3.霉菌毒素的产生与在饲料中的危害_20110519
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……可以致癌，肝毒素，免疫系统毒素，神经系统毒素， 雌激素类毒素，产生畸形类毒素等……
Penicillium sp. Alternaria sp.
Claviceps sp., etc.
霉菌毒素的发现
现代霉菌毒理学
黄曲霉毒素的发现 (20世纪60年代初)
1960年英国爆发大规模火鸡及其他家禽的突然死亡事件
付马毒素
脑白质软化症
付马毒素
付马毒素B1 引起诱导神经管缺陷
单端孢霉烯族化合物
A型 – 典型代表毒素 ：T2 毒素 B型 – 典型代表毒素 ：呕吐毒素
单端孢霉烯族化合物
Trichothecene Type A R1 HT-2 Toxin T-2 Toxin T-2 Tetraol Diacetoxyscirpenol Neosolaniol OH OH OH OH OH R2 OH OAc OH OAc OAc R3 OAc OAc OH OAc OAc Type B Deoxynivalenol 3-acetyl-DON 15-acetyl-DON Nivalenol Fusarenon-X OH OAc OH OH OH H H H OH OAc OH OH OAc OH OH OH OH OH OH OH O O O O O R4 H H H H H R5 OCOCH2CH(CH3)2 OCOCH2CH(CH3)2 OH H OH
主要的霉菌毒素
More than a few hundreds mycotoxins identified but…
已发现数百种霉菌毒素，但是…
O O O
Trichothecenes ( A& B Type)
H H3C O O H O H OH H OH CH3 CH2 OH H
H H3C O OH
O O
CH3
Ochratoxin A
O
HO
OH
CH3 OH
OCOCH3
Zearalenone
O OH O O CH 3 HO CH 3 O HO O CH 3 OH O O OH
Nivalenol
H
OH OH CH 3 +NH 3
H3C
T-2 Toxin
H O H O H OH H CH3 OAc CH2 I OAc
H3C O OH
O O
OCOCH3
CH3 OH
H
Fumonisin
Acetyldeoxynivalenol
Diacetoxyscirpenol
主要的霉菌毒素
黄曲霉毒素 赭曲霉素 伏马毒素 呕吐毒素 T-2 毒素 玉米赤霉烯酮
Aflatoxin Ochratoxin Fumonisin DON Ts 张 喆 2011-07-25
目 录
1 2 3 4 5 什么是霉菌毒素 霉菌毒素的发现与产生 霉菌毒素的致病性 霉菌毒素的种类与结构 几种常见的霉菌毒素
什么是霉菌毒素？
M YCOTOXINS 霉菌毒素
… toxic, secondary metabolites of fungi
霉菌毒素的致癌原理
霉菌毒素与细胞大分子结合, 如DNA, RNA 在体内进行活化的部位是细胞的微粒体,催化这种反应的酶主要 是微粒体中的混合功能氧化酶 与DNA或RNA大分子结合,导致基因结构或表达上的异常,从而使正 常的细胞转为癌细胞 毒素与大分子特别是DNA结合的活性越高,结合量越大,则其致癌 性及致突变性就越强, Aflatoxin B1 抑制生物体的免疫功能 伴随着毒素的产生可将基质中的某些成分转化为致癌物质的前体,或 将无致癌性物质转化为致癌物. 从霉变的玉米面饼中可检出致癌性亚硝胺的前体物质二级胺,亚 硝酸盐和硝酸盐
… invisible, odorless, tasteless
看不见的，闻不到的， 没有味道的
Sound grain
(Mycotoxins possible)
有可能产生霉菌毒素
外表完整的谷物
霉菌与霉菌毒素的关系
霉菌与霉菌毒素的关系
一种菌种或菌株可以产生几种不同的霉菌毒素 一种霉菌毒素可由一种或多种不同的霉菌产生 霉菌的存在不意味着一定产生毒素 没有任何可见的发霉也不代表一定没有毒素存在
黄曲霉毒素
Aspergillus sp.
储藏霉菌
Penicillium sp.
赭曲霉毒素
Field fungi （田间霉菌）
Fusarium sp.
霉菌毒素的来源?
Aspergillus sp.
Penicillium sp.
Storage fungi 仓储霉菌
Fusarium sp.
Aspergillus sp.
霉菌毒素致病特点
人、畜禽食用有霉菌毒素的食物或饲料会发 生急性中 毒、慢性中毒及致癌作用 季节性、区域性 由于霉菌毒素是小分子有机化合物，不是复杂的蛋白质 分子，所以在机体中无法产生抗体，也不能免疫。 可引发各种不同的临床症状 动物：免疫系统失调，神经系统,、消化系统紊乱， 产量降低，肿瘤… 人：肿瘤…
12,13 Epoxide Ring
单端孢霉烯族化合物 A族
Organism - Fusarium sporotrichioides Commodities Corn, Barley, Wheat, Oats, Rice and Rye
Representative toxin of this group
各种农作物中易污染的霉菌毒素
玉米 ：黄曲霉毒素，桔霉素，呕吐毒素，伏马毒素，T-2毒素，玉米赤霉烯酮 小麦： 桔霉素，伏马毒素，Moniliformin，T-2毒素，玉米赤霉烯酮 大麦： 桔霉素，呕吐毒素，赭曲霉素， T-2 毒素，玉米赤霉烯酮 豆制品：赭曲霉素 咖啡： 棉籽： 水果： 花生： 稻米： 树籽： 赭曲霉素, 黄曲霉毒素, 赭曲霉素, 棒曲霉素 黄曲霉毒素,, Cyclopiazonic acid 桔霉素,,伏马毒素, T-2毒素 黄曲霉毒素, Tremorgens
O
O
OCH3
O O
OH
Aflatoxin B1
COOH N H H
O
OH
O O CH3 H
Deoxynivalenol
H H3C O O O OH
CH3 OH
OCOCH3
Cl
Fusarenon X
H H3C H H3C O CH3 CH3 O CH2 I OAc H OAc O H O H OH
OH
影响
– 主要损伤肾，高浓度下对肝也有 影响, 降低产量
赭曲霉素 A
赭曲霉素 A
Organisms - Aspergillus ochraceus, - Penicillium verrucosum - Aspergillus carbonarius (in grapes) Commodities - Barley, Oats, Rye, Wheat, Coffee Bean, Nuts etc
黄曲霉毒素
Organisms - Aspergillus flavus, - A. parasiticus, - A. nomius, A. bombycis, A. ochraceoroseus, A. pseudotamari Commodities - Corn, Cottonseed, Peanuts, Tree Nuts
霉菌毒素在世界各地区的发生
Ochratoxin ZON DON
Ochratoxin ZON DON
Aflatoxin
ZON, DON T-2 Toxin Fumonisins Aflatoxin
为什么检测
Moldy grain (Mycotoxins probable)
很可能产生霉菌毒素 发霉的谷物
付马毒素
Organisms - Fusarium verticillioides, - F. proliferatum
Commodities - Corn
Fumonisin B1: R1= OH; R2= OH; R3= OH; Fumonisin B2: R1= H; R2= OH; R3= OH; Fumonisin B3: R1= OH; R2= OH; R3= H; Fumonisin B4: R1= H; R2= OH; R3= H;
黄曲霉毒素
霉菌毒素 代谢物 产毒菌株 易污染的农作物
– 黄曲霉毒素B1，B2，G1，G2 – 黄曲霉毒素M1，M2 – 黄曲霉菌，寄生曲霉菌 – 主要污染花生及花生饼粕，平均含量可高 达380ppb；其次是棉籽饼粕,玉米平均含量 约20-37ppb, 其他树籽、豆类等粮油作物
产毒条件 影响
– 含水18.5%、温度24-25℃热带及亚热带气候 – 脂肪肝, 致肝癌，降低产量,影响发育
……有毒性的，真菌次级代谢物 Fusaríum sp.
… found in almost all agricultural commodities worldwide
……在全球大多数的农产品中都存在
Aspergillus sp.
…can be carcinogenic, hepatotoxic, immunotoxic, nephrotoxin, neurotoxic, oestrogenic, teratogenic ﹐ etc….
T-2毒素
H O O O O CH2OAc OH H CH3 OAc H H
霉菌毒素 产毒菌株 产毒条件 易污染的农作物
– T-2毒素，HT-2 毒素 – 镰刀菌属 – 温度6~24 ℃ ，湿度14%
– 玉米, 大麦, 小麦, 燕麦, 稻米 及黑麦 等麦类农作物
影响
– 抑制蛋白质及DNA合成，主要危害造 血组织及免疫器官，体重减轻, 出血 性腹泻, 皮肤坏疽鸟喙损伤, 大量出血
付马毒素
霉菌毒素 产毒菌株 产毒条件
– 付马毒素B1，B2，B3 – 镰刀菌属 – 湿热的条件（25 ℃ ，水分在18% - 23% 时在农作物生长的过程
易污染的农作物 影响
– 玉米 – 马脑白质软化症，猪肺水肿,羊的肾病变, 抑制鸡的免疫系统，引起肿瘤，并与我 国及南非部分地区的高发的食道癌有关
AFLATOXIN M2 AFLATOXIN B2
Metabolites of Aflatoxin B1 & B2, respectively, found in milk.
AFLATOXIN G2
黄曲霉毒素
黄曲霉毒素
赭曲霉素 A
霉菌毒素 产毒菌株 易污染的农作物 产毒条件
– 赭曲霉素A, B – 赭曲霉菌 ,绿青霉菌 – 玉米大麦, 小粒谷物, 坚果, 等… – 在储存过程中，含水16%以上， 温度20-25℃
Penicillium sp.
霉菌毒素及其影响
曲霉菌属 黄曲霉毒素 赭曲霉素 柄曲霉素 青霉菌属 桔霉素 展青霉素 Rubratoxins Penitrems Penicillic acid 镰刀菌属 T-2毒素 呕吐毒素 雪腐镰刀菌烯醇 玉米赤霉烯酮 伏马毒素 肝毒素，致癌物质 肾毒素，致癌物质 致癌物质 肾毒素 有毒物质,致癌物质 肝毒素 战栗 致癌物质 皮肤坏疽，出血 引起呕吐反应 皮肤坏疽，出血 雌激素综合征 致癌物质
Ochratoxin A
Organisms – Penicillium citrinum, P. camembertis, Aspergillus oryzae, Monascus purpureus Commodities – Wheat, Oats, Rye, Corn, Barley and Rice Can act synergistically with OTA
霉菌毒素的产生
霉菌毒素的产生
田间
储藏
霉菌毒素的产生
田间 生物学因素 • 易受影响的农 作物+ • 相应产生毒素 的霉菌 • • • • 环境因素 温度 湿度 机械伤害 昆虫/鸟类损害 收割 • 成熟的农作物 • 温度 • 湿度
储存 • 温度 • 湿度 发送 & 加工
人类
动物 动物产品
食物链中影响霉菌毒素发生的因素
霉菌的产毒条件
营养物质： 温度： 水分： 氧气：
糖类、氮及矿物质 25 ~ 30℃ 17% ~18% 低浓度的CO2
常见的产毒霉菌
曲霉属 (Aspergillus) 青霉属 (Penicillium) 镰刀菌属 (Fusarium)
霉菌毒素的产生
田间霉菌
Fusaríum sp.
旱涝虫；收割
呕吐毒素 (DON) T-2 毒素 、蛇形毒素DAS 玉米赤霉烯酮（ZON） 烟曲霉毒素
Penicillium sp. Alternaria sp.
Claviceps sp., etc.
霉菌毒素的发现
现代霉菌毒理学
黄曲霉毒素的发现 (20世纪60年代初)
1960年英国爆发大规模火鸡及其他家禽的突然死亡事件
付马毒素
脑白质软化症
付马毒素
付马毒素B1 引起诱导神经管缺陷
单端孢霉烯族化合物
A型 – 典型代表毒素 ：T2 毒素 B型 – 典型代表毒素 ：呕吐毒素
单端孢霉烯族化合物
Trichothecene Type A R1 HT-2 Toxin T-2 Toxin T-2 Tetraol Diacetoxyscirpenol Neosolaniol OH OH OH OH OH R2 OH OAc OH OAc OAc R3 OAc OAc OH OAc OAc Type B Deoxynivalenol 3-acetyl-DON 15-acetyl-DON Nivalenol Fusarenon-X OH OAc OH OH OH H H H OH OAc OH OH OAc OH OH OH OH OH OH OH O O O O O R4 H H H H H R5 OCOCH2CH(CH3)2 OCOCH2CH(CH3)2 OH H OH
主要的霉菌毒素
More than a few hundreds mycotoxins identified but…
已发现数百种霉菌毒素，但是…
O O O
Trichothecenes ( A& B Type)
H H3C O O H O H OH H OH CH3 CH2 OH H
H H3C O OH
O O
CH3
Ochratoxin A
O
HO
OH
CH3 OH
OCOCH3
Zearalenone
O OH O O CH 3 HO CH 3 O HO O CH 3 OH O O OH
Nivalenol
H
OH OH CH 3 +NH 3
H3C
T-2 Toxin
H O H O H OH H CH3 OAc CH2 I OAc
H3C O OH
O O
OCOCH3
CH3 OH
H
Fumonisin
Acetyldeoxynivalenol
Diacetoxyscirpenol
主要的霉菌毒素
黄曲霉毒素 赭曲霉素 伏马毒素 呕吐毒素 T-2 毒素 玉米赤霉烯酮
Aflatoxin Ochratoxin Fumonisin DON Ts 张 喆 2011-07-25
目 录
1 2 3 4 5 什么是霉菌毒素 霉菌毒素的发现与产生 霉菌毒素的致病性 霉菌毒素的种类与结构 几种常见的霉菌毒素
什么是霉菌毒素？
M YCOTOXINS 霉菌毒素
… toxic, secondary metabolites of fungi
霉菌毒素的致癌原理
霉菌毒素与细胞大分子结合, 如DNA, RNA 在体内进行活化的部位是细胞的微粒体,催化这种反应的酶主要 是微粒体中的混合功能氧化酶 与DNA或RNA大分子结合,导致基因结构或表达上的异常,从而使正 常的细胞转为癌细胞 毒素与大分子特别是DNA结合的活性越高,结合量越大,则其致癌 性及致突变性就越强, Aflatoxin B1 抑制生物体的免疫功能 伴随着毒素的产生可将基质中的某些成分转化为致癌物质的前体,或 将无致癌性物质转化为致癌物. 从霉变的玉米面饼中可检出致癌性亚硝胺的前体物质二级胺,亚 硝酸盐和硝酸盐
… invisible, odorless, tasteless
看不见的，闻不到的， 没有味道的
Sound grain
(Mycotoxins possible)
有可能产生霉菌毒素
外表完整的谷物
霉菌与霉菌毒素的关系
霉菌与霉菌毒素的关系
一种菌种或菌株可以产生几种不同的霉菌毒素 一种霉菌毒素可由一种或多种不同的霉菌产生 霉菌的存在不意味着一定产生毒素 没有任何可见的发霉也不代表一定没有毒素存在
黄曲霉毒素
Aspergillus sp.
储藏霉菌
Penicillium sp.
赭曲霉毒素
Field fungi （田间霉菌）
Fusarium sp.
霉菌毒素的来源?
Aspergillus sp.
Penicillium sp.
Storage fungi 仓储霉菌
Fusarium sp.
Aspergillus sp.
霉菌毒素致病特点
人、畜禽食用有霉菌毒素的食物或饲料会发 生急性中 毒、慢性中毒及致癌作用 季节性、区域性 由于霉菌毒素是小分子有机化合物，不是复杂的蛋白质 分子，所以在机体中无法产生抗体，也不能免疫。 可引发各种不同的临床症状 动物：免疫系统失调，神经系统,、消化系统紊乱， 产量降低，肿瘤… 人：肿瘤…
12,13 Epoxide Ring
单端孢霉烯族化合物 A族
Organism - Fusarium sporotrichioides Commodities Corn, Barley, Wheat, Oats, Rice and Rye
Representative toxin of this group
各种农作物中易污染的霉菌毒素
玉米 ：黄曲霉毒素，桔霉素，呕吐毒素，伏马毒素，T-2毒素，玉米赤霉烯酮 小麦： 桔霉素，伏马毒素，Moniliformin，T-2毒素，玉米赤霉烯酮 大麦： 桔霉素，呕吐毒素，赭曲霉素， T-2 毒素，玉米赤霉烯酮 豆制品：赭曲霉素 咖啡： 棉籽： 水果： 花生： 稻米： 树籽： 赭曲霉素, 黄曲霉毒素, 赭曲霉素, 棒曲霉素 黄曲霉毒素,, Cyclopiazonic acid 桔霉素,,伏马毒素, T-2毒素 黄曲霉毒素, Tremorgens
O
O
OCH3
O O
OH
Aflatoxin B1
COOH N H H
O
OH
O O CH3 H
Deoxynivalenol
H H3C O O O OH
CH3 OH
OCOCH3
Cl
Fusarenon X
H H3C H H3C O CH3 CH3 O CH2 I OAc H OAc O H O H OH
OH
影响
– 主要损伤肾，高浓度下对肝也有 影响, 降低产量
赭曲霉素 A
赭曲霉素 A
Organisms - Aspergillus ochraceus, - Penicillium verrucosum - Aspergillus carbonarius (in grapes) Commodities - Barley, Oats, Rye, Wheat, Coffee Bean, Nuts etc
黄曲霉毒素
Organisms - Aspergillus flavus, - A. parasiticus, - A. nomius, A. bombycis, A. ochraceoroseus, A. pseudotamari Commodities - Corn, Cottonseed, Peanuts, Tree Nuts
霉菌毒素在世界各地区的发生
Ochratoxin ZON DON
Ochratoxin ZON DON
Aflatoxin
ZON, DON T-2 Toxin Fumonisins Aflatoxin
为什么检测
Moldy grain (Mycotoxins probable)
很可能产生霉菌毒素 发霉的谷物
付马毒素
Organisms - Fusarium verticillioides, - F. proliferatum
Commodities - Corn
Fumonisin B1: R1= OH; R2= OH; R3= OH; Fumonisin B2: R1= H; R2= OH; R3= OH; Fumonisin B3: R1= OH; R2= OH; R3= H; Fumonisin B4: R1= H; R2= OH; R3= H;
黄曲霉毒素
霉菌毒素 代谢物 产毒菌株 易污染的农作物
– 黄曲霉毒素B1，B2，G1，G2 – 黄曲霉毒素M1，M2 – 黄曲霉菌，寄生曲霉菌 – 主要污染花生及花生饼粕，平均含量可高 达380ppb；其次是棉籽饼粕,玉米平均含量 约20-37ppb, 其他树籽、豆类等粮油作物
产毒条件 影响
– 含水18.5%、温度24-25℃热带及亚热带气候 – 脂肪肝, 致肝癌，降低产量,影响发育
……有毒性的，真菌次级代谢物 Fusaríum sp.
… found in almost all agricultural commodities worldwide
……在全球大多数的农产品中都存在
Aspergillus sp.
…can be carcinogenic, hepatotoxic, immunotoxic, nephrotoxin, neurotoxic, oestrogenic, teratogenic ﹐ etc….
T-2毒素
H O O O O CH2OAc OH H CH3 OAc H H
霉菌毒素 产毒菌株 产毒条件 易污染的农作物
– T-2毒素，HT-2 毒素 – 镰刀菌属 – 温度6~24 ℃ ，湿度14%
– 玉米, 大麦, 小麦, 燕麦, 稻米 及黑麦 等麦类农作物
影响
– 抑制蛋白质及DNA合成，主要危害造 血组织及免疫器官，体重减轻, 出血 性腹泻, 皮肤坏疽鸟喙损伤, 大量出血
付马毒素
霉菌毒素 产毒菌株 产毒条件
– 付马毒素B1，B2，B3 – 镰刀菌属 – 湿热的条件（25 ℃ ，水分在18% - 23% 时在农作物生长的过程
易污染的农作物 影响
– 玉米 – 马脑白质软化症，猪肺水肿,羊的肾病变, 抑制鸡的免疫系统，引起肿瘤，并与我 国及南非部分地区的高发的食道癌有关
AFLATOXIN M2 AFLATOXIN B2
Metabolites of Aflatoxin B1 & B2, respectively, found in milk.
AFLATOXIN G2
黄曲霉毒素
黄曲霉毒素
赭曲霉素 A
霉菌毒素 产毒菌株 易污染的农作物 产毒条件
– 赭曲霉素A, B – 赭曲霉菌 ,绿青霉菌 – 玉米大麦, 小粒谷物, 坚果, 等… – 在储存过程中，含水16%以上， 温度20-25℃
Penicillium sp.
霉菌毒素及其影响
曲霉菌属 黄曲霉毒素 赭曲霉素 柄曲霉素 青霉菌属 桔霉素 展青霉素 Rubratoxins Penitrems Penicillic acid 镰刀菌属 T-2毒素 呕吐毒素 雪腐镰刀菌烯醇 玉米赤霉烯酮 伏马毒素 肝毒素，致癌物质 肾毒素，致癌物质 致癌物质 肾毒素 有毒物质,致癌物质 肝毒素 战栗 致癌物质 皮肤坏疽，出血 引起呕吐反应 皮肤坏疽，出血 雌激素综合征 致癌物质
Ochratoxin A
Organisms – Penicillium citrinum, P. camembertis, Aspergillus oryzae, Monascus purpureus Commodities – Wheat, Oats, Rye, Corn, Barley and Rice Can act synergistically with OTA
霉菌毒素的产生
霉菌毒素的产生
田间
储藏
霉菌毒素的产生
田间 生物学因素 • 易受影响的农 作物+ • 相应产生毒素 的霉菌 • • • • 环境因素 温度 湿度 机械伤害 昆虫/鸟类损害 收割 • 成熟的农作物 • 温度 • 湿度
储存 • 温度 • 湿度 发送 & 加工
人类
动物 动物产品
食物链中影响霉菌毒素发生的因素
霉菌的产毒条件
营养物质： 温度： 水分： 氧气：
糖类、氮及矿物质 25 ~ 30℃ 17% ~18% 低浓度的CO2
常见的产毒霉菌
曲霉属 (Aspergillus) 青霉属 (Penicillium) 镰刀菌属 (Fusarium)
霉菌毒素的产生
田间霉菌
Fusaríum sp.
旱涝虫；收割
呕吐毒素 (DON) T-2 毒素 、蛇形毒素DAS 玉米赤霉烯酮（ZON） 烟曲霉毒素