习题11(醛酮)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
P379 习题11.1 命名下列化合物：
(1) HOCH 2CH 2CHO (2)
CH 3CHBrCOCHBrCH 3
3-羟基丙醛
2,4-二溴-3-戊酮
(3) CH 3COCH=CHCOCH 3
(4) O
CH 3
3-己烯-2,5-二酮
4-甲基环己酮
(5) CHO
Br
(6) C CH 3CH 3O
4-溴苯甲醛
对甲氧基苯乙酮
(7)
CHO
C CH 3
O
(8)
CHO
HO
OCH 3
4-乙酰基苯甲醛 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (9) C O
环己基苯基甲酮
习题11.2 写出下列化合物的构造式：
(1) 甲基异丁基酮
(2)
丁二醛
CH 32CH(CH 3)2
O
CH 2CH 2H H
O O
(3) 三甲基乙醛 (4)
β-环己二酮
(CH 3)3CCHO
O
O
(5) β-羟基丁醛 (6)
对羟基苯丙酮
CH 3CHCH 2CHO
OH
HO
C CH 2CH 3O
P336 习题11.3 选择合适的原料及条件合成下列羰基化合物：
(1) 2-己酮
解：CH 3(CH 2)3OH
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr Mg
dry ether
CH 3(CH 2)3Br
3dry ether
H O +
CH 3CH 2CH 2CH 23
OMgBr
CH 3CH 2CH 2CH 23
OH
CH 3CH 2CH 2CH 23O
K Cr O 24
或者：
HC CNa
+ BrCH 2CH 2CH 2CH 3
HC C
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 32CH 2CH 2CH 3
O
H O
244
(2) 丁醛
解：CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO [(CH )CHO]Al , (CH )C=O
66
或者：
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CHO CrO Pyridine
(3)
O
解：
OH Br
OH
H O
24
∆
O
OH
[(CH )CHO]Al , (CH )C=O
66
或者：
O
O Br
O
NaOH/ C H OH
23
(4)
CHO Cl
Cl
解：
CH 3
CH 3
3H
CH 3
Cl
Cl
CH 3
3H
Cl
Cl
24
2Fe ,
H 2O/H +180 C
o
CHO
Cl Cl
CrO + (CH CO)O
(5)
O 2N
O 2N O
解：
COOH
O 2N
O 2N
SOCl H 2SO 4
4
COOH
CH 3
O 2N
O 2N
O O 2N
O 2N
O Cl
3
(6)
2CH 2COOH O
解：
C O O O
+
3
2CH 2COOH O
(7) CH 3O
CHO
解：HO
CH 3O
or : (CH 3)2CO 3
CH 3I
NaOH
CH 3O
CHO CO + HCl AlCl 3-Cu 2Cl 2
习题11.4 完成下列转变：
(1) 间二甲苯 →
CHO
CH 3
解：
CHO
CH 3CH 3
CH 32(1) CrO Cl
(2)
COCl
CH 33
CH 3
CHO
CH 3
CH 3
CH 3
解：
COCl
CH 3
3
CH 3
CHO
CH 3
CH 3
CH 3
2
Pd/BaSO 4
或者：
COCl
CH 3
3
CH 3
CHO
CH 3
3
CH 3
(1) LiAl(OBu-t)H , Et O, -78 C
(2) H 2O/H +
P398 习题11.5 完成下列反应式：
(1)
2C 2H 5OH +
O
OC 2H 5
OC 2H 5
？不反应？
(2)
O N 2
O
H 2NNH NH 2
O
+
(3) HOCH 2
CH 2CH 2CH 2CHO O
OH
(4)