生物化学王镜岩第一章 糖类
王镜岩 生物化学 经典课件 1糖1的生物化学1 考研必备 学生物化学必备
（三） 糖类的元素组成和化学本质
糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P 糖类 等。 单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通式上并不 单糖 能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖， 如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；是糖 的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠 李糖）。 糖类可以定义为 多羟基醛； 多羟基酮； 糖类可以 定义为 ： 多羟基醛 ； 多羟基酮 ； 多羟基醛或 定义 多羟基酮的衍生物； 多羟基酮的衍生物 ； 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它 们的衍生物的物质。 们的衍生物的物质。
（四） 糖的命名与分类
单糖（monosaccharides） 不能水解为其他糖的糖，按碳原子数分为： 丙糖（甘油醛）；丁糖（赤藓糖）；戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核 糖等）； 己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。 寡糖（oligosaccharides） 可以水解为几个至十几个单糖的糖，一般包 括： 二糖（disaccharides） 蔗糖、麦芽糖、乳糖；三糖（trisaccharides） 棉 籽糖和其他寡糖。 多糖（polysaccharides）可水解为多个单糖或其衍生物的糖，包括：同 多糖（homoglycans, homopolysaccharides）水解为同一单糖的高分子聚合 物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异多糖（heteroglycans, heteropolysaccharides）水解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、 肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等。 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等， 如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等； 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白等共价相连组成 蛋白多糖（protein polysaccharides）、糖蛋白（glycanproteins）、糖脂 （glycanlipids）。
王境岩生物化学笔记
第一章糖第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。
考研复习王镜岩生物化学之糖化学
3糖化学1 考试大纲涉及课本第9、17、18、19、20、21、22、23章（一）糖类1 糖化学2 英文名词解释/糖类分类2.1 monosaccharide 单糖：书P3262.2 oligosaccharide 寡糖2.3 polysaccharide 多糖（同多糖和杂多糖及例子）2.4 glycoconjugates 糖复合物3糖类是地球上最丰富的有机化合物，根本来源是植物通过光合作用将二氧化碳和水转化为糖类。
4糖类的生物学作用（大题不考，小细节注意）。
5糖类：是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的多聚体。
地球上数量最多的一类有机化合物，根本来源是绿色细胞进行光合作用。
大多数糖类化合物只由碳，氢，氧三种元素组成，其实验式为Cn（H2O）m。
根据碳原子数，可分为丙糖、丁糖、戊糖等；根据聚合度可分为单糖、寡糖、多糖。
6变旋现象：（Mutarotation）是环状单糖或糖苷的比旋光度由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化，即旋光度发生改变，最终达到一个稳定的平衡值的现象。
变旋现象往往能被某些酸或碱催化。
由于单糖溶于水后，即产生环式与链式异构体间的互变，所以新配成的单糖溶液在放置的过程中其旋光度会逐渐改变，但经过一定时间，几种异构体达成平衡后，旋光度就不再变化，这种现象叫变旋现象。
7旋光性：当光波通过尼科尔棱镜时，会出现一种物理现象，即只允许某一平面振动的光波通过，其它的光波都被阻断，这种光称为平面偏振光。
当这种平面偏振光通过旋光物质的溶液时，光的偏振面会向右旋转一定的角度，则该物质称为右旋光性（以“+”表示）。
同样道理，向左旋转的称为左旋光性（以“-”表示）。
单糖等有机物是否有旋光性，与它的分子结构有关。
如果分子内部结构是对称的（如具有对称面、对称中心、对称轴等），就没有旋光性；反之就有旋光性。
生物体内存在的有机分子主要是由 C 、 H 、O、 N 四种元素组成的，其中只有 C 原子有可能形成不对称性。
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，
每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
四、单糖的性质
（一）单糖的物理性质
一切糖类都有不对称C，都具旋光性,旋光用于单糖的鉴 定；各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；溶解度 与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更 大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
（二）单糖的化学性质
单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的 化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应，如氧化、 酯化、缩醛反应；也有醛基或羰基的反应；同时还有基团 间相互影响而产生的一些特殊的反应。
8.在碱性条件下，糖的所有羟基可被酰氯或酸酐酯化，可 用于糖的结构坚定；
9.糖的甲基化反应可用于糖的结构分析； 10.糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷 ，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性； 11.单糖的脱水:戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠 醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚生成朱红色 物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝 绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定； 12.糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α羟基醛等的碳-碳键，生成相应的羰基化合物，顺式邻二羟基化合物比反式 的氧化速度快，高碘酸的消耗量或甲酸的生成量可确定糖苷是呋喃型还是 吡喃型，还可测定多糖的聚合度和分支数目； 13.单糖链的延长和缩短:醛糖的醛可与HCN反映生成氰醇腈基，再转化 为两种亚胺，最后形成多一个碳原子的醛糖（两种手性糖的混合物）。这 一反应的逆反应可缩短糖连。
生物化学王镜岩课件第1章 糖类
D（+）—甘油醛
二羟丙酮
（二）D系单糖
D系醛糖的立体结构
D(+)-甘油醛
(glyceraldehyde)
P7
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖
第一章 糖类
• 提要： 本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、 寡糖和多糖的化学结构和性质； 应首先重点掌握典型单糖 ( 葡萄糖和果糖 ) 的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解寡糖和 多糖的结构和性质。
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 • 是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻 类光合作用可转换 1000 亿吨 CO2 和 H2O 成为纤维素 和其他植物产物。
Fischer 氧桥环式结构
• 过长氧桥不合理，Haworth 提出透视式表示糖的环式结 构，即Haworth式结构。 P10 图1-8
P10 图1-7
注意：糖的构型（ D/L ）与旋光方向（ +/- ）并无 直接联系。
D/L构型（编号最大的手性碳与甘油醛比较） 糖的构型 R/S构型（手性碳取代基优先性旋转） 球棍模型
透视式 糖的立体结构表示
Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
四、单糖的构象
P11
• 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单 键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布 位置，而产生不同的排列方式。 • 葡萄糖的构象：葡萄糖六元环上的碳原子不在一 个平面上，因此有船式和椅式两种三维构象。 X衍射、红外光谱、旋光性数据表明 椅式构象比船 式稳定。
生物化学复习(上册)王镜岩版
生物化学复习第一章糖类1、什么叫糖多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物。
一般构型：D型四大类生物大分子：糖类、脂质、蛋白质和核酸2、分成哪几类单糖：是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖、核糖和丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖等（六碳糖）。
寡糖（低聚糖）：能水解产生少数几个单糖的糖类，如麦芽糖、蔗糖、乳糖（水解生成2分子单糖，称双糖或二糖）和棉子糖（水解生成3分子单糖）。
多糖：是水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括同多糖（水解时只产生一种单糖或单糖衍生物）如淀粉、糖原、壳多糖等；杂多糖（水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物）如透明质酸、半纤维素等。
3、单糖的开链结构离最远的—OH 在左边的是L型；在右边的是D型D型和L型是一对对映体Fischer投影式表示单糖结构竖线表示碳链；羰基具有最小编号, 并写在投影式上端；一短横线代表手性碳上的羟基。
单糖的差向异体：这种仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体C-2差向异构C-4差向异构体4、单糖的环状结构α-异构体：半缩醛羟基与氧桥在同侧；或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧β-异构体：半缩醛羟基与氧桥在异侧；或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。
β-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-呋喃葡萄糖α-D-呋喃葡萄糖α-D-吡喃葡葡萄糖Fischer式转换Haworth式游离的半缩醛羟基的写法α-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖β-L-吡喃葡萄D-型：CH2OH在环上方；L-型：CH2OH在环下方。
D-型糖中：α-异构体：半缩醛羟基在环的下方；β-异构体：半缩醛羟基在环的上方。
L-型糖中：情况相反。
OHβ-D-呋喃果糖α -D-呋喃果糖β-D-呋喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖5、单糖的性质（1）物理性质旋光性：当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。
王镜岩生物化学经典1糖1生物化学1考研必备
要点二
酶活性中心的结构与 功能
酶活性中心是酶分子中能够与底物结 合并催化反应的区域，通常由一些特 定的氨基酸残基组成。这些氨基酸残 基可以通过形成氢键、离子键或疏水 相互作用等方式与底物结合，从而降 低反应的活化能并加速反应的进行。
三羧酸循环途径及其调节机制
三羧酸循环途径
三羧酸循环是糖有氧氧化的主要阶段， 包括一系列脱氢、脱羧、缩合等反应， 最终生成二氧化碳和水，并释放能量。
VS
调节机制
三羧酸循环的调节主要涉及关键酶的活性 调节，如柠檬酸合酶、异柠檬酸脱氢酶等 。这些酶的活性受到底物浓度、产物抑制 、激素等多种因素的调节。
磷酸戊糖途径及其调节机制
甘油磷脂分解
甘油磷脂的分解代谢主要通过磷脂酶途径进行，包括磷脂酶A1、A2和C的催化作用，分别水解甘油磷脂的不同酯 键，生成相应的产物。
04
蛋白质化学
氨基酸和蛋白质概述
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，具有氨基和羧基的有机酸。根据侧链R 基的不同，氨基酸可分为脂肪族、芳香族和杂环族等。
蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的生物大分子，具有复杂的结构和多 种生物学功能。
02
药物设计与研发
生物化学的研究成果可以为药物设计和研发提供新的思 路和方法。
03
临床诊断与治疗
生物化学技术可以用于疾病的临床诊断和治疗，如基因 诊断、酶学诊断等。
学习方法与要求
A
掌握基本概念和原理
学习生物化学需要掌握大量的基本概念和原理 ，如生物大分子的结构、物质代谢途径等。
【考研必备】王镜岩详细生物化学笔记 第一章 糖类
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2红细胞表面ABO 血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
D-葡萄糖 L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
王镜岩生物化学课件第1章-糖类
革兰氏阴性菌的 特有结构
β-1,6连接
（
D-葡萄糖胺
二
）
细
酰
菌 1,4焦磷酸桥 脂
酯 键
胺 键
多
糖
O-特异链 核心寡糖
脂质A
2021/2/7
3-羟脂肪酸
70
2021/2/7
71
八、糖蛋白及其糖链
（一）糖肽连键的类型
1、O-糖肽键:Ser/Thr/Hyl/Hyp
2、N-糖肽键
β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子
2021/2/7
81
（ 五 ） 凝 集 素
lectin
2021/2/7
82
2021/2/7
83
2021/2/7
84
九、糖胺聚糖
（ glycosaminoglycan, GAG）
一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖（mucopolysaccharide）
[己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基
2021/2/7
5
（三）糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义:
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
2021/2/7
6
（ 四）糖的命名与分类
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
OH
H 2C
CH
O
H
0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
生物化学王镜岩(第三版)课后习题解答全
生物化学王镜岩（第三版）课后习题解答全第一章糖类总结糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
大多数糖的实验式为（CH2O）n，其化学本质为多羟基醛、多羟基酮及其衍生物。
糖根据聚合度分为单糖和一个单体；低聚糖，含2-20个单体；多糖，含有20多种单体。
同多糖指仅含有一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含有一种以上单糖或单糖衍生物的多糖。
糖与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称为复合糖或糖结合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(c*)或称手性碳原子，含c*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个c*有两种构型d-和l-型或r-和s-型。
因此含n个c*的单糖有nn-1两个光学异构体形成两对不同的对映体。
任何光学异构体只有一个对映体，其他光学异构体是其非对映体，只有两个具有不同C*构型的光学异构体被称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个c*的构型，如果与d-甘油醛构型相同，则属d系糖，反之属l系糖，大多数天然糖是d系糖fischere论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在c5羟基和c1醛基之间，而形成六元环吡喃糖(如吡喃葡糖)或c5经基和c2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的hsworth式中d-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
生物化学上册(王镜岩版)知识要点汇总
第一章 糖类知识要点：掌握单糖的结构特点和化学性质，和重要的代表物（葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、果糖）1.单糖的结构特点：（1） 单糖的链状结构（2） D系单糖和L系单糖单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手型碳原子。
所有的醛糖都可以看成是由甘油醛的醛基碳下端逐个插入C*延伸而成。
由D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由L-甘油醛衍生而来的称L系醛糖。
（3） 单糖的环状结构变旋现象、环状半缩醛、α和β异头物、吡喃糖和呋喃糖（4） 单糖的构象吡喃糖的构象：椅式 船式呋喃糖的构象：信封式（C2’-内向型 C3’-外向型） 扭形构象2.单糖的化学性质：（1） 异构化（弱碱的作用）单糖的异构化是室温下碱催化的烯醇化作用的结果。
在强碱溶液中单糖发生降解以及分子内的氧化和还原反应。
（2） 单糖的氧化氧化成醛糖酸、氧化成醛糖二酸、氧化成糖醛酸（3） 单糖的还原单糖的羰基在适当的还原条件下，被还原成多元醇。
（4） 形成糖脎苯肼与醛、酮反应时，还原糖生成含有两个苯腙基的衍生物。
（5） 形成糖酯与糖醚成酯：糖的酯化通常是在碱催化下用酰氯或酸酐进行的。
成醚：在甲基亚磺酰甲基钠存在下用碘甲烷或在碱性条件下用硫酸二甲酯处理糖或糖苷可得到它的甲醚衍生物。
（6） 形成糖苷环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛成为糖苷或苷。
（7） 单糖脱水（无机酸的作用）脱水是通过一系列β-消去和随后的环化进行的。
（8） 糖的高碘酸氧化高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α-羟基醛等的碳-碳键，并使碳原子的氧化态升高，产物是相应的羰基化合物，IO4-本身还原为IO3-；顺式邻二羟基化合物比反式的氧化速度快。
（9） 单糖连的延长与缩短3.单糖重要的代表物：葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、果糖常见二糖的单糖单位、糖苷键、基本化学性质和用途1.单糖单位葡萄糖、果糖、半乳糖、2.糖苷键：蔗糖 一分子的葡萄糖与一分子的果糖通过α,β-1，2糖苷键连接而成乳糖 D-半乳糖和D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成麦芽糖 两个葡萄糖分子通过α-1，4糖苷键海藻糖 D-葡萄糖基（α-1，1）-D葡萄糖苷纤维二糖 葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷3.基本化学性质：蔗糖 ①无变旋现象 ②无还原性 ③不能成脎乳糖 ①有变旋现象 ②具有还原性 ③能成脎麦芽糖 ①有变旋现象 ②具还原性 ③能成脎纤维二糖 ①具有变旋现象 ②具有还原性 ③能成脎4.用途：蔗糖 俗称食糖，是最重要的二糖。
封面、目录、概要王镜岩《生物化学》第三版笔记（打印版）
封⾯、⽬录、概要王镜岩《⽣物化学》第三版笔记（打印版）⽣物化学笔记王镜岩等《⽣物化学》第三版适合以王镜岩《⽣物化学》第三版为考研指导教材的各⾼校的⽣物类考⽣备考⽬录第⼀章概述------------------------------01 第⼆章糖类------------------------------06 第三章脂类------------------------------14 第四章蛋⽩质（注1）-------------------------21 第五章酶类（注2）-------------------------36 第六章核酸（注3）--------------------------------------45 第七章维⽣素（注4）-------------------------52 第⼋章抗⽣素------------------------------55 第九章激素------------------------------58 第⼗章代谢总论------------------------------63 第⼗⼀章糖类代谢（注5）--------------------------------------65 第⼗⼆章⽣物氧化------------------------------73 第⼗三章脂类代谢（注6）--------------------------------------75 第⼗四章蛋⽩质代谢（注7）-----------------------------------80 第⼗五章核苷酸的降解和核苷酸代谢--------------86 第⼗六章 DNA的复制与修复（注8）---------------------------88 第⼗七章 RNA的合成与加⼯（注9）---------------------------93 第⼗⼋章蛋⽩质的合成与运转--------------------96 第⼗九章代谢调空------------------------------98第⼆⼗章⽣物膜（补充部分）---------------------102（1）对应⽣物化学课本上册第3、4、5、6、7章。
2024年度王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
6
02
糖类的结构与性质
2024/3/24
7
单糖的结构与性质
单糖的结构特点
单糖是构成糖类的基础单元，具有简 单的化学结构。根据碳原子数目的不 同，单糖可分为三碳糖、四碳糖、五 碳糖、六碳糖等。
单糖的物理性质
单糖的化学性质
单糖具有还原性，可与斐林试剂等发 生颜色反应。此外，单糖还可发生成 苷、成脎、差向异构化等反应。
糖的有氧氧化
在有氧条件下，葡萄糖经过糖的有氧氧 化途径分解为水和二氧化碳，同时释放 大量能量。此过程包括糖酵解、三羧酸 循环和氧化磷酸化三个阶段。
2024/3/24
13
糖异生与糖原合成
糖异生
非糖物质（如乳酸、甘油和某些氨基酸等）在肝脏和肾脏等组织中转变为葡萄 糖或糖原的过程。糖异生对于维持血糖稳定和补充肝糖原具有重要意义。
2024/3/24
糖代谢异常
当糖代谢过程出现异常时，可能导致一系列疾病的发生。如糖 尿病是由于胰岛素分泌不足或胰岛素抵抗导致的高血糖症；低 血糖症则是由于血糖水平过低引起的病症。
15
04
糖的生物合成与分解
2024/3/24
16
糖的生物合成途径
光合作用
植物和某些细菌通过光合作用将 二氧化碳和水转化为葡萄糖等有
2024/3/24
定义
糖是一类多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物、聚合物的总称。
分类
根据分子大小，糖可分为单糖、寡 糖和多糖；根据能否水解以及水解 产物，可分为还原糖和非还原糖。
4
糖在生物体内的重要性
01
02
03
能量来源
糖是生物体内主要的能源 物质，通过氧化分解提供 能量。
生物化学王镜岩第三版
生物科学与工程学院生命科学系第一章糖类（carbohydrate）第一节引言第二节单糖第三节寡糖第四节多糖第五节复合糖第一节引言第1页⏹糖类的存在与来源⏹糖类物质的主要生物学作用⏹糖类的化学组成和化学本质⏹糖类物质的分类与命名一、糖类的存在与来源1.广泛存在于生物界按干重计占：➢植物的85%~90%➢细菌的10%~30%➢动物的小于2%2.主要来源于绿色植物的光合作用二、糖类物质的主要生物学作用1.作为生物体的结构成分2.作为生物体内的主要能源物质3.在生物体内可转变为其他物质4.作为细胞识别的信息分子三、糖类的化学组成和化学本质定义：是多羟醛、多羟酮及其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。
Cn（H2O）m四、糖类物质的分类与命名⏹分类➢简单糖：单糖、寡糖、多糖➢复合糖：糖与蛋白质、脂类等共价结合形成的复合物．⏹命名➢根据来源➢根据碳原子数➢相同碳数的依据羰基位置生物科学与工程学院生命科学系几个有机化学的概念⏹不对称碳原子（手性碳）⏹旋光性⏹异构现象（同分异构）➢结构异构➢立体异构●几何异构●旋光异构不对称碳原子（C＊，手性中心、手性碳原子）与四个不同的原子或者原子基团共价连接并因此失去了对称性的四面体碳。
旋光性⏹旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
⏹旋光性物质分子都是不对称分子。
普通光线含有各种波长的光波，且在各个不同的平面上振动异构现象（同分异构）第3页⏹具有相同种类和数目的原子并因此具有相同相对分子量的化合物的现象。
➢结构异构➢立体异构●几何异构●旋光异构－C＝C－HH－C＝C－HH组成、构造、构型、构象⏹分子中原子的种类数目叫做－－组成⏹原子连接在一起的顺序叫做－－构造⏹原子在空间的分布和排列叫做－－构型⏹分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布叫－－构象第二节单糖第6页⏹单糖的结构⏹单糖的性质及重要衍生物一、单糖的结构⏹单糖的链状结构⏹单糖的环状结构⏹单糖的构型与构象1.单糖的链状结构 Fischer E于1891年发表了有关葡萄糖立体化学（分子中各手性碳原子的构型）的著名论文。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2）支链淀粉
1）直链淀粉：葡萄糖分子以α（1-4） 糖苷键缩合而成的多糖链。
直 链 淀 粉
一级结构
α（1→4）葡萄糖苷键
•可溶于热水
•250~300个糖分子
空间结构
•遇碘呈紫蓝色
淀粉的降解：
淀粉
遇碘呈蓝紫色
在酸或淀粉酶 作用下被降解 ，终产物为葡 萄糖：
红色糊精 红色 无色糊精 不显色
麦芽糖 葡萄糖
3）肝素
• 由2-硫酸艾杜糖醛酸与二硫酸氨基葡糖以 β-1,4和α-1,4糖苷键交替连接而成。 • 抗血凝剂。
透明质酸
连接蛋白
核心蛋白 硫酸软骨素
硫酸角质素
4）牛软骨中 的蛋白聚糖
5）细菌细胞壁 ——肽聚糖
（二）糖脂类
• 脂类与糖的缩合物。 • 种类：脑苷脂、 神经节苷脂、 脂多糖、 • 功能：主要在细胞膜 表面，是细胞识别的 分子基础。
• 过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透 视式表达糖的环式结构。 • 变旋现象（因糖分子结构互变而产生）
葡萄糖的结构转变
D-链式
α-D-葡萄糖
实验表明：葡萄糖在无水甲醇中受浓HCl作用 生成2种糖苷，即C1有2种不对称结构。
呋喃糖
吡喃糖
α葡萄糖与β葡萄糖
-OH在下： α-；
-OH在上：β-
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物 1）糖醇：性质稳定、甜。如：
甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖； VitC的原料 肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸：
单糖伯醇基氧化而得。
二、单糖
（一）单糖的构型、结构及构象 1、构型：
1）根据离羰基最远的不对称C原子 的-OH位置： -OH 在左：L； -OH 在右：D 天然单糖大多数是 D-型糖。
2）旋光性： 右旋：+； 左：－；
2、结构
1）链式结构：
2）环式结构
• 证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些 理化性质与醛不同。
• 实验证明仅能生成半缩醛。
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，
3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
③糖苷键的连接位置。
紫红 紫红
2、与酸成酯——磷酸酯
葡萄糖内酯
3、 遇 碱 分 解 成 不 同 物 质
4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎
2）功能各异：
毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能化作用
• 羰基氧化：形成醛酸； • 伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（Fehling）试剂定量
4、生物学功能
• 重要生物分子
的组分；
• 结构成分；
• 信号分子；
5、糖苷键的形成
糖苷键与肽键
6、寡糖的种类
麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖（α-1，4糖苷键）
乳糖——半乳糖+葡萄糖
蔗糖——葡萄糖+果糖
α，β(1→2) 糖苷键
7、寡糖的一般性质： • 还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖； 如：麦芽糖、乳糖。 • 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖； 如：蔗糖。
6、还原作用
• 羰基还原成醇基： • 葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇 —
果糖还原—
山梨醇、 甘露醇
7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用
苯肼 苯肼 苯肼
葡萄糖 脎
苯腙
葡糖酮苯腙
葡糖
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.
（三）重要的单糖及其衍生物
1、单糖：
1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖；
3、构象
• X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在 一个平面上，有椅式和船式两种。 • X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明 环己烷及其衍生物主要以椅式构象存 在。
椅式
船式
（二）单糖的性质 1、与强酸共热生成糠醛：
戊糖
+浓HCl
糠醛 羟甲基糠醛
己糖
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
• α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛 • 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 • 用于鉴定。
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
升高：胆汁性肝硬变和肝癌
2、蛋白聚糖
• 组成：
糖胺聚糖与核心蛋白以共价键连接而成。 • 功能各异： 结缔组织的组分； 抗凝血作用； 保护作用 等。
1）透明质酸 • 葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖以β-1,3和 β-1,4糖苷键交替连接而成
在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面， 起保护作用。
2）硫酸软骨素 • 由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯与葡糖醛酸组成。 • 是软骨、腱和骨的主要结构成分。
（三）功能
• 能源物质、结构物质
储备能源 糖 昆虫外 植物干 骨骼－ 重90％ 糖 DNA、RNA
结构糖
细胞壁中结 构糖
肌糖原－能源
结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
• 碳源
CO2
光合 作用
分解 代谢
一切含碳物质
糖
合成 代谢
糖－碳来源
• 生物活性物质
细胞识别和信息传递的重要参与者。 糖蛋白、糖脂、信息分子糖
纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束
植物细胞壁 中的纤维素
2）性质： • 具亲水性； • 游离-OH中的H可被其它基团取代， 构成各种高分子化合物： 羧甲基纤维素、DEAE-纤维素等层 析载体。 • 纤维素酶解成葡萄糖。
4、壳聚糖：
• N-乙酰D-氨基葡萄糖以β（1，4）糖苷键缩 合而成。
• 结构与纤维素类似，但氢键比其多。
细胞表面 识别标记 －糖
（四）分类
• 按其水解情况分类： • 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖
• 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称 ~。 如：淀粉 n葡萄糖 • 复合糖：与非糖物质结合的糖。 如：糖蛋白等。 • 衍生糖：糖的衍生物。 • 如：糖酸、糖胺等 。
不显色
2、糖原：α-D-葡萄糖多聚物
• 结构：同支链淀粉；区别在于分支频率 及分子量为其二倍。
• 分布：
主要存在于动物肝、 肌肉中。 • 特点： 遇碘呈红色。 • 功能： 同淀粉，亦称动物 淀粉。其合成与分 解取决于血糖水平。
3、纤维素
1）结构：由D-葡萄糖以β（1-4）糖苷键 连接起来的线形聚合物。
请做好 上课准备
第一章 糖类
一、糖的一般概念
(一) 概念 • 俗称
碳水化合物 Cn(H2O)m（不够全面）
• 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和 衍生物的总称。
（二）分布
所有生命机体中，其中： • 植物：含糖量占其干 重的85-90%； • 动物：含糖量不超过 其干重的2% • 微生物：含糖量占其菌体干重的10-30%
香菇多糖
五、糖复合物
• 糖与非糖物质结合而成。 （一）糖与蛋白质的复合物 种类：糖蛋白：主要性质接近蛋白质； 蛋白多糖：性质以多糖为主。
糖类与蛋白质的连接方式：
N-糖苷键：Asn的氨基与糖半缩醛-OH间形成；
O-糖苷键：Thr、Ser等的-OH与糖半缩醛-OH
间形成。
1、糖蛋白
• 种类多：酶、激素、血浆糖蛋白、补体、 粘液物质及膜蛋白。 • 特 点：高粘度 • 功能多：润滑作用、保护作用、 肽链加工、运输作用、 分子识别、临床鉴定。
• 藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。
• 目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。
基本单位是乙酰氨基葡萄糖
5、右旋糖苷——人工合成的葡聚糖
• 结构：主链：α- 1,6糖苷键； 支链： α- 1,3和α- 1,4糖苷键 • 功能：降低血粘度、抗血栓、改善 微循环、利尿
其它多糖：
• 香菇多糖：β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制 • 茯苓多糖：β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制 • 昆布多糖：β-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥 样硬化。
ABO血型物质
O型:分泌H型物质(Fuc) A型:在H型上加N-乙酰氨
基半乳糖(GalNAc)
B型:在H型上加半乳糖 (Gal)
血浆糖蛋白
• 除清蛋白外，余菌含糖。
• 糖的种类：唾液酸、葡糖胺、半乳糖、
甘露糖为多； 少数是半乳糖胺、岩藻糖。 • 功能：运输功能、 参与凝血酶原和纤维蛋白原。
• 病理：降低：肝实质性障碍；
骨架。
4、多糖的种类： 1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。
糖 原
淀 粉 纤 维 素
不均一多糖：
由不同类型单糖缩合而成。
肝素
5、主要功能： 1）作为动植物结构的骨架物质； 2）作为储存物质； 3）机体的防御功能； 4）抗凝作用等等。
（二）生物学上重要的多糖
1、淀粉：有两种分子组成；
1）直链淀粉