氯代烃的化学性质(1)
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
考点34卤代烃(核心考点)
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤B．①③④⑥C．①②④⑤D．②③⑤⑥
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；②含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；③左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，③错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，④正确；⑤氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；⑥不能电离出，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)卤代烃 发生消去反应的产物有2种( )
(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(7)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸()
(8)所有卤代烃都是通过取代反应制得的()
(9)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂()
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应
消去反应
结构特点
卤代烃碳原子上连有—X
β位碳原子上必须有氢原子
反应实质
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
对点1下列关于氟利昂11(CFCl3)、氟利昂12(CF2Cl2)的推测错误的是( )
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
氯代烃
二、卤代烃的分类 1．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3．它们的沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5．室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
水
①溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3 CH 2 Br＋
NaOH ― → CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O，该反应的反应条件 ―
△ 醇
是与强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液共热。
②消去反应的定义 有机化合物在一定条件下，从一分子中脱去一个或几个
小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件
下发生水解反应。
(3)多卤代烃的消去
BrCH2CH2Br＋2NaOH ― → CH≡CH＋2NaBr＋2H2O ―
△
醇
五、卤代烃的应用
有些卤代烃ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯
的烷烃的衍生物，它们的化学性质稳定、无毒，具有不燃
烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用做制冷剂、灭火
剂、溶剂等。
二、卤代烃中卤族元素的检验
卤代烃不溶于水，也不能电离出X－，分子中卤族元素的 检验步骤如下： 1．将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。 2．然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的 NaOH。 3．最后，向混合液中加入AgNO3 溶液。若有白色沉淀 生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
氯代烃实验报告
一、实验目的1. 学习氯代烃的合成方法。
2. 探究氯代烃的物理性质和化学性质。
3. 熟悉实验操作技能。
二、实验原理氯代烃是一类含有氯原子的有机化合物，广泛存在于自然界和工业生产中。
本实验通过氯化反应合成氯代烃，并研究其物理性质和化学性质。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、滴定管、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、酒精灯、石棉网、铁架台等。
2. 试剂：氯甲烷、无水乙醇、氢氧化钠、盐酸、无水硫酸钠、碘化钾、淀粉溶液等。
四、实验步骤1. 氯代烃的合成（1）将氯甲烷和无水乙醇按照1:2的摩尔比加入反应瓶中。
（2）在搅拌下，将氢氧化钠溶解于水中，加入反应瓶中。
（3）将反应瓶置于水浴中加热，保持温度在60-70℃。
（4）反应时间为2小时，期间观察溶液颜色变化。
（5）反应结束后，停止加热，冷却至室温。
（6）将反应混合物倒入分液漏斗中，用盐酸调节pH值为2-3。
（7）用无水硫酸钠干燥有机层。
（8）过滤、蒸发，得到氯代烃粗产品。
2. 氯代烃的物理性质研究（1）测定氯代烃的沸点。
（2）测定氯代烃的密度。
3. 氯代烃的化学性质研究（1）碘化反应：将氯代烃与碘化钾反应，观察是否有沉淀生成。
（2）水解反应：将氯代烃与水反应，观察是否有气体产生。
五、实验结果与分析1. 氯代烃的合成（1）反应过程中，溶液颜色由无色变为淡黄色。
（2）反应结束后，得到氯代烃粗产品，为无色油状液体。
2. 氯代烃的物理性质（1）沸点：在室温下，氯代烃的沸点约为30℃。
（2）密度：氯代烃的密度约为0.89g/cm³。
3. 氯代烃的化学性质（1）碘化反应：氯代烃与碘化钾反应，观察到白色沉淀生成。
（2）水解反应：氯代烃与水反应，观察到气体产生。
六、实验讨论1. 本实验中，氯代烃的合成反应在无水乙醇中进行，有利于提高产率。
2. 氯代烃的沸点较低，易于蒸馏分离。
3. 氯代烃的化学性质活泼，易于发生取代反应。
七、实验结论1. 成功合成了氯代烃，并研究了其物理性质和化学性质。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
总结：
溴乙烷
NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应）
（二）卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应： 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100，000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法： R-X
（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。
（5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
卤代烃知识点
卤代烃知识点卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素，主要包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、和碘(I)等。
卤代烃可广泛应用于医药、电子材料和有机合成等领域。
在化学中，我们需要学习一些卤代烃的知识点，以便更好地理解其性质和用途。
本文将介绍一些关键的卤代烃知识点。
一. 卤代烃的结构特点卤代烃的结构有两个基本特点：一、卤素原子与有机基团相连，取代了其中的一个或多个氢原子；二、硬度和极性较强，分子量较小。
这些结构特点使卤代烃具有一些特殊的物理和化学性质，例如较高的沸点、熔点和相对比较大的分子极性。
二. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质主要受到卤素原子数量、有机基团结构和氢键的影响。
首先，卤素原子数量越多，分子量越大，物理性质越复杂。
例如，氯代烃的比重较高，沸点也较高，而氟代烃则具有较低的比重和沸点。
其次，卤代烃的物理性质还受到有机基团的结构影响。
例如，对于对三氯甲烷（CHCl3）、氯甲烷（CH3Cl）和氯乙烯（C2H3Cl）这三种化合物而言，从左至右，分子结构依次变得复杂，比重和沸点也依次增加。
最后，氢键对卤代烃的物理性质也有影响。
氢键能够在分子之间形成一些稳定的物理化学相互作用，使其更容易降解、挥发和溶于水中。
三. 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质也非常特殊，包括亲电性、求电性、碱性和还原性。
首先，亲电性是卤代烃的一大特点。
卤素原子中有一些不稳定的电子对，可与其他分子中质子形成化学键，这使卤代烃容易被亲电性高的分子攻击，例如水、乙醇和浓硫酸。
此外，亲电性也使卤代烃能够与含有双键或三键的分子反应，例如烯烃和炔烃。
其次，求电性也是卤代烃的一大特点。
卤素原子的电负性比碳原子高，导致分子呈现一定的极性，能够与高电负性的分子形成氢键。
例如，氯乙烷可被水中羟基离子取代，形成乙醇。
溴乙烷则可以与氨形成化合物。
再次，碱性是卤代烃的一种化学性质。
卤代烃具有弱碱性，能与酸反应，而不快速分解。
例如，氯化亚铁可用于催化氢化反应，而溴化镁（MgBr2）可催化格氏反应的进行。
卤代烃
【例2】 (14分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质 量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢 谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为________； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？ ______(填“是” 或“不是”)； (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同 分异构体。
CH3 CH=== CH CH3。B项消去后只得 CH2 CH === CH2 CH3 或
。
答案：BΒιβλιοθήκη 高分策略 明确卤代烃消去反应的本质，会写方程式。熟练掌握其产物及有关同分异构体的概念和书 写是正确解答此类题目的关键。
消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOH
＋H2O (1)仅卤代烃与醇能发生消去反应； (2)消去反应一定生成不饱和化合物； (3)不能发生消去反应的卤代烃有：
(1)未明确“双键”位置和“一类氢”的关系，导致A的结 构判断错误。
(2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。
(3)1,2加成和1,4加成相对应，产物应为同分异构关系。 (4)学生的答案中有两处错误(或缺陷)：化学方程式中条件 错误，无C2H5OH则不能发生消去反应；反应类型名称应
完整，不可以用“加成”代替“加成反应”。
(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。
9/6/2012
4．化学性质 分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应
(2)消去反 BrCH2CH2Br＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O
启 迪 思 考: 卤代烃是烃吗？
卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C、
9/6/2012 H，还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。
氯及其化合物的性质知识点总结
氯及其化合物的性质知识点总结氯是一种常见的非金属元素，其化学符号为Cl，原子序数为17、氯主要以气态存在，在自然界中以盐的形式存在于海水和地下水中。
以下是氯及其化合物的一些性质知识点总结：1.物理性质：-氯是一种黄绿色气体，在常温常压下呈现为有刺激性的气味。
-氯具有较高的电负性和较强的电子亲和能力，是一种强氧化剂。
-氯具有较高的沸点和较低的熔点，其沸点为-34.04°C，熔点为-101.5°C。
-液态氯具有良好的溶解性，可以溶解一系列无机和有机物质。
2.化学性质：-氯可与大部分金属反应生成相应的氯化物。
例如，氯与钠反应生成氯化钠，是一种常见的化学反应。
-氯可与氧气反应生成氧化氯，当温度较高时，氯气和氧气能够直接发生爆炸性反应。
-氯气可与许多有机物反应，如与烃类反应可以发生亲核取代反应。
-氯与水反应生成氯氧化物和盐酸，反应较慢且放热。
3.氯化物：-氯化物是氯与其他元素形成的化合物。
氯化物通常是无色或白色晶体，晶体结构多种多样。
-氯化钠（NaCl）是最常见的氯化物，是食盐的主要成分。
氯化钠可在水中溶解形成盐水。
-其他常见的氯化物包括氯化铜（CuCl），氯化铝（AlCl3）和氯化铁（FeCl2）等。
4.氯代烃：-氯代烃是氯与碳氢化合物中的氢原子发生取代反应，从而形成的化合物。
-氯代烃通过氯气与有机物反应或通过碱催化反应制备。
-氯代烃具有较强的毒性和腐蚀性，有些氯代烃还具有挥发性。
5.氯酸盐：-氯酸盐是由氯酸中的氢原子被金属或氢原子取代而形成的盐类化合物。
-氯酸盐是具有一定溶解度的晶体，可以在水中溶解形成溶液。
-氯酸盐可通过氯气与金属反应、氯酸与金属反应或一些特定的化学反应制备。
总的来说，氯及其化合物具有较高的活性和广泛的应用。
氯化物是一类重要的无机盐，氯酸盐具有一定的化学稳定性。
然而，氯及其化合物的毒性也需要注意，使用时需要严格遵守安全操作规程。
【2021高考化学 科学复习】第3节 卤代烃
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→ 04 _____C_H__3_C_H__B_r_C_H__2B__r___________； CHCH＋HCl催―△―化→剂 05 ____C__H_2_=_=_=__C_H__C_l___________。 5．卤代烃对环境的影响 含氯、溴的氟代烷是造成___臭__氧__层__空__洞____的主要原因。
(2)用 AgNO3 溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( × ) 错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 (3)溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇。( × ) 错因：溴乙烷与 NaOH 的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(4)CH3Cl 既能发生水解反应又能发生消去反应。( × ) 错因：CH3Cl 没有邻位碳，故不能发生消去反应。 (5)C2H5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成 C2H5OH。( × ) 错因：C2H5Br 属于非电解质。
③苯环上的卤素原子不能发生消去反应。
(3)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去 反应可生成不同的产物。例如：
1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。 (1)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( × )
错因：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应， 因为消去反____氢__氧__化__钠__醇__溶__液__，__加__热________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 08 _____C_2_H_5_B_r_＋__N__a_O_H__―__― 醇 △__→__C_H__2=_=_=__C_H__2↑__＋__N__a_B_r_＋__H__2O_______。
氯代烃知识点总结
氯代烃知识点总结1. 氯代烃的命名和结构氯代烃的命名按照IUPAC命名法来进行。
通常情况下，对于脂肪族氯代烃，首先要找到最长的碳链，并按照碳原子的数量来命名。
然后根据氯原子的位置，使用数字来表示氯原子连接在碳链上的位置。
对于环状氯代烃，命名的规则也是类似，首先找到最长的碳环，然后根据氯原子的位置来进行编号。
其中，氯代物质的结构通常可以用结构式来表示，通过结构式，我们可以清晰地看到氯原子与碳原子的连接方式。
在氯代烃中，氯原子的性质包含了轻微的负电性，这使得氯代烃分子极化并且相对于相同的烃而言，具有更高的沸点和熔点。
2. 氯代烃的物理性质氯代烃是一类无色、有臭味液体或固体。
氯代烃是疏水性的，这意味着它们不溶于水。
此外，氯代烃也不易溶于许多极性溶剂，因为氯原子的电负性使得氯代烃倾向于和其他非极性物质形成混合物。
氯代烃的密度比水大，因此氯代烃通常会浮在水的表面上。
3. 氯代烃的化学性质氯代烃是由于氯原子的电负性而具有一定的化学反应性。
氯代烃可以发生亲核取代反应，这是由于碳原子的部分正电性而对亲核试剂具有亲和力。
此外，在氯代烃中，氯原子也可以通过还原反应来替换成其他原子或官能团。
氯代烃中的碳-氯键也可以发生消除反应，生成双键或环状化合物。
由于碳-氯键的极化性，氯代烃还可以发生SN1或SN2亲核取代反应。
另外，氯代烃还能和碱反应生成卤化物离子。
4. 氯代烃的合成反应氯代烃的合成主要包括加成反应、消除反应和取代反应。
最常见的合成途径是将氯原子加在碳碳双键上，即加成反应。
以氯乙烷的合成为例，氯乙烷可以通过氯化氢和乙烯发生加成反应而得到。
此外，氯代烃还可以通过环氧化-裂解、卤代烃还原、芳烃氯化等多种方式来合成。
5. 氯代烃的应用氯代烃在化工工业中应用非常广泛。
以氯乙烷为例，它是一种重要的有机合成中间体，可以用于合成乙醇、乙醚、乙烷胺等一系列有机化合物。
氯代烃还被用作杀虫剂、杀菌剂和杀微生物剂，因为它具有很强的杀菌性能。
第1讲 烃和氯代烃
烃及其衍生物的性质与应用1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I6．以上各部分知识的综合运用．III一、烷烃1、烷烃的物理性质①烷烃为分子晶体，熔沸点一般较低。
相对分子质量愈大，熔沸点越高；分子式相同，相对分子质量相同，支链越多，熔沸点越低。
同时随分子中的碳原子数的递增，相对密度也逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
②分子碳原子数n≤4的烷烃，常温常压下都是气体，其他为液体或固体。
特殊的为新戊烷CCH3H3C3CH3，常温常压下仍为气体。
③烷烃的相对密度小于水的相对密度。
④烷烃不溶于水而溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就是有机溶剂。
2、烷烃的化学性质①一般条件下，烷烃性质稳定，通常状况下，跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。
②取代反应：光照下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：C n H2n+2+X2C n H2n+1X+H X例如：实验现象：瓶内的黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状液滴，瓶口有白雾，使湿润的蓝色石蕊试纸变红。
③氧化反应：在空气中或是氧气中燃烧，发生氧化反应，生成CO2和水：C n H2n+2+(3n+1)/2 O2nCO2+(n+1)H2O④分解反应：长链烷烃可以在高温的条件下分解生成碳原子数较少的烷烃或是烯烃。
考纲要求基础梳理二、烯烃1．烯烃的结构与通式（1）链烃分子中含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。
（2）结构：①乙烯C CHH HH ，平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120°。
②分子中碳原子大于3的烯烃存在碳链异构、位置异构、官能团异构和顺反异构等多种类型的异构体。
第7章 卤代烃
例如：
C H 3 (C H 2 ) 4 C l + (C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 ) 2 C u L i C H 3 (C H 2 ) 7 C H 3 + C H 3 (C H 2 ) 3 C u + L iC l
80%
CH3
B r + (C H 2
C ) 2 CuLi CH3
二、命名
1. 习惯命名法----某基卤
CH3Cl (CH3)2CHI (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CBr C6H5CH2Cl CH2=CHCH2Cl CH2=CHCl C6H5Cl 甲基氯 异丙基碘 异丁基氯 叔丁基溴 苄基氯 烯丙基氯 乙烯基氯 氯苯
上海交通大学化学化工学院
NaOH NaOR’
ROH + HX ROR’ + HX RNH2 + HX
此外，由于 NaI 溶于丙酮，所以
RCl + NaI RBr + NaI
丙酮 丙酮
RI + NaCl ↓ RI + NaBr ↓
与AgNO3反应
R—X + AgNO3
R—ONO2 + AgX↓
加热有沉淀（AgX）
伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃
+ AgNO3 醇
十分钟有沉淀（AgX） 马上又沉淀（AgX）
用来鉴别不同结构的卤化烃。
C2H5OH H3O
CH3CH2Cl + NaCN
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
用于合成比卤代烃多一个碳原子的羧酸。
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二、消除反应（elimination reaction，E）
一氯代物知识点
一氯代物知识点一氯代物是指有机化合物中含有一个或多个氯原子取代了氢原子的化合物。
以下是一些关于一氯代物的知识点的详细解释：1. 氯原子的化学性质：氯是周期表中的一种化学元素，具有7个电子，其中2个在1s轨道中，2个在2s轨道中，3个在2p轨道中。
氯原子具有较高的电负性，因此它倾向于吸引电子并形成共价键。
在有机化合物中，氯原子能够取代氢原子，从而改变分子的结构和性质。
2. 取代反应：一氯代物的形成是通过取代反应实现的。
在这种反应中，氯离子(Cl-)取代了有机化合物中的氢原子。
取代反应可以发生在不同的位置，例如芳香族化合物中的氢原子可以被氯原子取代，也可以发生在碳原子上的取代反应。
3. 一氯代物的命名：在有机化学中，一氯代物的命名是根据分子中的氯原子数目和位置进行的。
例如，如果有一个氯原子取代了有机化合物中的一个氢原子，则称之为氯代烷烃。
如果有两个氯原子取代了有机化合物中的两个氢原子，则称之为二氯代烷烃。
命名规则也适用于其他类型的有机化合物，如酮、醇和酸等。
4. 物理性质：一氯代物的物理性质可以根据其化学结构进行预测。
例如，一氯代烷烃通常具有较高的沸点和熔点，因为氯原子增加了分子的分子量和分子间的相互作用力。
一氯代芳烃可以具有较高的稳定性和较低的反应活性，因为氯原子可以通过与芳香环的共轭作用来稳定分子。
5. 化学反应：一氯代物可以参与多种化学反应。
例如，它们可以参与亲电取代反应，如氯代烷烃与亲电试剂（如卤代试剂）的反应。
此外，一氯代物还可以发生消除反应，例如通过碱催化氯代烷烃与碱的反应。
一氯代物还可以进行亲核取代反应，例如与亲核试剂（如碳酯）的反应。
总结：一氯代物是有机化合物中含有一个或多个氯原子取代了氢原子的化合物。
它们的形成是通过取代反应实现的，其命名是根据氯原子的数目和位置进行的。
一氯代物具有特定的物理性质和能够参与多种化学反应。
以上是关于一氯代物的一些知识点的易于理解的解释。
氯代烃与氢氧化钠水溶液反应方程式
氯代烃与氢氧化钠水溶液反应方程式摘要：一、氯代烃的性质二、氢氧化钠水溶液的性质三、氯代烃与氢氧化钠水溶液反应的原理四、反应方程式及应用实例正文：一、氯代烃的性质氯代烃是一类有机化合物，其分子中含有氯原子取代了烃基上的氢原子。
氯代烃具有不同的物理和化学性质，根据氯原子的取代位置和数量，可分为一氯代烃、二氯代烃、三氯代烃等。
它们广泛应用于医药、农药、染料等领域。
二、氢氧化钠水溶液的性质氢氧化钠（NaOH）是一种强碱，其水溶液具有以下性质：1.腐蚀性：氢氧化钠水溶液对许多金属和非金属材料具有腐蚀性，因此在储存和使用时需注意防护。
2.溶解性：氢氧化钠在水中的溶解度较高，随着温度升高，溶解度增加。
3.热稳定性：氢氧化钠水溶液在加热过程中，碱性逐渐增强。
三、氯代烃与氢氧化钠水溶液反应的原理氯代烃与氢氧化钠水溶液反应是一种取代反应，也称为水解反应。
在该反应中，氢氧化钠的氢氧根离子（OH-）与氯代烃中的氯原子发生作用，生成醇类或苯酚等产物，同时释放出氯化钠。
反应方程式如下：1.一氯代烃+ NaOH → 醇+ NaCl2.二氯代烃+ 2NaOH → 酚+ 2NaCl3.三氯代烃+ 3NaOH → 酚+ 3NaCl四、反应应用实例氯代烃与氢氧化钠水溶液反应在实际生产中具有广泛应用，如：1.制备醇类化合物：通过该反应，可将氯代烃转化为相应的醇类化合物，用于香料、调味品等领域。
2.制备酚类化合物：利用该反应，可将氯代烃转化为酚类化合物，用于制造合成纤维、塑料等。
3.环境保护：在废水处理中，氯代烃与氢氧化钠水溶液反应可降解有机污染物，减轻环境污染。
综上所述，氯代烃与氢氧化钠水溶液反应是一种重要的有机合成和环境保护手段。
氯代烃化合物
氯代烃化合物以氯代烃化合物为标题，我们先来了解一下氯代烃化合物的基本概念和特性。
氯代烃化合物是指含有氯原子的有机化合物，其中一个或多个氢原子被氯原子取代。
氯代烃化合物广泛存在于自然界和工业中，具有多样的结构和性质，广泛应用于医药、农药、染料、溶剂等领域。
一、氯代烃化合物的命名和分类氯代烃化合物的命名一般遵循有机化学的命名规则，根据取代氢原子的位置和数量来命名。
常见的命名方法有IUPAC命名法和通用命名法。
根据氯原子的取代位置，氯代烃化合物可分为顺式和反式两种异构体。
顺式异构体指的是氯原子取代在同一侧的异构体，而反式异构体则是氯原子取代在对侧的异构体。
氯代烃化合物的制备方法主要有直接氯代法和间接氯代法两种。
直接氯代法是将有机物与氯气直接反应得到氯代烃化合物，常用于制备一氯代烷烃、二氯代烷烃等。
间接氯代法则是先将有机物转化为亲电试剂，再与氯离子反应得到氯代烃化合物，常用于制备烯烃的氯代产物。
三、氯代烃化合物的性质氯代烃化合物的性质受到氯原子的影响。
氯代烃化合物一般具有较高的沸点和熔点，随着氯原子数量的增加，熔点和沸点也会相应增加。
氯代烃化合物在溶剂中的溶解度较低，通常是有机溶剂的溶剂，而不溶于水。
由于氯原子的电负性较高，氯代烃化合物具有一定的极性，因此在化学反应中常常表现出亲电性。
四、氯代烃化合物的应用氯代烃化合物在医药领域中具有重要的应用价值。
例如，二氯甲烷是一种重要的溶剂，在药物提取和制备中广泛应用。
氯仿是一种常用的麻醉药物，用于手术麻醉和镇痛。
氯霉素是一种广谱抗生素，具有杀菌和抑菌作用，用于治疗多种感染。
此外，氯代烃化合物还用于制备农药、染料、橡胶加工等领域。
总结起来，氯代烃化合物是一类含有氯原子的有机化合物，其命名和分类遵循有机化学的命名规则。
氯代烃化合物具有多样的结构和性质，可以通过直接氯代法和间接氯代法制备。
在医药、农药、染料等领域中具有广泛的应用价值。
通过了解和研究氯代烃化合物，可以进一步拓展其应用领域，提高其合成方法和性能，为人类社会的发展做出更大的贡献。
卤代烃
NaOH水溶液
烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂反应 卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃
（2）消去反应
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
定 义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合 物（“=”或者“≡”）的反应。
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来，它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
谢谢观赏
一、溴乙烷
1、结构
无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶 剂,密度比水大,沸点38.4℃
分 子 式： C2H5Br 电 子
溴乙烷球棍模型
H H 式：H C C Br H H
溴乙烷比例模型
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br
官能团： —Br
2、化学性质
（1）水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 NaOH Br
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
一只老鼠带来的发明
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
氯化烃定义
氯化烃定义氯化烃是一类化合物，它们由氢原子和氯原子组成。
这些化合物在许多工业和科学领域中具有重要的应用。
本文将介绍氯化烃的定义、性质、制备方法以及一些常见的氯化烃化合物。
一、氯化烃的定义氯化烃是一类有机化合物，由氢原子和氯原子替代烃烃基上的氢原子形成。
根据氯化烃中氯原子的数量不同，可以分为单氯化烃、二氯化烃、三氯化烃等。
氯化烃具有较高的化学活性，常用作反应试剂和有机合成中间体。
二、氯化烃的性质1. 物理性质：氯化烃通常是无色或淡黄色液体，具有特殊的气味。
它们的密度较大，熔点和沸点较低，可溶于有机溶剂。
2. 化学性质：氯化烃具有较强的电负性，与其他物质发生化学反应时，常常以氯离子的形式参与其中。
氯化烃可以与碱反应生成相应的氯代烃，还可以与氨反应生成胺类化合物。
三、氯化烃的制备方法1. 氯化烃可以通过直接氯化烃烃基制备。
这种方法将烃与氯气在催化剂的存在下进行反应，生成相应的氯化烃。
例如，乙烷可以与氯气反应生成氯乙烷。
2. 氯化烃还可以通过加成反应制备。
这种方法将烯烃与氯气反应，生成相应的氯代烷烃。
例如，乙烯可以与氯气反应生成氯乙烯。
四、常见的氯化烃化合物1. 氯乙烷（CH3CH2Cl）：无色液体，可用作溶剂和杀虫剂。
2. 三氯甲烷（CHCl3）：无色液体，也被称为氯仿，可用作溶剂和药物。
3. 四氯化碳（CCl4）：无色液体，可用作溶剂和制冷剂。
4. 六氯乙烯（C2Cl6）：无色液体，可用作溶剂和干洗剂。
总结：氯化烃是一类由氢原子和氯原子组成的有机化合物。
它们具有较高的化学活性，常用作反应试剂和有机合成中间体。
氯化烃具有不同的物理性质和化学性质，可以通过直接氯化烃烃基或加成反应的方法制备。
常见的氯化烃化合物包括氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳和六氯乙烯。
这些化合物在工业和科学领域中有广泛的应用。
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《第2课时卤代烃的化学性质》
【学习目标】
１．认识卤代烃的消去反应和水解反应的本质特征，掌握两种反应能的条件
２．认识卤代烃在有机合成中的重要应用
三、卤代烃的性质
1、物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。
（2）沸点：高于相应的烃。
互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而。
（3）密度：大于相应的烃。
一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。
卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而，随分子中卤素原子数的增多
而。
（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。
２化学性质
与强碱（KOH、NaOH）水溶液中的反应（卤代烃的）（1）水解反应：
一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。
例．
反应本质：CH3CH2Br + H－OH →CH3CH2OH + HBr （水解反应、取代反应）+）HBr + KOH ＝H2O + KBr （中和反应）
（1）反应本质：R－X ＋H－OH →R－OH ＋H－X （水解反应）
+）HX ＋KOH ＝H2O ＋KBr （中和反应）
R－X ＋KOH R－OH ＋KBr
（2）反应条件：
（3）所有的卤代烃都可以发生水解，但产物不一定是醇。
例1．写出下列卤代烃与NaOH水溶液共热的反应方程式：
（1）CH3Cl
（2）
（3）
（4）
３．强碱醇溶液中的
反应
例．
反应本质：
→ CH 2＝CH 2 + HBr
（消去反应）
+） HBr + KOH ＝ H 2O + KBr
（中和反应）
（1）消去反应：P 63在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成
化合物（含 键或 键）的反应叫做消去反应。
（2）反应本质：卤素原子与“卤素原子所连碳相邻碳上的氢，即β－H ”以HX 的形式脱去。
（3）反应条件：
，卤代烃有β－H 。
【阅读教材】P 66 “拓展视野”
【练习与实践】P 65
１．恰当的方法是：
３．写出下列反应的化学方程式：
（1）2－氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：
（2）1－溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热：
４．分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。
（1）CH 3CH 2CH 2Cl
（2）
（3） 、
5．请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO －CH 2－CH 2－OH ）的方案，并写出有关的化学方
程式。
【规律总结】
1、消去的一个HBr 分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。
所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为α－C ）的相邻碳原子（习惯上称为β－C ）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为β－H ）。
若卤代烃分子中有两种不同位置的β－H 原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。
2、卤代烃的检验：
卤代烃＋NaOH 水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液 白色沉淀（AgCl ） 说明原卤代烃中含有Cl 原子 浅黄色沉淀（AgBr ） 说明原卤代烃中含有Br 原子 黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I 原子 3、卤烯醇三角关系 R —X
R-OH
烯烃
4、格氏试剂在有机合成中的应用介绍：课本64[拓展视野]
R-X + Mg RMgX
无水乙醚
格林尼亚（ ）试剂
简称格氏试剂， 年发现（ 岁）190029Grignard X = Cl 、Br
RMgX +
RCOOH ′R-H +Mg OCOR X HOH R-OH HX
R-C CH R-H +Mg X X R-H +
Mg
X C CR R-H +Mg
OR
X
R-H +Mg
OH
X ′
′′
′
新的格氏试剂，很有用 △
【课堂练习】1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中
注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠水溶液，加热。
①观察到的实验现象有
②试管中能否收集到气体？为什么？
③你认为该反应是（消去、取代）反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）
（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
①观察到的实验现象有
②试管中能否收集到气体？为什么？
2．为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。
某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套
装置更好？它的优点有哪些？
１．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3Cl B．
C．D．
２．下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（）
３．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
４．下列反应中，属于消去反应的是（）A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
５．卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br + 2Na →CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是（）A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．BrCH2CH2CH2Br D．CH3CH2CHBr2
６．卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，如CH3Br+OH－（或NaOH）→CH3OH+Br－（或NaBr）。
填写下列反应中生成物的化学式：（下列各题相关条件均省略未写出）
（1）CH3CH2Br+NaHS →
（2）CH3CH2Br+KCN →
（3）CH3CH2Cl+NaNH2 →
７．制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。
写出此过程的化学方程式（所需无机试剂自选）：；。
８．根据下图的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是；③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是。
９．从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有
2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
试回答：
（1）反应和属于取代反应。
（2）化合物的结构简式：B ，C 。
（3）反应④所用试剂和条件是。
10．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。
则：
（1）A的结构简式为。
（2）写出A生成B的化学方程式：。
（3）写出A生成C的化学方程式：。
（4）B生成C的反应类型为：。
11．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是a g·cm－3。
RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g 。
回答下列问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是。
（2）步骤④中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断依据是。
（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。
（5）如果在步骤②中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④测得的c值（填下列选项代码）。
A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定。