有机合成方法专题复习

有机合成方法专题复习
一、“三步”破解新信息推断类试题
新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。

破解有机化学新信息题通常分三步：
1．读信息:题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

2．挖信息:在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

3．用信息:在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。

二、“四招”突破有机合成题
1．全面获取有效信息
题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。

2．确定官能团的变化
有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

3．熟练掌握经典合成线路
在中学化学中有两种基本的转化路径，如：
(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯；
(2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)。

在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。

4．规范表述
即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。

三、知识网络
四、有机推断题的突破口
1．牢记特殊反应条件与反应类型的关系
① NaOH 水溶液，加热：卤代烃水解反应生成醇（醛、羧酸），酯类的水解反应。

② NaOH 醇溶液，加热：卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。

③ 浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化、磺化，纤维素的水解等。

④ 溴水或溴的CCl 4溶液：烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。

⑤ O 2/Cu 或Ag ，加热：醇催化氧化为醛或酮。

⑥ 新制Cu (OH )2悬浊液或银氨溶液：醛氧化成羧酸。

⑦ 必须控制170℃的反应必是制乙烯的反应；必须在沸水浴中用浓盐酸作催化剂的反应，必为制酚醛树脂的反应。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
① 使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基或酚羟基。

② 使酸性KMnO 4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、 醇羟基或苯的同系物。

③ 遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④ 加入新制Cu (OH )2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银
卤代烃 R —X 醇 R —OH
醛 R —CHO
羧酸 RCOOH
酯RCOOR’
水解
酯化
氧化 还原
氧化
酯化 水解
不饱和烃
加 成
消 去
消去
加成
镜出现)，说明该物质中含有－CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有－OH或－COOH。

⑥与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2气体，表示该物质分子中含有－COOH。

⑦遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质；遇I2水变蓝，该物质为淀粉。

⑧加NaOH，再加硝酸酸化的AgNO3产生白（浅黄、黄）色沉淀，则是含有Cl(Br、I)的
卤代烃
⑨有水果香味的物质是酯；芳香族化合物中含苯环。

⑩能与强酸反应又能与强碱反应的有机物是蛋白质和氨基酸。

3．弄清官能团转化时，断键和成键的特点
①取代反应的特点是：“有上有下或断一、下一、上一”(断了一个化学键，下来一个原子
或原子团，上去一个原子或原子团)。

②加成反应的特点是：“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。

③消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。

4．根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；
增加84，则含有两个－OH。

原因是－OH转变为－OOCCH3。

②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO变为－COOH；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO变为－COOH。

③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个
碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

5．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢
原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境
联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯
的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

6．熟记常见有机物的性质
物质结构简式特性或特征反应
甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应
乙烯CH2＝CH2①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇CH3CH2OH ①与钠反应放出H2
②氧化反应：催化氧化变乙醛，被酸性KMnO4氧化成乙酸
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉(C6H10O5)n ①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应⑤灼烧产生特殊气味
7．分子式及C原子个数
①分子通式及同分异构体
分子通式可能的同分异构体C n H2n+2烷烃
②已知1mol有机物中C、H、O各元素的百分含量，可确定其化学式。

③已知有机物的质量，燃烧后生成CO2、H2O的量及有机物的相对分子质量，确定化学式。

④已知有机物化学式中C原子个数，则可确定反应物中C原子个数（明确通过何种反应得
到的）。

8．从有机物的物理特征突破
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。

例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。

无味：甲烷、乙炔稍有气味：乙烯特殊气味：苯及其同系物、苯酚
刺激性气味：醛、羧酸香味：乙醇、酯苦杏仁气味：硝基苯
9．高聚物、单体的判断规律
（1）加聚反应：
①链节中全部以单键结合，则单体必为乙烯类。

②链节中以单、双键结合，则单体必为1,3—丁二烯类。

③链节为开环加聚得到，则单体为链节成环。

（2）缩聚反应：
①链节中含酚羟基的结构，则单体为酚和醛。

②链节中含酯基，则单体为二元羧酸、二元醇或羟基酸。

③链节中含肽键，则单体为氨基酸。

10．物质的特殊结构：利用物质结构某一方面的特殊性，来确定这种物质的存在。

①共面
CH4：正四面体，只能3原子共平面CH2＝CH2、HCHO、苯环所有原子均共平面
②共线：H－C≡C－H四原子共直线，当然四原子也共平面
③等效氢及取代种数
CH4CH3CH3 C（CH3）4、（CH3）3C－C（CH3）3这四种物质的一卤代物均只有一种。

季戊四醇：C（CH2OH）4
④特殊结构
乙二醇：HO－CH2－CH2－OH →OHC－CHO →HOOC－COOH（乙二酸又称草酸）
丙三醇：HO－CH2－CH（OH）－CH2－OH
乙酸：CH3COOH 羟基醛：HO－CH2－CHO 过氧乙酸：CH3－COOOH 乳酸：CH3－CH（OH）－COOH 丙酮酸：CH3COCOOH
阿司匹林：
☆油酸甘油酯的氢化
☆硬脂酸甘油酯水解
①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）。