。

酯交换反应是指两个酯反应生成两个新的酯的过程。

四、醛的合成醛是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。

合成醛的方法有多种，其中一种常见的方法是通过氧化反应合成。

氧化反应是指醇或烯烃等化合物在氧气存在下发生氧化的过程。

例如，乙醇可以被氧化成乙醛：CH3CH2OH + [O] → CH3CHO。

此外，醛还可以通过卡宾的加成反应合成。

五、胺的合成胺是一类含有氨基（-NH2）的有机化合物。

有机合成化学第一章

参考教材
参考教材
现代有机合成化学
选择性有机合成反应和复杂有机分子合成设计
吴毓林姚祝军
1
Organic Synthesis
Concepts, Methods, Starting Material Foreward by E. J. Corey
Jurgen Fuhrhop, Gustav Penzlin
1 Synthons in the Synthesis of Carbon Chains and Carbocycles
2 Selective Functional Group Interconversions (FGI) 3 Retro-Synthetic Analysis of Simple Organic
“当你看到一些既存的事物时，你通常会问‘为什么?’ 然而，我却梦想一些从未存在的事物，我常问自己‘为什么不呢?”。
9
三明治型金属有机化合物
Ernest O．Fisher 和 Geoffrey Wilkinson 1973年诺贝尔奖
第四节未来的挑战和机遇
综合性发展趋向 – 多学科交叉
合成和检测、理论和实验以及设计和制造生物、物理、电子学以及其他的科学和技术
长远目标：有能力创造所有自然规律允许的，而不仅仅是自然界已有的物质、有序化学体系及其转换
随机合成无意义
有多达10200的分子具有典型药物分子的尺寸大小和化学性质
目标:验证并扩充化学理论
比如苯分子具有“芳香”性，为了验证芳香理论的普遍性，人们花了很多精力来制备非苯结构的新芳香化合物。这些实验促进了量子力学理论在预测分子能量上的运用
紫杉醇 (Taxol)
8
KC Nicolaou Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44 - 122

高中化学有机合成知识点总结

高中化学有机合成知识点总结
高中化学有机合成的知识点总结如下：
1. 有机合成反应类型：有机合成反应可以分为加成反应、消除
反应、替代反应、重排反应等类型。

2. 加成反应：加成反应是指将两个或多个有机物分子相互结合
形成一个新的有机化合物的反应。

常见的加成反应有酯化反应、醇醚化反应、酸酐酰化反应等。

3. 消除反应：消除反应是指将一个有机化合物中的某个原子或
官能团移除，形成一个新的有机化合物。

常见的消除反应有脱水反应、脱氢反应、脱氧反应等。

4. 替代反应：替代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一
个官能团取代的反应。

常见的替代反应有卤代烷取代反应、芳香族取代反应、醇酸取代反应等。

5. 重排反应：重排反应是指有机化合物中的原子或官能团在分
子内重新排列形成新的结构异构体的反应。

常见的重排反应有醇酸酯化反应、烯炔异构反应、醇醚异构反应等。

6. 有机合成的条件：有机合成反应通常需要一定的反应条件，
包括温度、压力、催化剂等。

不同的有机合成反应对条件的要求不同。

7. 有机合成的策略：有机合成的策略包括逐步合成、一锅法合成、串联合成等。

逐步合成是指将多个反应分步进行，一锅法合成是指将多个反应在同一容器中进行，串联合成是指将多个反应依次进行。

8. 有机合成的实验操作：有机合成的实验操作包括反应物的配
制、反应条件的调节、反应过程的观察和产物的纯化等。

9. 有机合成的应用：有机合成在药物合成、染料合成、材料合成等领域有广泛的应用。

通过有机合成，可以合成出具有特定功能和性质的有机化合物。