广东药学院有机化学试题

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一、根据化合物的命名写出其相应结构式（每题1分，共10分）：

（1）邻羟基苯甲醛 （2）丙二酸二乙酯

（3）苯乙酰胺 （4）乙腈

（5）α－萘酚 （6）对氨基苯磺酸

32（5）下列化合物中具有芳香性的是（ ）

A O O O

O

N

H B C D

2

（6）能与托伦试剂反应产生银镜的是( )

A 、 CCl 3COOH

B 、CH 3COOH

B 、

C 、 CH 2ClCOOH

D 、HCOOH （7）重氮盐在低温下与酚类化合物的偶联反应属于( )

A 、 亲电加成反应

B 、亲电取代反应

C 、 加成反应

D 、亲核取代反应

（8）芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ ）

（9）下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ）

a.对氯苯酚、

b.对甲苯酚、

c.对甲氧基苯酚、

d.对硝基苯酚

A 、abcd

B 、dabc

C 、bcad

D 、dacb

（10）下列化合物的碱性最大的是（ ）

A 、氨

B 、乙胺

C 、苯胺

D 、三苯胺

四、分离和鉴别（每题5分，共10分）：

1. 用化学方法分离邻氯苯胺、邻氯苯酚、邻氯苯甲酸。

2. 用化学方法鉴别乙醛水溶液、丙醛、丙酮、环己酮、乙醇。

五、完成下列反应式（每题4分，共20分）：

（1）CH 3CHCOOH

OH

SOCl 2

（2）

O H 2+Ni 室温 （3）CH 3CH 2CH 2CHO

NaBH4A PBr 3B Mg

醚CO 2H +C （4）COOH CH 2COOH (CH 3CO)2O

（5）COOH

SOCl 2NH 3Br 2+NaOH A B C

六、按题意完成下列转化（每题5分，共20分）：

（1）

CH 2OH CH 2CH 2NH 2

（2）由苯甲腈合成苯胺

（3）由丙二酸二乙酯法合成化合物（I ）:

（I ） CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 2COOH

NH CH2CH2CH2CH3

（4）以苯为原料合成化合物

七、结构推导（本题10分）：

化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和Tollens试剂反应。A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。A和B均能发生碘仿反应。A用Zn-Hg/HCl还原生成C（C9H12O），C用NaOH溶液反应，再和碘甲烷反应得D（C10H14O），用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。写出A～D的构造式及主要的反应式。

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