(完整版)苯及苯的同系物
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装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
二.苯的同系物
(1)概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物
特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键 的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。 )
(2)通式：CnH2n-6 (CnH2n+2-8=CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
一 CH3
甲苯
C7H8 一C2H5
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Fe
Br2
－Br + HBr
溴苯
溴苯：密度比水大，不溶于水，无色液体。
提纯方法：试剂与操作
实验装置
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，
不溶于水，密度比水大。
提纯方法：试剂与操作
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
CH3
+ 3HNO3
CH3
浓硫酸 O2N △
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
(3)、加成反应
C H3
C H3
Ni
+ 3H2 △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （B ）
A.
B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C
硝基:－NO2
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯的硝化实验应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢 倒入浓硝中，并不断搅拌。
③本实验采用水浴加热，温度计的水 银球必须插入 水浴中。
3、加成反应
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
6、常温常压下为液态，且密度比水小的有
机物为
A、溴苯
B、硝基苯
C、己烷
D、一氯甲烷
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图：
（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是
；
（2）导管出口附近能发现的现象是
；
（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是
；
（4）采用长导管的作用是
；
（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，
C8H10
乙苯
一CH3 一CH3
C8H10
二甲苯
苯的同分异构体
C8H10
CH3 CH3
CH3
C2H5 CH3
CH3
CH3
与－ CH3 ，C是H3同－分异构体吗？
球棍模型
比例模型
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的独特的化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C ）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
11、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （C）
A、酒精
B、溴水与水
C、硝基苯与水
D、苯与溴苯
练习10、11
四、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。
轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
三、苯和苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 火焰明亮并伴有大量的浓烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
(正六边形平面结构） 分子式 C6H6 键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒式
结构简式
(凯库勒式）
可见到的现象是
。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处
于同一平面的是（
）
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（X）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
10、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
Leabharlann BaiduBr
Br
Br
Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
（A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
+3 H2
△
小结
易取代、难加成、难氧化
2）、取代反应： C H3
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
CH
3
+
3
Cl2
光照
CCl3
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
二.苯的同系物
(1)概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物
特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键 的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。 )
(2)通式：CnH2n-6 (CnH2n+2-8=CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
一 CH3
甲苯
C7H8 一C2H5
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Fe
Br2
－Br + HBr
溴苯
溴苯：密度比水大，不溶于水，无色液体。
提纯方法：试剂与操作
实验装置
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，
不溶于水，密度比水大。
提纯方法：试剂与操作
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
CH3
+ 3HNO3
CH3
浓硫酸 O2N △
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
(3)、加成反应
C H3
C H3
Ni
+ 3H2 △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （B ）
A.
B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C
硝基:－NO2
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯的硝化实验应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢 倒入浓硝中，并不断搅拌。
③本实验采用水浴加热，温度计的水 银球必须插入 水浴中。
3、加成反应
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
6、常温常压下为液态，且密度比水小的有
机物为
A、溴苯
B、硝基苯
C、己烷
D、一氯甲烷
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图：
（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是
；
（2）导管出口附近能发现的现象是
；
（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是
；
（4）采用长导管的作用是
；
（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，
C8H10
乙苯
一CH3 一CH3
C8H10
二甲苯
苯的同分异构体
C8H10
CH3 CH3
CH3
C2H5 CH3
CH3
CH3
与－ CH3 ，C是H3同－分异构体吗？
球棍模型
比例模型
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的独特的化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C ）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
11、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （C）
A、酒精
B、溴水与水
C、硝基苯与水
D、苯与溴苯
练习10、11
四、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。
轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
三、苯和苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 火焰明亮并伴有大量的浓烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
(正六边形平面结构） 分子式 C6H6 键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒式
结构简式
(凯库勒式）
可见到的现象是
。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处
于同一平面的是（
）
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（X）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
10、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
Leabharlann BaiduBr
Br
Br
Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
（A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
+3 H2
△
小结
易取代、难加成、难氧化
2）、取代反应： C H3
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
CH
3
+
3
Cl2
光照
CCl3
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应