3_N_N_二乙基氨基_乙酰苯胺的合成研究
乙酰苯胺纯化实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 熟悉分馏和重结晶等有机合成基本操作技术。
3. 通过实验，提高对有机化学实验的实践能力和分析能力。
二、实验原理乙酰苯胺（Acetanilide）是一种重要的有机化合物，可用于药物合成和有机合成。
本实验通过苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，然后利用重结晶方法进行纯化。
苯胺与乙酸反应生成乙酰苯胺，反应式如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O由于反应中生成的水会降低乙酰苯胺的产率，因此需要采用分馏方法将水从反应体系中移除。
同时，苯胺易被氧化，加入少量锌粉可以防止苯胺氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，因此可以通过重结晶方法将其从混合物中分离出来。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、分馏柱、冷凝管、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、烘箱等。
2. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭、无水乙醇、盐酸、氢氧化钠等。
四、实验步骤1. 制备乙酰苯胺：1. 在50 mL圆底烧瓶中加入5.1 g苯胺（5 mL，0.055 mol）和7.8 g乙酸（7.4 mL，0.13 mol）。
2. 加入少量锌粉（约0.01 g）和活性炭。
3. 将烧瓶装上刺型分馏柱，并连接冷凝管。
4. 加热反应混合物，控制温度在60-70℃，同时观察分馏柱中水的馏出。
5. 反应约1小时后，停止加热，待反应混合物冷却至室温。
2. 重结晶：1. 将反应混合物倒入锥形瓶中，加入适量的水，搅拌溶解。
2. 将溶液加热至80℃，趁热过滤去除未反应的苯胺和杂质。
3. 将滤液冷却至室温，观察乙酰苯胺晶体析出。
4. 将晶体过滤、洗涤、干燥，得到纯乙酰苯胺。
五、实验结果与分析1. 制备乙酰苯胺：反应过程中，观察到分馏柱中有水馏出，反应混合物逐渐变稠。
反应结束后，得到浅黄色固体。
2. 重结晶：将反应混合物加热溶解后，趁热过滤去除杂质。
冷却后，观察到大量乙酰苯胺晶体析出。
过滤、洗涤、干燥后，得到纯乙酰苯胺。
乙酰苯胺制备的原理
乙酰苯胺制备的原理
一种常见的方法用于合成乙酰苯胺是通过苯胺的乙酰化反应。
苯胺和乙酸酐的反应生成乙酰苯胺，乙酰苯胺是苯胺的N-乙
酰衍生物。
该反应的步骤如下：
1. 将苯胺溶解在酸性条件下的有机溶剂中，如乙醇或氯代烃。
2. 添加适量的乙酸酐至反应溶液中。
3. 在适当的温度下进行搅拌和加热。
4. 反应进行一段时间后，分离出产物。
该反应是一个酰化反应，其中苯胺中的氨基（-NH2）与乙酸
酐中的酯基（-OCOCH3）发生反应，生成了乙酰苯胺。
在酸
性条件下进行反应是为了加速反应速率并促进产物生成。
这个合成方法可用于实验室规模的制备，也可进行工业化生产。
对于工业化生产，可能会对反应条件进行优化，例如调整反应温度、酸性条件和反应时间，以提高产率和选择性。
需要注意的是，该方法仅适用于不含其他反应物或功能团的苯胺，因为其他官能团可能在反应过程中发生竞争性反应或产生副产物。
因此，在实际应用中，可能需要根据具体的反应物进行适当的改进。
乙酰苯胺的合成
乙酰苯胺的合成一、教学要求：1、学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。
2、学习分馏操作的原理和技术。
3、熟悉重结晶的操作技术。
4、掌握产物的分离提纯原理和方法5、练习产品熔点的测定方法6、熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作二、预习内容：1、分馏操作的原理和技术2、电热套的正确使用3、重结晶4、熔点的测定5、减压抽滤三、基本操作：四、实验原理：胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。
芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。
用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。
但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
表乙酰苯胺物理参数五、实验步骤：在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2（0.05mol）、7.5mlCH3COOH（0.1mol）及少许锌粉（约0.1g）(思考题1，2)。
依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管，接液管伸入10ml 小量筒内，收集蒸出的水和乙酸。
用电热套将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。
然后逐渐升高温度，保持温度计读数在105℃左右（思考题3），约经过45min，反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）。
当温度计的读数下降时，反应即达终点，停止加热。
在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中（思考题4），继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。
论文乙酰苯胺
摘要由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，传统方法需要还原和酰化两步。
而一锅法还原酰化芳香族硝基化合物只需一步就能够生成乙酰苯胺类物质，避免了用传统方法所带来的不便，有利于反应的进行。
产物乙酰苯胺类物质具有极其重要的作用，它们是重要的解热药和有机合成的中间体。
作为药用时它常用以解伤寒、痨病、风湿等高体温病症；并能消除神经病痛与其它神经病症的感觉。
它是合成磺胺类药物和染料的中间体，橡胶硫化促进剂及合成樟脑的原料。
而且它们还是合成染料、香料等物质的不可或缺的重要原料，例如乙酰苯胺、对硝基乙酰苯胺、对氨基乙酰苯胺等都是良好的染料和颜料的原料。
因此，它们在市场中占有重要的一席之地，市场前景极其广阔。
本文介绍了由芳香族硝基化合物制备出的芳香族酰胺——乙酰苯胺类物质的性质和合成方法。
以芳香族硝基化合物为主要原料，采用一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备乙酰苯胺，并通过合成乙酰苯胺的产率来验证一锅法的优点。
用该方法由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺副产物少，产率较高。
所以一锅合成法具有反应条件温和——在低温下即可反应，且操作简便等优点。
关键词：一锅法；芳香族硝基化合物；还原酰化；乙酰苯胺类物质AbstractThe traditional preparation of aromatic amide from nitro-aromatic compounds needs two steps which are reduction and acylation. But aromatic amide can be generated in one step by the one-pot method, which avoid the inconvenience of traditional methods, promote its carrying.Acetanilides have an extremely important role; they are important antipyretic drugs and organic synthesis intermediates. When it is used as medicine to heal typhoid, TB, rheumatoid diseases which show high temperature of patients; and it can eliminate nerve pain and others. It is the intermediates of sulfa drugs and dyes. And it is the raw materials of camphor and synthetic rubber curing agents. It is the essential raw material of synthetic dyes, perfumes and other substances, such as acetanilide, nitro acetanilide. At the same time, the amino acetanilide arel good raw materials of the dyes and pigments. Therefore, they occupy an important place in the market and have extremely broad outlook.In this article, it introduces the method of the aromatic nitro compounds to aromatic amide ----- the nature and preparation of the acetanilide. The aromatic nitro compound was used as the main raw material to produce acetanilide. The yield of acetanilide verifies the merits of one pot method. One-pot synthesis method is fewer by-products, high yield and mild reaction conditions ----- it can react at the low temperature and the simple operation.Keyword: One-pot; aromatic nitro compounds; reduction and acylation; acetanilide前言一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，该方法是把还原酰化这一通常分为还原、酰化两步的反应合二为一变成一步，仅需通过一步就能够把芳香族硝基化合物在还原和乙酰化试剂的作用下转化成乙酰苯胺类物质。
乙酰苯胺的制备
中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎
及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现， 伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
•
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
•
燃爆危险：该品可燃，有毒。
（2）急救措施
三、工业生产方法
1、苯胺经乙酸乙酰化 由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的
回流。C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O 步骤
将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品， 用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳酸钠的用量应恰好中和反应 中生成的乙酸。本法收率为90%。
急救措施
• 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起眼 睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
• 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进 行人工呼吸。就医。
• 食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 • 灭火方法：二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。禁止用水或泡沫灭火。
（3）危险性
• 闪点（℃）：39 • 爆炸极限（%）：4.0－17 • 静电作用：可能有聚合危害 • 燃烧性： 自燃温度 • 危险特性：能与氧化剂发生强烈反应，与氢氧化钠与氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。 • 消防方法：用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱
有机化学实验十四乙酰苯胺的制备
有机化学实验⼗四⼄酰苯胺的制备实验⼗四⼄酰苯胺的制备⼀．实验⽬的：1.掌握苯胺⼄酰化反应的原理和实验操作⽅法。
2.进⼀步熟悉固体有机物提纯的⽅法-----重结晶。
⼆．实验重点和难点：1.苯胺⼄酰化反应的原理。
2.⼄酰苯胺制备的实验操作⽅法。
实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验仪器与药品：主要实验仪器：园底烧瓶刺形（维⽒）分馏柱⽔银温度计蒸馏头接引管接液瓶烧杯酒精灯⽯棉⽹抽滤瓶布⽒漏⽃主要化学试剂：苯胺冰醋酸锌粉冰块四．实验装置图：五．实验原理：芳⾹族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它⼄酰化为⼄酰苯胺，然后再进⾏其它反应，最后⽔解去⼄酰基。
因此，芳胺的⼄酰化在有机合成中有着重要的作⽤。
化学反应式：N H 2+CH 3COOH NHCOOCH3+H 2O⼄酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或⼄酰氯等试剂作⽤⽽制备。
其中苯胺与⼄酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但⽤冰醋酸作⼄酰化试剂价格便宜，操作⽅便，适合于规模较⼤的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图⽰：1. 安装实验装置：50mL 圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +⽀管接引管+接液瓶+冰⽔浴2. 加试剂：10ml 苯胺 + 15ml 冰醋酸 + 0.1g 锌粉3. 加热反应：⼩⽕加热—→微沸15min —→升温⾄100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h —→得粗产物。
4. 冷却：在搅拌下趁热将反应物倒⼊200mL 冰⽔中。
5. 抽滤：冷却后抽滤析出的固体，⽤冷⽔洗涤。
6. 重结晶：粗产物⽤⽔重结晶，产物重量？。
七．实验注意事项：1.苯胺有毒，操作时应避免与⽪肤接触或吸⼊其蒸⽓。
若不慎触及⽪肤时，先⽤⽔冲洗，再⽤肥皂和温⽔洗涤。
2.纯苯胺为⽆⾊液体，但在空⽓中由于氧化⽽呈淡黄⾊，加⼊少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜⾊。
3.久置的苯胺⾊深有杂质，会影响⼄酰苯胺的质量，故最好⽤新蒸的苯胺4.注意放置沸⽯。
乙酰苯胺的制备及提纯
第页
一、泄漏应急处理 切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中， 用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。 眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
二.实验原理
Zn 粉 NH2 + CH3COOH
NHCOCH3 + H2O
芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧
乙酰苯胺的制备实验报告南昌大学
学生姓名：彭以振学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年9月28日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验七：乙酰苯胺的制备一：实验目的⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术 二：实验基本原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
用乙酸酐为酰化剂制备乙酰苯胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数化合物分子量 性状 比重（d ） 熔点(o C) 沸点 (o C) 折光率 (n) 溶解度（在水中）(o C) 25 80 100 乙酰苯胺 93．13无色液体1．022－6184 1．5860 0．563 3．55．2学生姓名：彭以振学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年9月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：四：主要试剂规格及用量规格用量物质的量苯胺新蒸（4.2g） 3.9mL 0.045mol乙酸酐新蒸（3.98g） 5.6mL 约0.056mol结晶乙酸钠无水 6.75g 0.0488mol氢氧化钠10% 30mL ——浓盐酸1:1 3.8mL ——五：实验装置图主要仪器：直形冷凝管，，抽滤装置，烧杯，抽滤装置分馏装置六：实验简单操作步骤及实验现象记录1.在250ml烧杯中，溶解3.8ml浓盐酸于90ml水中，学生姓名：彭以振学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年9月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：2.在搅拌下加入3.9ml苯胺，等苯胺溶解后，再加入少量活性炭，在溶液煮沸5min趁热滤去活性炭及其他不溶性杂质讲滤液转移到锥形瓶中3.冷却至50℃，加入5.6ml乙酸酐，震荡使其溶解后，立即加入配制好的6.75g结晶乙酸钠溶于15ml水的溶液，充分震荡混合，然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶，4.减压过滤，用少量冷水洗涤，干燥后称重七：实验结果及分析这部分暂时待续………八：思考题一、实验注意事项1.苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮儿，实时盖紧试药瓶。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
3-(N,N-二甲氧基乙基)氨基乙酰苯胺合成工艺优化研究
４０ ７ ） １ ０ ６
摘 要 ：优 化 了用 ２ 氯 乙基 甲醚和 间氨基 乙酰苯胺合 成 ３ （ Ⅳ＿ 甲氧 基 乙基 ） 一 一 Ⅳ， 二 氨基 乙酰苯 胺的 工艺条件 。
首次采 用 Ⅳ． － 甲基 甲酰胺催化合 成原料 ２ 氯 乙基 甲醚 ，明显缩短 了反应 时间并获得 较 高收 率。在 ３ （ Ⅳ二 一 一 Ⅳ，
Ⅳ 二 甲氧 基 乙基 ）氨基 乙酰苯胺 的合成 中，使 用普 通缚酸 剂纯碱 ，采 用分批加入 原料 、补 充缚酸 剂和分阶 一
段 升温的方 式 ．有 效控制 了原料 的水解 问题 ，产 品收率达 ９％。笔 者研 究成果 已应 用于工业化 生产 。 ８
Ｋｅ ｏ ｄ ： ３ （ ， ｄｍｅ ｏｙ ｔｙ）ｍ ｎ ｃｔｎｌ ｅ ２ ｃ ｌ ｏｔｙ ｍ ｔｙ ｔｅ ； ３ ａ ｉｏ ａｅ ｎｌ ｅ ｙ ｗ ｒ ｓ 一 Ｊ Ｎ－ ｉ ｔ ｘｅｈ１ａ ｉｏ ａｅａｉｄ ； － ｈｏ ｅｈｌ ｅ ｌｅ ｒ ７ ｖ ｈ ｉ ｒ ｈ ｈ － ｍ ｎ ｃｔ ｉｄ ． ａ ｉ
第 ４ 第 ３期 ０卷
２１ ０ ０年 ６月
精 细 化 工 中 间 体
Ｆ ＮＥ ＣＨＥＭＩ Ｉ ＣＡＬ ｌ ＮＴＥＲＭＥＤＩ ＡＴＥ Ｓ
Ｖ０ ． ０ Ｎｏ ３ １４ ．
Ｊ Ｆ ２ ０ Ｕ Ｅ ０１
３ （ Ⅳ 二 甲氧基 乙基 ） 一 Ⅳ， ＿ 氨基 乙酰苯胺合成 工艺优化研究
ＸＩ ＡＮＧ Ｈａ－ ａ １ ｌｙ ｈ ．ＮＩ Ｊｎ ｈ ｎ ＮＧ ｉ ｅ
乙酰苯胺的应用
浙江科技学院文献综述论文题目乙酰苯胺的应用学院生化学院专业制药工程班级制药（专升本）111姓名陈晓晓指导老师刘宣淦2011年11 月29 日目录一、前言 (4)二、乙酰苯胺的制备方法 (4)2.1 传统常规的实验室制法 (4)2.2 微波合成乙酰苯胺 (5)2.3微量、半微量法合成乙酰苯胺 (5)2.4催化控温法合成乙酰苯胺 (6)2.5乙酸酐法合成乙酰苯胺 (6)三、总结比较合成方法 (6)四、国内外乙酰苯胺市场情况 (7)4.1 国内 (7)4.2国外 (7)乙酰苯胺的制备学号：3110442023 班级：制药专升本姓名：陈晓晓摘要：乙酰苯胺为无色晶体.有退热镇痛作用。
曾用作解热镇痛药。
有“退热冰”之称。
广泛用作药品、化妆品和化工中间体的原料。
本文介绍了乙酰苯胺的多种合成方法，并进行概要的比较与评述，从中选择最佳合成工艺。
并对乙酰苯胺的市场做了简要的调查。
关键词：乙酰苯胺，乙酸酐，合成，市场情况一、前言乙酰苯胺，化学式为：，分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5。
学名为N-苯(基)乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，。
密度1.2105，熔点114～116℃，沸点305℃，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯，是一种非常重要的化工原料,广泛应用于化工、医药、生活用品等部门，它可作为双氧水的稳定剂、橡胶制品和合成纤维的添加剂,制备磺胺药物和染料重要的中间体,它也是兽用解热镇痛药。
近年来,乙酰苯胺类化合物在日常生活中得到了广泛应用,如乙酰苯胺类除草剂、乙酰苯胺类药物等.乙酰苯胺类化合物在生活中的广泛应用必然导致其在环境中的流失,并通过大气、水、土壤以及食物链等进入人们的生活,从而在一定程度上影响人类的健康.，目前已知的药物如扑热息痛等会导致服用者产生中毒等状，其他的化合物如除草剂在环境中的大量应用也必将威胁到生物机体。
乙酰苯胺类化合物的生物安全性评价已经成为该化合物开发的一个必要环节。
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的和要求1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体样品熔点的测定方法；二、实验内容和原理N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。
其特点比较如下：试剂反应活性价格来源副产物冰醋酸较慢便宜易得H2O醋酸酐较快较贵受限CH3COOH乙酰氯激烈较贵易得HCl 综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。
纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。
如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。
所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。
测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。
乙酰苯胺的制备(详细参考)
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。
其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。
采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：NH 2+CH3COOH Zn粉NHCOCH3+H2O苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。
因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。
由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观苯胺93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液体醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38 419.53 907 银白色固体【仪器装置】1、主要仪器：刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置：分馏装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。
用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。
3—(N—乙基—N—甲氧乙基)氨基—4—甲氧基乙酰苯胺的合成
3—（N—乙基—N—甲氧乙基）氨基—4—甲氧基乙酰苯胺的合成作者：赵益明陆皝明丁兴成郑鑫梁来源：《中国化工贸易·中旬刊》2017年第03期摘要：3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺和乙醛反应再与氢气加成生成一个乙基，再用2-氯乙基单甲醚甲氧乙基化制得3-（N-乙基-N-甲氧乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺[1]。
分析了催化剂的不同用量、乙基化试剂用量和氢气压力的变化、反应温度及缚酸剂的改变等因素对产物收率及纯度的影响。
关键词：3-（N-乙基-N-甲氧乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺；催化氢化；2-氯乙基单甲醚3-（N-乙基-N-甲氧乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺可用于合成高水洗牢度分散染料[2-3]，是一种具有很高价值的单偶氮分散染料中间体。
该中间体以3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺（以下简称还原物）为原料，先乙基化、再甲氧乙基化两步反应合成。
文献报道多以氯乙烷、溴乙烷作为乙基化试剂与氨基进行反应。
由于氨基具有强活性，故二乙基取代副产物生成量较多[4 -5]。
以高纯度乙醛来乙基化的工艺现在采用的还不多[6]。
本文采取，还原物和乙醛在高压釜中以Pd/C催化加氢可制得高纯度的3-（N-乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺。
随后，此产物再与过量的氯乙基甲醚反应，制得 3-（N-乙基-N-甲氧乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺，并对该工艺进行了优化。
合成路线如下：1 实验部分1.1 试剂与仪器还原物（氨基值 >98%）；乙醛（CP，质量分数 > 99%），Pd/C（Pd 质量分数 5%）；2-氯乙基单甲醚（CP，质量分数 >99%）。
日本Shimadzu 公司 GC - 2014 气相色谱仪；美国 Agilent公司 1200 高效液相色谱仪。
1.2 3-（N-乙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的合成将150 g 无水甲醇，54 g（0. 3 mol）还原物，17.2 g（0. 39 mol）乙醛，2.7 g Pd/C〔w （Pd） =5%〕加入到 500 mL的高压釜内，然后密闭高压釜。
制乙酰苯胺实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 理解并掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 掌握有机合成中乙酰化反应的应用。
3. 熟悉分馏、重结晶等有机合成实验操作。
二、实验原理乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本实验采用苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，反应原理如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O该反应为可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率，需要采用过量的乙酸，并利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
同时，为了防止苯胺在反应过程中被氧化，加入少量锌粉。
三、实验材料1. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭。
2. 仪器：圆底烧瓶、刺形分馏柱、温度计、分液漏斗、抽滤瓶、烘箱、电子天平、研钵等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）称取苯胺5.1g（约5mL，0.055mol），乙酸7.8g（约7.4mL，0.13mol），锌粉少许（约0.01g）。
（2）在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL乙酸及少许锌粉。
2. 反应（1）将烧瓶置于50℃～60℃的水浴中，加热反应1小时。
（2）在反应过程中，利用刺形分馏柱将生成的水从反应过程中移除。
3. 提纯（1）待反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，加入活性炭，搅拌脱色。
（2）静置片刻，待活性炭沉淀后，过滤去除活性炭。
（3）将滤液倒入烧杯中，加入适量的水，搅拌使其溶解。
（4）将溶液放入冰箱中冷却，待乙酰苯胺结晶析出。
（5）抽滤，收集乙酰苯胺晶体。
（6）将乙酰苯胺晶体用少量乙醇洗涤，除去杂质。
（7）将洗涤后的乙酰苯胺晶体晾干，称重。
五、实验结果与分析1. 乙酰苯胺的制备根据实验步骤，成功制备了乙酰苯胺，产率约为60%。
2. 实验分析（1）本实验采用苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，反应条件温和，操作简便。
（2）分馏柱的使用有效地移除了反应中生成的水，提高了乙酰苯胺的产率。
（3）活性炭的脱色作用有助于提高乙酰苯胺的纯度。
六、实验总结1. 本实验成功制备了乙酰苯胺，掌握了乙酰苯胺的制备原理和方法。
还原烷基化法制备间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺
还原烷基化法制备间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺王瑞灵;陈永杰;曹爽;张芮【摘要】以间苯二胺和冰乙酸为原料,经乙酰化反应合成间乙酰氨基苯胺,间乙酰氨基苯胺再与乙醛缩合,以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂进行还原,制备了间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺.采用TLC对反应进程进行监测,柱层析法对产物进行分离提纯,通过FT-IR、1H NMR、LCMS对产物进行了表征.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2019(036)003【总页数】4页(P13-16)【关键词】间苯二胺;间乙酰氨基苯胺;乙醛;三乙酰氧基硼氢化钠;间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺【作者】王瑞灵;陈永杰;曹爽;张芮【作者单位】沈阳化工大学应用化学学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学应用化学学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学应用化学学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学应用化学学院,辽宁沈阳110142【正文语种】中文【中图分类】TQ612.1间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺是C.I.分散蓝183、C.I.分散蓝224、C.I.分散蓝165等分散蓝系的单偶氮分散染料中间体[1-3]，目前关于N,N-二乙基氨基苯胺类中间体的合成方法有取代烷基化[4-6]、缩合还原烷基化[7-12]等。
其中，取代烷基化法得到的产物是一些含有单取代和双取代甚至多取代的混合物，也存在废液中含有缚酸剂难处理的问题。
在缩合还原烷基化反应中，氢气不仅可以还原席夫碱，也可将酰胺还原。
由于间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺结构中含有酰胺基，因此采用乙醛缩合、三乙酰氧基硼氢化钠(STAB)还原的方法制备，能够避免酰胺基被还原的副反应。
本工作以间苯二胺(1)和冰乙酸为原料，36%盐酸为氨基保护剂，合成间乙酰氨基苯胺中间产物；中间产物再与乙醛缩合，经STAB还原合成分散染料中间体间-(N,N-二乙基氨基)-乙酰苯胺(3)，具体的合成路线如下：1 实验1.1 主要药品与仪器间苯二胺，三聚乙醛、NaB(OAc)3H、薄层层析硅胶(GF254)、柱层析硅胶(200～300 目)均为化学纯试剂；冰乙酸、无水乙醇、环己烷、乙酸乙酯、羧甲基纤维素钠均为分析纯试剂。