芳香烃的复习——苯和苯的同系物(知识点加习题)

芳香烃的复习——苯和苯的同系物

一. 苯的结构与性质 1、苯的结构

（1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。

（2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。 2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧

（1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

（2）苯的取代反应（卤代、硝化等）

①卤代

②硝化

（2）苯的加成反应（H 2也属还原反应）

二. 苯的性质实验

1、

（1）反应

（2）装置 （3）注意点

①长导管作用：导气、冷凝、回流

②吸收HBr 的导管不能伸入水中，防止倒吸 2、

（1）反应

（2）装置 （3）注意点

①加药顺序：浓HNO 3←滴浓H 2SO 4←滴苯 ②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计 于水中控温度50-60℃，沸水浴例外)

★【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。

3．苯的用途

重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。

4、烷、乙烯和苯的比较

Br +HBr

Fe + 3H 2 催化剂 H 2H 2或 2 +H 2O 2 浓硫酸 50℃-60℃

Br +HBr Fe +H 2O 2

三. 苯的同系物的性质

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。 （1）氧化反应：

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

（2）甲苯性质（易取代、难加成）

四.烃的来源及其应用

1、链烃来源——石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯）

（1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C 5～C 11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。

（2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH 4

C 2H 2+3H 2 （3）

酸性KMnO 4 R COOH

Fe +HBr CH 3 ② + Br 2 (液溴)

Br CH 3 Br

CH 3 或 ③

—NO 2 +3H 2O CH 3

浓硫酸 +3HO-NO 2（浓） CH 3 O 2N — NO 2 催 CH 3

④ + 3H 2

CH 3 光照 + HBr CH 3 ① + Br 2 (液溴) CH 2Br

2、芳烃来源——a 、煤的干馏 b 、石油的催化重整

煤干馏得三苯——煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物，主要含碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又称炼焦）的主要产品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H 2 、CH 4 、C 2H 4、CO ），如要分离煤焦油中混合物，用分馏的方法。

五.有机物的燃烧规律

1、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量） 烃：O H y xCO O y x H C Y x 2222)4(+→++

衍：O H y

xCO O z y x O H C z Y x 2222

)24(+→-+

+ 规律—C X H Y 在高于100℃完全燃烧后气的体积（或物质的量）当Y ＞4（变大）

Y ＝4（不变）Y ＜4（变小）。

第二节 芳香烃

苯

1．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）

A ．酸性高锰酸钾

B ．溴水

C ．液溴

D ．NaOH 溶液 2

．

关

于

苯

的

下

列

说

法

中

不

正

确

的

是

（ ）

A ．组成苯的12个原子在同一平面上

B ．苯环中6个碳碳键键长完全相同

C ．苯环中碳碳键的键能介于C －C 和C ＝C 之间

D ．苯只能发生取代反应

3．实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是

( )

A ． 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸

B ．先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸

C ．先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸

D ．先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯

４．苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是

( )

①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，

都是1.40×10-10m

A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②

５．下列反应中，不属于取代反应的是（） A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混

合共热制取硝基苯

C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D．在一定条件下苯与氢气

反应制环己烷

6．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中

可用于合成结构简式为的高分子材料的正确

组合为（）

A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④

７．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是

（）

A．酒精和碘 B．溴和水 C．硝基苯和水 D．苯和硝

基苯

8．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体

（）

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

9．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为

（）

A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成

10．等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_________。

１１．三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。

（1）写出三硼三胺的结构简式：___________________

（2）下列关于无机苯的叙述不正确的是

（）

A 无机苯中各原子不在同一平面上

B 无机苯为非极性分子

C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应

D 无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

（3）试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体；二氯代物共有____种同分异构体

苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是（）

A 苯的一元取代物无同分异构体

B 苯不易跟溴、氯发生加成反应

C 苯的邻位二元取代物无同分异构体

D 苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色

１２.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式（3）烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯

（）脱去 2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯（填稳定或不稳定）。

CH 3CH 2CH 2CH

3CH 3CHCH 2CH 3

CH

3

CH 3CH CHCH

3

（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释下列 事实 （填入编号）

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H 2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。

13．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

写出下列物质的化学式：

⑴

⑵

⑶

⑷ 三、实验题

14．某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：

⑴检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。 ⑵向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl 4，并将右边的长导管口浸入CCl 4液面下。

⑶将A 装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。 请填写下列空白：

①装置B 的锥形瓶中小试管内CCl 4的作用是 _；小试管外的液体是（填名称）___________，其作用是__ _________。

②反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）___________溶液，现象是___________，其作用是___________；装置（Ⅱ）还可起到的作用是___________。

15．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50~60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用H 2O 和5％ NaOH 溶液洗涤，最后再用H 2O 洗涤。

⑤将无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：

⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 ；

⑵步骤③中，为了使反应在50~60℃下进行，可采用的方法是 ；

⑶步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ； ⑷步骤④中粗产品用5％NaOH 溶液洗涤的目的是 ；

⑸纯硝基苯是无色，密度比水 （填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的 。

答案：

1．A Ｂ 2．Ｄ 3．Ｄ 4．Ａ 5．Ｄ 6．Ｄ 7．Ｃ 8．Ｃ 9．Ｃ

10．苯，甲烷

１１．（１） （２）A Ｃ （３）２，4，B Ｃ １２．

13．⑴C 6H 14 ⑵C 5H 10 ⑶C 7H 12 ⑷C 10H 8 三、实验题

14．① 吸收挥发出的Br 2蒸气；水，吸收反应生成的HBr 气体。

② AgNO 3，生成淡黄色沉淀，检验Br -；防倒吸。

15.⑴先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；⑵将反应器放在盛有50～60℃（或回答60℃）水的烧杯中，水浴加热；⑶分液漏斗；⑷除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）⑸大，

H

H

H

H

H B B

B

N N N

油状液体

第二节 芳香烃 苯的同系物

1．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）

A.甲苯硝化生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟

D.甲苯与氢气可以生加成反应 ２．芳香烃是指 （ ）

Ａ．分子里含有苯环的化合物 Ｂ．分子组成符合CnH 2n-6 通式的一类有机物

Ｃ．分子里含有一个或多个苯环的烃 Ｄ．苯和苯的同系物的总称

3．下列物质在相同状况下含C 量最高的是 （ ）

A ．烷烃

B ．烯烃

C ．炔烃

D ．苯和苯的同系物 4

．

属

于

苯

的

同

系

物

是

（ ）

A ．

B ．

C ．

D ．

5．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的

是 （ ）

A ．都属于芳香烃

B ．都能使KMnO 4酸性溶液褪色

C ．都能在空气中燃烧

D ．都能发生取代反应 6．C 11H 16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含

有两个—CH 3，两个—CH 2—，一个—CH —，它的可能结构有 （ ）

A ．4种

B ．５种 Ｃ．６种 Ｄ．７种 7．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ）

A ．3

B ． 4

C ．5

D ．6

8．已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为 ， 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断

苯环上的四溴取代物的异构体的数目有

CH 3

CH 3

（）

A．9种B．10种C．11种D．12种

９．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）

A、CH3CH3和Cl2

B、CH2=CH2和Cl2

C、CH2=CH2和HCl

D、CH3CH3和HCl

１０．将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所成混合物中的碳氢两元素的质量比是（）

A．6：1 B．12：1 C．8：3 D．1：12

１１．有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成m mol CO2和n mol H2O。则

（1）当m＝n时，该烃是；（2）当m＝2n时，该烃是；（3）当2m＝n时，该烃是；（4）当4m ＝7n时，该烃是。

１２．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是，属于芳香烃的是，属于苯的同系物的是

１３．某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该

烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是________________；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为____________________或__________________。

１４．已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列：

分析上表的数据回答下列问题：

（1）熔点为234℃的一溴二甲苯的结构简式为___________________________

（2）x的数值是____________，它对应的二甲苯的结构简式是________________。

１５．有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3—CH＝CH－CH3可简写

为。

有机物X的键线式为：

（１）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式。

（2）Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量

．．．．．聚合反应，写出其反应的化学方程式：

（3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有种

１６．有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1，1，2，2－四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时（取代苯环上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。

答案：

１．Ａ２．Ｃ３．Ｄ４．Ｄ５．Ｂ６．Ａ７．Ｄ８．Ａ９．Ｃ１０．Ｂ

１１．（１）环己烷（２）乙炔，苯（３）甲烷（４）甲苯

１２．全部，除Ｄ全部是，ＣＧ

１３．邻二甲苯，乙苯，间二甲苯

１４．（１）略（２）－５４，间二甲苯

15．(1) CH

CH 2

（2）

CH

CH

2

n +n

C

H 2CH 2

2C CH

H 2C CH

(3)2

１６．Ａ为丙炔 Ｂ为间三甲苯