高三化学一轮复习 专题 有机合成及高分子化合物

有机合成及高分子化合物
1.化学与人类生活、社会可持续发展密切相关．下列说法正确的是（）
A．福尔马林可作食品的保鲜剂
B．用CO2合成聚碳酸酯可降解塑料，实现碳的循环利用
C．“天宫一号”使用的碳纤维，是一种新型有机高分子材料
D．制作快餐饭盒的可降解“玉米塑料”（主要成分是聚乳酸）是纯净物
2.下列关于合成材料的说法中，不正确的是 ( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHCl
C．合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CH—CH=CH2
3.结构为…﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高．上述高分子化合物的单体是（）
A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3﹣丁二烯
4.结构为…﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高．上述高分子化合物的单体是（）
A．乙炔 B．乙烯
C．丙烯 D．1，3﹣丁二烯
5.下列说法不正确的是
A．多孔碳可用氢氧燃料电池的电极材料
B．pH计不能用于酸碱中和滴定终点的判断
C．科学家发现一种新细菌的DNA链中有砷(As)元素，该As元素最有可能取代了普通DNA链中的P元素
D．和CO2反应生成可降解聚合物n，该反应符
合绿色化学的原则
6.己烯雌酚的结构简式如图所示，下列有关叙述中不正确的是（）
A．与NaOH反应可生成化学式为C18H18O2Na2的化合物
B．聚己烯雌酚含有顺式和反式两种结构
C．1mol己烯雌酚最多可与7molH2发生加成反应
D．形成高分子的单体中有己烯雌酚
7.已知酸性：综合考虑反应物的转化率和原料成本等
因素，将的最佳方法是
A.与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B.与稀H2SO4共热后，加入足量溶液
C.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
8.香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下图所示。

下列说法
正确的是
A．理论上反应1→2中原子利用率为100%
B．化合物2在一定条件下可发生缩聚反应
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液
D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1：3：2：4
9.香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。

下列说法正确的是（）
A．反应①②③均为取代反应
B．月桂烯分子中所有碳原子全部处在同一平面上
C．香叶醇和橙花醇其实是同一种物质
D．乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应
10.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成
有关上述两种化合物的说法正确的是（）
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 molBr2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
11.合成结构简式为的高聚物，所用单体应是( )
①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
A.①②
B.④⑤
C.③⑤
D.①③
12.丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（）
①CH2=CH－CH＝CH2 ②CH3－C≡C－CH3 ③CH2＝CH－CN
④CH3－CH＝⑤CH3－CH＝CH2 ⑥CH3－CH＝CH－CH3
A.③⑥
B.②③
C.①③
D.④⑤
13.具有单双键交替长链（如：－CH=CH－CH=CH－CH=CH－）的高分子有可能成为导电塑料。

2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。

下列高分子中可能成为导电塑料的是（）
A.聚乙烯
B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯
D.聚乙炔
14.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。

下列高分子中有可能被采用的是
15.L－多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L－多巴酸碱性的叙述正确的是（）
A.既没有酸性，又没有碱性
B.既具有酸性，又具有碱性
C.只有酸性，没有碱性
D.只有碱性，没有酸性
16.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式如
图：，合成它的单体为
（A）氟乙烯和全氟异丙烯
（B）1，1—二氟乙烯和全氟丙烯
（C）1—三氟甲基—1，3—丁二烯
（D）全氟异戊二烯
17.下列物质一定不是天然高分子的是（）
A.橡胶
B.蛋白质
C.尼龙
D.纤维素
18.乳酸（）在一定条件下经聚合生成一种塑料
（），用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。

在该聚合反应中，生成的另一种产物是（）
A.H2O
B.CO2
C.O2
D.H2
19.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

下边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于( )
①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物
A.①③④
B.①③⑤
C.②③⑤
D.②③④
20.有4种有机物：
，其中可用于合成结构简式为
的高分子材料的正确组合为（）
A.①③④
B.①②③
C.①②④
D.②③④
21.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。

下列说法错误的是
A.ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2－CF2－CF2－CF－CF3n
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
22.不久前我国科学家以玉米淀粉为原料。

利用现代生物技术生产出乳酸，再经过聚合反应得到聚乳酸，制成玉米塑料。

其最大特点是可以降解，并具有优良的机械强度、抗静电作用等特性，应用前景广阔。

下列对玉米塑料的理解正确的是
①玉米塑料为玉米的综合利用提供了新途径
②玉米塑料的推广使用有利于解决白色污染问题
③玉米塑料推广应用后可以提高玉米的附加值
④玉米塑料与普通塑料不同，它不是一种高分子材料
A.①③④
B.①②③
C.①②④
D.②③④
23.核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。

核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
A该化合物的分子式为C17H22N4O6
B酸性条件下加热水解，有CO2生成
C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D能发生酯化反应
24.天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述正确的是
A．若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7 B．分子中有三个苯环
C．lmol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4 mol、8 mol
D．lmol该化合物最多可与5molBr2完全反应
25.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成．
有关上述两种化合物的说法正确的是
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B．香兰素分子中至少有12个原子共平面
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D．香兰素和丁香酚都不能与银氨溶液发生反应
26.某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

柳胺酚
已知：
回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂______________。

（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
27.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如图：
已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生居2molC，且C不能发生银镜反应．
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106．
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子
⑤RNH2+H2O
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为
（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）．其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是．（写出其中的一种的结构简式）．
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺．
H I J
反应条件1所选择的试剂为；反应条件2所选择的试剂为；I的结构简式为．
28.对羟基苯丙烯酸甲酯（F）是合成超短效件受体阻滞剂的重要合成体，下面是F的一种合成路线：
（1）A的核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:2:2，遇FeCl3显紫色；
（2）C可发生银镜反应；
（3）
回答下面问题：
（1）步骤1的目的是。

（2）由B生成C的化学方程式。

（3）E在一定条件下能发生加聚反应，加聚产物的结构简式为。

（4）步骤4的化学方程式，反应类型。

（5）与物质E具有相同的官能团，且互为同分异构的酚类化合物有种。

（6）设计一条由丙烯合成甲基丙烯酸的合成路线（无机试剂自选）。

（合成路线常用的表示方法：）
29.苯酚具有弱酸性，在空气中易被氧化。

工业上以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚的方法可简单表示为：
（1）根据上述反应判断下列三种物质的酸性由强到弱的顺序为（填序号）。

A． B． C．H2SO3
（2）步骤④与使用CO2相比，使用SO2的优点是（答一个方面）。

（3）经反应④得到的产物除外、可能还含有OH－、SO2－3、HSO－3等微粒。

请设计实验方案，证明溶液中存在、SO2－3、HSO－3，写出实验步骤、预期现象和结论。

限选仪器及试剂：试管、滴管、玻璃棒、过滤装置和滤纸；2mol·L－1盐酸、1mol·L－1 BaCl2溶液、品红溶液、0.01 mol·L－1酸性KMnO4溶液、1 mol·L－1 FeCl3溶液、饱和溴
实验步骤预期现象和结论
步骤1:取少量待测液于试管中,加入足量的1 mol·L－1BaCl2溶
液，静置、过滤，得滤液和沉淀。

将滤液分置于试管A、B
中，沉淀置于试管C中。

步骤2：往试管A中加入。

，说明溶液中含有
HSO－3。

步骤3：往试管B中加入。

步骤4：往试管C中加入2 mol·L－1盐酸酸化，再滴入1～2滴
品红溶液。

，说明溶液中
含有SO2－3。

苯酚外，不含其它与饱和溴水反应生成沉淀的物质），苯酚全部生成三溴苯酚沉淀，经过滤、洗涤、干燥后，称得沉淀质量为3.31g，则产品中苯酚的质量分数为。

30.用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是：
一种合成聚合物E的路线如下：
回答下列问题：
(1) A能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，A的结构简式是；
(2) B的分子式为；D中所含的官能团名称为
(3) D→E的反应类型是反应；
(4) C有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有5种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：3的同分异构体的结构简
式；
(5) 写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式。

、。

试卷答案1.B
2.C
3.A
4.A
5.B
6.B
7.D
8.AB
9.D
10.D
11.D
12.C
13.D
14.B
15.B
16.B
17.C
18.A
19.C
20.D
21.C
22.B
23.A
24.C
25.B 26. （1）C 、D
（2）浓硝酸和浓硫酸 （3）
（4）
（5）
（任写三种） （6）
试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A 为氯苯，B 为对氯硝基苯，C 为对硝基苯酚钠，D 为对硝基苯酚，E 为对氨基苯酚，F 为邻羟基苯甲酸。

（1）A ．1 mol 柳胺酚含有2mol 酚羟基和1mol 肽键，最多可以和3 molNaOH 反应，错误；B ．柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，错误；C ．柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，正确；D ．柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子，可与溴发生取代反应，正确，
催化剂 [ CH —CH 2] n △
—CH=CH 2 催化剂
CH 2=CH 2
选CD。

（2）A为氯苯，B为对氯硝基苯，A B发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。

（3）B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，B C的化学方程式见答案。

（4）化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为。

（5）F的同分异构体①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，含有醛基，结构简式见答案。

（6）苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，合成路线见答案。

27.（1）C（CH3）2Cl﹣CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）
+NaCl+H2O；消去；
2
（2）乙苯；+HNO3+H2O；
（3）；
（4）19；；
（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．
解：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B 为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106﹣77=29，故侧链为﹣CH2CH3，D为
，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为﹣NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，
（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH3）2Cl﹣CH（CH3）2+NaOH C （CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，该反应为消去反应，
故答案为：C（CH3）2Cl﹣CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）
+NaCl+H2O；消去；
2
（2）D为，其名称是乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为
+HNO3+H2O，
故答案为：乙苯；+HNO3+H2O；
（3）通过以上分析知，G结构简式为，
故答案为：；
（4）F为，含有苯环同分异构体中，
若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，
若只有一个取代基，可以为﹣CH（NH2）CH3、﹣CH2CH2NH2、﹣NH﹣CH2CH3、﹣CH2NHCH3、﹣N（CH3）2，有5种；
若取代为2个，还有﹣CH3、﹣CH2NH2或﹣CH3、﹣NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；
若取代基有3个，即﹣CH3、﹣CH3、﹣NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，
故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个﹣CH3，可以是
，
故答案为：19；；
（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原
得到，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀
盐酸，I的结构简式为，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．
28.答案：（1）保护羟基，防止被氧化（2）
（3）（4）
酯化（5）15 （6）
（丙烯和水加成得二丙醇，然后再催化氧化也可以）
试题解析：
A遇FeCl3显紫色，说明A中含有酚羟基和苯环；C可发生银镜反应，说明C中含有醛基
（-CHO）；C→D发生了已知条件（3）中的反应，可知D中存在羧基结构（-COOH）；F为对羟基苯丙烯酸甲酯，对比F，采用逆向合成分析，可知：E→F：对羟基苯丙烯酸甲酯F由对羟基苯丙烯酸E与甲醇（CH3OH）发生酯化反应生成；D→E：由（-CH=CHCOOH）的结构变化可知，D→E发生的是醇的消去反应，；C→D发生的是已知
条件（3）中的反应，可知C的结构简式为：；A的核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:2:2，A→B转化过程中酚羟基与NaOH反应生成钠盐，C中存在醛基（-
CH2CHO），可知B中存在醇羟基（-CH2CH2OH），B→C发生的是醇的催化氧化反应；（1）因步骤2发生的是醇的催化氧化，而酚羟基易被氧化，故步骤1中将酚转化为对应的钠盐，目的在于保护羟基，防止被氧化；
（2）B→C发生的是醇的催化氧化反应，反应方程式为：
；
（3）E为对羟基苯丙烯酸，在一定条件下发生加聚反应的产物为：；
（4）步骤4发生的是对羟基苯丙烯酸E与甲醇（CH3OH）的酯化反应，反应方程式为：
；
（5）E含有的官能团为酚羟基、碳碳双键和羧基，与E具有相同的官能团，且互为同分异构的酚类化合物中，①当苯环上含有2个取代基时，若为-OH和-CH=CHCOOH，还存在邻、间位两种；若为-OH和-C（COOH）=CH2时，存在邻、间、对位三种；②当苯环上含有3个取代基时，即-OH、-CH=CH2和-COOH时，存在10种，a．若-OH与-
CH=CH2处于邻位，则-COOH的位置有4种；b．若-OH与-CH=CH2处于间位，则-
COOH的位置有4种；c．若-OH与-CH=CH2处于对位，则-COOH的位置有2种；共计15种；
（6）甲基丙烯酸的结构简式为：，可由丙烯（CH3CH=CH2）先与HBr发生加成
后水解得到CH3CH（OH）CH3，经氧化得到后，再发生已知条件3中的反应即可引入羧基（-COOH ），最后发生醇的消去反应消去醇羟基，即可得到，其合成路线如下：。

29.（1）A>C>B （3分）
（2）使用SO2可防止被氧化（或SO2可利用工业废气获得，变废为宝。

其它合理答案也给分）（2分）
（3）（8分）
实验步骤预期现象和结论
步骤2：往试管A中加入2 mol·L－1盐酸酸化，（1分）再滴入1~2滴品红溶液（1分）。

品红溶液褪色（1分），说明溶液中含有HSO－3。

步骤3：往试管B中加入几滴FeCl3溶液（1分）。

溶液显紫色（1分），说明溶液中含有
（1分）。

沉淀溶解（1分），品红溶液褪色（1
分），说明溶液中含有SO2－3。

评分说明：步骤2若用0.01 mol·L－1酸性KMnO4溶液，因有还原性，也能使酸性KMnO4溶液褪色，对应得分点不给分；步骤3改为“足量饱和溴水”、“溶液中产生白色
沉淀”也给分，试剂用量错误或无说明合扣1分。

（4）94.0% （3分,有效数字错扣1分）ks5u
精选教案
30.(1) CH3CH2CHO (2分)
(2) C4H6O (2分) ；碳碳双键、酯基、羟基 (3分)
(3) 加聚 (2分)
(4) HCOOCH=CHCH3 (2分)
(5) CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br (2分)
CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr (2分，条件错扣1分)
可编辑。