高二有机合成专题强化训练

高二有机合成专题强化训练
1.（15分）某抗结肠炎药物的有效成分()的合成路线如下所示(部分试剂和反应条件已略去)：
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是____________。

（2）①的反应条件是____________；②的反应类型是________。

（3）下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质推测正确的是________(填字母)。

a．水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大 b．能发生消去反应
c．能发生加聚反应 d．既有酸性又有碱性
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________。

（5）符合下列条件的E的同分异构体有________种。

写出其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式：________________。

a．与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链上 b．水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应
（6）连有烷基的苯环上再引入一个取代基时，常取代烷基邻、对位上的氢原子，而连有羧基的苯环上再引入一
个取代基时，常取代羧基间位上的氢原子。

据此设计出以A为原料合成的路线(仿照题中抗结肠炎药物的有效成分的合成路线进行答题)。

2.（2018年深圳一模）【化学一选修5 有机化学基础】(15分)
化合物M是合成香精的重要原料。

实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:
已知：(R1、R2表示烃基或H原子)
请回答下列题:
(1)A的化学名称为_________，B的结构简式为________。

(2)C中官能团的名称为________。

(3)D分子中最多有___ 个原子共平面。

(4)E→F的反应类型为________。

(5)D+G→M的化学方程式为________。

(6) 同时满足下列条件的D的同分异构体有___ _ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简
式为________。

①能发生水解反应和银镜反应；②不含环状结构
(7) 参照上述合成路线和信息。

以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备
的合成路线_______________________。

3. 我国化学家合成了一种新型除草剂的合成路线如下：
（1）①中两种含氧官能团的名称_______、_____。

除草剂⑦的分子式为_______。

（2）③与⑥生成⑦的反应类型是____，④⑤转化中另外一种产物是HCl，则试剂X是_____。

（3）写出一种同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式______________。

①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；
③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag
（4）写出②③的化学方程式__________________________________________。

（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。

请结合上述合成路线及下面所给的反应：
ROH＋SOCl2RCl＋HOSOCl
请写出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的结构简式，C试剂的化学式。

A：____________、B：_____________、C：____________、D：________________。

4. 化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备下的一种合成路线如下:
已知：①
②
回答下列问题: （1）A的名称为________，B生成C的反应类型为________。

（2）咖啡酸的结构简式为_______。

（3）F中含氧官能团名称为________。

（4）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______
（5）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有______种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式_________。

（6）写出以原料(其他试剂任选) 制备肉桂酸()的合成路线。

______________
5.有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
（1）D的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

（无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选）
合成路线图示例如下：
6.（14分）某芳香酯I的合成路线如下：
已知以下信息：
①A~I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。

②③
请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为____________ ，G中所含官能团的名称有____________________，E的名称是
______________________________。

（2）B 与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。

（3）I的结构简式为______________________________。

（4）符合下列要求A的同分异构体还有_______________种。

①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
（5）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH 为原料制备CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示如下：
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3。

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