(LORU)烯烃分离基础理论知识培训
第03章烯烃ppt课件
(4) 其它命名原那么同烷烃, 如:
●烯基:烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。
●几个重要的烯基: CH2 CH
CH3CH CH CH2 CH CH2
乙烯基 1-丙烯基 2-丙烯基(烯丙基)
H3C C
H3C CH Cl
CH2 C CH3
CH2 C10H3 C
CH2 Cl
1-甲基乙烯基(异丙烯基)
普通不用顺反命名法
—当多烯烃主链的编号有两种能够时,规定编号由 Z 型双键一端起始。 例如:
3. 顺、反异构体的命名与〔Z〕、〔E〕构型的命名区别:
●Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于一切构造) ●顺、反异构体的命名指的是一样原子或基团在双键平面同一侧时 为“顺〞,在异侧时为“反〞。 ● Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时 为"Z",在异侧时为"E"。
α C3H C H C2H+
XX
O NB( r 简 称 N B S ) h ν α C2H C H C2H
O
Br
2 α氢原子的氧化 —烯烃的α氢原子易被氧化,在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条 件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下,丙烯还可被氧化为 丙烯酸。
3 氨氧化反响 —丙烯在氨存在下的氧化反响叫做氨化氧化反响,简称氨氧化反响。 由此可以得到丙烯腈。 —丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN)
a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有 顺 反 异 构 的 类 型
无 顺 反 异 构 的 类 型
●烯烃具有双键,其异构景象较烷烃复杂,主要包括: —碳干异构; —双键位置不同引起的官能团位置异构〔position isomerism〕; —双键不能自在旋转产生的立体异构景象--顺反异构。如:
第05讲烯烃(教师版)-2024年高中化学同步精品讲义(选择性必修三)
第05课烯烃1.认识烯烃的结构、通式和主要性质。
一、烯烃的结构与性质1.烯烃及其结构(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。
(3)分类①单烯烃:分子中含有一个碳碳双键①多烯烃:分子中含有两个及以上碳碳双键①二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。
二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃;累积二烯烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列;孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键(4)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为C n H2n(n≥2)(5)乙烯的分子结构:乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键,相邻的2个键的夹角接近120°,乙烯分子中的6个原子共平面,即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。
2.物理性质(1)状态:一般情况下,2~4个碳原子烯烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。
(2)溶解性:烯烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)熔沸点:随着碳原子数增多,熔沸点升高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低。
(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小。
3.烯烃的化学性质:烯烃的官能团是碳碳双键(),决定了烯烃的主要化学性质,化学性质与乙烯相似(1)氧化反应①+3n O 点燃丙烯燃烧的反应方程式:2CH 3CH===CH 2+9O 2−−→−点燃6CO 2+6H 2O①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,KMnO 4溶液氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测定:3)氧化,氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测定;HCHO、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件①与溴水加成:CH 2==CH CH 3+Br 2CH 2BrCHBr CH 3 (1,2—二溴丙烷)①与H 2加成:CH 2==CH CH 3+H 2∆−−→−催化剂CH 3CH 2CH 3 (丙烷) ①与HCl 加成:CH 2==CH CH 3+HCl ∆−−→−催化剂CH 3CHClCH 3(主要)或CH 3CH 2CH 2Cl (次要) 【名师拓展】马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X —)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少)。
有机化学课件烯烃
a) 醇脱水——分子内脱水
CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O 170℃
CH3CH2OH Al2O3 CH2=CH2 + H2O 350-360℃
条件:浓酸或氧化铝催化 常用的酸性催化剂:H2SO4, KHSO4 , H3PO4 , P2O5 .
烯烃的实验室制法 b) 卤代烷脱卤化氢
CH3CH H
CHCH2CH3 + KOH CH3CH2OH CH3CH=CHCH2CH3 + KBr + H2O Br
条件:强碱的醇溶液
§3 烯烃的物理性质
物态:
2~4碳为气态;5~18碳为液态。
异构体的沸点:
沸点与分子极性有 关,熔点与分子对
称性有关。
末端烯烃沸点低; 支链烯烃沸点低; 反式异构体沸点低,熔点高。
➢ 烯基:烯烃分子去掉C=C键上连接的一个氢原子后的基团
H2C CH
按
系
H3C HC CH CH2
统
命
H2C C(CH3)
名 法
H3C HC CH
来
H2C CH CH2
乙烯基 vinyl 或 ethenyl 丁-2-烯基 1- 甲 基 乙 烯 基 ( 异 丙 烯 基 ) 丙烯基 烯丙基
➢ 亚基:烃去掉两个氢后,剩下的基团
CCH HH
较优基团: 次序大的基团
92023/8/9
烯烃的命名
➢ IUPAC命名法
① 选母体:选择最长的碳链为主链。如果C=C包含在主链中,按主链中所
含碳原子数命名为某烯,否则命名为某烷,主链上的支链作为取代基。
② 编号:如果C=C包含在主链中,从靠近C=C的一端开始,使双键碳原子 的编号较小,并且由最靠近端点碳的那个双键碳原子所得的编号来命名, 其编号写在烯的前面,否则根据链烷烃命名规则对主链进行编号,含双 键部分作为取代基。
第二章 第一节 烯烃 第2课时(28张ppt)
关
烯烃易发生加成反应,但不是不能发生取代反应,B 选项错误;
C4H8 的烃可以是烯烃,也可能是环烷烃,C 选项错误。
自我·检测区
3.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是
本 课 时 栏 目 开 关
第2课时
(A)
自我·检测区
第2课时
4.已知乙烯为平面结构,因此,1,2-二氯乙烯可以形成两种不
同的空间异构体:
栏 目
(2)有机物 A 的碳骨架结构为
其双键可处于①、②、
开
关
③、④、⑤五个位置。
答案
(2)5
学习·探究区
第2课时
探究点二 烯烃的顺反异构 1.根据下列有机物 A、B 的结构和性质,回答有关问题:
本 课
熔点:-139.3℃
-105.4℃
时 栏
沸点:4 ℃
1℃
目
相对密度:0.621
0.604
开 关
(1)A 和 B 是否是同一物质?你判断的依据是什么?
(1)氧化反应
①可燃性:烯烃均可燃烧,发出 明亮火焰 ,由于其分子
本
课 时
中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生 黑烟 。
栏 目
②烯烃能被强氧化剂如酸性 KMnO4 溶液氧化。
开 关
(2)加成反应
①烯烃都能与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O 等发生加成反应。
②烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃。
本 课 时 栏 目
开 答案 (1)4
关
学习·探究区
本 课 时 栏 目 开 关
第2课时
自我·检测区
第2课时
1.如图所示的 3 种有机物中,●表示一个碳原子,氢原子未
本
烯烃分离装置基础知识
氧化物含量 表 3.5—3 混合 C4 产品规格 组成 C3 及 C3 以上组分 C5 及 C5 以下组分
含量 ≤0.5% wt ≤0.5% wt
神华集团
SHENHUA GROUP
神华包头 煤化工公司
表 3.5—4 组成 C4 及 C4 以上组分
培训教材
0
版
烯烃分离装置基础知识
第
SBCCC-164-T-30 7 页 共 34 页
产品规格(见表 3.5—1~表 3.5—4) 表 3.5—1 聚合级乙烯规格 组成 乙烯 甲烷+乙烷 丙烯及以下重组分 含量 ≥99.95% vol ≤500 ppm vol ≤10 ppm vol
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组成 氢 一氧化碳 二氧化碳 总羰基(以 MEK 计) 氧 乙炔 硫化物(以硫化氢计) 甲醇 水 MAPD 总含氮量(以氮计) 表 3.5—2 组成 丙烯 丙烷 乙烯 MAPD 丁二烯 丁烯 氧 一氧化碳 二氧化碳 氢 总硫化物 水 甲醇 乙炔 乙烷
C5 以上产品规格 含量 ≤0.5% wt
3.6
辅助材料、催化剂和化学品规格
3.6.1 干燥剂 1、反应气干燥器干燥剂 牌号 分子筛 UOP 型 3A-EPG-2 或 3A-EPG 形状 1/8”颗粒或 1/16”颗粒 干燥器数量 2 台 装填容积 22m3(14,300kg)/台 干燥器运行时间 36 小时+6 小时防护床 预计使用寿命 3~5 年 2、 液体凝液干燥器干燥剂 牌号 分子筛 UOP 型 3A-EPG 形状 1/16”颗粒 干燥器数量 2 台 装填容积 43m3(28,000kg)/台 干燥器运行时间 72 小时 预计使用寿命 3~5 年 3、乙烯干燥器干燥剂 牌号 分子筛 UOP 型 3A-EPG 形状 1/16”颗粒 干燥器数量 1 台 装填容积 4m3(2,600kg) 干燥器运行时间 168 小时 预计使用寿命 3~5 年 4、丙烯产品干燥器干燥剂 牌号 分子筛 UOP 型 AZ-300 形状 7X14 珠子状 干燥器数量 2 台 装填容积 40m3(27,000kg) 干燥器运行时间 48 小时 预计使用寿命 3~5 年
(LORU)烯烃分离基础理论知识培训
温度很低,需要大量冷量。为了使分离温度不太低, 可以适当提高分离压力。本套装置采用分离工艺,所 需的分离操作压力,由离心式裂解气压缩机C401实现 。
本装置在裂解气升压过程中采用四段压缩,前三段设
置冷却器,并采用“逆闪”工艺及压缩机吸入管线和 壳体注水技术,来降低压缩机功耗,避免聚合物生成 并沉积在压缩机扩压器和叶片上。 4.1.2 吸入管线注水
利用中压除氧水、直接将水注入到产品气压缩机的前
三段壳体内,不但避免聚合物的生成及在叶轮和扩压 器内结垢,而且使吸入温度明显降低,使得压缩机功 耗也得以降低。
CO2 2NaOH Na 2CO3 H 2O
4.1.3 酸性气体的脱除 产品气中的酸性气体主要有 CO2,会对后序工序造成影响。
由于产品气组成比较复杂,含有较重的不饱和烃(如
丁二烯等),经过压缩,产品气压
力提高,温度上升,重质的二烯烃能发生聚合,生成
的聚合物或焦油沉积在离心式压缩机的扩压器和叶片 上,严重危及操作的正常进行,降低压缩效率。因此, 在压缩机每段入口处喷入一定量的雾化水,使喷入量 正好能湿润压缩机通道,以防聚合物和焦油的沉积。 二烯烃的聚合速度与温度有关,温度越高,聚合速度 越快。以聚合现象发生,各段排出温度不能高于90℃。
相当复杂,约有上百种组分。其中即包含有用的组分, 也含有一些有害物质。产品气的净化分离任务就是除 去产品气中有害杂质,分离出单一烯烃产品或烃的馏 分,为基本有机化工工业和高分子化学工业等提供合 格的原料。 4.1.1裂解气的压缩 裂解气中许多组分在常压下都是气体,其沸点很低,
如果在常压下进行各组分的冷疑分离,则所需的分离
表6-2 氢气规格
组成 PSA 氢气
规格 99.9 mol%
烯烃和炔烃ppt课件
Cl
H3C
CH 2CH 3
CC
H
F
H
CH 2CH 2CH3
Br > H,Cl > F,为Z型 —CH2CH2CH3 > —CH2CH3
Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 —CH3 > H,为E型
Z型并非一定顺型,E型并非一定是反型
Cl
Br
Cl
Cl
H
Cl
Z-1,2-二氯-1-溴乙烯
H
Br
E-1,2-二氯-1-溴乙烯
乙烯>一烷基取代烯烃>二烷基取代化合物>
三烷基取代烯烃>四烷基取代化合物
21
(二)亲电加成反应 1、加卤化氢
HX
X- + H+
C C + H+
XCC
H
X CC
H
卤化氢加成的活性顺序为 HI > HBr > HCl
22
当一个不对称烯烃与卤化氢(不对称试剂)发 生加成反应时,有可能形成两种不同的产物:
27
(3)正碳离子的稳定性
R1
P轨道中无电子
R3 R2
正碳离子结构
28
各种烷基正碳离子的稳定性如下:
叔正碳离子>仲正碳离子>伯正碳离子>甲基正碳离子
如 (CH3)3C+ >
(CH3)2C+H
>
+
CH3CH2
+
> CH3
原因: 带正电荷的碳原子具有吸电子能力,而甲基是
斥电子基团,中心碳原子上连接的甲基愈多,中心 碳原子的正电荷就愈低,即正电荷的分散程度愈高。 一个体系的电荷愈分散,这个体系就愈稳定。
(反-1,2-二氯-1-溴乙烯) (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯) 18
烯烃分离操作规程(3篇)
第1篇一、目的为确保烯烃分离过程的安全、稳定、高效运行,特制定本操作规程。
二、适用范围本规程适用于烯烃生产过程中,从混合烃中分离出烯烃的操作。
三、操作前的准备1. 检查设备、管道、阀门等是否完好,确认无泄漏、损坏等情况。
2. 检查仪表、传感器等是否正常,确保数据准确可靠。
3. 检查冷却水、压缩空气等辅助系统是否正常。
4. 确认操作人员已熟悉本规程及相关安全知识。
四、操作步骤1. 打开混合烃进料阀门,调整进料流量,确保进料稳定。
2. 根据混合烃中烯烃含量,调整分离塔进料温度和压力,控制分离效果。
3. 启动冷却水循环泵,确保冷却水流量稳定,控制分离塔温度。
4. 根据分离塔压力,调整压缩机出口压力,保证分离塔压力稳定。
5. 检查分离塔底部产品收集罐,确保收集罐液位正常。
6. 检查分离塔顶部烯烃收集罐,确保收集罐液位正常。
7. 定期检查分离塔塔内情况,如发现异常,及时采取措施。
8. 定期检查设备、管道、阀门等,确保设备正常运行。
五、操作注意事项1. 操作过程中,密切观察仪表、传感器等数据,确保分离效果。
2. 操作过程中,注意观察设备、管道、阀门等是否存在泄漏、损坏等情况。
3. 操作过程中,严格遵守安全操作规程,确保人身安全。
4. 如发现异常情况,立即停止操作,查明原因,采取措施后,方可继续操作。
5. 操作过程中,注意保持现场卫生,避免交叉污染。
六、操作后的维护1. 操作结束后,关闭所有进料阀门,确保设备安全。
2. 关闭冷却水循环泵,确保设备冷却。
3. 清理操作现场,确保设备、管道、阀门等无残留物。
4. 定期对设备、管道、阀门等进行检查、保养,确保设备正常运行。
5. 记录操作数据,为后续生产提供参考。
七、附则1. 本规程由生产部门负责解释和修订。
2. 本规程自发布之日起实施。
3. 本规程如与本单位其他规定有抵触,以本规程为准。
第2篇一、前言烯烃分离是石油化工生产中的一项重要工艺,其目的是从混合物中提取纯净的烯烃,如乙烯、丙烯等。
烯烃知识点总结
第三节乙烯烯烃【知识讲解】一、乙烯的分子结构(与乙烷比较)乙烯乙烷分子式C2H4C2H6电子式结构式结构简式CH2=CH2CH3CH3C原子间键C=C(双键)C-C(单键)键角120°109°28'键长 1.33×10-10m 1.54×10-10m键能615KJ/mol(一个键易断)348KJ/mol 分子内各原子相对位置各原子均在同一平面不在一个平面加成反应不能能取代反应能较难二、乙烯的实验室制法1、试剂:乙醇(酒精)和浓硫酸按体积比1:3混合2、反应原理3、气体发生装置:的装置(与制Cl2相似)4、集气方法:排水集气法5、几个应该注意的问题① 浓硫酸的作用催化和脱水② 碎瓷片的作用防止液体剧烈跳动(防止煮沸)。
③ 反应温度应控制在170℃,若温度过低(140℃)将发生副反应,而生成乙醚;若温度过高,则乙醇易被浓H2SO4氧化。
为了控制温度,应将温度计的水银球插在液面下。
以准确测定反应液体的温度。
④ 反应后液体易变黑,且有刺激性气味气体产生。
这是由于浓硫酸的强氧化性将乙醇氧化生成C和CO2,且硫酸被还原成SO2所致。
其反应方程式可表示为:若要净化乙烯,可将其通过NaOH溶液除去SO2、CO2。
三、乙烯的性质通常情况下,乙烯是无色,稍有气味的气体,密度与空气相近,难溶于水。
乙烯化学性较活泼,易发生如下反应:1、加成反应:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
① 与卤素加成:CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(使溴水褪色,可用于检验乙烯或除去乙烯)② 与氢气加成:③ 与卤化氢HX加成:(可用于制氯乙烷)④ 与水加成:(可用于工业上制酒精)2、氧化反应① 燃烧:(火焰明亮有黑烟)② 可与强氧化剂反应:使酸性KMnO4溶液褪色(可用于检验乙烯)3、加聚反应:(可用于制聚乙烯塑料)加聚反应是指不饱和单体通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。
有机化学精品课件——烯 烃
卤化反应小结:
1、反应分两步进行。 2、立体化学:反式加成。 3、极性溶剂有利于反应。 例如: 乙烯通入溴的氯化钠溶液中进行反应
CH2BrCH2Br CH2=CH2
+
NaCl
Br2 H2O
CH2BrCH2Cl CH2BrCH2OH
分步进行
(2)与酸的加成 ①与HX的加成
对称烯烃+不对称试剂 H2C=CH2 + HX
π 电子结合较松散, 易参与反应。是电子 供体,有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
2. 烯烃加成的三种主要类型
加 成
C C + A B C A C B
重点
亲电加成 自由基加成 催化加氢
A A A
B B B H2
A A
+ +
B B
(异裂) (均裂)
一、加成反应
加成反应:在反应过程中π键断开,双键 上的两碳原子和其他原子或原子团结合形成两个 σ键的反应
sp > sp2>sp3
• 带正电荷的基团具有吸电子的诱导效应 带负电荷的基团具有给电子的诱导效应
•烷基既有给电子的诱导效应,又有给电子的超共轭 效应
(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3- 5.常见基团的诱导效应顺序:
吸电子基团
NO2>CN>F>Cl>Br>I>C C>OCH3>OH>C6H5>C=C>H
Br H3C H3C H CH3 H H H3C Br H Br H CH3 Br H H Br CH3 CH3 H Br Br H CH3
+
课件4:2.1.2 烯 烃
Cl
Cl
Cl
+ Cl2
1,4— 加成
Cl
b、加聚反应 n CH2=C—CH=CH2 催化剂
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3
课堂练习
4.下列方法中,不可以用来鉴别甲烷和乙烯的方法是 (D)。 A.通入足量溴水中 B.分别进行燃烧 C.通入高锰酸钾溶液中 D.在一定条件下通入氢气
5.点燃乙烯可以观察到的实验现象是( A) A.火焰呈蓝色,产生大量白雾 B.火焰明亮,伴有黑烟 C.火焰呈苍白色,产生有刺激性气味的气体 D.火焰呈红色,伴有浓烈黑烟
一平面上
三、乙烯的物理性质
在通常状况下,乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶 于水,在标准状况下密度为1.25g/L,比空气的密度略小。
四、乙烯的化学性质
(1) 氧化反应
a 燃烧:
点燃 CH2=CH2 + 3O2
2CO2+2H2O
实验现象 乙烯在空气中可以燃烧,火焰明亮伴有少许黑烟
实验结论 乙烯易燃烧,但在空气中燃烧不完全
的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。
官能团:决定物质主要化学性质的原子或原子团,如 碳碳双键、碳碳三键、羧基、羟基
二、乙烯的结构
分子式
高温 C2H6(乙烷)
电子式 结构式
H CHH HHCH HH
H CC H
结构简式
HH CH3 CH3
空间构型 空间立体构型
C2H4 (乙烯) + H2
H
H
HC CH
HH HC CH
CH2=CH2 平面结构
乙烯与乙烷结构的对比
分子式 结构式 键的类别
键角
C2H6
C—C 109º28ˊ
002 烯烃分离基础培训讲义.
C1 —— C2 —— C3 —— C4 C5+
三.烯烃分离方法概述
H2,C10 H2 脱炔 脱炔 裂解气 乙烯 精馏 C 2O 丙烯 精馏 C3O C 4, S C2= H2 C3=
1.16 5.27 0.78
4.92
5.23 4.58 0.82
注:我们装臵进料温度为40℃,压力为 0.045Mpa,流量为152t/h
二.烯烃分离产品介绍
产品 燃料气 产量(kg/h) 8213 纯度 收率
聚合级乙烯
聚合级丙烯 混合碳四 C5+产品
45718
49657 2018 772
99.95%
压缩
碱洗
压缩
干燥
脱甲烷
脱乙烷
脱丙烷
脱丁烷
顺序分离流程
C2-C9
C3-C9
C4-C9
C5-C9
三.烯烃分离方法概述
H2,C10 脱炔 裂解气 压缩 碱洗 压缩 干燥 脱乙烷 脱甲烷 脱丙烷 C 2, S C4-C9 C 2O C5-C9 C3O 脱丁烷 H2 C3
,S
C4,S
C2=
C3=
脱炔 乙烯 精馏 丙烯 精馏
四.精馏与制冷简介
4.1.3连续精馏
在塔的加料位臵以下,下降液体(包括回流液和加 料中的液体)中的轻组分向气相传递,上升蒸汽中的重 组分向液相传递。这样,只要两相接触面和上升蒸汽量 足够,到达塔顶的液体中所含的轻组分可降至很低,从 而获得高纯度的重组分。塔的下半部完成了下降液体中 重组分的提浓即提出了轻组分,因而称为提馏段。 一个完整的精馏塔应包括精馏段和提馏段,在这样 的塔内可将一个双组份混合物连续地、高纯度地分离为 轻、重两组份。
烯专题知识讲座
-CH=CH2 相当于
(C) (C) -CHll —HCll —H -C(C,C,H)
(C) (C) ll
–C
≡
CH相当于
-C—C—H ll
O –Cll-OH相当于
(C) (C) (O) l -C—OH
应用:1)定性鉴别烯烃。 2)定量测定不饱和键。
(2)历程
试验事实:
* CH2=CH2
H2O NaCl
不反应
*乙烯与溴通入含NaCl水溶液, 除生成1,2-二溴乙烷:
CH2=CH2 + Br2
H2O NaCl
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl + BrCH2CH2OH
试验阐明什么?
烯烃与溴反应旳历程:
除X2外 ,能提供H+旳HX、H2SO4 、H2O等。
3、加成卤化氢 (HCl HBr HI)
(1)反应
CH2=CH2 + HCl
CH3CH2Cl
CH3CH=CH2 + HCl
CH3CHCH3 l Cl 主
CH3CH2CH2Cl 次
CH3CH2CH=CH2 + HBr
CH3CH2Cl HCH3 Br 80%
(动画)
乙烯中:
2
+ 4H
碳原子旳SP2杂化 氢旳1S轨道
π H
H
Hσ σ H π
乙烯旳σ键及π键
2个C各用一种SP2,头对头交盖—C-C σ键 用另外两个SP2与两个H旳S轨道交盖—C-Hσ键 5个σ键在同一平面。 2个C各剩一P轨道,“肩并肩”侧面交盖—π键
烯烃ppt课件
例3: Br
Cl
C=C
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
Cl
H
注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.
19
3.4 烯烃的来源和制法
3.4.1 烯烃的工业来源和制法
•石油裂解(乙烯):
C6H14 CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它
15% 40%
20%
25%
3.4.2 烯烃的实验室制法
26
3.6.2 亲电加成反应
3.6.2.1 烯烃与 H-X 的加成
C C +HX
例:CH2 CH2 + HCl
150 - 250 oC AlCl3 or FeCl3
CC HX
CH3CH2Cl
CH3CH2
CH2CH3
CC
+ HBr
H
H
KI H3PO4, 80 oC
30 oC CHCl3
I
CH3CH2CH2CHCH2CH3 Br 76 %
83%
36
HCl CH3 CH CH=CH2
CH3
H
Cl
+
CH3 C CH
CH3
Cl-
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3 (40%)
-H- 迁移 Cl
CH3
+
C CH2 CH3
Cl-
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH3 (60%)
37
3.6.2.2 烯烃与H2SO4的加成
与浓硫酸反应,生成烷基硫酸(或叫酸性硫酸酯) CH2=CH2 + HO-SO2-OH CH3-CH2-OSO3H
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(3)反应气压缩机阻聚剂 型号 EC3144A(Nalco 提供) 用法 10ppm wt(每个注入点) 消耗量 最大11 kg/h (4)除氧剂
(6)脱丙烷塔阻聚剂
(7)C4 产品抗氧化剂 (8)脱丁烷塔阻聚剂
(9)开车及不合格丙烯 (10)甲醇 4 装置生产工艺原理 4.1 产品气的净化与分离 原料甲醇经过催化反应制得了产品气,产品气的组成
组成 水 氢气 氮气 二氧化碳 一氧化碳
工况1(wt%) 工况2 (wt%) 工况3 (wt%) 范围(wt%) 2.98 0.11 0.19 0.15 0.11 3.14 0.17 0.19 0.08 0.23 3.25 0.37 0.19 0.13 0.37 0.1~0.5 0.1~0.4 0.06~0.16 0.1~0.4
进行干燥脱水。否则,水将形成烃类水合物,结冰,严重堵塞 管道和设备,使生产无法进行。 本装置采用3A分子筛做干燥剂。 分子筛是人工合成的一种高效能吸附剂,具有稳定骨架结构的 结晶硅铝酸盐。分子筛具有均匀的微孔,可筛分大小不同的分 子。比孔口直径小的分子,通过孔口进入内容空穴,吸附在空 穴内,而后在再生条件下脱附出来。而比孔口直径大的分子则 不能进入,这样就可把分子大小不同的混合物加以分开,好象 分子被过了筛一样,所以称为分子筛。 分子筛是一种离子型极性吸附剂,具有极强的吸附选择性。例 如4A分子筛可吸附水,乙烷分子,而3A分子筛只能吸附水分子 而不吸附乙烷分子。 分子筛在温度低时,吸附能力较强,吸附容量较高,随着温度 升高吸附能力变弱,吸附
上述反应是在碱洗塔中完成的。产品气从碱洗塔底部进入,
由塔顶排出。碱洗塔分四段。下段弱碱浓度1.5~2wt%左 右,中段中碱浓度为8~9wt%左右,上段强碱浓度为10wt %左右,顶部采用水洗,以除去产品气体中夹带的碱。
4.1.4 脱水 产品气中含有一定量的水份,因此在产品气进入低温系统前要
乙烷
氧化物含量
≤200 ppm vol
≤1 ppm wt
混合C4 产品规格 组成 C3及C3以上组分 C5及C5以下组分 含量 ≤0.5% wt ≤0.5% wt
C5 以上产品规格 组成 C4及C4以上组分 含量 ≤0.5% wt
3.6 辅助材料、催化剂和化学品规格 3.6.1 干燥剂 (1)反应气干燥器干燥剂
1.81 1.47 41.82 0.005 3.15 34.18 0.0005
0.001~0.016 0.2ppb
0.5~2.3 0.7~1.5 32~42 0.002~0.04 2.3~5.0 34~43 0.0002~0.002
组成 丙二烯 环氧丙烷 正丁烷 异丁烷 1-丁烯
工况1(wt%) 工况2 (wt%) 工况3 (wt%) 范围(wt%) 0.0005 0.009 0.92 0.02 0.37 0.00023 0.004 0.43 0.02 0.38 0.0005 0.009 0.36 0.02 0.58 0.0002~0.002 0.003~0.01 0.3~1.0
4.3 酸性气体的脱除
4.4 脱水 5 装置主要设备简介与应用 6 装置工艺流程说明
1 装置概述 本装置的设计产量为30 万吨/年乙烯和30 万吨/年丙烯,占地面
积2ຫໍສະໝຸດ 0×110m2。烯烃分离装置采用Lummus前脱丙烷及后加氢、 丙烷洗工艺技术替代传统烯烃分离深冷分离技术,Lummus进 行工艺包设计。 2 技术分类及特点 此工艺与常规乙烯分离工艺相比较简单,主要区别有:此工艺 无前冷系统;无乙烯制冷压缩机,无深冷系统。 3 装置设计基础 3.1 装置能力 本装置的设计能力为年产30 万吨聚合级乙烯产品和30 万吨聚合 级丙烯,装置的年生产时间为8000 小时/年,连续生产。装置的 操作弹性为70%~120%。
表6-2 氢气规格
组成 PSA 氢气
规格 99.9 mol%
表6—3 开工用C4规格
组成 乙烷,乙烯 丙烷 丙烯
规格(工况1) 0 wt.% 0.38 wt.% 0.27 wt.%
正丁烷
异丁烷
15.38 wt.%
33.09 wt.%
异丁烯
顺二丁烯 反二丁烯 C5 及以上组分
17.98 wt.%
19.15 wt.% 13.62 wt.% 0.13 wt.%
相当复杂,约有上百种组分。其中即包含有用的组分, 也含有一些有害物质。产品气的净化分离任务就是除 去产品气中有害杂质,分离出单一烯烃产品或烃的馏 分,为基本有机化工工业和高分子化学工业等提供合 格的原料。 4.1.1裂解气的压缩 裂解气中许多组分在常压下都是气体,其沸点很低,
如果在常压下进行各组分的冷疑分离,则所需的分离
异丁烯 顺-2-丁烯
反-2-丁烯 1,3丁二烯 丁炔 正戊烷 异戊烷 C6+ 甲醇
0.03 3.95
5.58 0 0.02 0.06 0.03 2.83 0.004
2.69 2.89
3.97 0.22 0.02 0.06 0.03 2.88 0.1
2.38 2.62
3.61 0.15 0.02 0.06 0.03 3.19 0.09 0.01~0.2 2.9~4.5 9.0~12
组成 工况1(wt%) 工况2 (wt%) 工况3 (wt%)范围(wt%) 1.16 0.08 0.01 二甲醚 0.01~1.17 0.02 0.02 0.02 乙醇 0.01~0.03 0.02 0.02 0.02 丙醛 0.02~0.04 0.03 0.03 0.03 丙酮 0.03~0.05 0.02 0.02 0.02 甲基乙基酮 0.02~0.04 0.001~ 0.001 0.001 0.001 乙酸 0.002 0.02 0.02 0.02 苯 0.02~0.03
干燥器数量 2台
装填容积 40m3(27,000kg) 干燥器运行时间 48小时 预计使用寿命 3~5 年
3.6.2 化学品
(1)碱 规格 商业级(32%wt 氢氧化钠)
浓度 32%wt 氢氧化钠
消耗量 1002 kg/h (2)黄油阻聚剂 型号 EC3430A(Nalco 提供) 用法 15~40ppm wt(每个注入点) 消耗量 最大27 kg/h
中煤蒙大新能源化工有限公司烯烃项目部
内容
1 装置概述
2 技术分类及特点 3 装置设计基础
3.1 装置能力
3.2 产品方案 3.3 装置组成 3.4 原料规格 3.5 产品规格 3.6 辅助材料、催化剂和化学品规格
4 装置生产工艺原理
4.1产品气的压缩 4.2吸入管线注水
预计使用寿命 3~5 年
(3)乙烯干燥器干燥剂 牌号 分子筛UOP 型3A-EPG
形状 1/16”颗粒
干燥器数量 1台 装填容积 4m3(2,600kg)
干燥器运行时间 168小时 预计使用寿命 3~5 年
(4)丙烯产品干燥器干燥剂
牌号 分子筛UOP 型AZ-300 形状 7X14珠子状
温度很低,需要大量冷量。为了使分离温度不太低, 可以适当提高分离压力。本套装置采用分离工艺,所 需的分离操作压力,由离心式裂解气压缩机C401实现 。
本装置在裂解气升压过程中采用四段压缩,前三段设
置冷却器,并采用“逆闪”工艺及压缩机吸入管线和 壳体注水技术,来降低压缩机功耗,避免聚合物生成 并沉积在压缩机扩压器和叶片上。 4.1.2 吸入管线注水
3.2 产品方案 本装置的产品方案为年产30 万吨聚合级乙烯产品和30 万吨
聚合级丙烯产品,同时副产9.9 万吨混合C4,2.6 万吨C5 以上产品以及4.9 万吨燃料气。其中聚合级乙烯产品,聚 合级丙烯产品、混合C4 产品以及C5以上产品分别送往烯 烃罐区的储罐。燃料气则送往全厂的燃料气管网。 3.3 装置组成 本装置由以下四个单元组成: 生产装置; 配套公用工程; 辅助设施(界外工程)。
聚合级丙烯产品规格 组成 丙烯 丙烷 乙烯 MAPD 丁二烯 含量 ≥99.6% vol ≤0.4% vol ≤20 ppm vol ≤5 ppm vol ≤1 ppm vol
丁烯
氧 一氧化碳 二氧化碳 氢 总硫化物 水 甲醇 乙炔
≤1 ppm vol
≤1 ppm vol ≤2 ppm vol ≤5 ppm vol ≤5 ppm vol ≤1 ppm wt ≤5 ppm wt ≤1 ppm wt ≤2 ppm vol
利用中压除氧水、直接将水注入到产品气压缩机的前
三段壳体内,不但避免聚合物的生成及在叶轮和扩压 器内结垢,而且使吸入温度明显降低,使得压缩机功 耗也得以降低。
CO2 2NaOH Na 2CO3 H 2O
4.1.3 酸性气体的脱除 产品气中的酸性气体主要有 CO2,会对后序工序造成影响。
氧气 氮氧化物
甲烷 乙烷 乙烯 乙炔 丙烷 丙烯 甲基乙炔
0.00095 2.98E-08
0.58 1.33 32.91 0.005 4.66 41.88 0.0005
0.00095 2.98E-08
1.75 0.78 39.12 0.002 2.57 39.06 0.00023
0.00094 2.95E-08
3.5 产品规格
聚合级乙烯规格 组成 乙烯 甲烷+乙烷 丙烯及以下重组分 氢 一氧化碳 二氧化碳 总羰基(以MEK计) 氧 乙炔 硫化物(以硫化氢计) 甲醇 水 MAPD 总含氮量(以氮计) 含量 ≥99.95% vol. ≤500 ppm vol. ≤10 ppm vol. ≤5 ppm vol. ≤2 ppm vol. ≤2 ppm vol. ≤1 ppm vol. ≤1 ppm vol. ≤4 ppm vol. ≤1 ppm vol. ≤1 ppm vol. ≤1 ppm vol. ≤5 ppm vol. ≤5 ppm vol.