2020-2021备战高考化学有机化合物-经典压轴题含详细答案

2020-2021备战高考化学有机化合物-经典压轴题含详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的

氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为

+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为

加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；

(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．根据下列转化关系，回答有关问题：

已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。

（1）A的结构简式为________，C试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。

（2）B溶液的作用是__________。

（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:

④_______， _______________。

⑥________， _________。

（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。（填序号）

①NaOH溶液②新制Cu（OH）2悬浊液③BaCl2溶液④碘水

（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。其原因是

________（填字母）。

a ．蔗糖尚未水解

b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

c ．加热时间不够

d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸

【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH

＋O 2Cu 加热

−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d

【解析】

【详解】

（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；

（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；

（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。故答案为：2CH 3CH 2OH ＋

O 2Cu 加热

−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O ；氧化反应；CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ；酯化反应；

（4）淀粉如果部分水解，既能与新制Cu （OH ）2悬浊液反应又能使碘水变蓝，由图示转化关系可知淀粉部分水解。某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，不能说明淀粉水解完全，因为I 2与过量的NaOH 溶液反应。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况需要先加NaOH 溶液中和原溶液，再加新制Cu （OH ）2悬浊液 ，若出现砖红色沉淀，说明水解生成葡萄糖；淀粉的检验时，直接取水解液加碘水若显蓝色，说明有淀粉剩余。故答案为：部分水解；不能； I 2与过量的NaOH 溶液反应；①②④；

（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，检验水解产物前必须加碱来中和酸。故答案为：d ；

【点睛】

淀粉水解情况有三种：如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu （OH ）2悬浊液反应；如果部分水解，则既能与新制Cu （OH ）2悬浊液反应又能使碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。操作过程有两点注意事项：①检验水解产物前必须加碱来中和酸。②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH 溶液反应。

3．(1)写出以乙炔为原料制备PVC （聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：

____________、_____________。PE （聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE 和PVC 有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE 的单体和PVC 的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。