(完整版)根据有机物的化学式计算不饱和度
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根据有机物的化学式计算不饱和度
(1)若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2
(2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。
氧原子“视而不见”
推导:设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z(OH)z ,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy。
(3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z
(4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度
(5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。
如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(6)碳的同素异形体,可将它视作Ω=0的烃。
如C60
(7)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0
2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数
如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数。
3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
如立方烷面数为6,Ω=6-1=5
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U=1+n4 +1/2*(n3-n1),
n4表示4价原子数,一般是C原子,n3表示3价原子数,一般是N 原子,n1表示一价原子数,一般是H原子,2价的O不需考虑。
不饱和度,又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
此概念在推断有机化合物结构时很有用。
从有机物结构计算不饱和度的方法:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一个双键(烯烃亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。
一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度。
一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度。
环烯烃贡献2个不饱和度。
从有机物分子结构计算不饱和度的方法
根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯:
Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
补充理解说明:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。
一个叁键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。
一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。
环烯烃贡献2个不饱和度。
一个苯环贡献4个不饱和度。
一个碳氧双键贡献1个不饱和度。
一个-NO2贡献1个不饱和度。
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。
从分子式计算不饱和度的方法
第一种方法为通用公式:Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2) 其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni 代表该种元素原子的数目,∑ 代表总和。
这种方法适用于复杂的化合物。
第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:Ω=C+1-(H-N)/2 其中,C 代表碳原子的数目,H 代表氢和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。
这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。
第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:Ω =(2C+2-H)/2 其中C 和H 分别是碳原子和氢原子的数目。
这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。
补充理解说明:(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。
(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。
如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。
如C60(足
球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene) (4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 如CH4(甲烷)(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。
如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0。
(6)C=C 碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2。
(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5。