第一章第四节

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洗气
分离、提纯气体混 合物 分离不溶性的固体 和液体 除去胶体中的小分 子、离子
洗气装置
除去甲烷中的乙烯 分离硬脂酸与氯化 钠 除去淀粉中的氯化 钠、葡萄糖 分离硬脂酸钠和甘 油
过滤
过滤器
渗析
半透膜、烧杯
盐析 胶体的分离
——
上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的 仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
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2.物质的提纯 将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。它和 分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 ①不增:在提纯过程中不增加新杂质; ②不减:在提纯过程中不减少被提纯物; ③易分离:被提纯物与杂质易分离; ④易复原:在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应 容易将其恢复到原来的状态。
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【慎思5】 用CCl4从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的I2? 提示 用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的
四氯化碳溶液。若要得到纯净的I2,需用蒸馏的方法将I2与 CCl4分开。蒸馏后,锥形瓶中收集的是CCl4,而I2则聚集在蒸 馏烧瓶中。
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(2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食 盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或 “下”),分液后用________(填入编号)洗涤。 a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
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物质的分离和提纯
1.物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开,得到各纯净物,分开以后的各 物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。 (2)分离方法 ①物理方法:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、 分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 ②化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或 中和、络合、水解、化学方法洗气等。
分液(常选用NaOH溶液做碱洗液)
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有机物分子式及结构式的确定
1.有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断 一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其 组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素 的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原 来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含 氧元素;否则,原有机物的组成中含氧元素。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入 碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是________,导管B除了导气外还具有的作用 是_________________________________________________。 ②试管C置于冰水浴中的目的是__________________________。
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特别提醒
在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性
质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意以下几 个方面: (1)除杂试剂需过量。 (2)过量试剂需除尽。 (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。
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③83 ℃
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【体验1】除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么?将 答案填在横线上。 (1)H2O(NaCl、MgCl2)____________; (2)CH3OH(H2O)_________________; (注:CH3OH为甲醇,沸点为64.7 ℃)
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解析 解答本题可联系课本制备乙酸乙酯的实验装置。(1)粗 品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发。 (2)精品的制备关键在于除杂,此问涉及到分液和蒸馏。环己 烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己 烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫 酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石 灰除去。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸 出,导致产量低于理论值。
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(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4,因为二者皆可被KMnO4 氧化;由于粗品中含有环已醇等,可与钠作用产生气体,故 可用Na加以区分;测定沸点则能很好的区分二者。 答案 ②g (1)①防暴沸 除去水分 冷凝 ②防止环己烯挥发 c (3)b、c (2)①上 c
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(2)确定分子式的方法 ①直接法 有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 有机物中各原 子的物质的量→分子式。 ②最简式法 摩尔质量 各元素的质量分数最简式― ― ― → 分子式。 ―――
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【慎思4】 某物质的质谱图怎么去看?怎样去利用质谱图? 提示 对于质谱图,其中纵坐标表示相对丰度,即各分子离 子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子 质量、“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有 机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有 机物的相对分子质量。
(3)
(NaCl)__________________;
(4)
(Br2)________________________。
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解析 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可 以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30 ℃),来提纯液态物 质;重结晶用于固体的分离;萃取用于液态物质在不同溶剂 中溶解性不同而进行的分离操作。 答案 (1)蒸馏 (2)蒸馏(可加入生石灰) (3)重结晶 (4)碱洗
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从________口进入。 蒸馏时要加入生石灰,目的是________________________。
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③收集产品时,控制的温度应在________左右,实验制得的 环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________。 a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品 b.环己醇实际用量多了 c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是________。 a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
相对分子质量
,进而
分子式

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3.鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法 (1)化学方法主要是初步鉴别官能团。 (2)物理方法主要有 红外光谱 、 核磁共振谱 等方法。
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【慎思1】 在苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越 低越好? 提示 不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质 也会析出,达不到提纯的目的。
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③杂转气 加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有 Na2CO3,可加盐酸使CO2—变为CO2逸出。 3 ④溶剂分 加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将 碘从碘水中萃取出来。
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【慎思3】 分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么 区别? 提示 (1)分液:利用互不相溶的液体密度的不同,用分液漏
斗将它们一一分离出来。 (2)蒸馏:分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方 法。 (3)萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一 种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
3.萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取 利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的 溶解性 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用有机溶剂 从固体物质中溶解出有机物的过程。 不同,将有
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(2)主要仪器: 分液漏斗、 (3)操作要求
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3.有机物分离与提纯的常用方法总结 分离、提纯 的方法 目的 分离、提纯互 分液 不相溶的液体 混合物 分离、提纯沸 蒸馏 点相差较大的 混合溶液 蒸馏烧瓶、冷 凝管、接收器 分液漏斗 主要仪器 实例
分离硝基苯与 水
分离乙醛与乙 醇
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研究有机化合物的一般步骤
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有机化合物的分离、提纯 1.蒸馏
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2.重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较 大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯 固态 物的常用方法。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度 有机
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
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1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般 方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。 2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。 3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。 4.了解研究有机物的基本步骤。
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(2)提纯的方法 ①杂转纯 将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。 如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将混合物加热使 NaHCO3全部转化为Na2CO3。 ②杂变沉 加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法 除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2,可加适量的Na2SO4,把 Ba2+转化成BaSO4沉淀。
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【例1】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环 己醇制备环己烯。
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密度/(g·cm-3) 环己醇 环己烯
(1)制备粗品
熔点/℃ 25 —103
沸点/℃ 161 83
溶解性 能溶于水 难溶于水
0.96 0.81
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1.必修1中学习的常见的分离、提纯物质的方法有哪些? 提示 过滤、萃取、分液、蒸馏、结晶、渗析、盐析。
2.表示分子组成的式子有哪些? 提示 等。 分子式、实验式(最简式)、结构式、电子式、结构简式
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烧杯

铁架台

加萃取剂后充分 振荡 ,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从 下口将 下层液体 放出,并及时关闭活塞, 上口倒出。
上层液体

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元素分析、相对分子质量和分子结构的测定
1.元素分析 (1)定性分析:可确定有机物的 元素组成 (2)定量分析:可确定有机物的化学式。 2.可用质谱法测定有机物的 确定 。
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【慎思2】 试分析实验式和分子式有何异同? 提示 实验式也叫最简式,即表示该有机物中各元素最简整 数比的式子,因此实验式可由各元素的质量分数求得。 有些实验式就是分子式,如甲烷,其分子式和实验式都是 CH4。有些则不是,如乙酸的分子式为C2H4O2,实验式为 CH2O。一般说来,知道实验式求分子式,还需知道该有机物 的相对分子质量。
很小或很大
,易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受
温度
的影响
较大;该有机物在热溶液中的溶解度 较大 ,冷溶液中的溶解 度 较小 ,冷却后易于结晶析出。
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(3)实验仪器与操作步骤
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