有机化合物的检验和鉴别

CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH CH + Br2
CHBr2CHBr2
实验：在A、B、C、D四根干燥的试管中各放入1mL四氯化 碳。在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴 环己烯样品，在试管C中加入2～3滴环丙烷，然后分别在A、B、 C三个试管中滴加入5％的溴的四氯化碳溶液，边滴加边摇动， 观察褪色情况。在试管D中滴入3～5滴5％的溴的四氯化碳溶液 ，再通入乙炔，观察褪色情况。
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4．铜氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化 铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Cu(NH3)+2Cl
RC CCu （红）
实验：在一试管中加入1ml水，再加入一小粒氯化亚 铜固体，逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。然后将乙炔 通入此溶液中，观察反应现象。实验结束后，将沉淀沉 下，用水洗涤沉淀后，及时加入1∶1硝酸，加热至固体 全部分解为止。
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检验鉴别卤代烃
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1.硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性
RX + AgNO3
AgX + RONO2
硝实酸验银：-取乙A醇、溶B、液C与、卤D、代E烃、反F 应6支时干，净如的果干烃燥基试相管同，，在不A同试 卤管素中作加为入离正去氯基丁团烷的、反在应B试性管为中：加入二级氯丁烷，在C试管中 加入三级氯丁烷、在DR试I＞管R中Br加＞入RC氯l＞化R苄F 、在E试管中加入正 如溴果丁卤烷原和子在相F同试而管烃中基加不入同溴，苯则（受各电5滴子）效，应然和后空在间每效支应试的管影中响， 分别加入2mL 1％卤的代硝烃酸的银相-乙对醇反溶应液性，为仔：细观察实验现象。 10min后苯，甲将型未、产烯生丙沉型淀>三的级试>管二在级70>℃一水级浴>苯上型加、热乙4～烯6型min， 观察有无沉淀生成。 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿 等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。
末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成 炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Ag(NH3)+2NO3
RC CAg （白）
实验：将2mL 2％硝酸银溶液加入一干净试管中，再 加1滴10％氢氧化钠溶液，然后逐滴滴加入lmol/L的氨水， 直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液中，观察反应 现象。实验结束后，产物及时用1∶1硝酸处理。
ZnCl2
RCl + H2O
实验：将正丁醇，二级丁醇，三级丁醇（各5滴）分 别加入A、B、C 3支干燥的试管中。再各加入1mL卢卡斯 试剂，塞好试管摇荡后，室温静置。观察反应现象，并记 录溶液变浑浊和分层所需的时间。
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3．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇
含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物， 以此可鉴别小分子醇类化合物。
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检验鉴别炔烃、烯烃、小环烃
检验炔烃和 烯烃的存在
检验末端炔烃
检验炔烃、烯烃和 小环烃的存在
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1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃、炔烃和小环烃
烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。二者均 能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失。
小环烃（C3-C4）及环丙烷的衍生物可以与溴水发生开环加 成反应。
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2.新制氢氧化铜检验一元醇和多元醇
由于所含的两个或两个以上羟基之间相互影响，多元 醇能和许多金属的氢氧化物螯合，故可使用新制的氢氧化 铜来鉴别一元醇和多元醇。
例如：
实验：将甘油和乙醇（各5滴）分别加入A、B 两支干 燥的试管中。再各加入1mL新制的氢氧化铜，观察反应现 象。
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3．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇
有机化合物的检验和鉴别
化学081班 邱丹妮17号 陈凤14号
综合鉴别 炔烃、烯烃、小环烃的检验和鉴别 卤代烃的检验鉴别 醇的检验和鉴别 酚的检验和鉴别 胺的检验和鉴别 醛酮的检验和鉴别 羧酸及其衍生物的检验和鉴别 杂环化合物的检验和鉴别 糖类的检验和鉴别
+溴水 炔烃、小环
烃也水能褪使色如溴 何鉴别烷烃，烯烃，苯， 醇，酚，醚，羧酸和酯
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三 级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇 次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡 斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生 后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率 的快慢，以次区别一、二、三级醇。
ROH + HCl
实验：取A、B、C三支试管，在试管A中加入2～3滴环己 烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B 两个试管中加入lmL水，再分别逐滴加入2％高锰酸钾溶液， 边滴加边振荡，观察褪色情况。在试管C中加入lmL 2％高锰 酸钾溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。
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3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃
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醇的检验和鉴别
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1．苯甲酰氯检验醇
苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化 合物。
O
CCl + ROH
O COR
实验：在3支配有塞子的干净试管A、B、C中分别加入正丁 醇、二级丁醇、三级丁醇（ 各0.5mL ），再在每个试管中加 入1mL水、数滴苯甲酰氯和1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞， 激烈摇动，再添加1mL 10％氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇 动，观察是否有水果香味逸出。
R2CHOH + 2Ce(IV)
R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
实验：溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵溶液和 1mL水加入一个干净试管中，再加5滴样品，振摇试管使溶解。 观察反应现象。不溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵 溶液和1mL醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加3～4滴水 使沉淀溶解），再加5滴样品，振摇试管使溶解。观察反应现象。
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2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃
烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。当二者 被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾 溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来 鉴别烯烃或炔烃。
RCH=CHR' + H2O + KMnO4
RCOOK + R'COOK + MnO2