天津大学有机化学第_1_学期期末考试试题
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《有机化学》（ A 或 B 卷共 7 页）（考试时间：年月日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）
(7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇
(9) α - 硝基萘 (10) 3- 甲基环己烯
（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）
（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）
（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分）
（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）
（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分）
（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步
（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快
（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分）
(1) （本小题 2 分）
比较下列自由基的稳定性：（） > （） > （） > （）
（ 2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点的高低：（） > （） > （） > （）
（ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇
（ 3 ）（本小题 2 分）
比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（） > （） > （） > （）
（ 4 ）（本小题 2 分）
比较下列离去基团离去能力的大小：（） > （） > （） > （）
（ 5 ）（本小题 2 分）
以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
（ 1 ）（本小题 3 分）
（ A ）正丙醇（ B ）异丙醇（ C ） 2- 丁烯 -1- 醇
（ 2 ）（本小题 3 分）
（五）完成下列各反应式（本大题 17 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）
（ 2 ）（本小题 2 分）
（ 3 ）（本小题 2 分）
（ 4 ）（本小题 2 分）
（ 5 ）（本小题 1 分）
（ 6 ）（本小题 1 分）
（ 7 ）（本小题 1 分）
（ 8 ）（本小题 1 分）（ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 1 分）（ 11 ）（本小题 2 分）（ 12 ）（本小题 2 分）（ 13 ）（本小题 2 分）（ 14 ）（本小题 3 分）
（ 15 ）（本小题 2 分）
（ 16 ）（本小题 2 分）
（ 17 ）（本小题 2 分）
（六）推导结构题（本大题 2 小题，共 10 分）
（ 1 ）（本小题 4 分）
化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。
（ 2 ）（本小题 6 分）
化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互为异构体的两种醇 F,G （ F 较 G 不易被氧化）。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1molH 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式。
（七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分）
（ 1 ）（本小题 5 分）
（ 2 ）（本小题 4 分）
完成下列转化：
（ 3 ）（本小题 6 分）
用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：
（ 4 ）（本小题 5 分）
以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成： (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH （ 5 ）（本小题 5 分）
用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：