邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离

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一、实验目的
• 1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝 化方法
• 2、加深对芳烃亲电取代反应的理解
• 3、掌握水蒸气蒸馏技术.
二、实验原理
本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯 酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基
2 C6H5O化 制H合 得2物 的HN一 。O般根3 是据由被p-N芳硝O香化2C6族物H5O化的H合活o物性-N直，O2C可接6H以硝5O化H利2H2O
用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来 进行硝化。
三、实验仪器、试剂
• 1、仪器：100ml三口烧瓶 磁力搅拌器 回流冷凝管 温 度计 布氏漏斗 水浴锅 30 mL圆底烧瓶 100 mL恒压滴 液漏斗 球形冷凝器 100mL、 50 mL三角瓶各一个
• 2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g
四、实验步骤
1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计 和滴液漏斗(参见图). 先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml 混并。合有硝浓（倒用物利酸硫注,切硝代于氧酸意不酸替增化.:可只钠稀加的苯室可苯颠可或硝对可酚下用酚倒将硝酸硝能的呈温中次浓酸以基性熔固水加序硫钾减苯点体浴入!酸和少酚）为态使少沿稀苯的4,其许容量硫酚产1熔水℃器取酸被量化可,壁时的，.往水中慢慢倾 2瓶液、侧漏取口斗下加 ,将滴入反液7应漏g硝瓶斗酸置,趁钠入酸,冰使液水其尚浴溶降下加在中入低即和温,稀熔呈反使热硫点液应混之酸,态合使时中,物有其,自.冷装利在反却上于室应至滴滴温 20℃.
3、称取 4.7 g苯酚[.1],与 lml温水混合,并冷却至室 温. （注意:苯酚有腐蚀性,若不慎触及皮肤,应立刻用肥 皂和水冲洗,再用酒精棉擦洗.）
4.在搅拌下,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶 中,用冰水浴将反应温度维持在20℃左右（注意:在 非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加 速反应.）
其中进行水硝基酚在残余混 蒸气蒸馏时,会因长时间高 温受热而发生进一步硝化 或氧化.因此,一定要洗净粗 产物中的残酸.
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6、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无 黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的 邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通 过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出.
7、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻 -硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率. （注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的 棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香 气味.）
8、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g活性炭,煮沸 15 min, 用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基 苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率. （对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气 味,mpll2～113℃.）
9、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重 结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流 冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇 中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混 浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过 滤即得产物,凉干后测熔点.
1、用冰水浴控制反应温度在10-150C之间，若反应温 度超过200C，硝基苯酚可继续硝化或被氧化，使产量 降低。
2、用水蒸气蒸馏分离邻、对硝基苯酚时，邻硝基苯酚 蒸完的标志为冷凝管中无黄色溜出液。
3、粗产物邻硝基苯酚用乙醇-水混合溶剂重结晶。用稍 过量的乙醇加热使之溶解，得到的滤液放入通风橱中， 让其挥发，然后缓慢滴入水可得到纯净的、晶型较好的 邻硝基苯酚，若加水速度过快，所得到的邻硝基苯酚晶 型不好。
4、由于邻硝基苯酚有很大的挥发性，所以不能在干 燥箱中干燥，应该保存在密闭容器中。