氨基酸及其重要衍生物的
第31章 氨基酸及其重要衍生物的转化
第31章氨基酸及其重要衍生物的转化一、判断题（）1. 芳香族氨基酸都是通过莽草酸途径合成的。
（）2．丝氨酸能用乙醛酸为原料来合成。
（）3．限制性内切酶的催化活性比非限制性内切酶的催化活性低。
（）4．莽草酸途径是所有生物所共有的氨基酸代谢方式。
（）5．肝细胞浆中的氨甲酰磷酸合成酶Ⅰ是合成尿素的关键酶。
（）6．嘧啶核苷酸的合成伴随着脱氢和脱羧反应。
（）7．脱氧核糖核苷酸的合成是在核糖核苷三磷酸水平上完成的。
（）8. 合成芳香氨基酸的前体物质是糖酵解和三羧酸循环的中间产物。
（）9. Ser和Thr的分解代谢有相似的地方，他们脱氨后都产生酮酸，都是生糖氨基酸。
（）10. 微生物对Phe和Tyr的分解代谢作用，与动物对这两种氨基酸的分解作用完全相同。
二、选择题1．转氨酶的辅酶是：A．NAD+ B．NADP+ C．FAD D．磷酸吡哆醛2．下列哪种酶对有多肽链中赖氨酸和精氨酸的羧基参与形成的肽键有专一性：A．羧肽酶B．胰蛋白酶C．胃蛋白酶D．胰凝乳蛋白酶3．参与尿素循环的氨基酸是：A．组氨酸B．鸟氨酸C．蛋氨酸D．赖氨酸4．γ-氨基丁酸由哪种氨基酸脱羧而来:A．Gln B．His C．Glu D．Phe5．经脱羧后能生成吲哚乙酸的氨基酸是：A．Glu B．His C．Tyr D．Trp6．L-谷氨酸脱氢酶的辅酶含有哪种维生素：A．VB1 B．VB2 C．VB3 D．VB57．磷脂合成中甲基的直接供体是：A．半胱氨酸B．S-腺苷蛋氨酸C．蛋氨酸D．胆碱8．在尿素循环中，尿素由下列哪种物质产生：A．鸟氨酸B．精氨酸C．瓜氨酸D．半胱氨酸9．需要硫酸还原作用合成的氨基酸是：A．Cys B．Leu C．Pro D．Val10．下列哪种氨基酸是其前体参入多肽后生成的：A．脯氨酸B．羟脯氨酸C．天冬氨酸D．异亮氨酸11．组氨酸经过下列哪种作用生成组胺的：A．还原作用B．羟化作用C．转氨基作用D．脱羧基作用12．氨基酸脱下的氨基通常以哪种化合物的形式暂存和运输：A．尿素B．氨甲酰磷酸C．谷氨酰胺D．天冬酰胺13．丙氨酸族氨基酸不包括下列哪种氨基酸：A．Ala B．Cys C．Val D．Leu14．组氨酸的合成不需要下列哪种物质：A．PRPP B．Glu C．Gln D．Asp15．合成嘌呤和嘧啶都需要的一种氨基酸是：A．Asp B．Gln C．Gly D．Asn16．生物体嘌呤核苷酸合成途径中首先合成的核苷酸是：A．AMP B．GMP C．IMP D．XMP17．人类和灵长类嘌呤代谢的终产物是：A．尿酸B．尿囊素C．尿囊酸D．尿素18．从核糖核苷酸生成脱氧核糖核苷酸的反应发生在：A．一磷酸水平B．二磷酸水平C．三磷酸水平D．以上都不是19．在嘧啶核苷酸的生物合成中不需要下列哪种物质：A．氨甲酰磷酸B．天冬氨酸C．谷氨酰氨D．核糖焦磷酸20．用胰核糖核酸酶降解RNA，可产生下列哪种物质：A．3′-嘧啶核苷酸B．5′-嘧啶核苷酸C．3′-嘌呤核苷酸D．5′-嘌呤核苷酸三、填空题1．芳香族氨基酸碳架主要来自糖酵解中间代谢物_________和磷酸戊糖途径的中间代谢物_________。
生物化学-生化知识点_第四章 氨基酸及其重要衍生物的生物合成.
一一一氨基酸及其重要衍生物的生物合成下册P340 31章§4.1 概论不同生物合成氨基酸的能力不同，合成氨基酸的种类也有很大差异。
必需氨基酸：肌体维持正常生长所必需而又不能自己合成，需从外界获取的氨基酸。
人和大白鼠需以下十种氨基酸（由大白鼠喂饲试验得来）：Phe、Lys、Ile、Leu 、Met、Thr、Trp、Val、（His、Arg）。
对于成人为前八种，对幼小动物为十种。
非必需氨基酸：肌体可以通过其他原料自己合成的氨基酸。
高等植物可以合成自己所需全部氨基酸。
微生物合成氨基酸能力有很大差距。
E.coli可合成全部所需氨基酸，乳酸菌则不能合成全部。
§4.2 氨基酸生物合成途径：可用为生物遗传突变株研究。
使突变株在氨基酸的某个合成环节上产生缺失，造成某种中间物积累，从而判明各个中间代谢环节，由此已阐明20种氨基酸的生物合成途径。
在生物合成中，氨基酸的氨基多来自Glu的转氨基反应，而各种碳骨架起源于TCA、糖酵解等代谢途径，由此划分为若干类型。
根据生物合成起始物的不同，可将氨基酸生物合成途径归纳为六族。
P341 图31-1为氨基酸生物合成的分族情况：①谷氨酸族②天冬氨酸族③丝氨酸族④丙氨酸族⑤芳香氨基酸族⑥组氨酸。
P341图31-2为20种氨基酸生物合成概貌。
一一一谷氨酸族氨基酸的生物合成：均以α-酮戊二酸为前提。
α-酮戊二酸形成Glu后可生成Gln、Pro和Arg（P344，P345 图31-6，P346 图31-7）；在真菌中还可生成Lys（P347图31-8）。
一一一天冬氨酸族氨基酸的生物合成：草酰乙酸生成Asp后可生成Asn，经天冬氨酸β-半醛可生成Lys（P349图31-9），再经高丝氨酸可生成Thr，进一步生成Ile，还可生成Met（P350图31-10，P351 图31-11，图31-12）。
一一一丙氨酸族氨基酸的生物合成：丙酮酸可直接生成Ala，经α-酮异戊酸可生成Val和Leu（P352 图31-13，P353 图31-15）。
氨基酸代谢和氨基酸衍生物的生物功能
氨基酸代谢和氨基酸衍生物的生物功能氨基酸是构成蛋白质的基本单位，除了在蛋白质合成中起到重要的作用之外，氨基酸还参与了许多生物化学反应和生理功能。
本文将探讨氨基酸代谢以及氨基酸衍生物的生物功能。
一、氨基酸代谢氨基酸代谢是维持生物体正常运作的重要过程之一。
氨基酸的代谢可以分为两个主要方向：氨基酸的合成和氨基酸的降解。
1. 氨基酸的合成氨基酸的合成主要通过两个途径进行：脱羧途径和转氨途径。
脱羧途径是通过脱羧酶将酸中的羧基去除，并生成氨基酸。
这种途径是典型的反应为脱羧反应的过程，产生的氨基酸可以用于合成蛋白质或者进行其他生物化学反应。
转氨途径是通过转氨酶将一种氨基酸中的氨基转移到另一种含有氨基酸的分子中，从而合成新的氨基酸。
这种途径是细胞中调节氨基酸浓度和种类的重要方式。
2. 氨基酸的降解氨基酸的降解是将氨基酸分解为无机氮和碳骨架的过程。
这个过程主要通过氨基酸酶进行，将氨基酸中的氨基和羧基分解开。
氨基酸降解后，无机氮可以通过尿素循环等途径被排泄掉，碳骨架可以被进一步氧化产生能量。
二、氨基酸衍生物的生物功能氨基酸代谢产生的氨基酸衍生物在生物体中具有多种重要的生物功能。
1. 焦磷酸氨基酸焦磷酸氨基酸是一类重要的代谢产物，是维生素和辅酶的前体。
它们参与多种生物化学反应，如能量代谢、DNA和RNA合成等。
2. 生理活性物质氨基酸代谢产生的一些物质具有生理活性。
例如，赖氨酸和色氨酸是神经递质的前体，可以影响中枢神经系统功能。
谷氨酸和天冬氨酸是神经兴奋性氨基酸，在神经传导过程中发挥重要作用。
3. 抗氧化剂一些氨基酸衍生物具有抗氧化剂的活性，可以保护细胞免受自由基的损伤。
例如，谷胱甘肽是一种含有巯基的氨基酸，具有强效的抗氧化活性。
4. 调节免疫功能氨基酸代谢产生的某些物质可以调节免疫功能。
例如，精氨酸和谷氨酰胺是免疫细胞活化和增殖的重要信号物质。
结论氨基酸代谢和氨基酸衍生物的生物功能在维持生物体正常运作和生命活动中起着重要作用。
氨基酸及其重要衍生物的生物合成
31 章 完
苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸
磷酸戊糖途径 核糖-5-磷酸
组氨酸
无机界 固氮 作用
同化作用 生物合成
生物合成
有机界
氮的循环
N2 NH3
反硝化作用
硝酸基 还原
NO3
某些微生物
绝大多数植物 及微生物
氨基酸 核苷酸 叶绿素
蛋白质 DNA RNA 多糖 磷脂质
分解代谢 分解代谢
无机氮和有机氮的相互转化
概论
生物体转化氨为有机化合物： 氨甲酰磷酸合成酶的作用 谷氨酸脱氢酶的作用 谷氨酰胺合成酶的作用
30.2 脂肪族氨基酸的生物合成
30.2.1 谷氨酸组氨基酸的生物合成：谷氨酸、谷氨酰 胺、脯氨酸（精氨酸、赖氨酸） 以a--酮戊二酸为前体
30.2.2 天冬氨酸组的生物合成：天冬氨酸、天冬酰 胺、甲硫氨酸、苏氨酸
（赖氨酸、异亮氨酸） 30.2.3 丙酮酸组的生物合成：丙氨酸、缬氨酸、亮
氨酸 30.2.4 丝氨酸组的生物合成：丝氨酸、甘氨酸、半
3） 微生物合成氨基酸的能力区别很大，E.coli 可合成
全部氨基酸 ， 乳酸菌需从外界摄取某些氨基酸。
概论
研究氨基酸生酸生物合成过程多以微生 物为材料，利用遗传突变技术。
酶Ⅰ 酶Ⅱ 酶 Ⅲ 酶Ⅳ 酶Ⅵ
AB
C
D
E
F
概论
氨基酸生物合成中的主要问题： 碳骨架的来源， 氮的进入
碳骨架： 代谢的主要干线-----柠檬酸循环、 糖 酵解、磷酸戊糖途径
简单的终端产物抑制 不同终端产物对共经合成途径的协同抑制 不同分支产物对多个同工酶的特殊抑制---
-酶的多重性抑制
连续产物抑制，及连续反馈抑制、逐步反馈抑 制
氨基酸的生物合成
N2 NH3
反硝化作用
异化作用 分解代谢
NO3-
绝大多数植 物及微生物
氨基酸 核苷酸 叶绿素
生物合成
分解代谢
有机界
蛋白质 DNA、RNA 多糖 脂类
生物体利用3种反应途径把氨转化为有机 化合物，这些有机物进一步合成氨基酸。
1、氨甲酰磷酸合成酶催化CO2（以HCO3-的形式） 及ATP合成氨甲酰磷酸，通过尿素循环合成精氨酸。 2、谷氨酸脱氢酶催化-酮戊二酸还原、氨化，生 成谷氨酸。
从谷氨酸经转氨作用而来
氨基酸的生物合成的碳架来源
（1）非必需氨基酸的生物合成
a、由α-酮酸氨基化生成 b、由某些非必需氨基酸转化而来 c、由某些必需氨基酸转变而来
（2）各族氨基酸的前体及相互关系
非 必 需 氨 基 酸 的 生 物 合 成
种 氨 基 酸 的 前 体 及 相 互 关 系
丝氨 酸族
His 和 芳香族
α-酮戊二酸
转氨酶
α-酮酸
氨基酸
谷氨酰胺合成酶是催化氨转变为有机含氮物的主要酶
（普遍） 由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺和谷氨酸的关系图
3、由谷AA
精AA
4、由谷AA
脯AA
5、L-赖氨酸的生物合成
L赖氨酸的生物合成在不同生物有完全不同的
两条途径。覃类（和眼虫）L－赖氨酸的合成
以-酮戊二酸为起始物。细菌和绿色植物则是
丙氨 酸族
天冬氨 酸族 谷氨酸族
三、氨基酸生物合成的调节
（一）通过终端产物对氨基酸生物合成的抑制
1、简单的终端产物抑制
2、不同终端产物对共经合成途径的协同抑制
3、不同分支产物对多个同工酶的特殊抑制——酶的多重性抑制
第27章--氨基酸及其重要衍生物的生物合成
COOH
CONH2
----
----
CH2
谷氨酰胺合成酶
CH2 +NH3 +ATP
CHNH2
COOH
CONH2 COOH
CH2
CH2 +ADP +Pi+H2O
CHNH2 谷氨酰胺(贮存了氨）
COOH
可做为NH3的 供体将其转移
COOH
----
----
CH2 CH2 + CHNH2 COOH
CH2 CH2
苏氨酸 异亮氨酸
（三）丙酮酸族氨基酸的合成
包括：丙(Ala)、缬(Val)、亮(Leu)
共同碳架：EMP中的丙酮酸 1、丙氨酸的生物合成
2、缬氨酸和异亮氨酸的生物合成 3、亮氨酸的生物合成
（四）丝氨酸族氨基酸的合成
包括：丝(Ser)、甘(Gly)、半胱(Cys)
1、丝氨酸和甘氨酸的生物合成途径（有两条途径） （1）甘AA碳架：光呼吸乙醇酸途径中的乙醛酸（植物）
共同碳架：TCA中的α-酮戊二酸
1、由α-酮戊二酸形成谷氨酸
（动物和真菌，不普遍）
2、由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺
转氨酶 α-酮戊二酸
氨基酸 α-酮酸
谷氨酰胺合成酶是催化氨转变为有机含氮物的主要酶
（普遍）
由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺和谷氨酸的关系图
3、由谷AA
精AA
4、由谷AA 脯AA
5、L-赖氨酸的生物合成
+
2e-
丝AA
（2）碳架:EMP中的3-磷酸甘油酸
2、半胱氨酸的生物合成
（1）某些植物和微生物体内半胱氨酸的合成途径 -SH主要来源于硫酸，硫酸要还原为H2S。
氨基酸及其重要衍生物的
乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶
N-乙酰谷氨酸-γ-半醛 N-乙酰鸟氨酸 L-鸟氨酸 瓜氨酸
瓜氨酸 精氨酰琥珀酸 精氨酸
L-谷氨酸γ半醛
Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
哺乳动物大部分组织中存在此转氨酶 当蛋白生物合成中Arg不足时逆反应生成鸟氨酸 ——Pro合成中的支路
（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成 1、Asp的合成
胱硫醚γ合酶
O-琥珀酰高丝氨酸
直接与H2S作用 生成高半胱氨酸
L，L-胱硫醚
β -胱硫醚酶
L，L-胱硫醚 丙酮酸
L-高半胱氨酸
L-高半胱氨酸
转移酶
L-甲硫氨酸
5、苏氨酸的生物合成
激 酶
天冬酰- β-磷酸
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β-半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
精氨酸 脯氨酸
组氨酸
（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成 1、由α- 酮戊二酸形成Glu
浓度很高时发生
谷氨酸脱氢酶 glutamate dehydrogenase
2、由α- 酮戊二酸形成Gln
α-
酮 转氨酶
戊
二 AA
α-酮酸
酸
NH4+浓度低时可发生
谷氨酰胺合成酶
Gln
Pi
NH3
γ谷氨酰磷酸
大肠杆菌谷氨酰胺合成酶 （12个相同的亚基）
脱氢酶
β -异丙基苹果酸
α-酮-异己酸
α-酮-异己酸 亮氨酸
（四）丝氨酸族氨基酸的合成来自磷酸甘油酸脱氢酶3-磷酸-甘油酸 3-磷酸-羟基-丙酮酸
磷酸丝氨酸转氨酶
3-磷酸-羟基-丙酮酸
3-磷酸-丝氨酸
3-磷酸-丝氨酸 丝氨酸
氨基酸生物合成汇总
★在谷氨酰胺合成酶催化下,谷氨酸合成谷氨酰胺.
1、氨甲酰磷酸的合成
= NH3+CO2+2ATP+H2O - =
氨甲酰磷酸合成酶I Mg2+
O O N2H-C-O-P-O- +2ADP+Pi O
2、α-酮戊二酸还原、氨基化为谷氨酸
在谷氨酸脱氢酶催化下，将α-酮戊二酸还原、氨化为谷氨酸 COO氨 │ NAD(P)H+H+ NAD(P)+ C=O │ CH2 │ 谷氨酸脱氢酶 CH2 │ COOCOO│ H3N— C—H │ CH2 │ CH2 │ COO-
2、脂肪酸家族氨基酸的合成途径：
3、芳香族氨基酸合成途径
1）赤藓糖-4-磷酸和烯醇式丙酮酸磷酸衍生类型 2）组氨酸生物合成
1.氨基酸生物合成的分族情况
2.二十种氨基酸的生物合成概况
二、脂肪族氨基酸的生物合成
◇ （一）谷氨酸族氨基酸的生物合成
◇ （二）天冬氨酸族的生物合成
◇ （三）丙酮酸族的生物合成
氨基酸及其重要衍生物 的生物合成
◇ 一、概论 ◇ 二、脂肪族氨基酸的生物合成
◇ 三、芳香族氨基酸的生物合成
◇ 四、氨基酸生物合成的调节 ◇ 五、氨基酸转化为其他氨基酸及其代谢物
一、氨的同化作用 通过生物固氮把N2转变为氨，氨是合成氨基酸所需氨基的 主要来源，氨也可用于合成其他含氮的生物分子.生物体 把氨转变为有机含氮化合物有3条途径.分别是: ★在氨甲酰磷酸合成酶催化下,利用氨和CO2合成氨甲酰磷 酸. ★在谷氨酸脱氢酶催化下,α-酮戊二酸还原氨基化为谷氨酸.
（二）按碳骨架的来源氨基酸的合成可分为：
1、α-酮戊二酸衍生物型（谷氨酸型）
氨基酸及其重要衍生物
N-乙酰谷氨酸
N-乙酰-γ谷氨酰磷酸 N-乙酰谷氨酸-γ-半醛
乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶
N-乙酰谷氨酸-γ-半醛 N-乙酰鸟氨酸 L-鸟氨酸 瓜氨酸
瓜氨酸 精氨酰琥珀酸 精氨酸
L-谷氨酸γ半醛
Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
哺乳动物大部分组织中存在此转氨酶 当蛋白生物合成中Arg不足时逆反应生成鸟氨酸 ——Pro合成中的支路
天冬氨酸- β-半醛
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
L-高丝氨酸
高丝氨酸激酶
O-磷酰高丝氨酸
L-高丝氨酸
苏氨酸合酶
苏氨酸 O-磷酰高丝氨酸
（二）
6、异亮氨酸的生物合成
苏氨酸脱氨酶
α-酮-丁酸
丙酮酸 α –酮-丁酸
乙酰乳酸合酶
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸Байду номын сангаас
吲哚-3-甘油磷酸 吲哚
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚
3-磷酸-甘油
（六） 组氨酸的合成
N1-（5`-磷酸核糖）-ATP
N1-5`-磷酸核糖-ATP
N1-5`-磷酸核糖-AMP
N1-5`-磷酸核糖-AMP N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸
N1-5`-磷酸核酮糖 亚氨甲基-5-氨基咪 唑-4-羧酰胺核苷酸
组氨酸和精氨酸
植物和部分微生物可以 葡萄糖 合成所有类型氨基酸
色氨酸
苯丙氨酸 酪氨酸
葡糖-6-磷酸
CO2+H2 O
戊糖磷 酸途径 核糖-5-磷酸
丝氨酸
半胱氨酸 甘氨酸
3磷酸-甘油酸
酵解
丙酮酸
亮氨酸
氨基酸及其衍生物85 种
氨基酸及其衍生物85 种氨基酸是有机化学中生物酸类的一类物质，它是有机物的基础组成单位，在生物体内发挥着重要的作用，是衡量物质变化的重要指标，是有机物的建筑材料，也是许多生物活性物质的重要原料。
大约有20种氨基酸，主要有精氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、甘氨酸、苏氨酸、酪氨酸和缬氨酸等，是小分子链状胺基酸，可以通过氨基酸反应形成氨基酸衍生物。
氨基酸衍生物通常比原始氨基酸有更多的生物活性，一般情况下，氨基酸衍生物只是氨基酸通过复杂反应过程转化而来，其中有 85氨基酸衍生物，广泛存在于生物体内，有些在环境中也有所表现。
其中，丙氨酸衍生物有两类：一类是无机盐，如氯化钠、氯化钾、硫酸盐，二类是有机化合物，如丙胺、丙酸、甲基丙酸。
丙胺是使用最广泛的丙氨酸衍生物，被广泛应用于制药行业。
它可以和其他有机物结合形成药效物，从而促进药物的吸收，增强药物的疗效。
另外，它还可以用作碱性洗涤剂，由于其稳定性，也被广泛应用于其他领域，如精油行业、化妆品行业等。
苯丙氨酸衍生物具有独特的化学特性，它们可以作为重要的有机试剂，用于合成等离子体的抗病毒药物。
此外，它们也广泛应用于植物抗逆育种、药物分析等科学研究领域，以及制造穿膜药物、抗菌药物等。
半胱氨酸衍生物是一种重要的生物化学物质，在生物体内主要作为一种抑制剂，具有抑制复杂生物系统的活性，与多种生物分子结合，可以调节细胞的供氧能力和信号分子的结合能力，促进有效地发挥其生物活性。
此外，半胱氨酸衍生物还用于生物合成和酶反应，被广泛应用于医疗诊断、药物和化妆品的研发中，有助于加强药物的效力，抑制病毒的活性，也有助于促进人体的免疫力。
精氨酸衍生物具有多种特殊的生化作用，可以有效地调节细胞的生理活性，促进新陈代谢，如抗氧化作用、抗炎作用、抗病毒作用等，因而常被应用于药物、医疗和生物工程等领域。
精氨酸衍生物在植物中也表现出重要作用，它们可以促进植物的生长和发育，抑制病原菌的繁殖，从而促进植物的健康生长和发育。
第28章 氨基酸及其重要衍生物合成 扬州大学《生物化学》课件
α-酮- 异戊酸
α-异丙基苹果酸
异构酶
α-异丙基苹果酸 β -异丙基苹果酸
脱氢酶
β -异丙基苹果酸
α-酮-异己酸
α-酮-异己酸 亮氨酸
（四）丝氨酸族氨基酸的合成
磷酸甘油酸脱氢酶
3-磷酸-甘油酸 3-磷酸-羟基-丙酮酸
磷酸丝氨酸转氨酶
3-磷酸-羟基-丙酮酸
3-磷酸-丝氨酸
3-磷酸-丝氨酸 丝氨酸
N1-5`-磷酸核糖亚氨 甲基-5-氨基咪唑-4羧酰胺核苷酸
嘌呤核苷酸的合成 咪唑甘油磷酸
咪唑甘油磷酸 咪唑丙酮酸磷酸
咪唑丙酮酸磷酸
L-组氨醇磷酸
L-组氨醇磷酸
L-组氨醇
L-组氨醇
L-组氨酸
氨基酸及其代谢衍生物
1、氧化氮（NO）的形成
——脊椎动物体内重要的信息分子
氧化氮合酶
氧化氮合酶
2、谷胱甘肽
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸
乙酰乳酸变位酶
还原
α，β –二羟- β –甲基-戊酸
α，β –二羟-异戊酸
α，β –二羟- β –甲基-丁酸
α，β –二羟-异戊酸
二羟酸脱水酶
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
异亮氨酸
缬氨酸
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
原卟啉
原卟啉原
血红素降解——胆红素
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚-3-甘油磷酸 色氨酸
（六） 组氨酸的合成
N1-（5`-磷酸核糖）-ATP
N1-5`-磷酸核糖-ATP
N1-5`-磷酸核糖-AMP
N1-5`-磷酸核糖-AMP N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸
生物化学王镜岩第三版第31章 氨基酸的生物合成
氨基酸代谢概况
特殊途径
（次生物质代谢）
NH4+ NH3
-酮酸
CO2
胺
激素 卟啉 嘧啶 嘌呤
糖及其代谢 鸟氨酸 中间产物 循环
脂肪及其代 谢中间产物 尼克酰氨 衍生物
TCA NH4+ 尿素 CO2
H2O
尿酸
肌酸胺
第31章
氨基酸及其重要衍生物的生物合成
一、概论
（一）不同生物合成氨基酸的能力不同，合成氨基 酸的种类不同，利用的原料也不同。 从合成的种类： 有的能合成构成蛋白质的全部氨基酸，有的能 合成部分氨基酸。如高等植物能合成构成蛋白质的 全部氨基酸，不同微生物合成氨基酸的能力有很大 的差别，人与动物则必需氨基酸不能合成。
四、氨基酸转化为其它氨基酸及其它代 谢物
1.氧化氮的形成
脊椎动物体内的一种重要的信息分子，在 信号传导过程中起重要作用。它是由精氨酸在 氧化氮合酶（NOS）的催化下形成的，产物为 氧化氮和瓜氨酸。
E2
O C OH HN O 5-氧代脯氨酸
2.谷胱甘肽
O H2N CH C OH CH 2 R
+
CH NH 3
CH
COO-
O H2N CH C OH CH 2 CH 2 C O OH
O H2N CH C OH CH 2 SH O
外
内
E5
ATP
H2N CH C OH O H2N CH C OH H CH 2 CH 2 C O O HN CH C OH CH 2 SH γ -谷氨酰半胱氨酸
3.肌酸的生物合成
O H2N CH C OH OH O C NH H2 H2 H2 H CH C C C N C NH 2 NH 2 CH 2 OH O C H2 H2 CH C C C NH 2 H2 NH 2 H3C CH 2 S + CH 2 O H H O H2N CH C OH H H2N C NH 胍基乙酸 O H N CH 2 C OH O H2N CH C OH CH 2 CH 2 CH 3 H2N C NH S O O H H OH H H OH CH 2 N N N NH 2 N OH H H OH N N N NH 2 N
氨基酸及其重要衍生物的生物合成
完整版课件ppt
16
4、顺序反馈抑制
终端产物E和H，只分别抑制分道后自己的分 支途径中第一个酶的活性。
e -E
A aB
C
Df -F
G
H
完整版课件ppt
17
二、 通过酶量调节
阻遏酶 同工酶
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18
第三节 几种重要的 氨基酸衍生物的生物合成
（1） 氧化氮: 由Arg在NOS催化下合成 （2） 谷光甘肽：Glu+Cys→gGlu-Cys
微生物有差异
完整版课件ppt
2
二、 氮源 1、生物固氮（微生物）
a.与豆科植物共生的根瘤菌 b.自养固氮菌、 蓝藻 在固氮酶系作用下，将空气中的N2固定，产生NH3 2、硝酸盐和亚硝酸盐 (植物、微生物) 3、各种脱氨基作用产生的NH3（所有生物）
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3
❖ 氨的固定方式：
（1）通过氨甲酰磷酸合成酶
氨甲酰磷酸合成酶
（2）通过谷氨酸脱氢酶
-------
COO HC=O
COO
谷氨酸 脱氢酶
HCHNH2
CH2 +NAD(P)H+NH3 CH2
CH2 +NAD(P)++H2 CH2 O
COO
COO 完整版课件ppt
4
H
H
（3）通过谷氨酰胺合成酶
-------
COOH
CHNH2 CH2
+
+NH4 + ATP
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五、氨基酸分族的生物合成情况
1. 谷氨酸族 -酮戊二酸
Glu、Gln、Pro、Arg
➢ Glu的合成
由α-酮戊二酸与游离氨，经L-Glu脱氢酸催化。 对于植物和微生物，氨的来源是Gln的酰胺基。
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二氨基-庚二酸消旋酶
L，L-α，ε 二氨基--庚二酸
消旋-α，ε 二氨基--庚二酸
二氨基-庚二酸脱羧酶
消旋-α，ε 二氨基--庚二酸
赖氨酸
4、甲硫氨酸的生物合成
羧基的活化
天冬氨酸激酶
天冬氨酰- β-磷酸
还原
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β -半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛 L-高丝氨酸
α-酮戊二酸
（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成
1、由α- 酮戊二酸形成Glu
浓度很高时发生
谷氨酸脱氢酶 glutamate dehydrogenase
2、由α- 酮戊二酸形成Gln α酮 戊 二 酸 转氨酶
AA
α-酮酸
NH4+浓度低时可发生
谷氨酰胺合成酶 Gln
Pi
NH3
γ谷氨酰磷酸
大肠杆菌谷氨酰胺合成酶 （12个相同的亚基）
不同物种氢供者各异
α酮 戊 + 二 酸
L-
谷 氨 酰 胺
谷氨酸合酶
谷 2 氨 酸
3、由α- 酮戊二酸形成Pro
γ谷氨酰磷酸
谷氨酸激酶
谷氨酸脱氢酶
L-谷氨酸γ半醛
自发
L-谷氨酸γ半醛
Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
还原酶
4、Arg的生物合成
乙酰谷氨酸合成酶 N-乙酰谷氨酸
N-乙酰-γ谷氨酰磷酸
N-乙酰谷氨酸-γ-半醛
植物和部分微生物可以 合成所有类型氨基酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
葡萄糖
葡糖-6-磷酸
CO2+H2 O 组氨酸
戊糖磷 酸途径 核糖-5-磷酸 丝氨酸 半胱氨酸 甘氨酸 天冬氨酸 天冬酰胺 甲硫氨酸 苏氨酸 3磷酸-甘油酸 丙酮酸 草酰乙酸 三羧酸循环 乙醛酸循环
酵解
亮氨酸 异亮氨酸 缬氨酸 丙氨酸 谷氨酸 谷氨酰胺 赖氨酸 精氨酸 脯氨酸
半胱氨酸
腺苷-5’-磷酸硫酸
3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
动物体内
高半胱氨酸
丝氨酸
L，L-胱硫醚
α –酮-丁酸
半胱氨酸
（五）芳香族氨基酸的合成
1、分支酸的形成
磷酸烯醇式丙酮酸
4-磷酸-赤藓糖
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
GOT（谷草转氨酶） AST（天冬氨酸氨基转移酶）
2、Asn 的合成 Asn 的合成
哺乳动物中
天冬氨酸 + 谷氨酰胺 + + ATP ATP 天冬酰胺 + 谷氨酸+ AMP+PPi AMP+PPi +H+ 细菌中 天冬氨酸+ 天冬酰胺 + AMP+PPi NH4+ + ATP
Asn合成酶
Asn合成酶
β -异丙基苹果酸
脱氢酶
α-酮-异己酸
α-酮-异己酸
亮氨酸
（四）丝氨酸族氨基酸的合成
3-磷酸-甘油酸
磷酸甘油酸脱氢酶
3-磷酸-羟基-丙酮酸
磷酸丝氨酸转氨酶
3-磷酸-羟基-丙酮酸
3-磷酸-丝氨酸
3-磷酸-丝氨酸
丝氨酸
丝氨酸
甘氨酸
半胱氨酸的合成
丝氨酸
O-乙酰丝氨酸
O-乙酰-L-丝氨酸
邻-氨基-苯甲酸
邻-氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
烯醇式-（O-羧基苯 氨基）-1-脱氧-核 酮糖-5-磷酸
烯醇式-（O-羧基苯氨 基）-1-脱氧-核酮糖5-磷酸
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚-3-甘油磷酸
色氨酸
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚
吲哚-3-甘油磷酸
3-脱氢-奎尼酸
3-脱氢-奎尼酸
3-脱氢-莽草酸
3-脱氢-莽草酸
莽草酸
莽草酸
莽草酸-5-磷酸
莽草酸-5-磷酸
3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸
3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸
分支酸
2、酪氨酸和 苯丙氨酸
分支酸
变位酶
预苯酸 4-羟基-苯丙酮酸 苯丙酮酸
酪氨酸
苯丙氨酸
3、色氨酸
分支酸
氨基苯甲酸合酶
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛 L-高丝氨酸
O-磷酰高丝氨酸
酰高丝氨酸
（二）
6、异亮氨酸的生物合成
苏氨酸脱氨酶
α-酮-丁酸
丙酮酸
α –酮-丁酸
乙酰乳酸合酶
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸
乙酰乳酸变位酶
还原
α，β –二羟- β –甲基-戊酸
3-磷酸-甘油
吲哚
（六） 组氨酸的合成
N1-（5`-磷酸核糖）-ATP
N1-5`-磷酸核糖-ATP
N1-5`-磷酸核糖-AMP
N1-5`-磷酸核糖-AMP
N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸
N1-5`-磷酸核酮糖 亚氨甲基-5-氨基咪 唑-4-羧酰胺核苷酸
α，β –二羟-异戊酸
α，β –二羟- β –甲基-丁酸 α，β –二羟-异戊酸
二羟酸脱水酶
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
异亮氨酸
缬氨酸
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
α-异丙基苹果酸
α-酮- 异戊酸
α-异丙基苹果酸
异构酶
β -异丙基苹果酸
Δ1-哌啶2，6-二羧酸
N-琥珀酰-L，L-2-氨基 -6-酮-庚二酸合酶
N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6-酮-庚二酸
氨基转移酶
N-琥珀酰-L，L 2，6-二氨基庚二酸
N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6酮-庚二酸
N-琥珀酰-L，L 2,6二氨基-庚二酸
∽脱琥珀酸酶
L，L-α，ε 二氨基--庚二酸
N-乙酰谷氨酸-γ-半醛
N-乙酰鸟氨酸
乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶
L-鸟氨酸
瓜氨酸
瓜氨酸
精氨酰琥珀酸
精氨酸
L-谷氨酸γ半醛
Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
哺乳动物大部分组织中存在此转氨酶 当蛋白生物合成中Arg不足时逆反应生成鸟氨酸 ——Pro合成中的支路
（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成
1、Asp的合成
3、细菌和植物Lys的生物合成
羧基的活化
天冬氨酸激酶
天冬氨酰- β-磷酸
还原
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β -半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
丙酮酸
二氢吡啶甲酸合酶
天冬氨酸- β-半醛
二氢吡啶甲酸合酶
受Lys抑制
二氢吡啶甲酸
Δ 1-哌啶-2,6二羧酸脱氢酶
二氢吡啶甲酸
Δ1-哌啶-2,6-二羧酸
L-高丝氨酸
酰基转移酶
O-琥珀酰高丝氨酸
O-琥珀酰高丝氨酸
胱硫醚γ合酶 直接与H2S作用 生成高半胱氨酸
L，L-胱硫醚
L，L-胱硫醚
β -胱硫醚酶
丙酮酸
L-高半胱氨酸
L-高半胱氨酸
转移酶
L-甲硫氨酸
5、苏氨酸的生物合成
激 酶
天冬酰- β-磷酸
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β -半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛